3.2 醛和酮（四大题型）-【举一反三】2024-2025学年高二化学同步讲与练（沪科版2020选必3）

3.2 醛和酮 题型01 醛类的结构、命名及物理性质 题型02 醛类的化学性质 题型03 涉及醛类化合物的计算 题型04 醛基的检验及酮的结构与性质 题型01 醛类的结构、命名及物理性质 知识积累 1、醛的结构与命名： 【结构】 醛是醛基(-CHO)和烃基（或氢原子）连接而成的有机化合物，通式为R-CHO。饱和一元醛和饱和同碳原子数的饱和一元酮互为同分异构体。 【命名】 一元醛命名时选取含有醛基的最长碳链为主链，从醛基一端开始编号，其他和常规命名类似。 简单多元醛命名时，应选取含醛基尽可能多的碳链作主链，并标明醛基的位置和醛基的数目。 芳香醛中芳基可作为取代基来命名。 2、醛类的物理性质： 甲醛：常温下，甲醛是一种无色、有强烈刺激性气味的气体。易溶于水、醇和醚。35～40%的甲醛水溶液叫做福尔马林 乙醛：标况下，乙醛是无色的有刺激性气味的液体。沸点20.8℃，易挥发。液态乙醛的密度比水小，易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶剂。 醛类： 状态：常温下，除甲醛与乙醛为气体外，分子中含有12个碳原子以下的脂肪醛为液体，高级的醛为固体；而芳香醛为液体或固体。 气味：低级的脂肪醛具有强烈的刺激性气味，分子中含有9个碳原子和分子中含有10个碳原子的醛具有花果香味，因此常用于香料工业。 熔沸点：由于羰基的极性，因此醛的沸点比相对分子质量相近的烃类及醚类高。但由于羰基分子间不能形成氢键，因此沸点较相应的醇低。 溶解性：因为醛的羰基可以与水中的氢形成氢键，故低级的醛可以溶于水；但芳醛一般难溶于水。 【典例1】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示，关于茉莉醛的下列叙述错误的是（ ） CH＝C－CHO CH2(CH2)3CH3 A、在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B、能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C、在一定条件下能与溴发生取代反应 D、不能与氢溴酸发生加成反应 【答案】D 【解析】醛基能被H2还原，A正确；碳碳双键和醛基都能使酸性高锰酸钾褪色，B正确；苯环上的H原子可以被溴取代，C正确；HBr能与碳碳双键发生加成，因此D错误。 【变式1-1】迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是（ ） A、迷迭香酸属于芳香烃 B、1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 C、迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D、1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反应 【答案】C 【解析】从右图的结构中可以看出来，迷迭香含有氧元素，不是烃类，A错；羧基、酯基、肽键中的羰基不能被H2加成，因此最多只能与7mol H2发生加成反应；该物质中有酯基，可以水解，有苯环上的H，可以取代，有羧基和羟基，可以酯化，因此C正确；该分子中四个酚羟基、一个羧基，一个酯基，总共消耗6份NaOH，D错。 【变式1-2】下列有机化合物中能与水互溶的是 A．苯 B．乙醛 C．四氯化碳 D．油脂 【答案】B 【解析】A．苯中不含亲水基团，不溶于水，故A不选； B．乙醛中含有碳氧双键，氧的电负性较强可以和水分子形成氢键，因此可以溶于水，故B选； C．四氯化碳中不含亲水基团，为有机溶剂，不溶于水，故C不选； D．油脂中不含有亲水基团，不能与水互溶，故D不选； 故选B。 【变式1-3】下列有机物中所有原子可能在同一平面上的是 A． B． C． D．乙烷 【答案】A 【解析】 A．包括了三个平面结构：羰基结构、碳碳双键、苯环结构，又单键可以旋转，故所有的原子可能都共平面，故A正确； B．含有饱和碳原子，不可能所有的原子都共平面，故B错误； C．含有饱和碳原子，不可能所有的原子都共平面，故C错误； D．乙烷含有饱和碳原子，不可能所有的原子都共平面，故D错误； 故选A。 题型02 醛类的化学性质 知识积累 3、醛类的化学性质：（以乙醛为例） （1）加成反应：（如无信息提示，考纲内只要求掌握醛基与H2加成） CH3CHO + H2 CH3CH2OH （既是加成，又是还原） （2）氧化反应 ① 燃烧： 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O ② 催化氧化： 2CH3CHO + O2 2CH3COOH ③ 银镜反应：（可检验醛基） CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓ + 3NH3 （现象：试管/烧瓶底部出现光亮的银镜 产物可记为：“一水二银三氨”） ④ 与新制Cu(OH)2悬浊液反应：(又称菲林反应，可检验醛基) CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O 【教学建议】建议老师让学生在③、④反应的下方写出甲醛的相关反应，一是可以巩固反应产物的记忆，二是可以加深学生对于“甲醛相当于含有两个醛基”的理解。 ⑤ 与溴水反应： CH3CHO + Br2+ H2O CH3COOH + 2HBr （醛基能使溴水褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此可以用溴的四氯化碳溶液区别醛基和碳碳双键） ⑥ 使酸性高锰酸钾褪色 含有醛基的物质可以使酸性高锰酸钾褪色。 【注意事项】 银镜实验： 1、准备试管：在试管里先加少量NaOH溶液，振荡，加热煮沸。把NaOH倒去后，再用蒸馏水洗净备用。 2、配制溶液：在洗净的试管中，注入1mL AgNO3溶液，然后逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀刚好溶解为止。 3、银镜反应的成败关键之一，是所用的仪器是否洁净。 4、配制银氨溶液时，不能加入过量的氨水。银氨溶液必须随配随用，不可久置。 5、水浴加热，加热时不能振荡或摇动试管； 6、反应需在碱性条件下； 7、实验完毕，试管内的银氨溶液要及时处理，先加入少量盐酸，倒去混和液后，再用少量稀硝酸（或双氧水）洗去银镜，并用水洗净。否则可能会生成雷爆银（主要成分是Ag3N）。 菲林反应： 1、配制：在试管中加入10%的NaOH溶液2mL，加5%的CuSO4溶液4-6滴。 2、须用新制氢氧化铜； 3、碱一定要过量； 4、加热至沸腾； 5、煮沸时间不能过长。（防止生成CuO黑色沉淀） （3）甲醛制酚醛树脂：（缩聚） （4）乙醛的制备： ① 乙醇氧化法：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O ② 乙烯氧化法：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO ③ 乙炔水化法：C2H2 + H2O CH3CHO （加成反应，还原反应） *（5）醛基的互相加成： 一个醛的α-H加成到另一个醛基上，如：CH3CHO+HCHOHO-CH2CH2CHOCH2=CHCHO 【典例2】已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则甲为(　　) A．甲醇　　　　　　 B．甲醛 C．甲酸 D．乙醛 【答案】B　 【解析】甲既能氧化成酸又能还原成醇可推知为醛类，甲、乙、丁均能发生银镜反应推知甲只能为甲醛；B正确。 【变式2-1】按如图所示路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。 已知 请根据上述路线，回答下列问题： (1)A的结构简式可能为____________、____________。 (2)反应③的反应类型为______________；反应⑤的条件是________________。 (3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：______________________________________________________。 【答案】 (1) (2)消去反应　氢氧化钠水溶液、加热 (3) 【解析】　根据“光照、Cl2”反应条件，应是烷烃基上氢原子的氯代产物，其一氯代物有两种；B与HBr加成，可知B为烯烃，C为溴代烃；根据最终产物的结构可以确定，D为 【变式2-2】下列关于醛的说法正确的是 (　　) A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是—COH C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO(n≥1) D．甲醛、乙醛、丙醛均有同分异构体 【答案】C　 【解析】甲醛是H与—CHO相连构成的化合物；醛的官能团是—CHO；甲醛、乙醛不存在同分异构体，而丙醛和丙酮互为同分异构体。 【变式2-3】有机物甲可被氧化成羧酸，也可被还原成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列说法正确的是(　　) A．甲分子中H的质量分数为40% B．甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水 C．甲在常温常压下为无色液体 D．分子式为C4H8O2的有机物一定与乙互为同系物 【答案】B　 【解析】有机物甲可被氧化成羧酸，也可被还原成醇，则有机物甲中含有醛基，由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成酯，乙的分子式为C2H4O2，则乙为HCOOCH3，甲为HCHO，HCHO分子中H的质量分数＝×100%≈6.7%，A项错误；由甲生成的羧酸和醇分别为甲酸、甲醇，甲醛、甲酸、甲醇均可溶于水，B项正确；甲醛在常温常压下为无色气体，C项错误；分子式为C4H8O2的有机物可能为羧酸或酯等，而乙为甲酸甲酯，所以二者不一定互为同系物，D项错误。 题型03 涉及醛类化合物的计算 知识积累 醛类相关定量计算 (1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下： (2)甲醛发生氧化反应时，可理解为 所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol [Ag(NH3)2]OH～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O (3)二元醛 1 mol二元醛～4 mol [Ag(NH3)2]OH～4 mol Ag 1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 【典例3】两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6 g。试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。 【答案】这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是0.02 mol和0.06 mol。 【解析】混合醛的物质的量＝＝0.08 mol，生成银的物质的量＝＝0.2 mol>0.08 mol×2，由此可知：混合物中必含有甲醛。设甲醛的物质的量为x，另一种醛A的物质的量为y，则有： ⇒ M(A)＝＝58 g·mol－1 根据题意，醛A应符合通式CnH2nO，故12n＋2n＋16＝58，n＝3，所以A为丙醛。 综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是0.02 mol和0.06 mol。 【变式3-1】1 mol有机物与足量氢气和新制氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为(　　) A．1 mol　2 mol　　　 B．1 mol　4 mol C．3 mol　2 mol D．3 mol　4 mol 【答案】D　 【解析】1 mol该有机物中含有2 mol醛基和1 mol碳碳双键，可以和3 mol H2发生加成反应，和4 mol Cu(OH)2发生反应。 【变式3-2】某饱和一元醛和酮的混合物1 mol，质量为58 g，此混合物发生银镜反应最多可析出银86.4 g，则原混合物中醛是 ( ) A．蚁醛 B．丙醛 C．丁醛 D．异丁醛 【答案】B 【解析】1 mol混合物，质量为58 g，即混合物的平均相对分子质量为58，由于饱和一元酮中相对分子质量最小的为丙酮()，即58，因此饱和一元醛的相对分子质量只能小于或等于58，即可能是乙醛或丙醛（甲醛为气态，排除）。 【变式3-3】下列有关醛的判断正确的是 (　　) A．用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键 B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag C．对甲基苯甲醛()使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明它含醛基 D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 【答案】D　 【解析】分析多官能团物质的性质时要考虑官能团之间的干扰，如碳碳双键、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色，故A、C均错误；1个HCHO分子中相当于含有2个醛基，1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag，B项错误；能发生银镜反应的有机物只能说明含有“—CHO”，但不一定是醛类，D项正确。 题型04 醛基的检验 知识积累 —CHO检验应注意的问题 (1)银镜反应实验注意事项 ①试管要洁净，否则单质银不易附着在试管内壁上，会生成黑色的银沉淀，而得不到光亮的银镜。洗涤试管时一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗。 ②银氨溶液必须现用现配，不可久置，否则会生成易爆物质。 ③配制银氨溶液时，氨水、硝酸银溶液都必须是稀溶液，且是将稀氨水逐滴加入稀硝酸银溶液中(顺序不能颠倒)，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止，氨水不能过量，否则也会生成易爆物质。 ④银镜反应的条件是水浴加热，不能直接加热，加热时不可振荡或摇动试管，以防生成黑色的银，而不能在试管内壁形成光亮的银镜。 ⑤实验结束后，试管内壁附着的银镜，可用稀硝酸浸泡，待银溶解后再用自来水、蒸馏水洗涤干净。 (2)乙醛与新制Cu(OH)2反应实验注意事项 ①所用Cu(OH)2悬浊液必须是新制备的。 ②配制Cu(OH)2悬浊液时，必须保证NaOH溶液过量，即保证所得溶液呈碱性。 ③用酒精灯直接加热试管至溶液沸腾，才有明显的砖红色沉淀产生。 ④加热煮沸时间不能过久，否则会导致Cu(OH)2分解成CuO而出现黑色沉淀。 酮 1．酮的概念和结构特点 2．丙酮的性质及应用 (1)性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮催化加氢的化学方程式为 。 (2)应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 微点拨：酮与醛可能为官能团异构，如丙醛与丙酮互为同分异构体。 【典例4】丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是 (　　) A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．在一定条件下与H2充分反应，生成1­丙醇 C．能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性 D．在一定条件下能被空气中的氧气氧化 【答案】C　 【解析】丙烯醛(CH2===CH—CHO)分子中含碳碳双键，能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；碳碳双键、—CHO均能与氢气发生加成反应，丙烯醛在一定条件下与H2充分反应生成1­丙醇，故B正确；丙烯醛含—CHO，能发生银镜反应，表现出还原性，故C错误；—CHO在催化剂、加热条件下能被空气中的氧气氧化，故D正确。 【变式4-1】某学生将2 mL 1 mol·L－1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热到沸腾，未见砖红色沉淀，失败的主要原因是(　　) A．乙醛的量太少　　　 B．硫酸铜的量太少 C．NaOH的量太少 D．加热时间短 【答案】C　 【解析】由题中数据可知CuSO4和NaOH的物质的量之比为1∶1，表明CuSO4过量，碱不足；而醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量。 【变式4-2】醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是 _____________________________________________________。 现已知柠檬醛的结构简式为 若要检验其中的碳碳双键，能否直接加入酸性KMnO4溶液或溴水？为什么？______________________________________________ _____________________________________________________。 经常使用的实验方法是什么？___________________________ _______________________________________________________ _____________________________________________________。 【答案】酸性KMnO4溶液紫色褪去　不能直接加入酸性KMnO4溶液或溴水，因为醛基(—CHO)也易被氧化，使酸性KMnO4溶液或溴水褪色　应先用银氨溶液将醛基氧化成羧基，再滴加溴水或酸性KMnO4溶液，若溴水或酸性KMnO4溶液褪色，说明柠檬醛分子中含有 【解析】乙醛的结构简式为CH3CHO，官能团是醛基，向乙醛中滴加酸性高锰酸钾溶液，乙醛被氧化，所以可观察到酸性高锰酸钾溶液褪色；检验碳碳双键的存在，常用方法是取少量待测物于试管中，向其中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液，若溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，则该物质的分子结构中含有碳碳双键。但柠檬醛的分子结构中不仅含有碳碳双键，还含有醛基，醛基具有还原性，也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，因此要检验柠檬醛分子结构中的碳碳双键，必须把醛基转变为不具有还原性的基团，方法是取少量柠檬醛与足量新制银氨溶液混合，并置于热水浴中加热，充分反应后，取少量上层清液置于另一试管中，并滴加溴水或酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，若溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，则可证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键。 【变式4-3】科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法中正确的是 (　　) A．化合物A的分子式为C15H22O3 B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D．1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应 【答案】A 【解析】由结构简式可确定A的分子式为C15H22O3，A项正确；分子中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；根据1 mol —CHO能与2 mol Cu(OH)2反应，可知1 mol A最多能与4 mol Cu(OH)2反应，C项错误；醛基、碳碳双键均能与H2发生加成反应，即1 mol A最多能与3 mol H2发生加成反应，D项错误。 1 / 24 学科网（北京）股份有限公司 $$ 3.2 醛和酮 题型01 醛类的结构、命名及物理性质 题型02 醛类的化学性质 题型03 涉及醛类化合物的计算 题型04 醛基的检验及酮的结构与性质 题型01 醛类的结构、命名及物理性质 知识积累 1、醛的结构与命名： 【结构】 醛是醛基(-CHO)和烃基（或氢原子）连接而成的有机化合物，通式为R-CHO。饱和一元醛和饱和同碳原子数的饱和一元酮互为同分异构体。 【命名】 一元醛命名时选取含有醛基的最长碳链为主链，从醛基一端开始编号，其他和常规命名类似。 简单多元醛命名时，应选取含醛基尽可能多的碳链作主链，并标明醛基的位置和醛基的数目。 芳香醛中芳基可作为取代基来命名。 2、醛类的物理性质： 甲醛：常温下，甲醛是一种无色、有强烈刺激性气味的气体。易溶于水、醇和醚。35～40%的甲醛水溶液叫做福尔马林 乙醛：标况下，乙醛是无色的有刺激性气味的液体。沸点20.8℃，易挥发。液态乙醛的密度比水小，易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶剂。 醛类： 状态：常温下，除甲醛与乙醛为气体外，分子中含有12个碳原子以下的脂肪醛为液体，高级的醛为固体；而芳香醛为液体或固体。 气味：低级的脂肪醛具有强烈的刺激性气味，分子中含有9个碳原子和分子中含有10个碳原子的醛具有花果香味，因此常用于香料工业。 熔沸点：由于羰基的极性，因此醛的沸点比相对分子质量相近的烃类及醚类高。但由于羰基分子间不能形成氢键，因此沸点较相应的醇低。 溶解性：因为醛的羰基可以与水中的氢形成氢键，故低级的醛可以溶于水；但芳醛一般难溶于水。 【典例1】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示，关于茉莉醛的下列叙述错误的是（ ） CH＝C－CHO CH2(CH2)3CH3 A、在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B、能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C、在一定条件下能与溴发生取代反应 D、不能与氢溴酸发生加成反应 【变式1-1】迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是（ ） A、迷迭香酸属于芳香烃 B、1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 C、迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D、1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反应 【变式1-2】下列有机化合物中能与水互溶的是 A．苯 B．乙醛 C．四氯化碳 D．油脂 【变式1-3】下列有机物中所有原子可能在同一平面上的是 A． B． C． D．乙烷 题型02 醛类的化学性质 知识积累 3、醛类的化学性质：（以乙醛为例） （1）加成反应：（如无信息提示，考纲内只要求掌握醛基与H2加成） CH3CHO + H2 CH3CH2OH （既是加成，又是还原） （2）氧化反应 ① 燃烧： 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O ② 催化氧化： 2CH3CHO + O2 2CH3COOH ③ 银镜反应：（可检验醛基） CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓ + 3NH3 （现象：试管/烧瓶底部出现光亮的银镜 产物可记为：“一水二银三氨”） ④ 与新制Cu(OH)2悬浊液反应：(又称菲林反应，可检验醛基) CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O 【教学建议】建议老师让学生在③、④反应的下方写出甲醛的相关反应，一是可以巩固反应产物的记忆，二是可以加深学生对于“甲醛相当于含有两个醛基”的理解。 ⑤ 与溴水反应： CH3CHO + Br2+ H2O CH3COOH + 2HBr （醛基能使溴水褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此可以用溴的四氯化碳溶液区别醛基和碳碳双键） ⑥ 使酸性高锰酸钾褪色 含有醛基的物质可以使酸性高锰酸钾褪色。 【注意事项】 银镜实验： 1、准备试管：在试管里先加少量NaOH溶液，振荡，加热煮沸。把NaOH倒去后，再用蒸馏水洗净备用。 2、配制溶液：在洗净的试管中，注入1mL AgNO3溶液，然后逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀刚好溶解为止。 3、银镜反应的成败关键之一，是所用的仪器是否洁净。 4、配制银氨溶液时，不能加入过量的氨水。银氨溶液必须随配随用，不可久置。 5、水浴加热，加热时不能振荡或摇动试管； 6、反应需在碱性条件下； 7、实验完毕，试管内的银氨溶液要及时处理，先加入少量盐酸，倒去混和液后，再用少量稀硝酸（或双氧水）洗去银镜，并用水洗净。否则可能会生成雷爆银（主要成分是Ag3N）。 菲林反应： 1、配制：在试管中加入10%的NaOH溶液2mL，加5%的CuSO4溶液4-6滴。 2、须用新制氢氧化铜； 3、碱一定要过量； 4、加热至沸腾； 5、煮沸时间不能过长。（防止生成CuO黑色沉淀） （3）甲醛制酚醛树脂：（缩聚） （4）乙醛的制备： ① 乙醇氧化法：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O ② 乙烯氧化法：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO ③ 乙炔水化法：C2H2 + H2O CH3CHO （加成反应，还原反应） *（5）醛基的互相加成： 一个醛的α-H加成到另一个醛基上，如：CH3CHO+HCHOHO-CH2CH2CHOCH2=CHCHO 【典例2】已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则甲为(　　) A．甲醇　　　　　　 B．甲醛 C．甲酸 D．乙醛 　 【变式2-1】按如图所示路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。 已知 请根据上述路线，回答下列问题： (1)A的结构简式可能为____________、____________。 (2)反应③的反应类型为______________；反应⑤的条件是________________。 (3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：______________________________________________________。 【变式2-2】下列关于醛的说法正确的是 (　　) A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是—COH C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO(n≥1) D．甲醛、乙醛、丙醛均有同分异构体 　 【变式2-3】有机物甲可被氧化成羧酸，也可被还原成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列说法正确的是(　　) A．甲分子中H的质量分数为40% B．甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水 C．甲在常温常压下为无色液体 D．分子式为C4H8O2的有机物一定与乙互为同系物 　 题型03 涉及醛类化合物的计算 知识积累 醛类相关定量计算 (1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下： (2)甲醛发生氧化反应时，可理解为 所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol [Ag(NH3)2]OH～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O (3)二元醛 1 mol二元醛～4 mol [Ag(NH3)2]OH～4 mol Ag 1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 【典例3】两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6 g。试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。 【变式3-1】1 mol有机物与足量氢气和新制氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为(　　) A．1 mol　2 mol　　　 B．1 mol　4 mol C．3 mol　2 mol D．3 mol　4 mol 【变式3-2】某饱和一元醛和酮的混合物1 mol，质量为58 g，此混合物发生银镜反应最多可析出银86.4 g，则原混合物中醛是 ( ) A．蚁醛 B．丙醛 C．丁醛 D．异丁醛 【变式3-3】下列有关醛的判断正确的是 (　　) A．用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键 B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag C．对甲基苯甲醛()使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明它含醛基 D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 题型04 醛基的检验 知识积累 —CHO检验应注意的问题 (1)银镜反应实验注意事项 ①试管要洁净，否则单质银不易附着在试管内壁上，会生成黑色的银沉淀，而得不到光亮的银镜。洗涤试管时一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗。 ②银氨溶液必须现用现配，不可久置，否则会生成易爆物质。 ③配制银氨溶液时，氨水、硝酸银溶液都必须是稀溶液，且是将稀氨水逐滴加入稀硝酸银溶液中(顺序不能颠倒)，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止，氨水不能过量，否则也会生成易爆物质。 ④银镜反应的条件是水浴加热，不能直接加热，加热时不可振荡或摇动试管，以防生成黑色的银，而不能在试管内壁形成光亮的银镜。 ⑤实验结束后，试管内壁附着的银镜，可用稀硝酸浸泡，待银溶解后再用自来水、蒸馏水洗涤干净。 (2)乙醛与新制Cu(OH)2反应实验注意事项 ①所用Cu(OH)2悬浊液必须是新制备的。 ②配制Cu(OH)2悬浊液时，必须保证NaOH溶液过量，即保证所得溶液呈碱性。 ③用酒精灯直接加热试管至溶液沸腾，才有明显的砖红色沉淀产生。 ④加热煮沸时间不能过久，否则会导致Cu(OH)2分解成CuO而出现黑色沉淀。 酮 1．酮的概念和结构特点 2．丙酮的性质及应用 (1)性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮催化加氢的化学方程式为 。 (2)应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 微点拨：酮与醛可能为官能团异构，如丙醛与丙酮互为同分异构体。 【典例4】丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是 (　　) A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．在一定条件下与H2充分反应，生成1­丙醇 C．能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性 D．在一定条件下能被空气中的氧气氧化 【变式4-1】某学生将2 mL 1 mol·L－1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热到沸腾，未见砖红色沉淀，失败的主要原因是(　　) A．乙醛的量太少　　　 B．硫酸铜的量太少 C．NaOH的量太少 D．加热时间短 　 【变式4-2】醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是 _____________________________________________________。 现已知柠檬醛的结构简式为 若要检验其中的碳碳双键，能否直接加入酸性KMnO4溶液或溴水？为什么？______________________________________________ _____________________________________________________。 经常使用的实验方法是什么？___________________________ _______________________________________________________ _____________________________________________________。 【变式4-3】科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法中正确的是 (　　) A．化合物A的分子式为C15H22O3 B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D．1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应 1 / 24 学科网（北京）股份有限公司 $$