15 第2章 第4节 第1课时 羧酸-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质 第1课时　羧酸 [素养发展目标]　1．认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2．了解乙酸乙酯的制备与性质。知道酰胺的结构特点和应用。3．结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用。 一、羧酸概述 1．羧酸的含义 分子由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。羧酸的官能团是或—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸： 羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸：HOOC—COOH 多元羧酸 — 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2===CHCOOH 3．羧酸的命名——系统命名法 (1)选取分子中含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。 (2)从羧基开始给主链碳原子编号。 (3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 如： 名称为4­甲基­3­乙基戊酸。 4．羧酸的物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。 5．三种常见的羧酸 羧酸 结构简式 俗名 性质 甲酸 HCOOH 蚁酸 组成最简单的羧酸，有刺激性气味、无色液体，与水、乙醇等溶剂互溶，有腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质 苯甲酸 安息香酸 组成最简单的芳香酸，白色针状晶体，易升华；微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有羧酸的性质 乙二酸 HOOC—COOH 草酸 组成最简单的二元羧酸，无色透明晶体，能溶于水或乙醇，有羧酸的性质 学生用书第62页 二．羧酸的化学性质 取代反应 酯化反应 生成酰胺 ＋NH3 α­H的取代 具有酸的通性 RCOOH＋NaHCO3―→ 还原反应 RCOOH 三、羧酸衍生物 1．羧酸衍生物的基本概念 概念 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物 官能团 酰基，结构简式： (或RCO—) 常见类型 酰卤、酸酐、酯、酰胺 2．酯的基本概念 概念 酰基(RCO—)和烃氧基(RO—)相连后的产物 官能团 酯基，结构简式： 命名 依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名为甲酸乙酯 物理性质 酯类密度一般比水小，较难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体，易挥发 化学性质 酸性条件：RCOOR′＋H2O RCOOH＋R′OH 碱性条件：RCOOR′＋NaOH RCOONa＋R′OH 3．油脂 组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 (化学性质水解反应) ＋3NaOH3RCOONa＋ 4．酰胺 概念和结构 分子由酰基()和氨基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物 官能团 物理性质 除甲酰胺()为液态外，其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，溶解度逐渐减小 化学性质 酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)。 ＋H2O＋HClCH3—COOH＋NH4Cl ＋NaOH CH3—COONa＋NH3↑ 学生用书第63页 5．其他羧酸衍生物 酰卤 分子由酰基与卤素原子(－X)相连构成的羧酸衍生物，如乙酰氯： 酸酐 分子由酰基与酰氧基()相连构成的羧酸衍生物，如乙酸酐： 四、乙酸乙酯的制备实验及乙酸乙酯的水解实验 1．乙酸乙酯的制备实验 实验装置 实验步骤 在试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合物，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸，加入2～3块碎瓷片，连接实验装置；用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min。将产生的气体经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味 实验结论 在浓硫酸存在的条件下加热，乙醇和乙酸发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体——乙酸乙酯 化学方程式 CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O 2．乙酸乙酯水解实验 实验操作 现象及结论 反应方程式 现象：几乎无变化 结论：中性条件下乙酸乙酯几乎不水解 — 续表 实验操作 现象及结论 反应方程式 现象：有一点酯的气味 结论：酸性条件下乙酸乙酯发生部分水解反应 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH 现象：酯的气味消失 结论：碱性条件下乙酸乙酯发生水解且趋于完全 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH 1．下列说法中不正确的是(　　) A．分子中含有苯环的羧酸不一定称为芳香酸 B．分子中羧基的数目决定了羧酸的元数 C．羧酸分子中都含有极性官能团—COOH，因此都易溶于水 D．乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸分子间更易形成氢键 C　[芳香酸是指羧基直接连在苯环或苯环侧链上的羧酸，分子中含有苯环的羧酸不一定是芳香酸，A项正确；羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目来确定，B项正确；羧酸分子中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大，该羧酸在水中的溶解度就越小，高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此，C项错误；乙酸的沸点比乙醇的沸点高，其主要原因是乙酸分子间更易形成氢键，D项正确。] 2．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述不正确的是(　　) A．分子中含有3种含氧官能团 B．可发生取代、加成、消去、加聚等反应 学生用书第64页 C．该物质的分子式为C10H10O6 D．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D　[A项，该物质中含氧官能团是羧基、醇羟基、醚键三种，正确；B项，该物质中含有碳碳双键、羧基、醇羟基、醚键，能发生取代反 应、加成反应、加聚反应、氧化反应、中和反应、消去反应、酯化反应等，正确；C项，根据结构简式可确定分子式为C10H10O6，正确；D项，因为分子中只有2个羧基，所以1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生反应，错误。] 3．乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　) A．分子式为C8H9NO B．乙酰苯胺是一种芳香烃 C．1 mol 乙酰苯胺最多能和含 2 mol NaOH的水溶液完全反应 D．分子中所有原子一定在同一平面上 A　[根据该有机化合物的结构简式可知，分子式为C8H9NO，故A正确；该有机化合物含有碳、氢、氧、氮元素，不属于芳香烃，故B错误；酰胺在碱性条件下发生水解反应，断裂1 mol酰胺键，消耗1 mol NaOH， 故C错误；甲烷的空间结构为正四面体形，因该分子中含有甲基，所以分子中所有原子一定不在同一平面上，故D错误。] 4．实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是(　　) A．该反应的类型为加成反应 B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种 C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸 D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率 D　[酯化反应是取代反应，不是加成反应，A错误；乙酸乙酯作为酯的同分异构体共有3种，还有类型异构，B错误；与饱和的碳酸氢钠溶液反应产生气体的可能是乙酸，也可能是硫酸，C错误；酯化反应是可逆反应，加大乙醇的量促进平衡向乙酸乙酯生成方向移动，可提高乙酸的转化率，D正确。] 一、酯化反应的原理与类型 1．酯化反应发生的原理是什么？如何证明？ 提示：羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。用示踪原子法可以证明，如 2．两分子乳酸发生酯化反应，可能形成的产物有哪些？ 提示：结合酯化反应的原理和乳酸分子结构可知，两分子乳酸发生酯化反应时能形成链状的或环状的。 酯化反应的机理及类型 酯化反应原理表示如下： ＋H—18OR′ ＋H2O。 1．生成链状酯 (1)一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOH＋HOR′RCOOR′＋H2O (2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O HOOC—COOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O 2．生成环状酯 (1)二元羧酸与二元醇的酯化反应 ＋2H2O (2)羟基酸自身酯化反应 学生用书第65页 (3)羟基酸分子内脱水生成酯，如： ＋H2O 3．生成聚酯 (1)二元羧酸与二元醇的酯化反应 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH HO H＋(2n－1)H2O (2)羟基酸自身酯化反应 ＋(n－1)H2O 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应： 试写出： (1)化合物的结构简式：A____________，B____________，D____________。 (2)化学方程式： A→E： ________________________________________________________________________， A→F： ________________________________________________________________________。 (3)反应类型：A→E： ________________________________________________________________________， A→F：____________________。 解析：　A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有—OH；A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有—COOH，其结构简式为。不难推出B为 。 (3)消去反应　酯化反应(或取代反应) 二、酯、油脂的性质、区别和联系 1．酯和油脂有什么关系？ 提示：酯是由羧酸或无机含氧酸与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物，其分子中含有酯基()。油脂是油和脂肪的统称，其成分主要是由高级脂肪酸与甘油反应生成的酯。通常常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油；呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂。酯与油脂的关系如图所示。 2．油脂和矿物油有何不同？怎样鉴别油脂和矿物油？ 提示：油脂的成分主要是高级脂肪酸的甘油酯，包括油和脂肪，属于烃的含氧衍生物；矿物油是由多种烃组成的混合物(石油及其分馏产品)。油脂能水解，而矿物油不能水解，鉴别油脂和矿物油可向其中加含酚酞的NaOH溶液，然后加热，若溶液红色变浅，说明是油脂(油脂水解消耗NaOH)；若溶液颜色无明显变化且分层，说明是矿物油。 3．皂化反应就是指油脂的水解反应吗？皂化反应和油脂的水解反应有什么关系？ 提示：油脂在酸性条件下和碱性条件下均能发生水解反应，在酸性条件下的水解反应是可逆反应；而油脂在碱性条件下的水解反应是不可逆的，反应生成高级脂肪酸盐(肥皂的主要成分)和甘油，故也叫皂化反应。可见，皂化反应属于油脂的水解反应，但油脂的水解反应可能不是皂化反应。只有在碱性条件下油脂的水解反应才是皂化反应。 物质 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯 含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯 含氧酸与醇反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 能水解，兼有不饱和烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解 续表 物质 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 存在 油料作物 动物脂肪 水果等 石油 类别 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 相互关系 学生用书第66页 1．在阿司匹林的结构简式中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是(　　) A．①④　　B．②⑥　　C．③④　　D．②⑤ B　[能和氢氧化钠溶液反应的是酯基和羧基，酯基中碳氧单键断裂，即②键断裂；羧基中羟基上的氧氢键断裂，即⑥键断裂，所以B项正确。] 2．某有机物A的结构简式为，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(　　) A．2∶2∶1　　　　　 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2 C　[有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、 NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。] 3．1 mol 与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为(　　) A．5 mol　　B．4 mol　　C．3 mol　　D．2 mol 4．某种有机物的结构简式为 试回答下列问题： (1)该化合物的种类是________(填字母，下同)。 a．烯烃　b．酯　c．油脂　d．高分子化合物 (2)该化合物的密度____________。 a．比水的大　b．比水的小 (3)该化合物常温下的状态为____________。 a．液态　 b．固态　 c．气态 (4)能与该物质发生反应的有________。 a．NaOH(aq)　 b．碘水　 c．乙醇　 d．乙酸　e．H2 解析：　(1)该有机物是高级脂肪酸的甘油酯，是油脂，属于酯类。(2)油脂的密度比水的小。(3)因该油脂的烃基为不饱和烃基，室温下为液态。(4)该有机物属于酯类，能在NaOH溶液中水解，含有碳碳双键，故能与碘水、氢气发生加成反应。 答案：　(1)bc　 (2)b　 (3)a　 (4)abe 学科网（北京）股份有限公司 $$