3.3 羧酸及其衍生物（四大题型）-【举一反三】2024-2025学年高二化学同步讲与练（沪科版2020选必3）

3.3 羧酸及其衍生物 题型01 羧酸的结构与性质 题型02 酯类及其化合物 题型03 油脂 题型04 酰胺 题型01 羧酸的结构与性质 知识积累 一、羧酸 1、羧酸的定义及分类 　（1）羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物 　（2）分类：羧酸可以按如下几种方式进行分类。 　　 ①按羧酸分子中含有羧基的个数　 一元酸H－COOH 二元酸 多元酸 　　 ②按分子中所含烃基是否饱和　　 ③按分子中是否含苯环　　 　　 　　 　（3）饱和一元羧酸的通式： 　　 ①分子式通式：CnH2nO2　 　　　②结构通式CnH2n+1COOH 【思考】：、相同碳数的饱和一元羧酸与饱和酯是什么关系？ 答：饱和一元羧酸与饱和酯的分子式的通式为 CnH2nO2 互为 同分异构体 。 、写出最简单的下列物质的结构简式：饱和一元羧酸 HCOOH ； 二元羧酸 （二）乙酸 1、物理性质和结构：乙酸（CH3COOH），俗称冰醋酸，是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃，易溶于水和乙醇。 2、化学性质：羧酸在水溶液中可以电离出H+，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生酯化反应。 CH3COOH CH3COO－+H+ 　　（1）弱酸性　　　 使指剂变色 （苯酚不能让指示剂变色） 　　 ②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑ 　　 ③与碱性氧化物反应： 　　 ④与碱反应： 　　 2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O　 (CH3COO)2Cu易溶于水 　　 ⑤与盐(Na2CO3)反应： 　　 2CH3COOH+ CO →2CH3COO—+CO2↑+H2O 苯酚与少量碳酸钠的反应方程式： 结论： 　　①根据已有知识及上述和盐反应情况，可总结出如下酸性强弱顺序： 　　 HCl>CH3COOH>H2CO3>>HCO 　　②羧酸在水中的电离呈度很小，大部分以分子状态存在于溶液中，因此书写离子方程式时，不可将CH3COOH拆开。 （2）酯化反应： 定义：酸与醇脱水生成酯的反应。 历程：羧酸脱－OH，醇脱H 。 反应条件：浓H2SO4作催化剂、加热 实验：乙酸乙酯制备 i装置 ii药品加入顺序：3mol乙醇+再加2mL水醋酸+2mL浓H2SO4 iii说明： a：长导管作用：冷凝乙酸乙醋，使之尽快脱离原反应体系，增大乙酸乙酯产率。 b：导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸。 c：饱和Na2CO3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度。 现象：饱和Na2CO3溶液的液面上可以看到有无色透明的不溶于水的油状液体产生并闻到香味。结论： 注：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 ②反应过程：酸脱羟基、醇脱氢。 ③饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。 ④导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。 ⑤加入碎瓷片的目的是防止暴沸；试管倾斜45使试管受热面积增大；弯导管起导气兼冷凝的作用。 ⑥导管不能伸入到碳酸钠溶液中，是为了防止因试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。 （三）高级脂肪酸的性质 结构简式 C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH 名称 硬脂酸 软脂酸 油酸 饱和性 饱和 饱和 含C＝C 物性 状态 固 固 液 溶解性（水） 不溶 不溶 不溶 密度 均比水轻 （四）几中重要的羧酸 1、甲酸（又称蚁酸）分子式 CH2O2 。结构式。从结构上看既有 【思考】作推断题时，若题目给出某酸或某酯能发生银镜反应，你首先想到什么？ HCOOH 及 甲酸的酯 。 某物质的结构如图。1 mol 该物质与足量 Na 、NaOH 、NaHCO3 反应时，消耗各物质 为 Na 3 mol NaOH 4 mol、 NaHCO3 1 mol 。 2、乙二酸，俗称“草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，[(COOH)2•２H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色 分子式 结构式 结构简式 H2C2O4 【典例1】下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是(　　) A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱 B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应 C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基 D．羧酸一定是由烃基与羧基连接而成 【答案】B　 【解析】A项，有的羧酸比H2CO3的酸性强，有的比H2CO3的酸性弱；C项，有的羧酸烃基也可以反应，如不饱和烃基的加成反应；D项，甲酸分子是氢原子与—COOH相连而成。 【变式1-1】已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物可能的结构有(　　) A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 【答案】D　 【解析】分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该有机物含有一个甲酸酯基(HCOO—)和一个丙基(—C3H7)，丙基有正丙基和异丙基2种结构，故此有机物的结构共有2种。 【变式1-2】巴豆酸的结构简式为CH3CH===CHCOOH。现有 ①HCl　②溴的四氯化碳溶液　③纯碱溶液　④2­丁醇　⑤酸性KMnO4溶液，根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是(　　) A．②④⑤　　　　　 B．①③④ C．①②③④ D．①②③④⑤ 【答案】D　 【解析】因为含有，所以巴豆酸可以与HCl、Br2发生加成反应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；因为含有—COOH，所以可与2­丁醇发生酯化反应，也可与Na2CO3反应。 【变式1-3】根据下列图示内容填空： (1)化合物A含有的官能团是__________________________。 (2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式为______________________________________________________。 (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 ______________________________________________________。 (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，则D的结构简式是___________________________________________。 (5)F的结构简式是___________________________________； 由E→F的反应类型是________________________________。 【答案】 (1)碳碳双键、醛基、羧基 【解析】题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：①反应(条件、性质)信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应，断定A分子中含有羧基。 ②结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。 ③数据信息：从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 ④隐含信息：从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”可知A分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。 题型02 酯类及其化合物 知识积累 1、定义：酸（包括 羧酸、无机含氧酸）与 醇进行分子间脱水生成的一类有机物 2、通式： 硝酸酯 R－O－NO2 与硝基化合物R－NO2 不同 3、命名： 根据形成酯的酸和醇命名为某酸某酯 。 4、物理性质：味 芳香 密度比水小 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。 5、化学性质： 6、 反应的本质： －OR补上 H原子。 水解的催化剂： 无机酸或碱。 各自的特点为 H+只作催化剂，水解程度小。OH-既作催化剂又能使反应向酯水解方向移动。 RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH 1 ∶ 1 ②HCOOR能发生银镜反应 【思考】 消耗的各物质其物质的量分别为 2 2 1 3 。 应，最多消耗NaOH的物质的量为 3 mol 。 写出乙酰水杨酸进行酸性水解的生成 答：水解生成酸性物质 。 【典例2】某有机物的结构简式为，下列关于它的性质的叙述中不正确的是(　　) A．该有机物具有酸性，能与纯碱反应 B．该有机物可以水解，且水解产物只有一种 C．1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应 D．该有机物能与溴水发生取代反应 【答案】C　 【解析】该物质的苯环上连有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羟基均能与纯碱反应，A选项正确；该物质中含有酯基，因此可以发生水解反应，且水解产物只有一种(3,4,5­三羟基苯甲酸)，B选项正确；能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、1个羧基，其中酯基水解后生成1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应，故C选项错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D选项正确。 【变式2-1】某有机物具有下列性质：①能发生银镜反应；②滴入石蕊溶液不变色；③加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的(　　) A．甲酸乙酯　　　 B．乙酸甲酯 C．乙醛 D．甲酸 【答案】A　 【解析】能发生银镜反应的有机物，其分子结构中一定含有醛基，排除选项B；滴入石蕊溶液不变色，说明溶液不呈酸性，即不含有羧基，排除选项D；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失，说明该有机物能与碱溶液发生反应，排除选项C。 【变式2-2】化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢的中间体，可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下，A可发生如图所示的反应： 请回答下列问题： (1)化合物A、B、D的结构简式________________、________________、________________。 (2)写出下列化学方程式并标明反应类型：A→E_____________，________反应； A→F__________________，________反应。 【答案】 (1)CH3CH(OH)COOH　CH3CH(OH)COOCH2CH3　CH3COOCH(CH3)COOH 【解析】　 E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；F为六元环状化合物，结合F的分子式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。 【变式2-3】分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则符合条件的有机物A的结构有________种，其结构简式为__________________________ _____________________________________________________。 【答案】　 【解析】有机物A能在酸性条件下水解生成B和C，则可判断A为酯。B在一定条件下能转化成C，说明B为醇、C为羧酸，且两者的碳原子数及碳的骨架均相同，因此，醇B和羧酸C分子中均含有4个碳原子，且醇B的分子式应为C4H10O，其结构可能为(只写碳骨架)： (能氧化成羧酸)、 (能氧化成羧酸)、 (只能氧化为酮)、 (不能被催化氧化)，前两种醇经氧化后生成的羧酸(C)可以和原来的醇反应生成酯，故符合条件的A的结构有2种。 题型03 油脂 知识积累 1．油脂的形成、结构与分类 (1)形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式分别为3C17H35COOH＋ (2)结构 油脂的结构可表示为 其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。 (3)分类 (4)常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 示性式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 2.油脂的化学性质 油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。 (1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下水解方程式： ②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式： 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。 (2)油脂的氢化——油脂的加成反应 ①油脂氢化的定义 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。 ②应用：制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输。 ③油酸甘油酯氢化反应方程式为 。 微点拨：①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。 ②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。 ③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解。 【典例3】下列关于皂化反应的说法中错误的是(　　) A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液 B．加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析 C．向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠 D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯 【答案】C　 【解析】油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应，叫皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油都溶于水，故能形成混合液，A项正确；加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而使其析出，这一过程叫做盐析，B项正确；盐析后，上层是密度较小的高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合液，C项错误；加入食盐后，高级脂肪酸钠析出，可用过滤的方法分离提纯，D项正确。 【变式3-1】某物质的结构简式为，关于该物质的叙述正确的是(　　) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酸 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 【答案】C　 【解析】从结构看，相应羧酸的烷基有的有17个碳原子、有的有15个碳原子，加H2后生成混合甘油酯，不会形成硬脂酸甘油酯或软脂酸甘油酯，所以A、B项错。高级脂肪酸在碱性条件下的水解，称为皂化反应，可得肥皂，C项正确。D项，据题给要求，应是三个基团(—C17H35、—C17H33、—C15H31)交换位置引起的同分异构，故与互为同分异构体的油脂有 两种，D项错误。 【变式3-2】下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是(　　) A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体 B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇 C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色 D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂 【答案】BD　 【解析】大多数油脂属于混合物，且室温下有的油脂为固体，A项错误；油脂可以分为油和脂肪，油是不饱和的高级脂肪酸甘油酯，因此油可以使溴水褪色，C项错误。 【变式3-3】下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是(　　) A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯 B．甲酸甲酯和乙酸 C．苯甲醇和邻甲基苯酚 D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯 【答案】D　【解析】根据同分异构体及同系物的定义可知，A中两种物质互为同系物；B中两种物质互为同分异构体；C中两种物质互为同分异构体；D中油酸甘油酯中含有碳碳双键，乙酸甘油酯中不含碳碳双键，二者既不互为同系物，也不互为同分异构体。 题型04 酰胺 知识积累 二、酰胺 1．胺 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。 (2)通式可表示为R—NH2，官能团的名称为氨基。如甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 (3)主要性质：胺类化合物具有碱性。 苯胺与盐酸反应的化学方程式为。 (4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 2．酰胺 (1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 (2)通式表示为，其中叫做酰基，叫做酰胺基。 (3)常见酰胺的结构简式： 乙酰胺，苯甲酰胺，N，N­二甲基甲酰胺 (4)酰胺()的水解反应方程式 ①酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl， ②碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 (5)应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 【典例4】下列说法不正确的是(　　) A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、N、H元素 C．胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物 D．酰胺中一定含酰基 【答案】A　 【解析】胺分子中不含氧原子，不是含氧衍生物，A错误。 【变式4-1】双选)下列关于胺、酰胺的性质和用途中正确的是(　　) A．胺和酰胺都可以发生水解 B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水 C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH3 D．胺和酰胺都是重要的化工原料 【答案】CD　 【解析】胺不能发生水解反应，胺与酸反应没有水生成，A、B项不正确。 【变式4-2】烟酸乙酯常用于保健品和营养补充剂的生产中，其结构简式如图所示，已知：环状结构中碳原子和氮原子均为sp2杂化。下列有关烟酸乙酯的说法错误的是 A．分子式为 C8H9NO2 B．属于芳香族化合物的同分异构体中，可能同时存在羟基和酰胺基 C．所有碳原子不可能处于同一平面 D．能发生取代反应 【答案】C 【解析】A．烟酸乙酯分子中含有8个C原子、1个N原子、2个O原子、9个H原子，则分子式为 C8H9NO2，A正确； B．不饱和度为5，属于芳香族化合物的同分异构体中，除苯环外，还存在1个双键或1个环，酰胺基的不饱和度为1，分子中含有1个N原子、2个O原子，则分子中可能同时存在羟基和酰胺基，B正确； C．依据苯的结构特点，六元环上的碳原子及酯基上碳原子一定共平面，另外，乙基中2个碳原子一定共平面，结合单键可以旋转，则所有碳原子可能处于同一平面，C错误； D．烟酸乙酯分子中含有酯基，酯基可发生水解，六元环中氢原子也可被取代，则其能发生取代反应，D正确； 故选C。 【变式4-3】有机物E的化学名称为贝诺酯，具有解热镇痛和抗炎作用。其合成路线如图所示。 下列说法正确的是 A．贝诺酯E中含有酰胺基、酯基、苯环三种官能团 B．有机物B与C反应生成D的反应属于取代反应 C．有机物B中含有一个手性碳原子D．1mol有机物D能与5molNaOH反应 【解析】 A．由分析可知，贝诺酯E为，该分子中含有酰胺基、酯基两种官能团，故A项错误； B．由分析可知，有机物B的结构式为：，与C反应生成，发生的反应属于取代反应，故B项正确； C．由分析可知，有机物B的结构式为：，没有手性碳原子，故C项错误； D．D的结构式为，该分子中2个酯基水解消耗2molNaOH，水解生成的2mol酚羟基也能与NaOH反应，消耗2molNaOH，共消耗4molNaOH，故D项错误； 故本题选B。 1 / 24 学科网（北京）股份有限公司 $$ 3.3 羧酸及其衍生物 题型01 羧酸的结构与性质 题型02 酯类及其化合物 题型03 油脂 题型04 酰胺 题型01 羧酸的结构与性质 知识积累 一、羧酸 1、羧酸的定义及分类 　（1）羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物 　（2）分类：羧酸可以按如下几种方式进行分类。 　　 ①按羧酸分子中含有羧基的个数　 一元酸H－COOH 二元酸 多元酸 　　 ②按分子中所含烃基是否饱和　　 ③按分子中是否含苯环　　 　　 　　 　（3）饱和一元羧酸的通式： 　　 ①分子式通式：CnH2nO2　 　　　②结构通式CnH2n+1COOH 【思考】：、相同碳数的饱和一元羧酸与饱和酯是什么关系？ 答：饱和一元羧酸与饱和酯的分子式的通式为 CnH2nO2 互为 同分异构体 。 、写出最简单的下列物质的结构简式：饱和一元羧酸 HCOOH ； 二元羧酸 （二）乙酸 1、物理性质和结构：乙酸（CH3COOH），俗称冰醋酸，是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃，易溶于水和乙醇。 2、化学性质：羧酸在水溶液中可以电离出H+，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生酯化反应。 CH3COOH CH3COO－+H+ 　　（1）弱酸性　　　 使指剂变色 （苯酚不能让指示剂变色） 　　 ②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑ 　　 ③与碱性氧化物反应： 　　 ④与碱反应： 　　 2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O　 (CH3COO)2Cu易溶于水 　　 ⑤与盐(Na2CO3)反应： 　　 2CH3COOH+ CO →2CH3COO—+CO2↑+H2O 苯酚与少量碳酸钠的反应方程式： 结论： 　　①根据已有知识及上述和盐反应情况，可总结出如下酸性强弱顺序： 　　 HCl>CH3COOH>H2CO3>>HCO 　　②羧酸在水中的电离呈度很小，大部分以分子状态存在于溶液中，因此书写离子方程式时，不可将CH3COOH拆开。 （2）酯化反应： 定义：酸与醇脱水生成酯的反应。 历程：羧酸脱－OH，醇脱H 。 反应条件：浓H2SO4作催化剂、加热 实验：乙酸乙酯制备 i装置 ii药品加入顺序：3mol乙醇+再加2mL水醋酸+2mL浓H2SO4 iii说明： a：长导管作用：冷凝乙酸乙醋，使之尽快脱离原反应体系，增大乙酸乙酯产率。 b：导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸。 c：饱和Na2CO3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度。 现象：饱和Na2CO3溶液的液面上可以看到有无色透明的不溶于水的油状液体产生并闻到香味。结论： 注：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 ②反应过程：酸脱羟基、醇脱氢。 ③饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。 ④导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。 ⑤加入碎瓷片的目的是防止暴沸；试管倾斜45使试管受热面积增大；弯导管起导气兼冷凝的作用。 ⑥导管不能伸入到碳酸钠溶液中，是为了防止因试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。 （三）高级脂肪酸的性质 结构简式 C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH 名称 硬脂酸 软脂酸 油酸 饱和性 饱和 饱和 含C＝C 物性 状态 固 固 液 溶解性（水） 不溶 不溶 不溶 密度 均比水轻 （四）几中重要的羧酸 1、甲酸（又称蚁酸）分子式 CH2O2 。结构式。从结构上看既有 【思考】作推断题时，若题目给出某酸或某酯能发生银镜反应，你首先想到什么？ HCOOH 及 甲酸的酯 。 某物质的结构如图。1 mol 该物质与足量 Na 、NaOH 、NaHCO3 反应时，消耗各物质 为 Na 3 mol NaOH 4 mol、 NaHCO3 1 mol 。 2、乙二酸，俗称“草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，[(COOH)2•２H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色 分子式 结构式 结构简式 H2C2O4 【典例1】下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是(　　) A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱 B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应 C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基 D．羧酸一定是由烃基与羧基连接而成 【答案】B　 【解析】A项，有的羧酸比H2CO3的酸性强，有的比H2CO3的酸性弱；C项，有的羧酸烃基也可以反应，如不饱和烃基的加成反应；D项，甲酸分子是氢原子与—COOH相连而成。 【变式1-1】已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物可能的结构有(　　) A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 【答案】D　 【解析】分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该有机物含有一个甲酸酯基(HCOO—)和一个丙基(—C3H7)，丙基有正丙基和异丙基2种结构，故此有机物的结构共有2种。 【变式1-2】巴豆酸的结构简式为CH3CH===CHCOOH。现有 ①HCl　②溴的四氯化碳溶液　③纯碱溶液　④2­丁醇　⑤酸性KMnO4溶液，根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是(　　) A．②④⑤　　　　　 B．①③④ C．①②③④ D．①②③④⑤ 【答案】D　 【解析】因为含有，所以巴豆酸可以与HCl、Br2发生加成反应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；因为含有—COOH，所以可与2­丁醇发生酯化反应，也可与Na2CO3反应。 【变式1-3】根据下列图示内容填空： (1)化合物A含有的官能团是__________________________。 (2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式为______________________________________________________。 (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 ______________________________________________________。 (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，则D的结构简式是___________________________________________。 (5)F的结构简式是___________________________________； 由E→F的反应类型是________________________________。 【答案】 (1)碳碳双键、醛基、羧基 【解析】题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：①反应(条件、性质)信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应，断定A分子中含有羧基。 ②结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。 ③数据信息：从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 ④隐含信息：从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”可知A分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。 题型02 酯类及其化合物 知识积累 1、定义：酸（包括 羧酸、无机含氧酸）与 醇进行分子间脱水生成的一类有机物 2、通式： 硝酸酯 R－O－NO2 与硝基化合物R－NO2 不同 3、命名： 根据形成酯的酸和醇命名为某酸某酯 。 4、物理性质：味 芳香 密度比水小 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。 5、化学性质： 6、 反应的本质： －OR补上 H原子。 水解的催化剂： 无机酸或碱。 各自的特点为 H+只作催化剂，水解程度小。OH-既作催化剂又能使反应向酯水解方向移动。 RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH 1 ∶ 1 ②HCOOR能发生银镜反应 【思考】 消耗的各物质其物质的量分别为 2 2 1 3 。 应，最多消耗NaOH的物质的量为 3 mol 。 写出乙酰水杨酸进行酸性水解的生成 答：水解生成酸性物质 。 【典例2】某有机物的结构简式为，下列关于它的性质的叙述中不正确的是(　　) A．该有机物具有酸性，能与纯碱反应 B．该有机物可以水解，且水解产物只有一种 C．1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应 D．该有机物能与溴水发生取代反应 【答案】C　 【解析】该物质的苯环上连有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羟基均能与纯碱反应，A选项正确；该物质中含有酯基，因此可以发生水解反应，且水解产物只有一种(3,4,5­三羟基苯甲酸)，B选项正确；能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、1个羧基，其中酯基水解后生成1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应，故C选项错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D选项正确。 【变式2-1】某有机物具有下列性质：①能发生银镜反应；②滴入石蕊溶液不变色；③加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的(　　) A．甲酸乙酯　　　 B．乙酸甲酯 C．乙醛 D．甲酸 【答案】A　 【解析】能发生银镜反应的有机物，其分子结构中一定含有醛基，排除选项B；滴入石蕊溶液不变色，说明溶液不呈酸性，即不含有羧基，排除选项D；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失，说明该有机物能与碱溶液发生反应，排除选项C。 【变式2-2】化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢的中间体，可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下，A可发生如图所示的反应： 请回答下列问题： (1)化合物A、B、D的结构简式________________、________________、________________。 (2)写出下列化学方程式并标明反应类型：A→E_____________，________反应； A→F__________________，________反应。 【答案】 (1)CH3CH(OH)COOH　CH3CH(OH)COOCH2CH3　CH3COOCH(CH3)COOH 【解析】　 E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；F为六元环状化合物，结合F的分子式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。 【变式2-3】分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则符合条件的有机物A的结构有________种，其结构简式为__________________________ _____________________________________________________。 【答案】　 【解析】有机物A能在酸性条件下水解生成B和C，则可判断A为酯。B在一定条件下能转化成C，说明B为醇、C为羧酸，且两者的碳原子数及碳的骨架均相同，因此，醇B和羧酸C分子中均含有4个碳原子，且醇B的分子式应为C4H10O，其结构可能为(只写碳骨架)： (能氧化成羧酸)、 (能氧化成羧酸)、 (只能氧化为酮)、 (不能被催化氧化)，前两种醇经氧化后生成的羧酸(C)可以和原来的醇反应生成酯，故符合条件的A的结构有2种。 题型03 油脂 知识积累 1．油脂的形成、结构与分类 (1)形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式分别为3C17H35COOH＋ (2)结构 油脂的结构可表示为 其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。 (3)分类 (4)常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 示性式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 2.油脂的化学性质 油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。 (1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下水解方程式： ②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式： 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。 (2)油脂的氢化——油脂的加成反应 ①油脂氢化的定义 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。 ②应用：制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输。 ③油酸甘油酯氢化反应方程式为 。 微点拨：①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。 ②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。 ③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解。 【典例3】下列关于皂化反应的说法中错误的是(　　) A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液 B．加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析 C．向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠 D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯 【答案】C　 【解析】油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应，叫皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油都溶于水，故能形成混合液，A项正确；加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而使其析出，这一过程叫做盐析，B项正确；盐析后，上层是密度较小的高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合液，C项错误；加入食盐后，高级脂肪酸钠析出，可用过滤的方法分离提纯，D项正确。 【变式3-1】某物质的结构简式为，关于该物质的叙述正确的是(　　) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酸 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 【答案】C　 【解析】从结构看，相应羧酸的烷基有的有17个碳原子、有的有15个碳原子，加H2后生成混合甘油酯，不会形成硬脂酸甘油酯或软脂酸甘油酯，所以A、B项错。高级脂肪酸在碱性条件下的水解，称为皂化反应，可得肥皂，C项正确。D项，据题给要求，应是三个基团(—C17H35、—C17H33、—C15H31)交换位置引起的同分异构，故与互为同分异构体的油脂有 两种，D项错误。 【变式3-2】下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是(　　) A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体 B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇 C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色 D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂 【答案】BD　 【解析】大多数油脂属于混合物，且室温下有的油脂为固体，A项错误；油脂可以分为油和脂肪，油是不饱和的高级脂肪酸甘油酯，因此油可以使溴水褪色，C项错误。 【变式3-3】下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是(　　) A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯 B．甲酸甲酯和乙酸 C．苯甲醇和邻甲基苯酚 D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯 【答案】D　【解析】根据同分异构体及同系物的定义可知，A中两种物质互为同系物；B中两种物质互为同分异构体；C中两种物质互为同分异构体；D中油酸甘油酯中含有碳碳双键，乙酸甘油酯中不含碳碳双键，二者既不互为同系物，也不互为同分异构体。 题型04 酰胺 知识积累 二、酰胺 1．胺 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。 (2)通式可表示为R—NH2，官能团的名称为氨基。如甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 (3)主要性质：胺类化合物具有碱性。 苯胺与盐酸反应的化学方程式为。 (4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 2．酰胺 (1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 (2)通式表示为，其中叫做酰基，叫做酰胺基。 (3)常见酰胺的结构简式： 乙酰胺，苯甲酰胺，N，N­二甲基甲酰胺 (4)酰胺()的水解反应方程式 ①酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl， ②碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 (5)应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 【典例4】下列说法不正确的是(　　) A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、N、H元素 C．胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物 D．酰胺中一定含酰基 【答案】A　 【解析】胺分子中不含氧原子，不是含氧衍生物，A错误。 【变式4-1】双选)下列关于胺、酰胺的性质和用途中正确的是(　　) A．胺和酰胺都可以发生水解 B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水 C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH3 D．胺和酰胺都是重要的化工原料 【答案】CD　 【解析】胺不能发生水解反应，胺与酸反应没有水生成，A、B项不正确。 【变式4-2】烟酸乙酯常用于保健品和营养补充剂的生产中，其结构简式如图所示，已知：环状结构中碳原子和氮原子均为sp2杂化。下列有关烟酸乙酯的说法错误的是 A．分子式为 C8H9NO2 B．属于芳香族化合物的同分异构体中，可能同时存在羟基和酰胺基 C．所有碳原子不可能处于同一平面 D．能发生取代反应 【答案】C 【解析】A．烟酸乙酯分子中含有8个C原子、1个N原子、2个O原子、9个H原子，则分子式为 C8H9NO2，A正确； B．不饱和度为5，属于芳香族化合物的同分异构体中，除苯环外，还存在1个双键或1个环，酰胺基的不饱和度为1，分子中含有1个N原子、2个O原子，则分子中可能同时存在羟基和酰胺基，B正确； C．依据苯的结构特点，六元环上的碳原子及酯基上碳原子一定共平面，另外，乙基中2个碳原子一定共平面，结合单键可以旋转，则所有碳原子可能处于同一平面，C错误； D．烟酸乙酯分子中含有酯基，酯基可发生水解，六元环中氢原子也可被取代，则其能发生取代反应，D正确； 故选C。 【变式4-3】有机物E的化学名称为贝诺酯，具有解热镇痛和抗炎作用。其合成路线如图所示。 下列说法正确的是 A．贝诺酯E中含有酰胺基、酯基、苯环三种官能团 B．有机物B与C反应生成D的反应属于取代反应 C．有机物B中含有一个手性碳原子D．1mol有机物D能与5molNaOH反应 【解析】 A．由分析可知，贝诺酯E为，该分子中含有酰胺基、酯基两种官能团，故A项错误； B．由分析可知，有机物B的结构式为：，与C反应生成，发生的反应属于取代反应，故B项正确； C．由分析可知，有机物B的结构式为：，没有手性碳原子，故C项错误； D．D的结构式为，该分子中2个酯基水解消耗2molNaOH，水解生成的2mol酚羟基也能与NaOH反应，消耗2molNaOH，共消耗4molNaOH，故D项错误； 故本题选B。 1 / 24 学科网（北京）股份有限公司 $$