1.3.1 烷烃及其性质-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，鲁琼）

第3节　烃 第1课时　烷烃及其性质 [核心素养发展目标]　1.认识烷烃的组成和结构特点。2.掌握烷烃的化学性质，能够举例说明烷烃与氧气、卤素单质的反应。3.认识取代反应的特点和规律。 一、烷烃结构及物理性质 1．烷烃的组成和结构特点 烷烃 2．烷烃的物理性质 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态；C5～C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]；C17以上为固态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，烷烃的相对分子质量增大，烷烃的熔、沸点升高 ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加而逐渐增大，但都小于水的密度 溶解性 烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂 (1)分子式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃(　　) (2)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上(　　) (3)标准状况下，11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA(　　) (4)戊烷的三种同分异构体中，沸点最低的是新戊烷(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√ 1．下列关于烷烃的叙述正确的是(　　) A．烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上 B．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键 C．任何烷烃分子中，碳、氢原子个数之比都是相同的 D．CH4和CH3CH(CH3)CH2CH3互为同系物 答案　BD 解析　烷烃中乙烷的2个碳原子可以在同一直线上，除此之外，多碳烷烃主链是折线形，碳原子可能在同一平面上，故A错误；烷烃属于饱和烃，分子中所有的化学键都为单键，故B正确；烷烃的通式为CnH2n＋2，碳、氢原子个数之比为n∶(2n＋2)，碳原子数不同时，碳、氢原子个数之比不同，故C错误。 2．在1.013×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点如表所示。据表分析，下列选项正确的是(　　) 物质名称 沸点/℃ 正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5 正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.1 异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.9 新戊烷C(CH3)4 9.5 正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0 A.在标准状况下，新戊烷是气体 B．在1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体 C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低 D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低 答案　D 解析　新戊烷的沸点是9.5 ℃，标准状况下是液体，在1.013×105 Pa、20 ℃时是气体，A、B项错误；由表中数据可知，随碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高，C项错误；由表中数据可知，C5H12的3种同分异构体中，随着支链数的增加，沸点逐渐降低，D项正确。 3．(2022·云南罗平二中高二阶段检测)下列4种烷烃的沸点由高到低的顺序是(　　) ①2,5-二甲基己烷　②正辛烷　③2,3,4-三甲基戊烷　④2,2,3,3-四甲基丁烷 A．②>③>①>④ B．③>①>②>④ C．②>③>④>① D．②>①>③>④ 答案　D 解析　①②③④的分子中碳原子数相同，其支链数：②<①<③<④，所以沸点：②>①>③>④。 二、烷烃的化学性质 1．甲烷 甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。 2．烷烃 (1)稳定性 因为烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的牢固程度较高，所以常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应。 (2)取代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 注意：a.烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。b.连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。c.定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 (3)氧化反应(与氧气反应) 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，同时放出大量的热。燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 质量相同的烃，碳元素的质量分数越低，完全燃烧时放出的热量越多。因此人们倾向于选用烷烃尤其是相对分子质量小的烷烃做燃料。 (1)在光照下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色(　　) (2)烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去(　　) (3)质量相同的烃，氢元素的质量分数越高，完全燃烧时放出的热量越多(　　) (4)光照条件下，1 mol Cl2与2 mol CH4充分反应后可得到1 mol CH3Cl(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)× 1．1 mol丙烷与氯气发生取代反应，最多能消耗Cl2的物质的量为(　　) A．4 mol B．8 mol C．10 mol D．2 mol 答案　B 解析　1 mol丙烷与Cl2发生完全取代反应生成C3Cl8，此时消耗氯气最多，即丙烷与氯气按物质的量之比1∶8反应，故1 mol丙烷最多消耗Cl2的物质的量是8 mol。 2．在标准状况下，22.4 L CH4与氯气在光照条件下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则消耗的氯气为__________mol，生成的HCl为________mol。 答案　3　3 解析　在标准状况下，22.4 L CH4的物质的量为1 mol，则生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量分别为0.1 mol、0.2 mol、0.3 mol、0.4 mol。n(Cl2)＝n(HCl)＝0.1 mol＋0.2 mol×2＋0.3 mol×3＋0.4 mol×4＝3 mol。 3．丁烷如果和氯气发生取代反应生成一氯代物，可以生成几种一氯代物(不考虑立体异构)？分别写出它们的结构简式。 提示　四种。CH3CH2CH2CH2Cl、 CH3CHClCH2CH3、(CH3)3CCl、(CH3)2CHCH2Cl。 (1)烷烃与卤素单质发生取代反应得到的产物不只是一卤代物，烷烃分子中的所有氢原子都可被卤素原子取代。 (2)烷烃与Cl2发生取代反应时，消耗氯气的物质的量等于被取代的氢原子的物质的量，还等于生成的HCl的物质的量。 题组一　烷烃的结构和物理性质 1．下列有机物中，是烷烃的是(　　) A．C5H10 B．C3H8 C．C2H2 D．C6H6 答案　B 解析　B项符合通式CnH2n＋2，是烷烃。 2．(2023·浙江大学附属中学期中)下列关于链状烷烃的说法正确的有(　　) ①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②分子组成上满足通式CnH2n＋2(n≥1) ③分子组成上满足CnH2n＋2(n≥1)的有机物一定是链状烷烃 ④碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n＋2 ⑤链状烷烃的同系物的最简式肯定不同 A．1个 B．2个 C．3个 D．4个 答案　D 解析　在链状烷烃分子中，无论是C—C键、还是C—H键，所有的化学键都是单键，故①正确；链状烷烃的分子通式为CnH2n＋2(n≥1)，故②正确；分子通式为CnH2n＋2(n≥1)的烃达到结合氢原子的最大数目，所以一定是链状烷烃，故③正确；碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃，也有可能是环烷烃，故④错误；由链状烷烃的分子通式CnH2n＋2可知，C、H原子最简整数比为n∶(2n＋2)，n值不同，比值不同，最简式不同，故⑤正确。 3．下列有关烷烃的叙述不正确的是(　　) A．烷烃随着相对分子质量增大，熔、沸点逐渐升高 B．烷烃的密度随着相对分子质量增大逐渐增大 C．常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态 D．烷烃的同分异构体中，支链数越多其沸点越高 答案　D 解析　烷烃的同分异构体，支链数越多其沸点越低，D错误。 4．根据以下数据推断丙烷的沸点可能是(　　) 物质 甲烷 乙烷 正丁烷 正戊烷 沸点 －164 ℃ －89 ℃ －0.5 ℃ 36 ℃ A.约－40 ℃ B．低于－160 ℃ C．低于－89 ℃ D．高于36 ℃ 答案　A 解析　烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高，丙烷的沸点应介于乙烷和正丁烷之间。 题组二　烷烃的化学性质 5．(2022·山西长治二中高二期中)下列有关烷烃的叙述中，正确的是(　　) A．常温常压下，所有烷烃都为气体 B．烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生淡蓝色火焰 C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应 D．丙烷在光照条件下与氯气反应，只生成两种氯代物 答案　B 解析　随着碳原子数的增大，烷烃在常温常压下存在状态由气态逐渐过渡到液态、固态，A错误；烷烃中氢元素含量较高时燃烧会产生淡蓝色火焰，但不是所有的烷烃燃烧都能产生淡蓝色火焰，B正确；在一定条件下，烷烃能与Cl2、Br2等发生取代反应，不能与溴水发生反应，C错误。 6．液化气的主要成分之一是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　) A．丙烷是烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上 B．在光照条件下能够与Cl2发生取代反应 C．丙烷比其同分异构体丁烷易液化 D．1 mol 丙烷完全燃烧消耗5 mol O2 答案　C 解析　丙烷分子中的碳原子为饱和碳原子，3个碳原子呈折线形排列，故3个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷与丁烷互为同系物，C错误；1 mol 丙烷(C3H8)完全燃烧消耗O2的物质的量为(3＋) mol＝5 mol，D正确。 7．下列有关甲烷取代反应的叙述正确的是(　　) A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3Cl B．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物中CH3Cl最多 C．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物 D．1 mol CH4完全反应生成CCl4，最多消耗2 mol Cl2 答案　C 解析　甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，故得不到纯净的CH3Cl，A错误、C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯气，生成1 mol HCl，故产物中HCl最多，B错误；1 mol CH4完全反应生成CCl4，最多消耗4 mol Cl2，D错误。 题组三　烃的燃烧规律 8．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是(　　) A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C2H6 答案　C 解析　根据烃的燃烧通式CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O进行计算，气态烃各1 mol，甲烷完全燃烧需要2 mol氧气，丙烷完全燃烧需要5 mol氧气，丁烷完全燃烧需要6.5 mol氧气，乙烷完全燃烧需要3.5 mol氧气，故消耗氧气最多的是丁烷。 9．1 mol某烷烃(通式为CnH2n＋2)完全燃烧，需要6.5 mol氧气，这种烷烃的化学式为(　　) A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14 答案　B 解析　1 mol烷烃完全燃烧耗氧量为(n＋) mol＝6.5 mol，则n＝4。 10．两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧生成0.16 mol CO2和3.6 g H2O。下列说法正确的是(　　) A．混合气体中一定含有甲烷 B．混合气体一定是甲烷和乙烯 C．混合气体中一定含有乙炔 D．混合气体中一定含有乙烷 答案　A 解析　根据题给数据可求出混合气体的平均分子组成为C1.6H4，由平均分子组成分析，应是一种烃分子的碳原子数大于1.6，另一种烃分子的碳原子数小于1.6，而碳原子数小于1.6的烃只有甲烷，可见混合气体中一定含有甲烷，则另一种烃的氢原子数一定是4，可以是乙烯(C2H4)、丙炔(C3H4)等，因此混合气体中不可能含有乙炔或乙烷。 11．25 ℃时，某气态烃与O2混合，在密闭容器中完全燃烧后又恢复至25 ℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为(　　) A．C2H4 B．C2H6 C．C3H6 D．C4H8 答案　A 解析　由题意知，烃和O2完全反应生成CO2和H2O，设该烃的分子式为CxHy，则CxHy＋O2xCO2＋H2O，由题意可知，烃和O2的物质的量之和应为CO2物质的量的2倍，即1＋＝2x，解得x＝1＋。讨论：当y＝4时，x＝2；当y＝6时，x＝2.5，不符合题意；当y＝8时，x＝3。 12~14题有一个或两个选项符合题目要求。 12．正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，X是它的一种同分异构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法正确的是(　　) A．X分子中不可能含有三个甲基 B．X的一氯代物可能有三种(不考虑立体异构) C．标准状况下2.24 L X完全燃烧，将生成的气体通过装有足量无水CaCl2的干燥管，干燥管会增重12.6 g D．X能使溴的四氯化碳溶液褪色 答案　AB 解析　根据题意知X可能为(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3，分子中都含有4个甲基，故A正确；X若为(CH3)2CHCH(CH3)2，分子中有2种氢原子，一氯代物只有2种，X若为(CH3)3CCH2CH3，分子中有3种氢原子，一氯代物有3种，故B正确；标准状况下X为液态，无法用气体摩尔体积进行计算，故C错误；(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3都属于烷烃，与溴的四氯化碳溶液不反应，故D错误。 13．(2023·烟台高二调研)1 mol 某烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气246.4 L，它在光照的条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的结构简式是(　　) A．(CH3)3CCH2CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．(CH3CH2)2C(CH3)2 答案　A 解析　烷烃分子通式为CnH2n＋2(n≥1)，在氧气中充分燃烧的化学方程式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。由题可知，O2的物质的量为＝11 mol，可得n＝7，该烷烃的分子式为C7H16，故B、C错误；(CH3)3CCH2CH2CH3分子中含有4种H原子，其一氯代物有4种，故A正确；(CH3CH2)2C(CH3)2分子中含有3种H原子，其一氯代物有3种，故D错误。 14．烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷反应的部分历程如下： ①引发：Cl2―→Cl·＋Cl·等 ②链反应：Cl·＋CH4―→CH3·＋HCl，CH3·＋Cl2―→Cl·＋CH3Cl等 ③终止：Cl·＋Cl·―→Cl2，Cl·＋CH3·―→CH3Cl等 下列说法不正确的是(　　) A．引发时可以通过热辐射、光照等条件 B．链反应可以反复进行 C．反应产物只有四种 D．产物中将出现CH3CH3 答案　C 解析　烷烃与氯气反应的条件为光照，所以引发时可以通过热辐射、光照等条件，A正确；依据反应历程可知Cl·在链反应中消耗后又生成，所以链反应可以周而复始、反复进行，B正确；甲烷与氯气反应可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、HCl等，C错误；两个·CH3可以结合生成CH3—CH3，D正确。 15．(2023·长沙高二期中)某小组欲研究烷烃的某些性质设计如图实验装置。回答下列问题： 性质一：烷烃可以发生取代反应。 向如图的B中通入一定量的氯气和甲烷气体，混合均匀后通入C中硬质玻璃管中，夹紧两个弹簧夹，用强光照射硬质玻璃管。 (1)将实验室制得的Cl2先通过饱和食盐水的目的是________________。 (2)写出装置C中CH2Cl2与Cl2反应生成氯仿的化学方程式：____________________ ________________________________________________________________________。 (3)一段时间后，C中玻璃管内的实验现象：__________________、__________________。 (4)若2 mol CH4与Cl2发生取代反应，测得生成4种有机取代产物的物质的量相等，则消耗的氯气的物质的量是__________________ mol。 (5)某丁烷与氯气发生反应的产物之一为C4H9Cl，则分子式为C4H9Cl的同分异构体有________________________________________________________________________种(不考虑立体异构)。 性质二：烷烃可以发生氧化反应。 将一定量的某烷烃在足量氧气中充分燃烧，并使产生的气体全部通入下图装置，得到如表所列的实验数据(U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体完全被吸收)。 实验前 实验后 (干燥剂＋U形管)的质量 101.1 g 102.9 g (澄清石灰水＋广口瓶)的质量 312.0 g 315.3 g (6)试写出该烷烃燃烧的化学方程式：__________________________________________ ________________________________________________________________________。 性质三：验证CH4是否具有还原性。某小组设计了如下实验： (7)实验过程中观察到图中无水CuSO4逐渐变蓝，澄清石灰水出现浑浊现象，则CH4与CuO反应的化学方程式为________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)降低氯气的溶解度，除去其中的氯化氢气体 (2)CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl (3)内壁上出现油状液滴　黄绿色气体变浅 (4)5 (5)4 (6)C3H8＋5O23CO2＋4H2O (7)CH4＋4CuO4Cu＋CO2＋2H2O 解析　氯气中混入了氯化氢，通过饱和食盐水可以除去其中的氯化氢，甲烷和氯气在被浓硫酸干燥后，一起通入装置C中发生取代反应，最后用装置D处理尾气；甲烷具有还原性，可以和氧化铜反应生成单质铜、二氧化碳和水，用无水硫酸铜来检验水的存在，最后用澄清石灰水来检验是否有二氧化碳生成，以此解题。 (3)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。实验中可观察到玻璃管内的实验现象有黄绿色气体变浅、玻璃管内壁上出现油状液滴。(4)2 mol CH4与Cl2发生取代反应，测得4种有机取代产物的物质的量相等，则生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量各为0.5 mol，则消耗的氯气的物质的量是0.5 mol×1＋0.5 mol×2＋0.5 mol×3＋0.5 mol×4＝5 mol。(5)丁烷的同分异构体有正丁烷和异丁烷，正丁烷和异丁烷的一氯代物都有2种，则分子式为C4H9Cl的同分异构体有4种。(6)实验前后干燥剂和U形管的质量差为烷烃燃烧生成水的质量，n(H2O)＝＝0.1 mol；实验前后澄清石灰水和广口瓶的质量差为烷烃燃烧生成二氧化碳的质量，n(CO2)＝＝0.075 mol；根据元素守恒，n(C)∶n(H)＝0.075∶0.2＝3∶8，该烷烃的分子式为C3H8；C3H8燃烧的化学方程式为C3H8＋5O23CO2＋4H2O。(7)五水合硫酸铜为蓝色，无水CuSO4逐渐变蓝，说明有水生成，澄清石灰水出现浑浊，说明有二氧化碳生成，根据原子守恒，CH4与CuO反应的化学方程式为CH4＋4CuO4Cu＋CO2＋2H2O。 16．烃A的结构简式为 (1)用系统命名法命名烃A：__________________________________________________； 烃A的一氯代物有______种(不考虑立体异构)。 (2)已知烃A中伯、仲、叔、季碳原子各有6个、4个、2个和 1个。试判断在烷烃C7H16中，具有3个伯碳原子的同分异构体(不考虑立体异构)有________种。 (3)烷烃B中含有4个伯碳原子、1个仲碳原子和2个叔碳原子，则烷烃B的分子式为________________，写出烷烃B可能具有的结构简式和它们的系统名称：___________ ________________________________________________________________________。 1 mol 烷烃B完全燃烧需消耗氧气________mol。 答案　(1)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷　10　(2)3 (3)C7H16 ：2,3-二甲基戊烷、：2,4-二甲基戊烷　11 解析　(1)，根据编号可知此物质的名称为2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷，烃A中氢原子种类为10种，所以其一氯代物有10种。 (2)伯碳指—CH3中的碳原子，仲碳指—CH2—中的碳原子，叔碳指中的碳原子，季碳指中的碳原子。若C7H16中有3个伯碳原子即3个—CH3，则只有一个取代基，其可能的结构简式有：、、，共3种同分异构体。 (3)烷烃B中共有7个碳原子，所以其分子式为C7H16，烷烃B可能的结构简式为(2，3-二甲基戊烷)和 (2,4-二甲基戊烷)。烷烃B完全燃烧的化学方程式为C7H16＋11O27CO2＋8H2O。 学科网（北京）股份有限公司 $$