第1章 有机化合物的结构与性质 烃 本章总结-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（鲁科版2019）

一、有机物分子中原子共线、共面问题分析 [方法突破] 解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路 先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。 (1)明确三类结构模板 结构 四面体形 平面形 直线形 模板 ：5个原子构成四面体，有3个原子共面 ：6个原子共面；：12个原子共面 a—C≡C—b：4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线 (2)对照模板确定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。 (3)基本方法 ①烃分子里，碳碳单键可以旋转。双键和三键不能旋转。 ②苯分子中苯环可以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共直线。 [真题演练] 1. (2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 答案　B 2．(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　) A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 答案　C 解析　乙酸异丙酯分子中的异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C错误。 3. (2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如右，下列叙述正确的是(　　) A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应 答案　D 解析　化合物1分子中有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A错误；化合物1属于醚类，乙醇属于醇类，二者不是同系物，B错误；根据化合物2的分子结构可知，分子中不含羟基，C错误。 4．(2022·浙江1月选考)关于化合物，下列说法正确的是(　　) A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子 C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色 答案　C 5．(2021·湖南高考)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是(　　) A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 答案　C 解析　苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，溴被萃取到有机层，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。 二、同分异构体的数目判断 [方法突破] 1．烃的取代物数目的确定方法 (1)互补法(换元法) 若某有机物分子中共含有a个氢原子，则其m元取代物和n元取代物的种类在当m＋n＝a时相等。如C5H12的五元取代物和七元取代物种类相等。 (2)等效氢法 等效氢法在判断某有机物的一元取代物同分异构体的数目时尤其适用。取代任何一个属于“等效氢”的氢原子所得效果完全相同。 (3)基元法 将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基结构的数目，确定目标分子的数目。 如丁基(C4H9—)有4种结构，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种同分异构体(均指同类有机物)。 (4)定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。 2．芳香族化合物的同分异构体数目的判断方法 (1)定一(或二)移一法 苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到三种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。 (2)记忆法 高考中大多考查苯环上有2个或3个取代基时的同分异构体数目问题，为避免出错，可总结出苯环上的氢原子被2个或3个取代基取代后同分异构体的数目(如表所示)。 取代基 2个 —X 1个—X，1个—Y 3个—X 1个—X，2个—Y 1个—X，1个—Y，1个—Z 同分异构体数目 3 3 3 6 10 [真题演练] 6．(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　) A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 答案　C 解析　由有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和 CH2==CHCH(CH2CH3)CHO，共5种(不考虑立体异构)，C错误。 7.(2021·山东高考改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2­甲基­2­丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　) A．N分子可能存在顺反异构 B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种 D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 答案　A 解析　在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。都不存在顺反异构，故A错误；L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为 ，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：，共3种，故C正确；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$