1.2.3　有机化合物结构与性质的关系 学案 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第3课时　有机化合物结构与性质的关系 ［核心素养发展目标］　1.认识官能团对有机化合物性质的影响。2.理解共价键的极性以及不同官能团(或基团)间的相互影响与有机化合物性质的关系。 一、官能团与有机化合物性质的关系 1.关系 一种官能团决定一类有机化合物的　　　特性。  2.原因 (1)官能团的不饱和性 一些官能团含有　　　　键。如烯烃、炔烃分子中的　　　　　　键、　　　　　　键，易发生相关的化学反应，使得烯烃、炔烃的某些化学性质比烷烃的　　　　。  (2)官能团中键的极性 一些官能团含有　　　　较强的键，易发生相关的化学反应。如醇分子羟基中的H—O键的极性明显比其他化学键强，因此羟基成为醇分子中最活泼的基团，从而决定了醇的化学特性。  1.官能团决定有机物的化学特性，可根据有机化合物中所含官能团预测物质的性质。 有机物 官能团 反映官能团特点的主要性质 乙烯 使溴的四氯化碳溶液　　　　，反应类型为　　　　反应；使酸性高锰酸钾溶液　　　　，反应类型为　　　　反应  乙酸 —COOH 与NaOH溶液发生　　　反应；与乙醇、浓硫酸共热发生　　　　反应  2.分析CH2CHCOOH中官能团的特点，写出其与下列物质反应的化学方程式。 (1)溴的四氯化碳溶液：____________________。  (2)自身聚合成高分子化合物：___________________。  (3)与碳酸氢钠溶液反应：___________________。  (4)在浓硫酸存在条件下与乙醇共热：___________________。  3.资料表明C、H、O三种元素的电负性分别为2.5、2.1、3.5。 (1)请从化学键的活泼性的角度解释1 mol乙醇和足量的金属钠反应只能生成0.5 mol H2的原因。 (2)预测乙醇的同分异构体二甲醚()能与金属钠反应吗？说明判断的理由。 官能团与有机化合物性质的联系 (1)有机化合物的性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子的饱和程度推测物质可能发生的化学反应。 (2)官能团与有机化合物性质的关系 二、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 1.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 有机化合物分子中相连接的基团之间存在相互影响，导致键的极性发生改变，使有机物表现出性质上的差异。 2.不同基团间的相互影响使有机化合物性质产生差异的实例(请连线) 1.为什么甲苯比苯易发生取代反应？ 2.资料表明，乙醇和苯酚()都含有—OH，但苯酚能与NaOH反应，而乙醇不能，请解释原因。 3.某有机化合物分子的结构简式为，该分子中　　(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生　　　　反应和　　　　反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的　　。原因是中的氢氧键受羰基影响，极性　　　　　　，更易　　　　。  预测有机化合物性质的一般思路 (1)找出官能团。 (2)分析键的极性、碳原子的饱和程度。 (3)进一步分析不同基团之间的相互影响。 (4)预测有机化合物的性质。 1.有机化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同，下面所列实验事实不能证明这一点的是(　　) A.钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈 B.甲酸的酸性比乙酸强 C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代 D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应，甲醇产生的H2更多 2.下列有关说法错误的是(　　) A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B.在同一有机化合物分子中基团之间存在相互影响 C.有机化合物分子中基团之间的相互影响不会导致键的极性发生变化 D.苯不能与Br2发生加成反应，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 答案精析 一、 1.化学 2.(1)不饱和　　—C≡C—　活泼　(2)极性 深度思考 1.褪色　加成　褪色　氧化　中和　酯化 2.(1)CH2CHCOOH+Br2　　(2)nCH2CHCOOH　(3)CH2CHCOOH+NaHCO3CH2CHCOONa+CO2↑+H2O (4)CH2CHCOOH+CH3CH2OHCH2CHCOOCH2CH3+H2O 3.(1)O、H电负性的差值较大，O—H键的极性比C—H键的极性强，分子中O—H键的氢原子较活泼，能与活泼金属钠反应。 (2)不能。二甲醚中没有O—H键，而C—H键的极性较弱，因而不能与钠反应。 二、 2. 深度思考 1.甲苯中的苯环受甲基的影响，使得苯环上的氢原子更活泼，发生取代反应时，邻、间、对位上的氢原子都易被取代，而苯分子中通常只有一个氢原子能被取代。 2.苯酚中羟基与苯环相连，受苯环的影响，苯酚分子中氢氧键的极性比乙醇分子中的氢氧键的极性强，更容易断裂，在水溶液中微弱电离产生H+，使苯酚具有弱酸性。 3.有　加成　取代(或酯化)　大　更强　断裂 应用体验 1.D　［甲醇的相对分子质量较小，等质量的甲醇、乙醇，甲醇的物质的量较多，与足量钠反应产生的H2更多，与基团间的相互影响无关。］ 2.C　［乙酸分子中含有羧基，具有酸性，且乙酸的酸性强于碳酸的酸性，可以与NaHCO3溶液反应生成CO2，A项正确；有机化合物分子中基团之间存在相互影响，可能会导致键的极性发生变化，B项正确，C项错误。］ 学科网（北京）股份有限公司 $$