专题08 羧酸及其衍生物-【压轴题】2024-2025学年高二化学同步培优训练（沪科版2020选择性必修3）

专题08 羧酸及其衍生物 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一．羧酸的结构与分类 1．羧酸的组成和结构 （1）羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。 （2）通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。 2．羧酸的分类 （1）按分子中烃基的结构分类 羧酸 （2）按分子中羧基的个数分类 羧酸 （3）按分子中烃基所含碳原子数多少分类 羧酸 3．常见的羧酸 典型羧酸 物理性质 主要用途 甲酸(蚁酸)HCOOH 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸(安息香酸) 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料 4.羧酸的物理性质 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 二．羧酸的化学性质 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。 1．酸性 由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH RCOO－＋H＋。 写出下列反应的化学方程式： （1）蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑。 （2）苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－ ―→＋H2O。 （3）设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 实验装置 B装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸； 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 2.酯化反应 （1）概念 羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 （2）反应规律 羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为 3．“形形色色”的酯化反应 （1）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。 （2）二元羧酸与二元醇的酯化反应 ①形成环状酯 ＋＋2H2O。 ②形成高分子化合物——聚酯 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。 （3）含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸() ①两分子酯化： ＋＋2H2O。 ②羟基酸分子内脱水生成酯 ＋H2O。 ③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯 ＋(n－1)H2O。 三．酯 1．酯的组成与结构 （1）酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ③羧酸酯的官能团是酯基。 （2）饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为 CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。 （3）命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯； HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。 2．酯的存在与物理性质 （1）存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 （2）物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3．酯的化学性质 （1）酯的水解反应原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理： 。 （2）酯在酸性或碱性条件下的水解反应 ①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 ②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 ③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。 四．酰胺 1．胺的结构 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式： 2．胺的性质 （1）物理性质 低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。 随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 （2）化学性质(胺的碱性) RNH2＋H2ORNH＋OH－； RNH2＋HClRNH3Cl； RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。 3．酰胺 （1）酰胺的结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 （2）几种常见酰胺及其名称 　　 N-甲基乙酰胺　　　　N，N-二甲基乙酰胺 　　 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺　　 　N-甲基苯甲酰胺 （3）酰胺的性质(水解反应) 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 1．为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选除杂试剂与主要分离方法不正确的是 物质 除杂试剂 分离方法 A 苯(甲苯) (酸化)，溶液 分液 B 苯甲酸(泥沙、氯化钠) 蒸馏水 重结晶 C 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液 D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 【答案】D 【解析】A．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸与NaOH溶液反应后，与苯分层，分液可分离出苯，A正确； B．泥沙不溶于水，首先过滤除去，苯甲酸、氯化钠在水中溶解度随温度变化不同，可以重结晶分离出苯甲酸，B正确； C．乙酸乙酯不与碳酸钠反应且不相溶、乙酸与NaOH溶液反应而溶于水，能分液分离出乙酸乙酯，C正确； D．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚、溴均易溶于苯，引入新杂质，不能除杂，D错误； 故选D。 2．抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．1molX最多可以消耗4molH2 C．Y分子存在对映异构体 D．1molZ最多可以消耗4molNaOH 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，X分子中苯环、碳碳双键和羧基共平面，由单键可以旋转可知，分子中所有原子可能共平面，故A正确； B．由结构简式可知，X分子中含有的苯环和碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molX最多可以消耗4mol氢气，故B正确； C．由结构简式可知，Y分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，所以Y分子存在对映异构体，故C正确； D．由结构简式可知，Z分子中含有的酚羟基、酰胺基、酯基能与氢氧化钠溶液反应，所以1molZ最多可以消耗3mol氢氧化钠，故D错误； 故选D。 3．化合物M(结构简式如图所示)是一种治疗神经类疾病的药物，下列有关M的说法错误的是 A．能与NaOH溶液反应 B．含有碳碳双键 C．能与发生氧化反应 D．分子式为 【答案】B 【解析】A．该物质含有酯基，能与NaOH溶液发生水解反应，含酚羟基，能与NaOH发生中和反应，含有碳溴键，能与NaOH溶液发生水解反应，A正确； B．苯中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键，该物质不含有碳碳双键，B错误； C．该物质含有酚羟基，易被空气氧化，能与发生氧化反应，C正确； C．由结构简式可得分子式为，D正确； 故选B。 4．下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是 试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液 现象 放出气体 褪色 放出气体 A．CH2=CH-CH2-OH B．CH2=CH2 C．CH2=CH-COOH D．CH3COOH 【答案】C 【解析】A．CH2=CH-CH2-OH含有碳碳双键和醇羟基，能与钠反应放出氢气，能使溴水褪色，但不能跟NaHCO3溶液反应，A不符合题意； B．CH2=CH2含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，从而使溴水褪色，但不能与Na、NaHCO3发生反应，B不符合题意； C．CH2=CH-COOH含有碳碳双键和羧基，碳碳双键能与溴水发生加成反应从而使溴水褪色，羧基能与钠、NaHCO3发生反应，且都能放出气体，C符合题意； D．CH3COOH含有羧基，能与钠、NaHCO3发生反应并放出气体，但不能使溴水褪色，D不符合题意； 故选C。 5．有机物生成酰胺的反应历程如图所示： 已知：、代表烷基。下列说法不正确的是 A．是反应中的催化剂 B．从图中历程可知，物质Ⅵ比Ⅴ稳定 C．步骤Ⅱ→Ⅲ的历程中，键比键更容易断裂 D．发生上述反应生成的主要产物是 【答案】D 【解析】A．由图可知，氢离子是反应的催化剂，能降低反应的活化能，加快反应速率，A正确； B．由结构简式可知，分子中羟基直接连在不饱和碳原子上，结构不稳定，会转化为结构稳定的，所以物质Ⅵ比Ⅴ稳定，故B正确； C．由结构简式可知，发生C- R′键断裂转化为，说明 C- R′键比C-R键更容易断裂，故C正确； D．由图可知，发生上述反应生成的主要产物是或，不能转化为，故D错误； 故选D。 6．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题： （1）苹果酸分子中所含官能团的名称是 。 （2）苹果酸不能发生的反应有 (填序号)。 ①加成反应  ②酯化反应  ③加聚反应  ④氧化反应  ⑤消去反应  ⑥取代反应 （3）B的结构简式： ；C的结构简式： ；F的分子式： 。 （4）写出A→D的化学方程式： 。 【答案】（1）羟基、羧基 （2）①③ （3）HOOCCH=CHCOOH C8H8O8 （4）2+2H2O 【分析】 由有机物的转化关系图，结合B可使溴的四氯化碳溶液褪色，可知苹果酸A在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成B，B的结构简式为：HOOCCH＝CHCOOH。苹果酸A在催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成C，A中羟基被氧化为羰基，C为。苹果酸A在浓硫酸作用下共热，苹果酸A分子间发生酯化反应可以生成六元环酯D()，也可以生成七元环酯E()，还可以生成八元环酯F()。 【解析】（1）由苹果酸(A)的结构简式，可知苹果酸分子中含有的官能团是羧基、羟基；答案为：羧基、羟基； （2）苹果酸含有羟基和羧基，能发生酯化反应、氧化反应、消去反应和取代反应，无碳碳双键，不能发生加成反应和加聚反应；答案为：①③； （3） 由以上分析可以知道B为HOOCCH=CHCOOH，C为，F为，其分子式为C8H8O8。故答案为：HOOCCH=CHCOOH；；C8H8O8； （4） 由题给信息可知，2分子A发生酯化反应生成D，D为六元环，反应的方程式为2+2H2O，故答案为：2+2H2O。 1．对乙酰氨基酚和布洛芬常用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，可以用于缓解轻至中度的疼痛，其结构如图所示，下列说法正确的是 A．对乙酰氨基酚的所有C原子和N原子均为sp2杂化 B．对乙酰氨基酚在酸性条件下的水解产物，均能与NaOH溶液反应 C．布洛芬苯环上的一溴代物有4种 D．布洛芬与乙酸互为同系物，能与碱反应 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，对乙酰氨基酚分子中所有C原子为sp2杂化，N原子为sp3杂化，故A错误； B．对乙酰氨基酚在酸性条件下酰胺键断键发生水解产物生成乙酸和，两种产物均能与NaOH溶液反应，故B正确； C．利用等效氢法可知布洛芬苯环上有2种氢，苯环上的一溴代物有2种，故C错误； D．布洛芬分子中含有苯环，与乙酸的结构不相似，不互为同系物，故D错误； 故答案为：B。 2．天然植物的生物碱中存在喹啉酮衍生物，一种实验室合成喹啉酮衍生物M的最后两步反应如图所示： 下列说法错误的是 A．M的分子式为C10H11NO2 B．F、G、M均可与NaOH溶液反应 C．F、G、M均含有2种官能团 D．F→G的副产物为乙醇 【答案】D 【解析】A．由题干M的结构简式可知，M的分子式为C10H11NO2，A正确； B．由题干F、G、M的结构简式可知，F中的酯基，G中的酯基和酰胺基以及M中的酰胺基均可与NaOH溶液反应，B正确； C．由题干F、G、M的结构简式可知，F含有酯基和氨基，G中含有酯基和酰胺基，M中含有羟基和酰胺基，即均含有2种官能团，C正确； D．由题干转化信息可知，F→G的副产物为甲醇而不是乙醇，D错误； 故答案为：D。 3．达菲的主要成分为磷酸奥司他韦，具有抗病毒的生物学活性，结构简式如图所示，下列关于奥司他韦的说法不正确的是 A．分子中含有3个手性碳原子 B．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 C．奥司他韦既具有酸性，又具有碱性，是一种两性化合物 D．1mol奥司他韦最多能与2mol NaOH反应 【答案】C 【解析】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中含有手性碳原子，位置为，故A正确； B．奥司他韦含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，能够使溴水褪色，故B正确； C．分子内含有酯基、肽键和氨基，氨基呈碱性，没有呈酸性的官能团、无酸性，故C不正确； D．分子内含有1个酯基和1个肽键，可以和NaOH溶液发生水解反应，1 mol奥司他韦最多能与2mol NaOH反应，故D正确； 故选C。 4．某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是 A．烟酰胺的分子式是C6H7N2O B．烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团 C．此有机物可以发生加成反应和水解反应 D．可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，烟酰胺的分子式为C6H6N2O，A错误； B．烟酰胺的分子中含有酰胺基一种官能团，B错误； C．该有机物中氮环可以发生加成反应，酰胺基能发生水解反应，C正确； D．烟酰胺不溶于乙醚，溶于乙醇和甘油，故不能用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来，D错误； 故选C。 5．肾上腺素（）为白色或黄白色粉末，遇空气可变为粉红色，难溶于水。常制成盐酸肾上腺素注射液，用于急救，下列有关肾上腺素的说法不正确的是 A．氮原子采取杂化 B．分子中不含手性碳原子 C．分子中含有酚羟基，遇空气被氧化而变色 D．加入盐酸的作用是与肾上腺素反应以增加其水溶性 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，肾上腺素分子中氮原子的价层电子对数为4，原子的杂化方式为杂化，故A正确； B．由结构简式可知，肾上腺素分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故B错误； C．由结构简式可知，肾上腺素分子中含有酚羟基，具有强还原性，遇空气易被氧气氧化而变色，故C正确； D．由结构简式可知，肾上腺素分子中含有的氨基能与盐酸反应生成盐，增大肾上腺素分子在水中的溶解性，所以制成盐酸肾上腺素注射液时加入盐酸的作用是与肾上腺素反应以增加其水溶性，故D正确； 故选B。 6．阿司匹林的有效成分乙酰水杨酸()可以用水杨酸()与乙酸酐为原料合成。下列有关说法中不正确的是 A．乙酰水杨酸的分子式为，水杨酸的分子式为 B．可用酸性溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸 C．乙酰水杨酸分子最多能与发生反应 D．阿司匹林是一种解热镇痛药，属于类药品 【答案】C 【解析】A．根据乙酰水杨酸的结构简式，其分子式为，根据水杨酸的结构简式，其分子式为，故A正确； B．水杨酸分子中的酚羟基易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙酰水杨酸不易被氧化，可鉴别，故B正确； C．乙酰水杨酸中的羧基和酚酯基都能与NaOH反应，因每1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH，故最多可消耗3 mol NaOH，故C错误； D．阿司匹林是一种解热镇痛药，属于非处方药，即属于OTC类药品，故D正确； 答案选C。 7．丙烯酸可与水反应生成乳酸，化学方程式如下。下列说法正确的是 A．该反应为加成反应，没有副产物生成 B．丙烯酸与乳酸都属于有机酸，两者不发生反应 C．1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、反应，消耗三者物质的量之比为2∶2∶1 D．可用的溶液鉴别丙烯酸和乳酸 【答案】D 【解析】 A．CH2=CH-COOH的碳碳双键两边不对称，H-OH也不对称，加成时会生成 ，也会生成副产物HOCH2CH2COOH，故A错误； B．丙烯酸含有羧基，乳酸含有羟基，二者可发生酯化反应，故B错误； C．乳酸含-OH、-COOH，均与Na按1：1反应，只有-COOH与NaOH、NaHCO3按1：1反应，则1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三者物质的量之比为2：1：1，故C错误； D．丙烯酸的碳碳双键能与溴发生加成反应使Br2的溶液褪色，乳酸不能和Br2的溶液反应，Br2的溶液可以区别丙烯酸和乳酸，故D正确； 故答案选D。 8．关于实验室制备、分离乙酸乙酯的装置的说法正确的是 A．图甲用于分离乙酸乙酯 B．乙用于蒸馏纯化乙酸乙酯 C．图丙用于制备并收集乙酸乙酯，该装置也可以用于铜和浓硫酸制二氧化硫 D．图丁可从分液漏斗上端倒出乙酸乙酯 【答案】D 【解析】A．乙酸乙酯与碳酸钠溶液是互不相溶的两层液体，应该使用分液的方法分离，而不能使用过滤方法分离，故A错误； B．利用沸点不同，用蒸馏方法除去杂质乙酸和乙醇来纯化乙酸乙酯时，温度计水银球应该在蒸馏烧瓶的支管口附近，而不能伸入到液面以下，故B错误； C．乙醇、乙酸在浓硫酸加热条件下反应生成乙酸乙酯，增加了长玻璃管，使得试管内外相通，不会产生压强差，有防止倒吸作用，饱和碳酸钠溶液可吸收乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，但图中所使用的是饱和碳酸，并不能达到收集乙酸乙酯的目的，铜与浓硫酸在加热条件下反应生成二氧化硫，因此该装置也可用于铜与浓硫酸反应制取二氧化硫，故C错误； D．乙酸乙酯与碳酸钠饱和溶液是互不相溶的两层液体，由于乙酸乙酯的密度比水小，有机层在上层，应采用分液方法分离。分离时两层液体是下流上倒，即先从下口放出碳酸钠饱和溶液，待到两层液体分界面时，关闭分液漏斗的活塞，再将上层乙酸乙酯层要从分液漏斗上端放出乙酸乙酯，故D正确； 故答案选D。 9．某有机物的结构如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是 ①一定共平面的碳原子最多有9个 ②含有5种官能团 ③能使酸性溶液和溴水褪色，且原理相同 ④该有机物分别与足量或反应，产生气体在相同条件下体积不相等 ⑤该有机物能发生加成反应，取代反应，氧化反应，水解反应，加聚反应 A．①②④ B．②③④ C．②③⑤ D．①③④ 【答案】B 【解析】①定共面的碳原子最多的是苯环平面，与苯环相连的3个碳原子一定在苯环平面内，所以一定共面的碳原子最多有9个，故①正确； ②该物质含有羟基、羧基、酯基、碳碳双键共四种官能团，故②错误； ③碳碳双键与溴水发生加成反应，与酸性溶液发生氧化反应，故③错误； ④该有机物分别与足量或反应，可生成氢气、二氧化碳，故④错误； ⑤碳碳双键能发生加成反应、加聚反应，羟基、羧基、酯基能发生取代反应，羟基、碳碳双键能发生氧化反应，酯基能发生水解反应，故⑤正确； 错误说法为②③④，故选B。 10．有机物X的分子式为，则不能与溶液反应且有香味的X的同分异构体有(不考虑立体异构) A．8种 B．9种 C．10种 D．11种 【答案】B 【解析】有机物X的分子式为，则不能与溶液反应且有香味的X的同分异构体应该属于酯，若为甲酸酯，则形成酯的醇为丁醇，丁醇有4种，则有甲酸丁酯有4种；若为乙酸酯，则形成酯的醇为丙醇，丙醇有2种，则乙酸丙醇有2种；若为丙酸酯，则丙酸只有1种，而形成酯的醇只有乙醇，故此类酯有1种；若为丁酸酯，形成酯的酸除羧基外烷基有2种，则形成的酯有2种，综上，形成的酯有4+2+1+2=9种； 答案选B。 11．肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法如下： 下列说法错误的是 A．肉桂酸存在顺反异构体 B．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛 D．肉桂酸与安息香酸()互为同系物 【答案】D 【解析】A．碳碳双键的碳原子上连有2个不同的基团时存在顺反异构，根据结构简式可知肉桂酸存在顺反异构体，A正确； B．苯甲醛含醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，肉桂酸含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色， B正确； C．从题给反应来看，所涉及物质只有苯甲醛含醛基，因此可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛，C正确； D．肉桂酸含碳碳双键，安息香酸不含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，D错误； 答案选D。 12．我国科学家最新合成出一种聚醚酯(PM)新型材料，可实现“单体—聚合物—单体”的闭合循环，推动塑料经济的可持续发展。合成方法如下： 下列说法不正确的是 A．M分子中含有2个手性碳原子 B．M在碱性条件下水解开环得到 C．PM中含有酯基、醚键和羟基三种官能团 D．合成，理论上需要和苯甲醇 【答案】B 【解析】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M分子中含有2个手性碳原子，位置为，A正确； B．M中含有酯基，在酸性条件下水解开环得到，碱性条件下水解会生成相应的羧酸盐，B错误； C．PM中含有酯基、醚键和羟基三种官能团，C正确； D．由PM的结构简式可知，理论上，合成1mol PM需要消耗n mol M和1mol苯甲醇，D正确； 答案选B。 13．吲哚乙酸（结构简式如图所示）是具有生长素效应的化学物质，下列有关吲哚乙酸的说法错误的是 A．能与碳酸氢钠溶液反应 B．能发生氧化反应和加成反应 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，能与乙醇发生取代反应 【答案】C 【解析】A．该物质分子中含有-COOH，具有酸性，能够与碳酸氢钠溶液反应，A正确； B．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够发生氧化反应；在一定条件下也能够与H2、Br2等发生加成反应，B正确； C．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够被酸性KMnO4溶液氧化，因而能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．该物质分子中含有-COOH，能够与乙醇在一定条件下发生酯化反应产生酯和水，发生反应时，脱水方式是：羧酸脱去羟基醇脱去羟基的氢原子，酯化反应属于取代反应，D正确； 故合理选项是C。 14．有机酸，是指一些具有酸性的有机化合物(部分弱酸的电离常数如表)，下列说法正确的是 弱酸 HCOOH 苯酚() 草酸() H2CO3 丙烯酸(CH2=CHCOOH) 电离常数(25℃) Ka=1.77×10-4 Ka=1.7×10-10 Ka1=5.9×10-2，Ka2=6.4×10-5 Ka1=4.2×10-7，Ka2=5.6×10-11 Ka=5.55×10-5 A．相同条件下，浓度相同的苯酚钠的pH小于丙烯酸钠的pH值 B．丙烯酸可以发生加成、取代反应 C．可以用草酸除水垢 D．在甲酸钠溶液中，通入过量的草酸离子方程式为： 【答案】B 【解析】A．由表格数据可知，苯酚的电离常数小于丙烯酸，说明苯酚的酸性弱于丙烯酸，由盐类水解规律可知，相同条件下，浓度相同的苯酚钠在溶液中的水解程度大于丙烯酸钠，溶液pH大于丙烯酸钠，故A错误； B．丙烯酸分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基能发生取代反应，故B正确； C．草酸溶液与水垢中的氢氧化镁、碳酸钙等反应生成难溶的草酸镁、草酸钙，所以不能用草酸除水垢，故C错误； D．由电离常数可知，甲酸的酸性弱于草酸，强于草酸氢根离子，由强酸制弱酸的原理可知，甲酸钠溶液中与过量的草酸溶液反应生成甲酸和草酸氢钠，反应的离子方程式为，故D错误； 故选B。 15．聚乳酸广泛用于制造可降解材料，其生物降解过程如下，下列说法不正确的是 A．乳酸属于烃的衍生物 B．分子含有键和键 C．乳酸分子不含手性碳原子 D．使用聚乳酸材料有利于减少白色污染 【答案】C 【解析】A．乳酸含有羧基、羟基，属于烃的衍生物，故A正确； B．二氧化碳结构为O=C=O，双键中含有1个键1个键，故分子含有键和键，故B正确； C．手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子；，故乳酸分子含手性碳原子，故C错误； D．聚乳酸广泛用于制造可降解材料，故使用聚乳酸材料有利于减少白色污染，故D正确； 答案选C。 16．乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应原理为。 有关数据如下表： 有机物 相对分子质量 密度/ 沸点/℃ 水中溶解性 异戊醇 88 0.8123 131 微溶 乙酸 60 1.0492 118 溶 乙酸异戊酯 130 0.8670 142 难溶 实验步骤： 向如图所示的仪器A中加入4.4g异戊醇、6.0g乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。缓慢加热A，回流50min。反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤。分离出的产物加入少量无水固体，静置片刻，过滤除去固体，进行蒸馏纯化，收集140~143℃馏分，得到乙酸异戊酯3.9g。 回答下列问题： （1）仪器B的名称是 。 （2）洗涤操作中，第一次水洗的目的是 。 （3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后粗产品应从分液漏斗的 (填“上”或“下”)口分离出。 （4）实验中加入少量无水的目的是 。 （5）实验中加入过量乙酸的目的是 。 （6）乙酸异戊酯的产率是 。在进行蒸馏操作时，若从130℃便开始收集馏分，会使实验的产率偏 (填“高”或“低”)。 【答案】（1）球形冷凝管 （2）除去大部分的乙酸、硫酸 （3）上 （4）干燥产品 （5）提高异戊醇的转化率 （6）60% 高 【分析】在仪器A中加入4.4g异戊醇、6.0g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，利用冷凝管冷凝回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，先用少量水洗掉大部分硫酸和醋酸，再用饱和碳酸氢钠洗涤除去乙酸等，后用水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体作干燥剂，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯。 【解析】（1）仪器B的名称是球形冷凝管； （2）因为乙酸和浓硫酸都易溶于水，洗涤操作中，第一次水洗的目的是除去大部分的乙酸、硫酸； （3）乙酸异戊酯的密度小于水的密度，分液时在上层，在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后粗产品应从分液漏斗的上口分离出； （4）无水MgSO4可以吸收水分，起到干燥的作用，实验中加入少量无水硫酸镁的目的是干燥； （5）实验中加入过量乙酸的目的是增加乙酸浓度，促进反应正向进行，提高异戊醇的转化率； （6）乙酸的物质的量为6.0g÷60g/mol=0.1mol，异戊醇的物质的量为4.4g÷88g/mol=0.05mol，根据反应原理可知，乙酸和异戊醇是按照1∶1进行反应，所以乙酸过量，生成乙酸异戊酯的量要按照异戊醇的物质的量计算，即理论上生成0.05mol乙酸异戊酯；实际上生成的乙酸异戊酯的物质的量为3.9g÷130g/mol=0.03mol，所以实验中乙酸异戊酯的产率为=60%；在蒸馏操作中，乙酸异戊酯的沸点为142℃，异戊醇的沸点为131℃，在进行蒸馏操作时，若从130℃便开始收集馏分，会使实验的产率偏高，会收集到少量未反应的异戊醇。 17．很多重要的化工原料都来源于石油，如图中的苯、丙烯、有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题： 已知： （1）A的结构简式为 。 （2）D的化学名称为 。 （3）丙烯酸中官能团的名称为 。 （4）由A生成B、B和C生成D的反应类型分别是 、 。 （5）由丙烯酸制备聚丙烯酸的化学方程式为 。 （6）由苯制备C的化学方程式为 。 （7）与D含有相同官能团的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱显示的峰面积之比为1:2:6的结构简式为 (写出一种即可)。 【答案】（1）CH2＝CH2 （2）间硝基乙苯或者3-硝基乙苯 （3）碳碳双键、羧基 （4）加成反应 取代反应 （5） （6）+HO-NO2+H2O （7）13 或 【分析】根据其中关键信息“A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平”可知A为乙烯，A与HCl在催化剂作用下发生加成反应生成CH3CH2Cl，可知B是CH3CH2Cl；苯在浓硫酸加热条件下与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，可知C为硝基苯。B和C在催化剂作用下发生取代反应，生成间硝基乙苯；由题给信息，可知间硝基乙苯在Fe和HCl的作用下，生成，据此进行解答。 【解析】（1）A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A应为乙烯，结构简式为CH2＝CH2；答案为：CH2＝CH2； （2）由以上分析可知，B为CH3CH2Cl，C为，故D为，所以D的化学名称为间硝基乙苯或者3-硝基乙苯。答案为：间硝基乙苯或者3-硝基乙苯； （3）丙烯酸的结构简式为CH2＝CH-COOH，其分子中含有的官能团名称为碳碳双键和羧基。答案为：碳碳双键、羧基； （4）由A生成B是乙烯与氯化氢发生加成反应生成CH3CH2Cl，B和C生成D是CH3CH2Cl和发生取代反应生成。答案为：加成反应；取代反应； （5）丙烯酸含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚丙烯酸，化学方程式为： nCH2＝CH-COOH。答案为：nCH2＝CH-COOH； （6）苯与浓硝酸、浓硫酸在50~60℃时发生取代反应生成硝基苯，化学方程式为：+HO-NO2+H2O；答案为：+HO-NO2+H2O； （7）含有苯环，且与D含有相同的官能团，若只有一个取代基，则取代基为-CH2CH2NO2或-CH(CH3)NO2，则满足条件的苯环一取代物有2种：、，若含有2个取代基，则可以是乙基和硝基或甲基和-CH2NO2，各有3种结构，不包括D，则苯环二取代物有：、、、、；若是3个取代基，则为2个甲基和1个硝基，苯环三取代物有6种：、、、、 、 ，共13种。其中核磁共振氢谱显示的峰面积之比为1:2:6的结构简式有这两种：、。答案为：13；或。 18．碳原子在形成有机物时，可以成链，也可以成环。当碳原子成环后，若在碳环中增加氮、氧或其他原子，则称该化合物为杂环化合物。一种含有咪唑杂环的药物中间体Q的合成方法如下图所示： 已知：—NH2+ （1）试剂a为 。 （2）咪唑的结构为，是一个平面形分子，其沸点比苯要高，原因是 。 （3）已知C→D为取代反应，写出该反应的方程式： 。 （4）写出G生成X的方程式： 。 （5）W可以发生聚合反应，形成一种高分子化合物，该化合物的结构简式为 。 （6）由化合物E和W合成Q包含多步反应，写出该合成路线 (无机试剂任选)。 (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸 （2）咪唑可以形成分子间氢键 （3）+2NH3+NH4Cl （4）+n H2O+nCH3COOH （5） （6） 【分析】 A和Cl2发生取代反应生成B为，在浓硝酸、浓硫酸条件下发生硝化反应，结合Q结构，C为，和NH3发生取代反应生成D为，D发还原反应生成E为；F发生聚合反应生成G，则F含有双键，结构为CH2=CHOOCCH3，G为，G发酸性水解生成X为CH3COOH，以及，X和Cl2发生取代反应生成Y为CH2ClCOOH，Y和NH3发生取代反应生成W为H2N－CH2COOH，E、W经多步反应生成Q。 【解析】（1）根据分析，试剂a为浓硝酸、浓硫酸。 （2）咪唑沸点比苯要高，原因是咪唑可以形成分子间氢键。 （3）C→D为取代反应，该反应的方程式+2NH3+NH4Cl。 （4）G为，G生成X的方程式+n H2O+nCH3COOH。 （5）W为H2N－CH2COOH，W发生聚合反应，形成一种高分子化合物，该化合物的结构简式为。 （6）E为，W为H2N－CH2COOH，由化合物E和W合成Q的合成路线。 4 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题08 羧酸及其衍生物 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一．羧酸的结构与分类 1．羧酸的组成和结构 （1）羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。 （2）通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。 2．羧酸的分类 （1）按分子中烃基的结构分类 羧酸 （2）按分子中羧基的个数分类 羧酸 （3）按分子中烃基所含碳原子数多少分类 羧酸 3．常见的羧酸 典型羧酸 物理性质 主要用途 甲酸(蚁酸)HCOOH 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸(安息香酸) 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料 4.羧酸的物理性质 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 二．羧酸的化学性质 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。 1．酸性 由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH RCOO－＋H＋。 写出下列反应的化学方程式： （1）蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑。 （2）苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－ ―→＋H2O。 （3）设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 实验装置 B装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸； 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 2.酯化反应 （1）概念 羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 （2）反应规律 羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为 3．“形形色色”的酯化反应 （1）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。 （2）二元羧酸与二元醇的酯化反应 ①形成环状酯 ＋＋2H2O。 ②形成高分子化合物——聚酯 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。 （3）含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸() ①两分子酯化： ＋＋2H2O。 ②羟基酸分子内脱水生成酯 ＋H2O。 ③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯 ＋(n－1)H2O。 三．酯 1．酯的组成与结构 （1）酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ③羧酸酯的官能团是酯基。 （2）饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为 CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。 （3）命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯； HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。 2．酯的存在与物理性质 （1）存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 （2）物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3．酯的化学性质 （1）酯的水解反应原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理： 。 （2）酯在酸性或碱性条件下的水解反应 ①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 ②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 ③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。 四．酰胺 1．胺的结构 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式： 2．胺的性质 （1）物理性质 低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。 随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 （2）化学性质(胺的碱性) RNH2＋H2ORNH＋OH－； RNH2＋HClRNH3Cl； RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。 3．酰胺 （1）酰胺的结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 （2）几种常见酰胺及其名称 　　 N-甲基乙酰胺　　　　N，N-二甲基乙酰胺 　　 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺　　 　N-甲基苯甲酰胺 （3）酰胺的性质(水解反应) 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 1．为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选除杂试剂与主要分离方法不正确的是 物质 除杂试剂 分离方法 A 苯(甲苯) (酸化)，溶液 分液 B 苯甲酸(泥沙、氯化钠) 蒸馏水 重结晶 C 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液 D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 2．抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．1molX最多可以消耗4molH2 C．Y分子存在对映异构体 D．1molZ最多可以消耗4molNaOH 3．化合物M(结构简式如图所示)是一种治疗神经类疾病的药物，下列有关M的说法错误的是 A．能与NaOH溶液反应 B．含有碳碳双键 C．能与发生氧化反应 D．分子式为 4．下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是 试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液 现象 放出气体 褪色 放出气体 A．CH2=CH-CH2-OH B．CH2=CH2 C．CH2=CH-COOH D．CH3COOH 5．有机物生成酰胺的反应历程如图所示： 已知：、代表烷基。下列说法不正确的是 A．是反应中的催化剂 B．从图中历程可知，物质Ⅵ比Ⅴ稳定 C．步骤Ⅱ→Ⅲ的历程中，键比键更容易断裂 D．发生上述反应生成的主要产物是 6．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题： （1）苹果酸分子中所含官能团的名称是 。 （2）苹果酸不能发生的反应有 (填序号)。 ①加成反应  ②酯化反应  ③加聚反应  ④氧化反应  ⑤消去反应  ⑥取代反应 （3）B的结构简式： ；C的结构简式： ；F的分子式： 。 （4）写出A→D的化学方程式： 。 1．对乙酰氨基酚和布洛芬常用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，可以用于缓解轻至中度的疼痛，其结构如图所示，下列说法正确的是 A．对乙酰氨基酚的所有C原子和N原子均为sp2杂化 B．对乙酰氨基酚在酸性条件下的水解产物，均能与NaOH溶液反应 C．布洛芬苯环上的一溴代物有4种 D．布洛芬与乙酸互为同系物，能与碱反应 2．天然植物的生物碱中存在喹啉酮衍生物，一种实验室合成喹啉酮衍生物M的最后两步反应如图所示： 下列说法错误的是 A．M的分子式为C10H11NO2 B．F、G、M均可与NaOH溶液反应 C．F、G、M均含有2种官能团 D．F→G的副产物为乙醇 3．达菲的主要成分为磷酸奥司他韦，具有抗病毒的生物学活性，结构简式如图所示，下列关于奥司他韦的说法不正确的是 A．分子中含有3个手性碳原子 B．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 C．奥司他韦既具有酸性，又具有碱性，是一种两性化合物 D．1mol奥司他韦最多能与2mol NaOH反应 4．某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是 A．烟酰胺的分子式是C6H7N2O B．烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团 C．此有机物可以发生加成反应和水解反应 D．可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来 5．肾上腺素（）为白色或黄白色粉末，遇空气可变为粉红色，难溶于水。常制成盐酸肾上腺素注射液，用于急救，下列有关肾上腺素的说法不正确的是 A．氮原子采取杂化 B．分子中不含手性碳原子 C．分子中含有酚羟基，遇空气被氧化而变色 D．加入盐酸的作用是与肾上腺素反应以增加其水溶性 6．阿司匹林的有效成分乙酰水杨酸()可以用水杨酸()与乙酸酐为原料合成。下列有关说法中不正确的是 A．乙酰水杨酸的分子式为，水杨酸的分子式为 B．可用酸性溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸 C．乙酰水杨酸分子最多能与发生反应 D．阿司匹林是一种解热镇痛药，属于类药品 7．丙烯酸可与水反应生成乳酸，化学方程式如下。下列说法正确的是 A．该反应为加成反应，没有副产物生成 B．丙烯酸与乳酸都属于有机酸，两者不发生反应 C．1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、反应，消耗三者物质的量之比为2∶2∶1 D．可用的溶液鉴别丙烯酸和乳酸 8．关于实验室制备、分离乙酸乙酯的装置的说法正确的是 A．图甲用于分离乙酸乙酯 B．乙用于蒸馏纯化乙酸乙酯 C．图丙用于制备并收集乙酸乙酯，该装置也可以用于铜和浓硫酸制二氧化硫 D．图丁可从分液漏斗上端倒出乙酸乙酯 9．某有机物的结构如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是 ①一定共平面的碳原子最多有9个 ②含有5种官能团 ③能使酸性溶液和溴水褪色，且原理相同 ④该有机物分别与足量或反应，产生气体在相同条件下体积不相等 ⑤该有机物能发生加成反应，取代反应，氧化反应，水解反应，加聚反应 A．①②④ B．②③④ C．②③⑤ D．①③④ 10．有机物X的分子式为，则不能与溶液反应且有香味的X的同分异构体有(不考虑立体异构) A．8种 B．9种 C．10种 D．11种 11．肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法如下： 下列说法错误的是 A．肉桂酸存在顺反异构体 B．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛 D．肉桂酸与安息香酸()互为同系物 12．我国科学家最新合成出一种聚醚酯(PM)新型材料，可实现“单体—聚合物—单体”的闭合循环，推动塑料经济的可持续发展。合成方法如下： 下列说法不正确的是 A．M分子中含有2个手性碳原子 B．M在碱性条件下水解开环得到 C．PM中含有酯基、醚键和羟基三种官能团 D．合成，理论上需要和苯甲醇 13．吲哚乙酸（结构简式如图所示）是具有生长素效应的化学物质，下列有关吲哚乙酸的说法错误的是 A．能与碳酸氢钠溶液反应 B．能发生氧化反应和加成反应 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，能与乙醇发生取代反应 14．有机酸，是指一些具有酸性的有机化合物(部分弱酸的电离常数如表)，下列说法正确的是 弱酸 HCOOH 苯酚() 草酸() H2CO3 丙烯酸(CH2=CHCOOH) 电离常数(25℃) Ka=1.77×10-4 Ka=1.7×10-10 Ka1=5.9×10-2，Ka2=6.4×10-5 Ka1=4.2×10-7，Ka2=5.6×10-11 Ka=5.55×10-5 A．相同条件下，浓度相同的苯酚钠的pH小于丙烯酸钠的pH值 B．丙烯酸可以发生加成、取代反应 C．可以用草酸除水垢 D．在甲酸钠溶液中，通入过量的草酸离子方程式为： 15．聚乳酸广泛用于制造可降解材料，其生物降解过程如下，下列说法不正确的是 A．乳酸属于烃的衍生物 B．分子含有键和键 C．乳酸分子不含手性碳原子 D．使用聚乳酸材料有利于减少白色污染 16．乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应原理为。 有关数据如下表： 有机物 相对分子质量 密度/ 沸点/℃ 水中溶解性 异戊醇 88 0.8123 131 微溶 乙酸 60 1.0492 118 溶 乙酸异戊酯 130 0.8670 142 难溶 实验步骤： 向如图所示的仪器A中加入4.4g异戊醇、6.0g乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。缓慢加热A，回流50min。反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤。分离出的产物加入少量无水固体，静置片刻，过滤除去固体，进行蒸馏纯化，收集140~143℃馏分，得到乙酸异戊酯3.9g。 回答下列问题： （1）仪器B的名称是 。 （2）洗涤操作中，第一次水洗的目的是 。 （3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后粗产品应从分液漏斗的 (填“上”或“下”)口分离出。 （4）实验中加入少量无水的目的是 。 （5）实验中加入过量乙酸的目的是 。 （6）乙酸异戊酯的产率是 。在进行蒸馏操作时，若从130℃便开始收集馏分，会使实验的产率偏 (填“高”或“低”)。 17．很多重要的化工原料都来源于石油，如图中的苯、丙烯、有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题： 已知： （1）A的结构简式为 。 （2）D的化学名称为 。 （3）丙烯酸中官能团的名称为 。 （4）由A生成B、B和C生成D的反应类型分别是 、 。 （5）由丙烯酸制备聚丙烯酸的化学方程式为 。 （6）由苯制备C的化学方程式为 。 （7）与D含有相同官能团的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱显示的峰面积之比为1:2:6的结构简式为 (写出一种即可)。 18．碳原子在形成有机物时，可以成链，也可以成环。当碳原子成环后，若在碳环中增加氮、氧或其他原子，则称该化合物为杂环化合物。一种含有咪唑杂环的药物中间体Q的合成方法如下图所示： 已知：—NH2+ （1）试剂a为 。 （2）咪唑的结构为，是一个平面形分子，其沸点比苯要高，原因是 。 （3）已知C→D为取代反应，写出该反应的方程式： 。 （4）写出G生成X的方程式： 。 （5）W可以发生聚合反应，形成一种高分子化合物，该化合物的结构简式为 。 （6）由化合物E和W合成Q包含多步反应，写出该合成路线 (无机试剂任选)。 (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 4 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $$