内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
考点1 有机物通性
考点2 有机物常见分类
考点3 有机官能团的性质与结构
考点4 有机化合物中的碳的成键特征
考点5 有机物结构的表示方法
考点6 同分异构现象
考点7 同分异构体书写
考点8 有机反应类型
考点9 有机物分子式的确定
考点10 有机物结构式的确定
考点11 有机物的分离与提纯
考点1 有机物通性
1.三星堆遗址被称为20世纪人类最伟大的考古发现之一,被誉为“长江文明之源”,其中出土的文物是我国古代巴蜀文化的宝贵遗产,反映了当时人们在生活中使用的材料。下列古代巴蜀地区所使用的各种物品中,其主要成分属于有机物的是
A.丝绸B.玉器C.陶器D.青铜器
2.为防止新冠疫情蔓延,防疫人员使用了多种消毒剂进行环境消毒,其中过氧乙酸(C2H4O3)是一种重要的消毒剂。过氧乙酸属于( )
A.有机物 B.胶体 C.混合物 D.酸性氧化物
考点2 有机物常见分类
3.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图。关于莽草酸的说法正确的是
A.分子中有羟基和酯基 B.此有机物按碳骨架分类属于芳香族化合物
C.莽草酸既属于羧酸又属于酚类 D.分子中有两种含氧官能团
4.下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A.酚
B. 羧酸
C.醛
D.酮
5.下列物质中既属于醇又属于酚的是
A. B.
C. D.
考点3 有机官能团的性质与结构
6.近日,国际化学顶级期刊Angew报道了一种基于有序-有序液晶相变机制的液晶聚合物致动器。这种致动器以联苯二氧己醇为液晶基元,与苯基丁二酸直接熔融缩聚而成。联苯二氧己醇的结构如图,下列关于该有机物的说法错误的是
A.该有机物的分子式为 B.该分子中含有两种官能团
C.苯环上的一氯代物有2种 D.该分子中共直线的原子最多有8个
7.下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是
A. 酮 B. 酚
C. 羧酸 D. 酯
考点4 有机化合物中的碳的成键特征
8.有如下4种碳架的烃,则下列判断正确的是
A.a和d是同分异构体 B.b和c不是同系物
C.a和d都能发生加成反应 D.只有b和c能发生取代反应
9.乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是
A.碳原子的杂化方式为、
B.该分子中含有1个手性碳原子
C.含有2种官能团
D.键与键数目之比为
10.目前新冠肺炎的药物研发和疫苗研制取得了很大进展,其中法匹拉韦药物(结构如图)显示有一定的临床疗效。下列关于此物质的说法不正确的是
A.由5种元素组成 B.结构中不存在手性碳原子
C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.3个N原子的杂化方式相同
考点5 有机物结构的表示方法
11.下列化学用语或表述错误的是
A.的模型:
B.丙炔的键线式:
C.氯气中键电子云轮廓图:
D.乙醇分子的空间填充模型:
12.下列有关化学用语表示正确的是
A.O3分子的球棍模型:
B.N,N-二甲基苯甲酰胺的结构简式:
C.CaO2的电子式:
D.基态的价层电子排布图:
考点6 同分异构现象
13.布洛芬可用于缓解一般感冒或流行性感冒引起的高热,异丁基苯是合成布洛芬的一种原料,二者结构如图,下列说法正确的是
A.布洛芬和异丁基苯均属于芳香烃 B.布洛芬的分子式为
C.异丁基苯的一氯代物有6种 D.异丁基苯与 互为同分异构体
14.下列分子式只表示一种物质的是
A. B. C. D.
考点7 同分异构体书写
15.下列说法正确的是
A.有和两种结构
B.分子中所有原子均可共面
C.在碳原子数小于10的烷烃中,一氯代物不存在同分异构体的有4种
D.异戊烷有5种二氯代物
16.有机物的结构共有(不考虑立体异构)
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
17.回答下列问题:
(1)观察下列有机物,并按碳骨架把它们分类,完成填空:
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
属于链状化合物的是 (填序号,下同),属于脂环化合物的是 ,属于芳香族化合物的是 。
(2)下列3种有机化合物
A. B. C.
写出化合物A、B、C中的官能团的名称: 、 、 。
(3)分子式为的同分异构体中属于醇类的有 种;有机物中碳原子的杂化方式为 ,写出与互为同分异构体且属于链状炔烃的化合物的结构简式: (写一种)。
考点8 有机反应类型
18.下列同一组反应的反应类型,不相同的是
A.由乙醇制取乙酸乙酯;由苯制取溴苯
B.乙烷与氯气光照;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C.苯乙烯制取聚苯乙烯;四氟乙烯制取聚四氟乙烯
D.1-己烯使酸性KMnO4溶液褪色;甲苯使酸性KMnO4溶液褪色
19.0.5某气态烃能与加成,加成后产物中的氢原子又可被3氯原子取代,则此气态烃可能是
A. B. C. D.
考点9 有机物分子式的确定
20.将3.4g的X完全燃烧生成1.8g的H2O和4.48L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3:2:2:1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是
A.X分子中的C、O原子杂化方式相同
B.X分子中所有的原子可能在同一个平面上
C.X的分子式为C8H8O2
D.符合题中X分子结构的有机物的结构简式为
21.某化学小组同学利用如图装置测定有机化合物中元素C、H、O的质量比,将质量为m的样品放入石英管中加热使其充分反应,实验结束后,U形管c、d的质量增重分别为、。
下列说法错误的是
A.开始实验时,依次点燃酒精喷灯b、a
B.实验测得元素C、H的质量比为
C.若调换装置c和d,则无法达成实验目的
D.若加热前未先通入一段时间氧气会导致测得氧元素的质量分数偏小
考点10 有机物结构式的确定
22.使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,相关结果如下图所示:
下列说法不正确的是
A.图3为该有机化合物的质谱图 B.该有机化合物的相对分子质量为74
C.该有机化合物属于醚类物质 D.该有机化合物中所有原子不可能在同一平面
23. 回答下列问题。
(1)青蒿素是一种烃的含氧衍生物,某同学为确定其化学式, 取14.10g青蒿素在足量氧气中完全燃烧,生成33g CO2和9.9g H2O,通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282,结合上述数据,得出青蒿素的分子式为 。
(2)青蒿素可用有机溶剂A从中药中提取,对其进行研究,相关结果如下:
①如图是该有机物A的质谱图,则其相对分子质量为 。
②元素分析仪测出A含碳、氢、氧三种元素,若A的红外光谱如图所示,则该有机物的结构简式为 ,官能团名称为 。
③ A的同分异构体共有 种(包括A本身)。其中一种同分异构体甲的核磁共振氢谱如图所示,试写出甲的结构简式 ,其按官能团分类属于 。
24.有A、B两种有机物,按要求回答下列问题:
(1)取有机物A3.0g,测得完全燃烧后生成3.6gH2O和3.36LCO2(标准状况),已知相同条件下,该有机物的蒸气密度是氢气的30倍,则该有机物的分子式为 。
(2)有机物B的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图:
又测得其核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积比为6:1:1,试推测该有机物的结构并写出结构简式: 。
(3)主链含6个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有 (不考虑立体异构)。
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
(4)采用现代仪器分析方法,可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。某烯经X的质谱图中最大质荷比为56,该物的核磁共振氢谱如图:
①X的结构简式为 ﹔该烯经是否存在顺反异构 (填是或否)。
②写出X与溴水反应方程式 。
③有机物Y与X互为同分异构体,且Y分子结构中只有一种等效氢,则Y的键线式为: 。
考点11 有机物的分离与提纯
25.已知青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,易溶于有机溶剂,如丙酮、氯仿,可溶于乙醇、乙醚等,在水中几乎不溶,熔点为156~157℃,热稳定性差.乙醚的沸点为35℃。如图(左下)是从黄花青蒿中提取青蒿素(右下图)的工艺流程,下列有关实验操作的说法不正确的是
A.研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中
B.操作Ⅰ是萃取,所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗
C.操作Ⅱ是蒸馏,所用的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、直形冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管
D.根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质
26.苯甲酸()常用作食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下,下列说法不正确的是
A.操作Ⅰ加热溶解的目的是增大粗苯甲酸的溶解度
B.苯甲酸与互为同分异构体
C.操作Ⅱ需要趁热的原因是防止NaCl冷却析出
D.检验操作Ⅳ产物是否洗干净可用硝酸酸化的
27.现有三组混合物:①单质碘的水溶液,②丙三醇(沸点为290℃)和乙醇(沸点为178.3℃),③饱和食盐水。分离以上各组混合物的正确方法依次是
A.蒸馏、萃取、冷却结晶 B.分液、分馏、萃取
C.过滤、蒸馏、分液 D.萃取、蒸馏、蒸发结晶
28.下列物质提纯(括号内为杂质)的方法错误的是
已知:硝基苯的沸点为,苯的沸点为。
A.苯(丙烯):溴水,分液
B.乙烯(二氧化硫):氢氧化钠溶液,洗气
C.硝基苯(苯):蒸馏
D.乙酸乙酯(乙醇):饱和碳酸钠溶液,分液
29.实验室一般用苯和液溴在溴化铁的催化下制备溴苯。某兴趣小组设计了如图所示流程提纯制得的粗溴苯。
已知:溴与苯互溶,液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。下列说法错误的是
A.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液
B.水层①中加入KSCN溶液后显红色,说明溴化铁已完全被除尽
C.加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的溴单质
D.操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
考点1 有机物通性
考点2 有机物常见分类
考点3 有机官能团的性质与结构
考点4 有机化合物中的碳的成键特征
考点5 有机物结构的表示方法
考点6 同分异构现象
考点7 同分异构体书写
考点8 有机反应类型
考点9 有机物分子式的确定
考点10 有机物结构式的确定
考点11 有机物的分离与提纯
考点1 有机物通性
1.三星堆遗址被称为20世纪人类最伟大的考古发现之一,被誉为“长江文明之源”,其中出土的文物是我国古代巴蜀文化的宝贵遗产,反映了当时人们在生活中使用的材料。下列古代巴蜀地区所使用的各种物品中,其主要成分属于有机物的是
A.丝绸B.玉器C.陶器D.青铜器
【答案】A
【详解】A.丝绸是由蚕丝纺织成的,蚕丝的主要成分是蛋白质,属于有机物,故A正确;
B.玉器成分含有二氧化硅、金属氧化物等,属于无机物,故B错误;
C.陶瓷为硅酸盐产品,属于无机物,故C错误;
D.青铜成分是金属合金,属于无机物,故D错误;
故选:A。
2.为防止新冠疫情蔓延,防疫人员使用了多种消毒剂进行环境消毒,其中过氧乙酸(C2H4O3)是一种重要的消毒剂。过氧乙酸属于( )
A.有机物 B.胶体 C.混合物 D.酸性氧化物
【答案】A
【详解】过氧乙酸结构简式为CH₃COOOH,属于有机物,故答案为A。
考点2 有机物常见分类
3.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图。关于莽草酸的说法正确的是
A.分子中有羟基和酯基 B.此有机物按碳骨架分类属于芳香族化合物
C.莽草酸既属于羧酸又属于酚类 D.分子中有两种含氧官能团
【答案】D
【详解】A. 分子中有羟基、碳碳双键和羧基,选项A错误;
B. 所含六元环不是苯环、此有机物按碳骨架分类不属于芳香族化合物,选项B错误;
C. 所含羟基为醇羟基、莽草酸既属于羧酸又属于醇类,选项C错误;
D. 结合选项A可知,分子中有羧基和羟基两种含氧官能团,选项D正确;
答案选D。
4.下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A.酚
B. 羧酸
C.醛
D.酮
【答案】B
【详解】
A.未直接与苯环相连,属于醇,A错误;
B.为羧酸,官能团为,B正确;
C.属于酯,官能团为酯基,C错误;
D.属于醚,官能团为 ,D错误;
故选B。
5.下列物质中既属于醇又属于酚的是
A. B.
C. D.
【答案】D
【详解】A.含有含有醇羟基,书友醇,不属于酚类,故A错误;
B.含有酚羟基,属于酚类,不属于醇,故B错误;
C.含有酚羟基,属于酚类,故C错误;
D.含有一个酚羟基和一个醇羟基,属于酚类也属于醇类,故D正确.
故选D.
考点3 有机官能团的性质与结构
6.近日,国际化学顶级期刊Angew报道了一种基于有序-有序液晶相变机制的液晶聚合物致动器。这种致动器以联苯二氧己醇为液晶基元,与苯基丁二酸直接熔融缩聚而成。联苯二氧己醇的结构如图,下列关于该有机物的说法错误的是
A.该有机物的分子式为 B.该分子中含有两种官能团
C.苯环上的一氯代物有2种 D.该分子中共直线的原子最多有8个
【答案】D
【详解】A.该有机物的分子式为,A正确;
B.该有机物只含有两种官能团,分别是羟基和醚键,B正确;
C.苯环上两个醚键的四个邻位是等效氢,醚键的四个间位是等效氢,故苯环上的一氯代物有2种,C正确;
D.两个苯环对称轴上共有6个原子共直线,分别是两个苯环上的4个C原子和与苯环直接相连的两个O原子,O原子有两个孤电子对,对与同一个O形成的两个键有排斥作用,因此不可能在同一条直线上,故该分子中共直线的原子最多有6个,D错误。
故选D。
7.下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是
A. 酮 B. 酚
C. 羧酸 D. 酯
【答案】C
【详解】A.为甲醛,官能团为醛基,即,A错误;
B.当-OH直接连在苯环上时为酚类,当-OH连在链烃基或苯环侧链上时为醇,故为醇类,官能团为-OH,B错误;
C.官能团-COOH为羧基,CH3COOH属于羧酸类,C正确;
D.当连在O上时为酯基,即的官能团为:酯基-COO-,D错误;
故选C。
考点4 有机化合物中的碳的成键特征
8.有如下4种碳架的烃,则下列判断正确的是
A.a和d是同分异构体 B.b和c不是同系物
C.a和d都能发生加成反应 D.只有b和c能发生取代反应
【答案】A
【详解】A.a的分子式为C4H8,d分子式为C4H8,分子式相同,是同分异构体,故A正确;
B.b的分子式为C5H12,c的分子式为C4H10,都是烷烃,为同系物,故B错误;
C.a的结构简式为(CH3)2C=CH2,含有碳碳双键,能发生加成反应,d为环烷烃,不含碳碳双键,不能发生加成反应,故C错误;
D.d为环烷烃,能发生取代反应,故D错误。
故选A。
9.乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是
A.碳原子的杂化方式为、
B.该分子中含有1个手性碳原子
C.含有2种官能团
D.键与键数目之比为
【答案】D
【详解】A.乳酸中—COOH中碳原子采取sp2杂化,其余2个碳原子采取sp3杂化,A项正确;
B.乳酸中与醇羟基直接相连的碳原子为手性碳原子,只有1个手性碳原子,B项正确;
C.乳酸中含有羧基和(醇)羟基两种官能团,C项正确;
D.1个乳酸分子中含4个C—H键、2个C—C键、2个C—O键、2个O—H键、1个C=O键,单键全为σ键,双键中有1个σ键和1个π键,则σ键与π键数目之比为11∶1,D项错误;
答案选D。
10.目前新冠肺炎的药物研发和疫苗研制取得了很大进展,其中法匹拉韦药物(结构如图)显示有一定的临床疗效。下列关于此物质的说法不正确的是
A.由5种元素组成 B.结构中不存在手性碳原子
C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.3个N原子的杂化方式相同
【答案】D
【详解】A.由法匹拉韦的结构可知,其由C、H、O、N、F五种元素组成,A选项正确;
B.由结构简式可知,分子结构中的所有碳原子均为不饱和碳原子,不存在手性碳原子,B选项正确;
C.该分子结构中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C选项正确;
D.该有机物的3个N原子中有两个为sp3杂化,另外1个为sp2杂化,D选项错误;
答案选D。
考点5 有机物结构的表示方法
11.下列化学用语或表述错误的是
A.的模型:
B.丙炔的键线式:
C.氯气中键电子云轮廓图:
D.乙醇分子的空间填充模型:
【答案】B
【详解】
A. 的S原子价层电子对数为3+=4,中心原子为sp3杂化,模型:,故A正确;
B. 丙炔的三个碳处于同一直线,键线式:,故B错误;
C. 氯气中键电子云轮廓图,2个p轨道头碰头重叠:,故C正确;
D. 乙醇分子的空间填充模型:,故D正确;
故选B。
12.下列有关化学用语表示正确的是
A.O3分子的球棍模型:
B.N,N-二甲基苯甲酰胺的结构简式:
C.CaO2的电子式:
D.基态的价层电子排布图:
【答案】B
【详解】A.球棍模型不能表示出孤对电子,图示为臭氧分子的VSEPR模型,A错误;
B.N,N-二甲基苯甲酰胺的结构简式正确,B正确;
C.是由钙离子和过氧根离子构成的,过氧根电子式写错了,C错误;
D.基态的价层电子排布图:,D错误;
故选B。
考点6 同分异构现象
13.布洛芬可用于缓解一般感冒或流行性感冒引起的高热,异丁基苯是合成布洛芬的一种原料,二者结构如图,下列说法正确的是
A.布洛芬和异丁基苯均属于芳香烃 B.布洛芬的分子式为
C.异丁基苯的一氯代物有6种 D.异丁基苯与 互为同分异构体
【答案】C
【详解】A.布洛芬含有氧元素,不是芳香烃,A错误;
B.布洛芬的分子式为C13H18O2,B错误;
C. 有6种等效氢,一氯代物有6种,C正确;
D.异丁基苯分子式为C10H14,的分子式为C11H16,分子式不同,不是同分异构体,D错误;
故选C。
14.下列分子式只表示一种物质的是
A. B. C. D.
【答案】D
【详解】A.可能是丙烯或环丙烷,A错误;
B. 可能是CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3,B错误;
C.该分子是既可以表示苯,又可以表示不饱和度为4的不饱和烃,C错误;
D.只表示CH3CH3,D正确;
故选D。
考点7 同分异构体书写
15.下列说法正确的是
A.有和两种结构
B.分子中所有原子均可共面
C.在碳原子数小于10的烷烃中,一氯代物不存在同分异构体的有4种
D.异戊烷有5种二氯代物
【答案】C
【详解】
A.有机物CF2Cl2是四面体结构,不是平面构型,故和是同一种结构,A错误;
B.中含有C原子周围连接4个单键的结构,则不可能所有原子均共面,B错误;
C.在碳原子数小于10的烷烃中,一氯代物不存在同分异构体,说明该烷烃只有一种等效氢,符合条件的为甲烷、乙烷、2,2-二甲基丙烷、2,2,3,3-四甲基丁烷,共4种,C正确;
D.异戊烷二氯代物为(CH3)2CHCH2CHCl2、(CH3)2CHCHClCH2Cl、(CH3)2CClCH2CH2Cl、CH2ClCH(CH3)CH2CH2Cl、(CH3)2CHCCl2CH3、(CH3)2CClCHClCH3、CH2ClCH(CH3)CHClCH3、CH2ClC(CH3)ClCH2CH3、CHCl2CH(CH3)CH2CH3、(CH2Cl)2CHCH2CH3,共有10种,D错误;
故选C。
16.有机物的结构共有(不考虑立体异构)
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
【答案】D
【详解】基团-C3H5Cl2只含单键,可能结构为-CCl2CH2CH3、-CH2CCl2CH3、-CH2CH2CHCl2、-CHClCHClCH3、-CHClCH2CH2Cl、-CH2CHClCH2Cl、-CH(CH3)CHCl2、-C(CH3)ClCH2Cl、-CH(CH2Cl)2,共9种,故选D。
17.回答下列问题:
(1)观察下列有机物,并按碳骨架把它们分类,完成填空:
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
属于链状化合物的是 (填序号,下同),属于脂环化合物的是 ,属于芳香族化合物的是 。
(2)下列3种有机化合物
A. B. C.
写出化合物A、B、C中的官能团的名称: 、 、 。
(3)分子式为的同分异构体中属于醇类的有 种;有机物中碳原子的杂化方式为 ,写出与互为同分异构体且属于链状炔烃的化合物的结构简式: (写一种)。
【答案】(1) ①②③④⑤⑦ ⑧ ⑥⑨⑩
(2) 碳碳双键 羟基 酯基
(3) 8
【详解】(1)链状化合物就是没有环状结构,因此属于链状化合物的是①②③④⑤⑦,脂环化合物是指有环状,但不是苯环,属于脂环化合物的是⑧,芳香族化合物是指含苯环的化合物,属于芳香族化合物的是⑥⑨⑩;故答案为:①②③④⑤⑦;⑧;⑥⑨⑩。
(2)化合物A、B、C中的官能团的名称:碳碳双键、羟基、酯基;故答案为:碳碳双键;羟基;酯基。
(3)
分子式为C5H12O的同分异构体中属于醇类,说明含有羟基即C5H11OH,相当于戊烷中一个氢原子被羟基取代,戊烷有三种结构,正戊烷有三种位置的氢,异戊烷有四种位置的氢,新戊烷有一种位置的氢,因此分子式为C5H12O的同分异构体中属于醇类的有8种;有机物中饱和碳原子价层电子对数为4,C采取sp3杂化,碳碳双键上碳原子价层电子对数为3,杂化方式为sp2;与(分子式为C5H8)互为同分异构体且属于链状炔烃的化合物的结构简式:;故答案为:8; (写其中一种即可)。
考点8 有机反应类型
18.下列同一组反应的反应类型,不相同的是
A.由乙醇制取乙酸乙酯;由苯制取溴苯
B.乙烷与氯气光照;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C.苯乙烯制取聚苯乙烯;四氟乙烯制取聚四氟乙烯
D.1-己烯使酸性KMnO4溶液褪色;甲苯使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【详解】A.由乙醇制取乙酸乙酯、由苯制取溴苯都属于取代反应,故不选A;
B.乙烷与氯气光照生成氯代乙烷和氯化氢,属于取代反应;乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷,属于加成反应,故选B;
C.苯乙烯制取聚苯乙烯属于加聚反应;四氟乙烯制取聚四氟乙烯属于加聚反应,故不选C;
D.1-己烯使酸性KMnO4溶液褪色,属于氧化反应;甲苯使酸性KMnO4溶液褪色,属于氧化反应,故不选D;
选B。
19.0.5某气态烃能与加成,加成后产物中的氢原子又可被3氯原子取代,则此气态烃可能是
A. B. C. D.
【答案】C
【详解】0.5mol烃能与1molHCl加成,说明烃中含有1个C≡C键或2个C=C键,加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl完全取代,说明0.5mol氯代烃中含有3molH原子,则0.5mol烃中含有2molH原子,即1mol烃含有4molH,并含有1个C≡C键或2个C=C键,符合要求的只有CH≡CCH3,故选C。
考点9 有机物分子式的确定
20.将3.4g的X完全燃烧生成1.8g的H2O和4.48L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3:2:2:1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是
A.X分子中的C、O原子杂化方式相同
B.X分子中所有的原子可能在同一个平面上
C.X的分子式为C8H8O2
D.符合题中X分子结构的有机物的结构简式为
【答案】B
【详解】
A.由分析可知,X的结构简式为,C原子的杂化方式为sp2、sp3,酯基中O原子的杂化方式为sp2、sp3,X分子中的C、O原子杂化方式相同,A正确;
B.化合物X的结构简式为,分子中甲基上的原子一定不共平面,B错误;
C.由上述分析可知,X的分子式为C8H8O2,C正确;
D.由上述分析可知,化合物X的结构简式为,D正确;
故选B。
21.某化学小组同学利用如图装置测定有机化合物中元素C、H、O的质量比,将质量为m的样品放入石英管中加热使其充分反应,实验结束后,U形管c、d的质量增重分别为、。
下列说法错误的是
A.开始实验时,依次点燃酒精喷灯b、a
B.实验测得元素C、H的质量比为
C.若调换装置c和d,则无法达成实验目的
D.若加热前未先通入一段时间氧气会导致测得氧元素的质量分数偏小
【答案】B
【分析】由实验装置图可知,a处发生的反应为有机物在加热条件下与氧气反应生成碳的氧化物和水,装置b处氧化铜与一氧化碳反应生成二氧化碳,装置c为水蒸气的吸收测定装置,装置d为二氧化碳的吸收测定装置,该装置的缺陷为没有吸收空气中水蒸气和二氧化碳的装置,会导致实验误差。
【详解】A.为使有机物不完全燃烧生成的二氧化碳完全转化为被碱石灰吸收的二氧化碳,实验开始时,应依次点燃酒精喷灯b、a,故A正确;
B.由分析可知,装置c为水蒸气的吸收测定装置,装置d为二氧化碳的吸收测定装置,则实验测得碳、氢元素的质量比为(×12):(×2×1)= ,故B错误;
C.由分析可知,装置c为水蒸气的吸收测定装置,装置d为二氧化碳的吸收测定装置,若调换装置c和d,则碱石灰会吸收二氧化碳和水蒸气,无法测得反应生成二氧化碳和水蒸气的质量,无法达成实验目的,故C正确;
D.若加热前未先通入一段时间氧气排尽装置中的空气,实验测得水蒸气和二氧化碳的质量均偏高,会导致测得氧元素的质量分数偏小,故D正确;
故选B。
考点10 有机物结构式的确定
22.使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,相关结果如下图所示:
下列说法不正确的是
A.图3为该有机化合物的质谱图 B.该有机化合物的相对分子质量为74
C.该有机化合物属于醚类物质 D.该有机化合物中所有原子不可能在同一平面
【答案】A
【详解】A.图3为该有机化合物的核磁共振氢谱图,故A错误;
B.X的最大质荷比为74,X的相对分子质量为74,故B正确;
C.图2可知A中含有烷基与醚键,属于醚类物质,故C正确;
D.其通式可表示为CnH2n+2O,因此14n+2+16=74,解得n=4,故其分子式为C4H10O,该有机物含多个饱和碳原子,是四面体结构,所有原子不可能在同一平面,故D正确;
答案选A。
23. 回答下列问题。
(1)青蒿素是一种烃的含氧衍生物,某同学为确定其化学式, 取14.10g青蒿素在足量氧气中完全燃烧,生成33g CO2和9.9g H2O,通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282,结合上述数据,得出青蒿素的分子式为 。
(2)青蒿素可用有机溶剂A从中药中提取,对其进行研究,相关结果如下:
①如图是该有机物A的质谱图,则其相对分子质量为 。
②元素分析仪测出A含碳、氢、氧三种元素,若A的红外光谱如图所示,则该有机物的结构简式为 ,官能团名称为 。
③ A的同分异构体共有 种(包括A本身)。其中一种同分异构体甲的核磁共振氢谱如图所示,试写出甲的结构简式 ,其按官能团分类属于 。
【答案】(1)C15H22O5
(2) 74 CH3CH2OCH2CH3 醚键 7 (CH3)3COH 醇
【详解】(1)14.10g青蒿素在足量氧气中完全燃烧,生成33g CO2和9.9g H2O,其中碳元素的质量是,物质的量是0.75mol,氢元素的质量是,物质的量是1.1mol,根据质量守恒定律可知青蒿素中氧元素的质量是14.1g-9g-1.1g=4g,物质的量是0.25mol,因此最简式为C15H22O5,通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282,由于15×12+22+5×16=282,因此得出青蒿素的分子式为C15H22O5。
(2)①如图是该有机物A的质谱图,质荷比最大值是74,则其相对分子质量为74。
②元素分析仪测出A含碳、氢、氧三种元素,若A的红外光谱如图所示,含有对称的甲基和-CH2-,以及-C-O-C-,根据相对分子质量可知应该是乙醚,则该有机物的结构简式为CH3CH2OCH2CH3,官能团名称为醚键。
③A的同分异构体可以是醇类,即丁醇,由于丁基有四种,相应的醇就有四种,可以是醚类,有CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2和乙醚,共有7种(包括A本身)。其中一种同分异构体甲的核磁共振氢谱如图所示,共有两类氢原子,个数之比为1:9,因此甲的结构简式为(CH3)3COH,其按官能团分类属于醇类。
24.有A、B两种有机物,按要求回答下列问题:
(1)取有机物A3.0g,测得完全燃烧后生成3.6gH2O和3.36LCO2(标准状况),已知相同条件下,该有机物的蒸气密度是氢气的30倍,则该有机物的分子式为 。
(2)有机物B的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图:
又测得其核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积比为6:1:1,试推测该有机物的结构并写出结构简式: 。
(3)主链含6个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有 (不考虑立体异构)。
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
(4)采用现代仪器分析方法,可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。某烯经X的质谱图中最大质荷比为56,该物的核磁共振氢谱如图:
①X的结构简式为 ﹔该烯经是否存在顺反异构 (填是或否)。
②写出X与溴水反应方程式 。
③有机物Y与X互为同分异构体,且Y分子结构中只有一种等效氢,则Y的键线式为: 。
【答案】(1)C3H8O
(2)
(3)C
(4) CH2=CH-CH2-CH3 否 CH2=CH-CH2-CH3+Br2→CH3Br-CHBr-CH2CH3
【详解】(1)Mr(A)=30×2=60,n(A)==0.05mol,而n(CO2)==0.15mol,n(H2O)==0.2mol,根据原子守恒可知,A分子中N(C)==3,N(H)==8,则N(O)==1,故A的分子式为C3H8O;
(2)
有机物B的分子式为C4H8O2,核磁共振氢谱图有3组信号峰,说明含有3种氢原子,且峰面积比为6:1:1,说明有2个对称的甲基,红外光谱图显示还含有C=O、C-O-C,满足条件的结构简式为;
(3)主链6个C原子,则乙基只能在3号C上,甲基可以在中间所有的C上,该分子不对称,甲基分别在中间四个碳原子上,共有4种;
(4)①某烯烃X的质谱图中最大质荷比为56,则X相对分子质量为56,分子中最大碳原子数目==4••••••8,故X分子式为C4H8,它的核磁共振氢谱有4种化学环境不同的氢,且数目之比为1:2:2:3,故X为CH2=CH-CH2-CH3,其中一个不饱和碳原子连接2个氢原子,没有顺反异构;
②CH2=CH-CH2-CH3与溴水发生加成反应,反应方程式为CH2=CH-CH2-CH3+Br2→CH3Br-CHBr-CH2CH3;
③有机物Y与CH2=CHCH2CH3互为同分异构体,且Y 分子结构中只有一种等效氢,则Y结构简式为:。
考点11 有机物的分离与提纯
25.已知青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,易溶于有机溶剂,如丙酮、氯仿,可溶于乙醇、乙醚等,在水中几乎不溶,熔点为156~157℃,热稳定性差.乙醚的沸点为35℃。如图(左下)是从黄花青蒿中提取青蒿素(右下图)的工艺流程,下列有关实验操作的说法不正确的是
A.研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中
B.操作Ⅰ是萃取,所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗
C.操作Ⅱ是蒸馏,所用的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、直形冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管
D.根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质
【答案】B
【详解】A.研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行,故A正确;
B.根据分析可知,操作Ⅰ是将固体和液体分开,是过滤,不是分液,不需要分液漏斗,故B错误;
C.根据分析可知,操作Ⅱ是蒸馏,所用的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、直形冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管,故C正确;
D.青蒿素结构中含有过氧键(-O-O-),具有强氧化性,能与碘化钠作用生成碘单质,故D正确;
故选:B。
26.苯甲酸()常用作食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下,下列说法不正确的是
A.操作Ⅰ加热溶解的目的是增大粗苯甲酸的溶解度
B.苯甲酸与互为同分异构体
C.操作Ⅱ需要趁热的原因是防止NaCl冷却析出
D.检验操作Ⅳ产物是否洗干净可用硝酸酸化的
【答案】C
【详解】A.操作Ⅰ中,为增大粗苯甲酸的溶解度,进行加热溶解,A正确;
B.苯甲酸与分子式均为C7H6O2,结构不同,互为同分异构体,B正确;
C.操作Ⅱ趁热过滤的目的,是除去泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出,NaCl含量少,通常不结晶析出,C错误;
D.操作Ⅳ目的是洗去晶体表面的NaCl,可以检验洗涤液种的Cl-判断是否洗干净,可用硝酸酸化的,D正确;
故选C。
27.现有三组混合物:①单质碘的水溶液,②丙三醇(沸点为290℃)和乙醇(沸点为178.3℃),③饱和食盐水。分离以上各组混合物的正确方法依次是
A.蒸馏、萃取、冷却结晶 B.分液、分馏、萃取
C.过滤、蒸馏、分液 D.萃取、蒸馏、蒸发结晶
【答案】D
【详解】①向单质碘的水溶液中加入萃取剂四氯化碳后,碘单质会溶解在四氯化碳中,四氯化碳和水互不相溶而分层,然后分液即可实现二者的分离,所以分离单质碘的水溶液采用萃取法;
②丙三醇(沸点为290℃)和乙醇(沸点为178.3℃),是互溶的两种液体,但是沸点相差较大,可以采用蒸馏的方法来分离;
③饱和食盐水,可用蒸发结晶将氯化钠提取出来,水蒸气也可以收集;
故答案选D。
28.下列物质提纯(括号内为杂质)的方法错误的是
已知:硝基苯的沸点为,苯的沸点为。
A.苯(丙烯):溴水,分液
B.乙烯(二氧化硫):氢氧化钠溶液,洗气
C.硝基苯(苯):蒸馏
D.乙酸乙酯(乙醇):饱和碳酸钠溶液,分液
【答案】A
【详解】A.丙烯能与溴水发生加成反应,但产物可溶于苯,无法分液分离,A错误;
B.二氧化硫与NaOH反应,乙烯不与NaOH反应,可以分离,B正确;
C.硝基苯沸点高于苯,可蒸馏分离,C正确;
D.乙醇可溶于饱和碳酸钠溶液,乙酸乙酯在碳酸钠溶液中溶解度较低,可分液分离,D正确;
故选A。
29.实验室一般用苯和液溴在溴化铁的催化下制备溴苯。某兴趣小组设计了如图所示流程提纯制得的粗溴苯。
已知:溴与苯互溶,液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。下列说法错误的是
A.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液
B.水层①中加入KSCN溶液后显红色,说明溴化铁已完全被除尽
C.加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的溴单质
D.操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏
【答案】B
【详解】A. 操作I、II、III均为分液,用到的主要玻璃仪器是分液漏斗,选项A正确;
B. 水层①中加入溶液后显红色,只能说明水层①中含有铁离子,但不能说明溴化铁已完全被除尽,选项B错误;
C. 加入溶液的目的是除去有机层①中的单质溴,选项C正确;
D. 操作IV、操作V分别是过滤和蒸馏,选项D正确。
答案选B。
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