4.2 醛 羧酸（第2课时 羧酸的性质及应用）-【帮课堂】2024-2025学年高二化学同步学与练（苏教版2019选择性必修3）

专题4 生活中常用的有机化合物——烃的含氧衍生物 第二单元 醛 羧酸 第2课时 羧酸的性质及应用 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识羧酸的组成和结构特点； 2．认识乙酸的化学性质； 3．了解羧酸类物质的重要应用。 重难点：羧酸的化学性质；酯化反应。 一、羧酸的组成、结构和分类 1．组成与结构 (1)概念：分子中的烃基（或氢原子）与________相连构成的有机化合物。 (2)官能团：________________________ (3)一元羧酸可表示为：________，饱和一元羧酸的通式为____________，分子通式为____________。 2．分类 (1)按烃基分为脂肪酸（如________________）和芳香酸（如苯甲酸）。 (2)按羧基数目分为一元羧酸（如丙酸________________）、二元羧酸（如乙二酸________________）和多元羧酸（如柠檬酸）。 (3)根据烃基的饱和程度不同，又可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为________脂肪酸，酸性________，在水中的溶解度________甚至________于水。 【特别提示】羧酸的物理性质 (1)溶解性： ①分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。如甲酸、乙酸、乙二酸。 ②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。如高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 (2)沸点：随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高，且高于相对分子质量相近的醇的沸点。如丙酸＞乙酸＞甲酸。 二、羧酸的化学性质 1．酸性 (1)由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有________性。RCOOH 的电离方程式为： ________________________________________。 (2)羧酸具有酸的通性。羧酸（RCOOH）与下列物质反应的化学方程式分别为： ①羧酸与金属钠反应产生氢气。 ________________________________________。 ②羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐。 ________________________________________。 ③羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。 ________________________________________________。 ________________________________________________。 【提别提示】 酚不溶于碳酸氢钠溶液，可以利用上述反应区分羧酸和酚。羧酸的酸性一般比无机酸弱，当向羧酸盐中加入无机酸后，羧酸又可游离出来。 2．实验探究乙酸乙酯的制备与性质 (1)制备实验 实验操作 实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的______溶于水的________产生，可闻到________。 有关化学方程式 羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去________，醇脱去________。RCOOH与R'—OH反应的方程式为：________________________________________________。 【特别提示】制取乙酸乙酯实验要点 (1)药品的添加顺序：先加入乙醇，再加入浓硫酸和冰醋酸，加入浓硫酸时要边加边振荡试管，防止药品混合时放热发生暴沸。 (2)加热时温度不宜过高，减少乙醇和乙酸的挥发，同时防止乙醇发生炭化。 (3)长导管起导气和冷凝作用，导出蒸气，并使蒸气冷却。 (4)导管口位于饱和碳酸钠溶液的上方，防止发生倒吸。 (5)小试管中收集到的混合物中含有乙酸乙酯、乙酸和乙醇。 (6)浓硫酸起催化作用和吸水作用，浓硫酸吸水，生成物中H2O减少，使化学平衡向正向移动，提高乙酸乙酯的产率。 (7)饱和碳酸钠溶液起到分离和提纯乙酸乙酯的作用： ①降低乙酸乙酯的溶解度；②溶解乙醇和乙酸。 (2)乙酸乙酯的性质实验 实验操作 实验现象 A试管较长时间内酯层厚度____________，乙酸乙酯气味很浓； B试管酯层厚度________，略有乙酸乙酯的气味； C试管酯层____________，无乙酸乙酯的气味。 实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本______水解；酸性条件下________水解；碱性条件下________水解。 3．酯类 (1)酯的概念：酯是酸和醇脱去________后的产物。 (2)组成和结构 酯的结构通式为，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为________。 饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为________________。 (3)酯的水解反应 酯在稀硫酸和NaOH溶液的作用下，能发生水解反应。酯(RCOOR')水解反应的化学方程式为： ①酸性条件下水解：________________________________________。 ②碱性条件下水解：________________________________________。 三、常见的羧酸 1．几种常见羧酸 (1)甲酸又称________，是______色、有________气味的液体，沸点为100.5 ℃，熔点为8.4 ℃，可与水、乙醇互溶。在饱和一元酸中，甲酸的酸性________，并具有极强的腐蚀性。 (2)除甲酸、乙酸外，常见羧酸还有乙二酸(草酸)、苯甲酸、对苯二甲酸等。 2．甲酸的结构特点与化学性质 (1)结构特点：分子式为________，结构式为。 甲酸分子结构比较特殊，羧基和氢原子直接相连，它不但有________结构，也有________结构，是一个具有双官能团的化合物。 (2)化学性质 由于具有双官能团，甲酸既有羧酸的一般通性，也有醛类的某些性质。 甲酸与碱反应生成的盐中含有醛基、甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基，两者都能发生银镜反应。写出下列化学方程式。 ①甲酸与NaOH溶液反应：________________________________________________。 ②甲酸与乙醇发生酯化反应：________________________________________________。 ③甲酸能发生银镜反应，也能与新制的Cu(OH)2反应： ________________________________________________________________________________________________________________【特别提醒】甲酸与新制的Cu(OH)2混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱中和反应。 3．羧酸与醇的缩聚反应 羧酸与醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物，如对苯二甲酸与乙二醇的缩聚反应为： ________________________________________________________________________________ 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物(　　) (2)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—(　　) (3)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　) (4)乙酸和乙醇的分子中都含有羟基，所以乙酸与乙醇的性质相似(　　) (5)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2(　　) (6)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色(　　) (7)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　) (8)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　) (9)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O(　　) 2．写出下列有机物的名称： (1)_______________________。 (2)_________________________。 (3)_____________________。 (4)CH2==CH—COOH______________________。 (5)HOOC—COOH________________________。 3．已知某有机物的结构简式为。请回答下列问题： (1)当和____________反应时，可转化为。  (2)当和____________反应时，可转化为。  (3)当和____________反应时，可转化为。  (4)向溶液中通入足量CO2时，反应后溶液中溶质的成分是___________。 4．由于甲酸()的特殊结构使其表现特有的性质。 (1)甲酸中加入新制的氢氧化铜，可能的现象：______________________________________，反应的化学方程式：_______________________________。 (2)若在新制的氢氧化铜中滴入少量甲酸并加热，产生红色沉淀，其原因是_____________________。 5．在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇共热制备乙酸乙酯。 (1)通常乙醇过量，其目的是______________________________。 (2)在实际制备时通过反应回流和产物蒸馏提纯两个步骤。第一步反应回流的装置如图，反应回流的目的是____________________________________________。 6．A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。 (1)写出化合物A、B、D的结构简式______________、______________、______________。  (2)写出下列反应的化学方程式及对应的反应类型： A—→E：__________________________________________，反应类型______________；  A—→F：__________________________________________，反应类型______________。  ►问题一 羧酸的性质 【典例1】下列关于羧酸化学性质的说法正确的是(　　) A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱 B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应 C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基 D．羧酸不能被还原为相应的醇 【解题必备】 (1)羟基氢原子活泼性的比较 醇 水 酚 低级羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中的电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2 与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成NaHCO3 反应放出CO2 (2)羟基中氢原子活泼性 ①，②CH3CH2OH，③H—OH，④，⑤(碳酸)，五种物质中羟基上氢原子的活泼性顺序为①>⑤>④>③>②。 【变式1-1】下列物质中，能显示酸性，还能发生酯化反应和消去反应的是(　　) A． B． C． D． 【变式1-2】最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的结构简式如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是 (　　) A．咖啡酸的分子式为C9H8O4 B．1 mol咖啡酸可以和1 mol NaHCO3反应 C．1 mol咖啡酸可以和3 mol NaOH反应 D．可以用高锰酸钾检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键 ►问题二 酯化反应和酯的水解 【典例3】乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图： 下列说法不正确的是(　　) A．反应③的化学方程式为CH2==CH2＋CH3COOHCH3COOCH2CH3 B．反应①属于取代反应 C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别 D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有5种 【解题必备】酯化反应的特点 (1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。 (2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。 (3)在形成环酯时，酯基()中只有一个O参与成环。 (4)酸与醇发生反应时，产物中不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。 【变式2-1】CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O的平衡体系中，加入O，一段时间后，则18O存在于(　　) A．只存在于乙酸分子、水分子中 B．只存在于乙醇分子、水分子中 C．只存在于乙醇、乙酸乙酯分子中 D．只存在于乙酸、乙酸乙酯分子中 【变式2-2】某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是(　　) A．一定含有甲酸乙酯和甲酸 B．一定含有甲酸乙酯和乙醇 C．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇 D．几种物质都含有 1．下列物质中，属于一元脂肪酸的是(　　) A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸 2．下列有关羧酸的说法正确的是(　　) A．羧酸是由烷烃基与羧基相连形成的化合物 B．羧酸是含有—COOH的有机物 C．随着碳原子数的增加，一元羧酸在水的溶解度减小 D．组成符合CnH2nO2的物质为羧酸 3．将—CH3、—OH、—COOH、四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有(　　) A．3种　　B．4种　　C．5种　　D．6种 4．下列有机化合物中沸点最高的是(　　) A．乙烷 B．乙烯 C．乙醇 D．乙酸 5．下列关于羧酸化学性质的说法正确的是(　　) A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸弱 B．羧酸能够发生酯化反应，酯化反应属于取代反应 C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基 D．羧酸不能被还原为相应的醇 6．根据甲酸的结构，对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　) A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能与单质镁反应 7．要使有机化合物转化为，可选用的试剂是(　　) A．Na B．NaHCO3 C．NaCl D．NaOH 8．正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是(　　) A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完 D．若加入过量乙酸可以提高醇的转化率 9．琥珀酸乙酯的结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是(　　) A．该物质的分子式为C8H14O4 B．该物质不溶于水 C．琥珀酸是丁二酸 D．琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸 10．苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。 (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是________、________。  (2)苹果酸不可能发生的反应有________(填序号)。  ①加成反应　　　②酯化反应　　　③加聚反应 ④氧化反应　　　⑤消去反应　　　⑥取代反应 (3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可以发生水解反应得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是____________________________________________________。  (4)苹果酸在浓硫酸、加热的条件下与乙酸反应的化学方程式为_________________________________，反应类型为________。  (5)1 mol苹果酸与足量碳酸钠充分反应生成的气体在标准状况下的体积为___________。  1．分枝酸可用于生化研究，其结构简式为，下列关于分枝酸的说法不正确的是(　　) A．分子中含有3种含氧官能团 B．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 C．在一定条件下可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同 2．探究HOOCCOOH的性质，进行如下实验。 实验①：向酸性KMnO4溶液中加入HOOCCOOH，溶液褪色 实验②：向澄清石灰水中加入少量HOOCCOOH，产生白色沉淀 实验③：向NaHCO3溶液中加入HOOCCOOH，产生气泡 实验④：向C2H5OH和浓硫酸混合溶液中加入HOOCCOOH并加热，产生香味物质 下列说法正确的是(　　) A．实验①说明HOOCCOOH有漂白性 B．实验②说明HOOCCOOH有酸性 C．实验③说明常温下Ka1(H2CO3)<Ka1(HOOCCOOH) D．实验④中产生的香味物质可能是 3．分子式为C9H10O2的芳香族化合物中能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．8种 C．12种 D．14种 4．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题： (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是__________________。 (2)苹果酸不能发生的反应有________(填序号)。 ①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应　⑥取代反应 (3)B的结构简式：__________________，C的结构简式：_______________，F的分子式：________。 (4)写出A→D的化学方程式：_____________________________________________。 5．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸的结构简式为。 (1)莽草酸的分子式是____________。  (2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为___________________________________。   (3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是________________________________________。  (4)17.4 g 莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为____________。  (5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是______________________。  原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题4 生活中常用的有机化合物——烃的含氧衍生物 第二单元 醛 羧酸 第2课时 羧酸的性质及应用 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识羧酸的组成和结构特点； 2．认识乙酸的化学性质； 3．了解羧酸类物质的重要应用。 重难点：羧酸的化学性质；酯化反应。 一、羧酸的组成、结构和分类 1．组成与结构 (1)概念：分子中的烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物。 (2)官能团：羧基（或—COOH） (3)一元羧酸可表示为：RCOOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2n+1COOH（n≥0），分子通式为CnH2nO2（n≥1）。 2．分类 (1)按烃基分为脂肪酸（如甲酸、乙酸）和芳香酸（如苯甲酸）。 (2)按羧基数目分为一元羧酸（如丙酸CH3CH2COOH）、二元羧酸（如乙二酸HOOC-COOH）和多元羧酸（如柠檬酸）。 (3)根据烃基的饱和程度不同，又可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，酸性较弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。 【特别提示】羧酸的物理性质 (1)溶解性： ①分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。如甲酸、乙酸、乙二酸。 ②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。如高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 (2)沸点：随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高，且高于相对分子质量相近的醇的沸点。如丙酸＞乙酸＞甲酸。 二、羧酸的化学性质 1．酸性 (1)由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。RCOOH的电离方程式为： RCOOHRCOO－＋H＋。 (2)羧酸具有酸的通性。羧酸（RCOOH）与下列物质反应的化学方程式分别为： ①羧酸与金属钠反应产生氢气。 2RCOOH+2Na→2RCOONa+H2↑。 ②羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐。 RCOOH＋NaOH―→RCOONa＋H2O。 ③羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。 2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。 RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O。 【提别提示】 酚不溶于碳酸氢钠溶液，可以利用上述反应区分羧酸和酚。羧酸的酸性一般比无机酸弱，当向羧酸盐中加入无机酸后，羧酸又可游离出来。 2．实验探究乙酸乙酯的制备与性质 (1)制备实验 实验操作 实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生，可闻到香味。 有关化学方程式 ＋H—O—C2H5＋H2O 羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。RCOOH与R'—OH反应的方程式为：RCOOH＋R'—OHRCOOR'＋H2O。 【特别提示】制取乙酸乙酯实验要点 (1)药品的添加顺序：先加入乙醇，再加入浓硫酸和冰醋酸，加入浓硫酸时要边加边振荡试管，防止药品混合时放热发生暴沸。 (2)加热时温度不宜过高，减少乙醇和乙酸的挥发，同时防止乙醇发生炭化。 (3)长导管起导气和冷凝作用，导出蒸气，并使蒸气冷却。 (4)导管口位于饱和碳酸钠溶液的上方，防止发生倒吸。 (5)小试管中收集到的混合物中含有乙酸乙酯、乙酸和乙醇。 (6)浓硫酸起催化作用和吸水作用，浓硫酸吸水，生成物中H2O减少，使化学平衡向正向移动，提高乙酸乙酯的产率。 (7)饱和碳酸钠溶液起到分离和提纯乙酸乙酯的作用： ①降低乙酸乙酯的溶解度；②溶解乙醇和乙酸。 (2)乙酸乙酯的性质实验 实验操作 实验现象 A试管较长时间内酯层厚度基本不变，乙酸乙酯气味很浓； B试管酯层厚度减小，略有乙酸乙酯的气味； C试管酯层基本消失，无乙酸乙酯的气味。 实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解；酸性条件下大部分水解；碱性条件下全部水解。 3．酯类 (1)酯的概念：酯是酸和醇脱去水分子后的产物。 (2)组成和结构 酯的结构通式为，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为酯基。 饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)。 (3)酯的水解反应 酯在稀硫酸和NaOH溶液的作用下，能发生水解反应。酯(RCOOR')水解反应的化学方程式为： ①酸性条件下水解：RCOOR'＋H2ORCOOH＋R'OH。 ②碱性条件下水解：RCOOR'＋NaOHRCOONa＋R'OH。 三、常见的羧酸 1．几种常见羧酸 (1)甲酸又称蚁酸，是无色、有刺激性气味的液体，沸点为100.5 ℃，熔点为8.4 ℃，可与水、乙醇互溶。在饱和一元酸中，甲酸的酸性最强，并具有极强的腐蚀性。 (2)除甲酸、乙酸外，常见羧酸还有乙二酸(草酸)、苯甲酸、对苯二甲酸等。 2．甲酸的结构特点与化学性质 (1)结构特点：分子式为CH2O2，结构式为。 甲酸分子结构比较特殊，羧基和氢原子直接相连，它不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双官能团的化合物。 (2)化学性质 由于具有双官能团，甲酸既有羧酸的一般通性，也有醛类的某些性质。 甲酸与碱反应生成的盐中含有醛基、甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基，两者都能发生银镜反应。写出下列化学方程式。 ①甲酸与NaOH溶液反应：HCOOH＋NaOH―→HCOONa＋H2O。 ②甲酸与乙醇发生酯化反应：HCOOH＋CH3CH2OHHCOOC2H5＋H2O。 ③甲酸能发生银镜反应，也能与新制的Cu(OH)2反应： HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3 【特别提醒】甲酸与新制的Cu(OH)2混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱中和反应。 3．羧酸与醇的缩聚反应 羧酸与醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物，如对苯二甲酸与乙二醇的缩聚反应为： n+nHO-CH2CH2-OH—→+(2n-1)H2O。 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物(　×　) (2)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—(　√　) (3)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　×　) (4)乙酸和乙醇的分子中都含有羟基，所以乙酸与乙醇的性质相似(　×　) (5)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2(　√　) (6)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色(　×　) (7)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　×　) (8)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　×　) (9)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O(　×　) 2．写出下列有机物的名称： (1)_______________________。 (2)_________________________。 (3)_____________________。 (4)CH2==CH—COOH______________________。 (5)HOOC—COOH________________________。 答案　(1)3,4-二甲基戊酸　(2)对甲基苯甲酸(或4-甲基苯甲酸)　(3)邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)　(4)丙烯酸　(5)乙二酸 3．已知某有机物的结构简式为。请回答下列问题： (1)当和____________反应时，可转化为。  (2)当和____________反应时，可转化为。  (3)当和____________反应时，可转化为。  (4)向溶液中通入足量CO2时，反应后溶液中溶质的成分是___________。 答案 (1)NaHCO3　(2)NaOH(或Na2CO3) (3)Na　(4)NaHCO3和 解析 首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基>酚羟基>醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH>H2CO3>>HC，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应；(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基、—COOH反应；(3)中加入Na，与三种官能团都反应。(4)酸性：—COOH>H2CO3>酚羟基，可据“强酸制弱酸”原理得出结论。 4．由于甲酸()的特殊结构使其表现特有的性质。 (1)甲酸中加入新制的氢氧化铜，可能的现象：______________________________________，反应的化学方程式：_______________________________。 (2)若在新制的氢氧化铜中滴入少量甲酸并加热，产生红色沉淀，其原因是_____________________。 答案　(1)蓝色的悬浊液变为蓝色溶液　2HCOOH＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu＋2H2O (2)甲酸中含有醛基，具有还原性，将新制的氢氧化铜还原为红色的Cu2O沉淀 5．在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇共热制备乙酸乙酯。 (1)通常乙醇过量，其目的是______________________________。 (2)在实际制备时通过反应回流和产物蒸馏提纯两个步骤。第一步反应回流的装置如图，反应回流的目的是____________________________________________。 答案　(1)提高乙酸的转化率 (2)减少乙醇、乙酸的挥发，提高乙酸乙酯的产率 6．A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。 (1)写出化合物A、B、D的结构简式______________、______________、______________。  (2)写出下列反应的化学方程式及对应的反应类型： A—→E：__________________________________________，反应类型______________；  A—→F：__________________________________________，反应类型______________。  答案：(1)　 (2)CH2=CHCOOH+H2O　消去反应 +2H2O　酯化反应(或取代反应) 解析：A在浓硫酸存在下既能与乙醇反应，又能与乙酸反应，说明A的分子中既有羧基又有羟基。A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上。故A为，B为，D为。 A—→E和A—→F的反应类型分别为消去反应和酯化反应(或取代反应)。 ►问题一 羧酸的性质 【典例1】下列关于羧酸化学性质的说法正确的是(　　) A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱 B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应 C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基 D．羧酸不能被还原为相应的醇 答案 B 解析 羧酸的酸性一般比碳酸的强，A项错误；酯化反应中，羧酸中的羟基被醇中的—OR取代，B项正确；羧酸中的α-H较活泼，易被取代，C项错误；羧酸在强还原剂如LiAlH4的作用下可以被还原为相应的醇，D项错误。 【解题必备】 (1)羟基氢原子活泼性的比较 醇 水 酚 低级羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中的电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2 与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成NaHCO3 反应放出CO2 (2)羟基中氢原子活泼性 ①，②CH3CH2OH，③H—OH，④，⑤(碳酸)，五种物质中羟基上氢原子的活泼性顺序为①>⑤>④>③>②。 【变式1-1】下列物质中，能显示酸性，还能发生酯化反应和消去反应的是(　　) A． B． C． D． 答案 B 解析 A中物质含有羧基显酸性，连有羟基的碳原子的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，错误；B中物质含有羧基显酸性，连有羟基的碳原子的邻位碳上有氢原子，能发生消去反应，正确；C、D中物质含有羧基显酸性，不能发生消去反应，错误。 【变式1-2】最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的结构简式如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是 (　　) A．咖啡酸的分子式为C9H8O4 B．1 mol咖啡酸可以和1 mol NaHCO3反应 C．1 mol咖啡酸可以和3 mol NaOH反应 D．可以用高锰酸钾检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键 答案 D 解析 A．由咖啡酸的结构可知，有机物的分子式为C9H8O4，故A正确；B．酚羟基与NaHCO3不反应，1 mol咖啡酸可以和1 mol NaHCO3反应，故B正确；C．羧基和酚羟基都能和氢氧化钠反应，所以1 mol咖啡酸可以和3 mol氢氧化钠反应，故C正确；D．因为酚羟基也能和高锰酸钾反应，所以不能用高锰酸钾检验碳碳双键，故D错误。 ►问题二 酯化反应和酯的水解 【典例3】乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图： 下列说法不正确的是(　　) A．反应③的化学方程式为CH2==CH2＋CH3COOHCH3COOCH2CH3 B．反应①属于取代反应 C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别 D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有5种 答案 D 解析 反应③是乙烯与乙酸发生加成反应生成乙酸乙酯，化学方程式为CH2==CH2＋CH3COOHCH3COOCH2CH3，A正确；反应①是乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，属于取代反应，B正确；乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，有气泡产生，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，溶液分层，现象不同，可用Na2CO3溶液鉴别三者，C正确；与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有： HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3种，D不正确。 【解题必备】酯化反应的特点 (1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。 (2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。 (3)在形成环酯时，酯基()中只有一个O参与成环。 (4)酸与醇发生反应时，产物中不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。 【变式2-1】CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O的平衡体系中，加入O，一段时间后，则18O存在于(　　) A．只存在于乙酸分子、水分子中 B．只存在于乙醇分子、水分子中 C．只存在于乙醇、乙酸乙酯分子中 D．只存在于乙酸、乙酸乙酯分子中 答案 A 解析 在该平衡体系中加入O，一段时间达到平衡后，乙酸乙酯水解生成CH3CO18OH、CH3CH2OH，则含18O的物质为CH3CO18OH、H2 18O。 【变式2-2】某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是(　　) A．一定含有甲酸乙酯和甲酸 B．一定含有甲酸乙酯和乙醇 C．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇 D．几种物质都含有 答案 C 解析 能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；现象②说明混合物中无甲酸；现象③说明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故该混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。 1．下列物质中，属于一元脂肪酸的是(　　) A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸 答案　C 解析　乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，不属于羧酸。 2．下列有关羧酸的说法正确的是(　　) A．羧酸是由烷烃基与羧基相连形成的化合物 B．羧酸是含有—COOH的有机物 C．随着碳原子数的增加，一元羧酸在水的溶解度减小 D．组成符合CnH2nO2的物质为羧酸 答案　C 解析　A项错误，羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连形成的一类化合物；B项错误，若有机物中除C、H、O外，还含有其他元素，则该有机物不能称为羧酸；D项错误，某些酯类物质的组成也符合CnH2nO2。 3．将—CH3、—OH、—COOH、四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有(　　) A．3种　　B．4种　　C．5种　　D．6种 答案 B 解析 将四种原子团两两组合，可以得到(CH3OH、、CH3COOH、、、HO—COOH)这6种物质，其中CH3OH、是无酸性的，剩余4种是有酸性的。 4．下列有机化合物中沸点最高的是(　　) A．乙烷 B．乙烯 C．乙醇 D．乙酸 答案　D 解析　4种有机化合物所含的碳原子数相同，与乙烷、乙烯相比，乙醇、乙酸的分子间可以形成氢键，且相对分子质量较大，故乙醇、乙酸的沸点较高；与乙醇相比，乙酸的相对分子质量较大，沸点较高。 5．下列关于羧酸化学性质的说法正确的是(　　) A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸弱 B．羧酸能够发生酯化反应，酯化反应属于取代反应 C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基 D．羧酸不能被还原为相应的醇 答案　B 解析　有的羧酸比H2CO3的酸性强，有的比H2CO3的酸性弱，故A错误；羧酸含有羧基，能够与醇发生酯化反应，该反应也是取代反应，故B正确；有的羧酸烃基也可以发生反应，如不饱和烃基的加成反应，故C错误；羧酸在强还原剂(如LiAlH4)的作用下可以被还原为相应的醇，故D错误。 6．根据甲酸的结构，对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　) A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能与单质镁反应 答案　C 解析　甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，同时具有醛与羧酸的性质。 7．要使有机化合物转化为，可选用的试剂是(　　) A．Na B．NaHCO3 C．NaCl D．NaOH 答案　B 解析　酸性强弱顺序为—COOH＞H2CO3＞＞HCO，所以NaHCO3能与—COOH反应生成—COONa，而不能和酚羟基反应。 8．正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是(　　) A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完 D．若加入过量乙酸可以提高醇的转化率 答案　C 解析　因为需要的反应温度为115～125 ℃，而水浴加热适合反应温度低于100 ℃的反应，故A正确；有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置中设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集，实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现，故B正确；该反应为酯化反应，属于可逆反应，反应物不能消耗完，故C错误；酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，从而提高醇的转化率，故D正确。 9．琥珀酸乙酯的结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是(　　) A．该物质的分子式为C8H14O4 B．该物质不溶于水 C．琥珀酸是丁二酸 D．琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸 答案　D 解析　根据琥珀酸乙酯的键线式可知该物质的分子式为C8H14O4，A项正确；该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠，D项错误。 10．苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。 (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是________、________。  (2)苹果酸不可能发生的反应有________(填序号)。  ①加成反应　　　②酯化反应　　　③加聚反应 ④氧化反应　　　⑤消去反应　　　⑥取代反应 (3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可以发生水解反应得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是____________________________________________________。  (4)苹果酸在浓硫酸、加热的条件下与乙酸反应的化学方程式为_________________________________，反应类型为________。  (5)1 mol苹果酸与足量碳酸钠充分反应生成的气体在标准状况下的体积为___________。  答案 (1)羟基　羧基　(2)①③ (3)+H2O+HBr (4)+CH3COOH+H2O　酯化(取代)反应 (5)22.4 L 解析 (1)根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸分子中含有醇羟基和羧基；(2)羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生氧化反应、消去反应、取代反应；(3)由苹果酸的结构简式可推出C4H5O4Br的结构简式为，即可写出其水解反应的化学方程式；(4)苹果酸中—OH与乙酸发生酯化反应；(5)一个苹果酸分子中存在2个—COOH和1个—OH，其中—OH与Na2CO3不反应，所以1 mol苹果酸与足量的Na2CO3反应生成1 mol CO2，所得CO2在标准状况下的体积为22.4 L。 1．分枝酸可用于生化研究，其结构简式为，下列关于分枝酸的说法不正确的是(　　) A．分子中含有3种含氧官能团 B．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 C．在一定条件下可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同 答案　B 解析　该物质中含有碳碳双键、羟基、醚键和羧基四种官能团，但含有3种含氧官能团，故A正确；该分子中不含苯环，只有—COOH与NaOH反应，则1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，故B错误；含—COOH与乙醇发生酯化反应，含—OH与乙酸发生酯化反应，故C正确；碳碳双键与Br2发生加成反应，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，原理不同，故D正确。 2．探究HOOCCOOH的性质，进行如下实验。 实验①：向酸性KMnO4溶液中加入HOOCCOOH，溶液褪色 实验②：向澄清石灰水中加入少量HOOCCOOH，产生白色沉淀 实验③：向NaHCO3溶液中加入HOOCCOOH，产生气泡 实验④：向C2H5OH和浓硫酸混合溶液中加入HOOCCOOH并加热，产生香味物质 下列说法正确的是(　　) A．实验①说明HOOCCOOH有漂白性 B．实验②说明HOOCCOOH有酸性 C．实验③说明常温下Ka1(H2CO3)<Ka1(HOOCCOOH) D．实验④中产生的香味物质可能是 答案　C 解析　实验①说明HOOCCOOH有还原性而不是漂白性，故A错误；实验②说明HOOCCOOH的钙盐是难溶物，故B错误；实验③说明常温下，乙二酸的酸性大于碳酸，即Ka1(H2CO3)<Ka1(HOOCCOOH)，故C正确；实验④中产生的香味物质是酯类物质，是乙二酸二乙酯，故D错误。 3．分子式为C9H10O2的芳香族化合物中能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．8种 C．12种 D．14种 答案　D 解析　该芳香族化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有—COOH，还有C6H5—，取代基为正丙酸基时，有1种；取代基为异丙酸基时，有1种；取代基为羧基、—CH2CH3时，有邻、间、对3种；取代基为乙酸基、—CH3时，有邻、间、对3种；取代基为—COOH、—CH3、—CH3时，有6种；符合条件的共有14种。 4．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题： (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是__________________。 (2)苹果酸不能发生的反应有________(填序号)。 ①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应　⑥取代反应 (3)B的结构简式：__________________，C的结构简式：_______________，F的分子式：________。 (4)写出A→D的化学方程式：_____________________________________________。 答案　(1)羧基、羟基　(2)①③ (3)HOOC—CH==CH—COOH 　C8H8O8 (4)＋2H2O 5．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸的结构简式为。 (1)莽草酸的分子式是____________。  (2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为___________________________________。   (3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是________________________________________。  (4)17.4 g 莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为____________。  (5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是______________________。  答案 (1)C7H10O5 (2)+Br2 (3)+C2H5OH+H2O (4)2．24 L (5)消去反应 解析 (1)由莽草酸结构简式可知，莽草酸的分子式为C7H10O5；(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，其化学方程式为+Br2； (3)莽草酸中含—COOH，与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为+C2H5OH+H2O； (4)莽草酸和NaHCO3发生的反应可以表示为+NaHCO3+H2O+CO2↑，生成二氧化碳的体积为×22.4 L·mol-1=2.24 L； (5)在浓硫酸、加热条件下，可发生羟基的消去反应，生成。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$