4.2 醛 羧酸（第1课时 醛和酮）-【帮课堂】2024-2025学年高二化学同步学与练（苏教版2019选择性必修3）

专题4 生活中常用的有机化合物——烃的含氧衍生物 第二单元 醛 羧酸 第1课时 醛和酮 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识醛的组成和结构特点，掌握乙醛的化学性质； 2．了解醛类在生产、生活中的重要应用。 3．认识酮的结构和性质，了解酮在生产、生活中的重要应用。 重难点：醛的氧化反应；缩聚反应。 一、醛的结构和物理性质 1．醛的组成和结构 (1)醛是烃基（或氢原子）与________相连而构成的化合物。 (2)醛的官能团：________________________。 (3)饱和一元醛的通式：________________，分子通式：________________。 2．常见的醛的性质比较 类别 甲醛(蚁醛) 乙醛 分子式 CH2O C2H4O 结构简式 物理性质 颜色 气味 状态 溶解性 ______溶于水，35%～40%的甲醛水溶液俗称“___________” 能跟水、乙醇等互溶 3．醛的物理性质 (1)状态：常温下，除________是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。 (2)溶解度：低级醛可溶于水，随着醛中碳原子数的增多，其在水中的溶解度________，这是因为极性的—CHO在分子中所占的比例减小。 (3)熔、沸点：通常情况下，随着醛中碳原子数的增多，醛的熔、沸点逐渐________。 二、醛的化学性质 1．实验探究乙醛的化学性质 (1)银镜反应 ①实验步骤： 银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解。 银镜反应：向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热。 ②实验现象：试管壁有________________产生。 ③反应方程式： ________________________________________________ ________________________________________________ ________________________________________________________________ 【特别提醒】银镜反应实验的注意事项 a．试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。 b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。 c.配制银氨溶液时，氨水不能过量。 d.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。 e.实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 (2)与新制氢氧化铜悬浊液反应 ①实验步骤：向试管中加入3 mL 5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。 ②实验现象：________________________________。 ③有关化学方程式：________________________________________________________________ 【特别提醒】醛与新制氢氧化铜悬浊液反应实验注意事项 a．Cu(OH)2必须是新制的。 b．制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。 c．反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。 2．醛(R-CHO)的化学性质 (1)氧化反应 ①银镜反应 有关化学方程式：________________________________________________________ ②与新制Cu(OH)2的反应 有关化学方程式：________________________________________________________ ③催化氧化 醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为： ________________________________________ (2)加成反应 在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成______，化学方程式为：________________________________________。 3．检验醛基的方法 (1)与银氨溶液反应生成________。 (2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成________________。 三、甲醛的性质和应用 1．甲醛的结构和应用 (1)甲醛的分子式为________，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 结构简式：________。 (2)甲醛是合成高聚物的基础原料，常用于合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。 2．酚醛树脂 (1)酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。 在浓氨水催化催化下，主要得到________酚醛树脂，是________性的；在浓盐酸催化下，主要得到________酚醛树脂，是________性的。 (2)酚醛树脂的合成反应： 在浓盐酸（或浓氨水）的催化下，甲醛分子中的_______原子和苯酚分子中羟基_______或______上的氢原子结合成水，其余部分形成高分子化合物。 线型酚醛树脂的合成反应为： ________________________________________________________________ (3)酚醛树脂主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。 脲醛树脂可制成________性高分子黏合剂。 3．缩聚反应 (1)概念：由有机化合物分子间脱去________获得________________的反应。 (2)特点： ①单体为含有_______________________的官能团 (如—OH、—COOH、—NH2、—X等) 的小分子。 ②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有________生成(如H2O、NH3、HCl)。 ③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。 四、酮的结构和性质 1．酮的概念和结构特点 (1)概念：羰基碳原子上连接的两个基团都是________，这一类有机化合物就是酮。 (2)官能团：________________，通式： 2．常见的酮 (1)丙酮：是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料________和制备________________。 (2)环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺。 3．酮的化学性质 酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生________反应，酮________发生银镜反应，也________被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用________________或________________________来区分醛和酮。 酮和氢气发生加成反应的化学方程式为： ________________________________________________ 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙醛分子中所有原子处于同一平面上(　 　) (2)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体(　 　) (3)甲醛的1H核磁共振谱图中只有一组峰(　 　) (4)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　 　) (5)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到稀氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　 　) (6)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应(　 　) (7)或中有醛基结构，也能发生银镜反应(　 　) (8)甲醛与苯酚发生缩聚反应生成的酚醛树脂为纯净物(　 　) (9)1 mol 发生银镜反应可以生成4 mol Ag(　 　) (10)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(　 　) (11)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应(　 　) (12)丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原反应(　 　) (13)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂(　 　) (14)环己酮的1H核磁共振谱图只有一组特征峰(　 　) (15)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应(　 　) 2．乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？ 3．(1)做乙醛被新制氢氧化铜氧化的实验时，下列各步操作中： ①加入0．5 mL乙醛溶液；②加入10%的氢氧化钠溶液2 mL；③加入2%的CuSO4溶液4~5滴；④加热试管。 正确的顺序是_________________。  (2)实验室配制少量银氨溶液的方法：先向试管中加入________________，然后____________________，其反应的离子方程式为______________________________________________________________，向银氨溶液中滴加少量的乙醛，_________________，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为___________________________________________。  4．某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。 (1)实验操作中，应先检验哪种官能团？________，原因是______________________。 (2)检验分子中醛基的方法是___________________________________________________________，化学方程式为____________________________________________________________。 (3)检验分子中碳碳双键的方法是____________________________________________。 5．有机化合物A在一定条件下可发生以下转化： 1,2-二溴乙烷 气体 AB―→C 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是__________、_____________、_____________。 (2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。 ①A→B：_________________________________________；反应类型：____________。 ②B→C：_________________________________________；反应类型：____________。 ③B→A：_________________________________________；反应类型：____________。 6．丙酮与HCN的加成反应常用于合成有机玻璃。目前使用较多的有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其单体为甲基丙烯酸甲酯()，其合成过程如下： (1)写出丙酮合成的化学方程式_____________________________________________。 (2)写出合成甲基苯烯酸甲酯的化学方程式____________________________________。 (3)写出合成聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)的化学方程式_________________________________________。 ►问题一 醛的组成和结构 【典例1】下列说法错误的是(　　) A．饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1) B．属于芳香烃 C．所有醛类物质中，一定含有醛基(—CHO) D．醛类物质中不一定只含有一种官能团 【变式1-1】下列有机物不属于醛类物质的是(　　) A． B．OHC—CHO C．CH2==CHCHO D． 【变式1-2】已知几种醛的名称与分子式如表所示，下列说法错误的是(　　) 名称 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛 乙二醛 丙二醛 丁二醛 分子式 CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C2H2O2 C3H4O2 C4H6O2 A．庚醛的分子式为C7H14O B．乙二醛的结构简式为OHC—CHO C．甲醛分子中4个原子处于同一平面上 D．丙醛与丁二醛有可能互为同系物 ►问题二 醛的化学性质 【典例2】下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是(　　) A．实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 B．向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得银氨溶液 C．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜 D．2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得红色沉淀 【解题必备】醛的化学通性 (1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有还原性，又有氧化性，其氧化、还原的关系为： R—CH2OH。 (2)醛的加成反应 醛能与H2、HX、HCN等发生加成反应。 ①RCHO＋H2RCH2OH； ②RCHO＋HCN―→。 (3)醛类的两个特征反应 ①＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋＋3NH3＋H2O(一醛二银三氨)； ②＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋＋3H2O 【变式2-1】有机物甲可氧化生成羧酸，也可以还原生成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述正确的是(　　) A．甲分子中氢的质量分数为40% B．甲和由甲生成的羧酸与醇三者均可溶于水 C．甲在常温常压下为无色液体 D．乙和甲的最简式不同 【变式2-2】把有机物氧化为，所用氧化剂最合理的是(　　) A．O2 B．酸性KMnO4 C．银氨溶液 D．溴水 ►问题三 甲醛的结构和性质 缩聚反应 【典例3】下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是(　　) ①HCHO　②CH3CHO　③(CH3)2CHCHO　④OHC(CH2)3CHO A．①②③ B．①④ C．①②③④ D．③④ 【解题必备】醛基的定量计算 (1)醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下： 1 mol～2 mol Ag；1 mol～1 mol Cu2O (2)甲醛发生氧化反应时可理解为 (H2CO3) 所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 1 mol～4 mol Ag；1 mol～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 【变式3-1】酚醛树脂常用作绝缘、隔热、难燃、隔音器材和复合材料等。其合成反应的化学方程式如下： + n+(n-1)H2O 下列叙述不正确的是(　　) A．苯酚与甲醛生成酚醛树脂单体的反应是取代反应 B．酚醛树脂是一种高分子化合物 C．在一定条件下，酚醛树脂能与乙酸反应 D．酚醛树脂遇到FeCl3溶液会显紫色 【变式3-2】某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是(　　) A．乙醛　　B．丙醛　　C．甲醛　　D．丁醛 ►问题四 酮的性质 【典例4】下列有关丙酮的说法正确的是(　　) A．与乙醛互为同系物 B．可从水中萃取出单质碘 C．与CH3CH2CHO互为同分异构体 D．不易燃烧 【解题必备】醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 【变式4-1】2-庚酮()是昆虫之间进行通信的高活性微量化学信息物质之一。下列关于该物质的说法正确的是(　　) A．该物质的分子式为C7H16O B．该物质与正庚醛互为同分异构体 C．该物质在水中的溶解度大于丙酮 D．该物质与HCN发生加成反应，得到的产物是 【变式4-2】已知β-紫罗兰酮的结构简式为，下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A．其分子式为C13H18O B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 C．属于芳香族化合物 D．能发生加成反应、取代反应、水解反应 1．下列关于醛的说法不正确的是(　　) A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是—CHO C．甲醛和乙二醛不互为同系物 D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 2．烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下，发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2==CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有(含自身，不考虑立体异构)(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 3．下列说法中正确的是(　　) A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性 C．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本 D．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛 4．1 mol有机物与足量的氢气和新制的氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是(　　) A．1 mol　2 mol B．3 mol　4 mol C．3 mol　2 mol D．1 mol　4 mol 5．人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是(　　) A．“视黄醛”属于烯烃 B．“视黄醛”的分子式为C20H15O C．“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应 D．在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应 6．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团种类数减少，则该试剂是(　　) A．Br2的CCl4溶液 B．HBr C．Ag(NH3)2OH溶液 D．H2 7．“赠人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味来自一种简单的化合物大马酮(结构简式如图)。下列有关大马酮说法正确的是(　　) A．属于烃 B．分子式为C13H20O C．可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 8．有机物A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，可用香芹酮经过多步反应合成。下列说法正确的是(　　) A．香芹酮的分子式为C9H12O B．有机物A可以发生加成反应、氧化反应，但不能发生消去反应 C．香芹酮和有机物A均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种 9．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图。下列叙述错误的是(　　) A．茉莉醛属于烃的含氧衍生物 B．1 mol茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出2 mol银 C．一定条件下，1 mol茉莉醛最多能和5 mol H2发生反应 D．一定条件下茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应 10．双酚A是重要的有机化工原料，工业上可以用苯酚和丙酮合成双酚A： 2++H2O (1)丙酮含氧官能团名称为____________；双酚A的分子式为________。  (2)双酚A分子共平面的碳原子最多可以有________个。  (3)在盐酸或氨水催化下，苯酚和甲醛混合共热可得到酚醛树脂： n+nHCHO+(n-1)H2O 关于该反应及相关物质的判断正确的是________(填选项符号)。  A．甲醛可溶于水 B．甲醛防腐可用于保存海鲜 C．酚醛树脂常用于制造电器材料 D．苯酚的酸性介于醋酸和盐酸之间 1．我国科学家最近实现CoOx/MnO2与氨水直接将醇氧化氰化生成腈，如图所示： 下列说法错误的是(　　) A．苯甲醇、苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯甲醇、苯甲醛的分子间氢键会影响它们的稳定性 C．a、b、c、d都能发生加成反应和取代反应 D．苯甲醇分子中所有原子不可能共平面 2．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛： ＋ 如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类有(不考虑立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 3．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是(　　) ＋R′MgX―→ A．与 B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C．CH3CHO与 D．与CH3CH2MgX 4．我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。 (1)假性紫罗兰酮的分子式是______________。 (2)①要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的__________(填字母)。 A．银氨溶液 B．酸性高锰酸钾溶液 C．溴水 D．碳酸钠溶液 ②写出柠檬醛和新制的氢氧化铜反应的化学方程式：_________________________________________。 ③柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有__________种。 A．含有1个的六元环结构，六元环上只有一个取代基 B．能发生银镜反应 (3)反应①是柠檬醛和丙酮()在一定条件下发生的羟醛缩合反应，该反应除生成假性紫罗兰酮外还生成一个小分子，请写出该反应的化学方程式(不用写反应条件，部分可用R代替)： ______________________________________________________。 5．有机化合物A为茉莉香型香料。 (1)A分子中含氧官能团的名称是____________。 (2)C的分子结构可表示为(其中R和R′代表不同的烃基)： A的化学式是__________，A可以发生的反应是________(填字母)。 a．还原反应　b．消去反应　c．酯化反应　d．水解反应 (3)已知含有烃基R的有机化合物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机化合物R′—OH的类别属于____________。 (4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是__________________________。 (5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是__________________________________________________。 (6)在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R′含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有______种。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题4 生活中常用的有机化合物——烃的含氧衍生物 第二单元 醛 羧酸 第1课时 醛和酮 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识醛的组成和结构特点，掌握乙醛的化学性质； 2．了解醛类在生产、生活中的重要应用。 3．认识酮的结构和性质，了解酮在生产、生活中的重要应用。 重难点：醛的氧化反应；缩聚反应。 一、醛的结构和物理性质 1．醛的组成和结构 (1)醛是烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。 (2)醛的官能团：醛基（—CHO或）。 (3)饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO(n≥0)，分子通式：CnH2nO(n≥1)。 2．常见的醛的性质比较 类别 甲醛(蚁醛) 乙醛 分子式 CH2O C2H4O 结构简式 HCHO CH3CHO 物理性质 颜色 无色 无色 气味 有刺激性气味 有刺激性气味 状态 气体 液体 溶解性 易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林” 能跟水、乙醇等互溶 3．醛的物理性质 (1)状态：常温下，除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。 (2)溶解度：低级醛可溶于水，随着醛中碳原子数的增多，其在水中的溶解度减小，这是因为极性的—CHO在分子中所占的比例减小。 (3)熔、沸点：通常情况下，随着醛中碳原子数的增多，醛的熔、沸点逐渐升高。 二、醛的化学性质 1．实验探究乙醛的化学性质 (1)银镜反应 ①实验步骤： 银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解。 银镜反应：向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热。 ②实验现象：试管壁有光亮的银镜产生。 ③反应方程式： AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2 NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O。 【特别提醒】银镜反应实验的注意事项 a．试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。 b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。 c.配制银氨溶液时，氨水不能过量。 d.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。 e.实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 (2)与新制氢氧化铜悬浊液反应 ①实验步骤：向试管中加入3 mL 5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。 ②实验现象：有砖红色沉淀产生。 ③有关化学方程式：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 【特别提醒】醛与新制氢氧化铜悬浊液反应实验注意事项 a．Cu(OH)2必须是新制的。 b．制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。 c．反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。 2．醛(R-CHO)的化学性质 (1)氧化反应 ①银镜反应 有关化学方程式： ②与新制Cu(OH)2的反应 有关化学方程式： ③催化氧化 醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为： 2RCHO+O22CH3COOH。 (2)加成反应 在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成醇，化学方程式为：RCHO+H2RCH2OH。 3．检验醛基的方法 (1)与银氨溶液反应生成银镜。 (2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。 三、甲醛的性质和应用 1．甲醛的结构和应用 (1)甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 结构简式：HCHO。 (2)甲醛是合成高聚物的基础原料，常用于合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。 2．酚醛树脂 (1)酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。 在浓氨水催化催化下，主要得到体型酚醛树脂，是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，是热塑性的。 (2)酚醛树脂的合成反应： 在浓盐酸（或浓氨水）的催化下，甲醛分子中的氧原子和苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合成水，其余部分形成高分子化合物。 线型酚醛树脂的合成反应为： (3)酚醛树脂主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。 脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂。 3．缩聚反应 (1)概念：由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。 (2)特点： ①单体为含有两个或两个以上的官能团 (如—OH、—COOH、—NH2、—X等) 的小分子。 ②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子生成(如H2O、NH3、HCl)。 ③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。 四、酮的结构和性质 1．酮的概念和结构特点 (1)概念：羰基碳原子上连接的两个基团都是烃基，这一类有机化合物就是酮。 (2)官能团：羰基（），通式： 2．常见的酮 (1)丙酮：是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。 (2)环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺。 3．酮的化学性质 酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液来区分醛和酮。 酮和氢气发生加成反应的化学方程式为： +H2 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙醛分子中所有原子处于同一平面上(　×　) (2)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体(　×　) (3)甲醛的1H核磁共振谱图中只有一组峰(　√　) (4)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　√　) (5)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到稀氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　×　) (6)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应(　√　) (7)或中有醛基结构，也能发生银镜反应(　√　) (8)甲醛与苯酚发生缩聚反应生成的酚醛树脂为纯净物(　×　) (9)1 mol 发生银镜反应可以生成4 mol Ag(　√　) (10)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(　×　) (11)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应(　×　) (12)丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原反应(　×　) (13)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂(　×　) (14)环己酮的1H核磁共振谱图只有一组特征峰(　×　) (15)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应(　√　) 2．乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？ 提示　能。因为醛基有较强的还原性，能被Ag(NH3)2OH溶液或新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液和新制的Cu(OH)2强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而其自身被还原，从而使溶液褪色。 3．(1)做乙醛被新制氢氧化铜氧化的实验时，下列各步操作中： ①加入0．5 mL乙醛溶液；②加入10%的氢氧化钠溶液2 mL；③加入2%的CuSO4溶液4~5滴；④加热试管。 正确的顺序是_________________。  (2)实验室配制少量银氨溶液的方法：先向试管中加入________________，然后____________________，其反应的离子方程式为______________________________________________________________，向银氨溶液中滴加少量的乙醛，_________________，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为___________________________________________。  答案 (1)②③①④ (2)AgNO3溶液　加稀氨水至沉淀恰好溶解为止 Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH，AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O 振荡后将试管放在热水浴中加热 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 解析 (1)做该实验时，应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制Cu(OH)2悬浊液，然后加入乙醛，并用酒精灯加热至沸腾，即可产生砖红色Cu2O沉淀。 (2)要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。 4．某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。 (1)实验操作中，应先检验哪种官能团？________，原因是______________________。 (2)检验分子中醛基的方法是___________________________________________________________，化学方程式为____________________________________________________________。 (3)检验分子中碳碳双键的方法是____________________________________________。 答案　(1)醛基　检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 (2)在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成) (CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C==CHCH2CH2COONH4＋H2O [或(CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2C==CHCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O] (3)加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色 解析　(1)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的新制银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。 5．有机化合物A在一定条件下可发生以下转化： 1,2-二溴乙烷 气体 AB―→C 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是__________、_____________、_____________。 (2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。 ①A→B：_________________________________________；反应类型：____________。 ②B→C：_________________________________________；反应类型：____________。 ③B→A：_________________________________________；反应类型：____________。 答案　(1)CH3CH2OH，乙醇　CH3CHO，乙醛　CH3COOH，乙酸 (2)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应 ②2CH3CHO＋O22CH3COOH　氧化反应 ③CH3CHO＋H2CH3CH2OH　还原反应(或加成反应) 6．丙酮与HCN的加成反应常用于合成有机玻璃。目前使用较多的有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其单体为甲基丙烯酸甲酯()，其合成过程如下： (1)写出丙酮合成的化学方程式_____________________________________________。 (2)写出合成甲基苯烯酸甲酯的化学方程式_____________________________________。 (3)写出合成聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)的化学方程式_________________________________________。 答案：(1)+HCN (2)+CH3OH+H2O (3)。 ►问题一 醛的组成和结构 【典例1】下列说法错误的是(　　) A．饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1) B．属于芳香烃 C．所有醛类物质中，一定含有醛基(—CHO) D．醛类物质中不一定只含有一种官能团 答案　B 解析　B项，从结构简式可以看出，该物质分子中含有官能团—CHO，并含有苯环，应属于芳香醛。 【变式1-1】下列有机物不属于醛类物质的是(　　) A． B．OHC—CHO C．CH2==CHCHO D． 答案　D 解析　醛是由烃基或氢原子和醛基(—CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基，故不属于醛类物质。 【变式1-2】已知几种醛的名称与分子式如表所示，下列说法错误的是(　　) 名称 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛 乙二醛 丙二醛 丁二醛 分子式 CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C2H2O2 C3H4O2 C4H6O2 A．庚醛的分子式为C7H14O B．乙二醛的结构简式为OHC—CHO C．甲醛分子中4个原子处于同一平面上 D．丙醛与丁二醛有可能互为同系物 答案　D 解析　A项，由表中信息可知庚醛的分子式为C7H14O；B项，乙二醛分子中含有两个醛基；C项，羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上，故甲醛分子中4个原子处于同一平面上；D项，两种物质中的官能团数目不同，不可能互为同系物。 ►问题二 醛的化学性质 【典例2】下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是(　　) A．实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 B．向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得银氨溶液 C．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜 D．2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得红色沉淀 答案　A 解析　做银镜反应实验时试管要洁净，实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净，A项正确；配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解，即制得银氨溶液，B项错误；制取光亮的银镜必须用水浴加热，C项错误；根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4过量，而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行，故观察不到红色沉淀，D项错误。 【解题必备】醛的化学通性 (1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有还原性，又有氧化性，其氧化、还原的关系为： R—CH2OH。 (2)醛的加成反应 醛能与H2、HX、HCN等发生加成反应。 ①RCHO＋H2RCH2OH； ②RCHO＋HCN―→。 (3)醛类的两个特征反应 ①＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋＋3NH3＋H2O(一醛二银三氨)； ②＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋＋3H2O 【变式2-1】有机物甲可氧化生成羧酸，也可以还原生成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述正确的是(　　) A．甲分子中氢的质量分数为40% B．甲和由甲生成的羧酸与醇三者均可溶于水 C．甲在常温常压下为无色液体 D．乙和甲的最简式不同 答案　B 解析　有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，则有机物甲含有—CHO，甲反应得到的羧酸和醇在一定条件下可以生成化合物乙，乙为酯，乙的分子式为C2H4O2，则乙为甲酸甲酯，结构简式为HCOOCH3，甲为HCHO，甲分子中H的质量分数为×100%≈6.7%，A项错误；甲为甲醛，由其生成的羧酸为甲酸，由其生成的醇为甲醇，均可溶于水，B项正确；甲醛在常温常压下为无色气体，C项错误；乙的分子式为C2H4O2，甲为HCHO，二者最简式均为CH2O，D项错误。 【变式2-2】把有机物氧化为，所用氧化剂最合理的是(　　) A．O2 B．酸性KMnO4 C．银氨溶液 D．溴水 答案　C 解析　比较两种有机物，前者中的醛基变为羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜。 ►问题三 甲醛的结构和性质 缩聚反应 【典例3】下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是(　　) ①HCHO　②CH3CHO　③(CH3)2CHCHO　④OHC(CH2)3CHO A．①②③ B．①④ C．①②③④ D．③④ 答案　B 解析　饱和一元醛与银氨溶液反应的定量关系为R—CHO～2Ag，通常1 mol醛能与银氨溶液反应生成2 mol Ag，②③中各含1 mol醛基，能与银氨溶液反应生成2 mol Ag，④含2 mol醛基，能与银氨溶液反应生成4 mol Ag，①中分子可以看成含两个醛基，因此1 mol HCHO能与银氨溶液反应生成4 mol Ag；综上所述，析出银的质量相等的是①和④、②和③。 【解题必备】醛基的定量计算 (1)醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下： 1 mol～2 mol Ag；1 mol～1 mol Cu2O (2)甲醛发生氧化反应时可理解为 (H2CO3) 所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 1 mol～4 mol Ag；1 mol～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 【变式3-1】酚醛树脂常用作绝缘、隔热、难燃、隔音器材和复合材料等。其合成反应的化学方程式如下： + n+(n-1)H2O 下列叙述不正确的是(　　) A．苯酚与甲醛生成酚醛树脂单体的反应是取代反应 B．酚醛树脂是一种高分子化合物 C．在一定条件下，酚醛树脂能与乙酸反应 D．酚醛树脂遇到FeCl3溶液会显紫色 答案 A 解析 苯酚与甲醛生成酚醛树脂单体的反应是碳氧双键的加成反应，A错误；酚醛树脂是高分子化合物，B正确；酚醛树脂中有醇羟基，所以可以与乙酸发生酯化反应，C正确；酚醛树脂含有酚羟基，遇到FeCl3溶液会显紫色，D正确。 【变式3-2】某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是(　　) A．乙醛　　B．丙醛　　C．甲醛　　D．丁醛 答案 D 解析 21.6 g银物质的量是0.2 mol，根据关系式—CHO～2Ag，故饱和一元醛为0.1 mol。醛完全燃烧时，生成的水为7.2 g，即0.4 mol，含H为0.8 mol。则该醛分子中有8个氢原子，根据通式为CnH2nO，可得n=4，即为丁醛。 ►问题四 酮的性质 【典例4】下列有关丙酮的说法正确的是(　　) A．与乙醛互为同系物 B．可从水中萃取出单质碘 C．与CH3CH2CHO互为同分异构体 D．不易燃烧 答案　C 解析　丙酮与乙醛所含的官能团不同，二者不互为同系物，A项错误；丙酮与水互溶，不能从水中萃取出单质碘，B项错误；丙酮与CH3CH2CHO的分子式均为C3H6O，结构不同，互为同分异构体，C项正确；丙酮易燃烧，D项错误。 【解题必备】醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 【变式4-1】2-庚酮()是昆虫之间进行通信的高活性微量化学信息物质之一。下列关于该物质的说法正确的是(　　) A．该物质的分子式为C7H16O B．该物质与正庚醛互为同分异构体 C．该物质在水中的溶解度大于丙酮 D．该物质与HCN发生加成反应，得到的产物是 答案　B 解析　该物质的分子式为C7H14O，A项错误；碳原子数相同的饱和一元脂肪醛与饱和一元脂肪酮互为同分异构体，B项正确；酮类有机物的碳原子数越多，极性越小，在水中的溶解度越小，C项错误；该物质与HCN加成的反应原理为，D项错误。 【变式4-2】已知β-紫罗兰酮的结构简式为，下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A．其分子式为C13H18O B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 C．属于芳香族化合物 D．能发生加成反应、取代反应、水解反应 答案　B 解析　由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，C项错误；分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。 1．下列关于醛的说法不正确的是(　　) A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是—CHO C．甲醛和乙二醛不互为同系物 D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 答案　A 解析　甲醛是只含一个碳原子的醛，其结构简式为HCHO；甲醛是一元醛，乙二醛是二元醛，二者官能团个数不同，不互为同系物。 2．烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下，发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2==CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有(含自身，不考虑立体异构)(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　C 解析　丁烯进行醛化反应得到的醛为戊醛，可以看作—CHO取代丁烷中1个氢原子形成，丁烷有正丁烷、异丁烷两种，正丁烷分子中有2种氢原子，—CHO取代正丁烷中1个氢原子形成的醛有2种，异丁烷分子中有2种氢原子，—CHO取代异丁烷中1个氢原子形成的醛有2种，故戊醛共有4种结构(不考虑立体异构)。 3．下列说法中正确的是(　　) A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性 C．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本 D．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛 答案　C 解析　能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，故A错误；乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性，故B错误；福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，故C正确；在加热和有催化剂(如铜)的条件下，含—CH2OH结构的醇可能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛，故D错误。 4．1 mol有机物与足量的氢气和新制的氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是(　　) A．1 mol　2 mol B．3 mol　4 mol C．3 mol　2 mol D．1 mol　4 mol 答案　B 解析　由有机物的结构简式知，1 mol有机物中含2 mol —CHO和1 mol ，故需消耗3 mol H2，—CHO～2Cu(OH)2，故2 mol —CHO消耗4 mol Cu(OH)2。 5．人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是(　　) A．“视黄醛”属于烯烃 B．“视黄醛”的分子式为C20H15O C．“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应 D．在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应 答案　C 解析　因烯烃只含C、H元素，而“视黄醛”中含有O元素，则不属于烯烃，故A错误；由结构可知，“视黄醛”分子式为C19H26O，故B错误；分子中含有—CHO，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应，故D错误。 6．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团种类数减少，则该试剂是(　　) A．Br2的CCl4溶液 B．HBr C．Ag(NH3)2OH溶液 D．H2 答案　D 解析　碳碳双键与Br2发生加成反应，官能团由碳碳双键变为碳溴键，官能团种类数不变，故A错误；碳碳双键和HBr发生加成反应，官能团由碳碳双键变为碳溴键，HBr和醛基不反应，所以官能团种类数不变，故B错误；醛基和银氨溶液发生氧化反应生成羧基，官能团种类数不变，故C错误；碳碳双键、醛基都与氢气发生加成反应，生成物中只有羟基，官能团种类数减少，故D正确。 7．“赠人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味来自一种简单的化合物大马酮(结构简式如图)。下列有关大马酮说法正确的是(　　) A．属于烃 B．分子式为C13H20O C．可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 D．1 mol大马酮最多可以与3 mol H2加成 答案　C 解析　仅由碳和氢两种元素组成的有机物为烃，该有机物含有氧元素，不属于烃，故A错误；根据其结构简式可得其分子式为C13H18O，故B错误；该有机物分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能和Br2发生加成反应，因此可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，故C正确；碳碳双键和羰基在一定条件下能和H2发生加成反应，因此1 mol大马酮最多可以与4 mol H2加成，故D错误。 8．有机物A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，可用香芹酮经过多步反应合成。下列说法正确的是(　　) A．香芹酮的分子式为C9H12O B．有机物A可以发生加成反应、氧化反应，但不能发生消去反应 C．香芹酮和有机物A均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种 答案　C 解析　根据有机物的结构简式可知，香芹酮的分子式为C10H14O，故A错误；A分子中含有碳碳双键、醛基以及羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，所以A可以发生加成反应、氧化反应、消去反应，故B错误；香芹酮和A分子中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物，说明分子中含有酚羟基，如果苯环上只有2个取代基，则另一个取代基是丁基，要满足分子中有4种不同化学环境的氢原子，则该取代基应该是—C(CH3)3，且与酚羟基是对位的，如果含有3个取代基，则另外2个取代基是乙基，等效氢原子最少时有5种氢原子，如果含有4个取代基，另外3个取代基是2个甲基和1个乙基，等效氢原子最少时有5种氢原子，如果是4个甲基与1个酚羟基，可满足分子中有4种不同化学环境的氢原子，所以可能的结构简式有2种，故D错误。 9．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图。下列叙述错误的是(　　) A．茉莉醛属于烃的含氧衍生物 B．1 mol茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出2 mol银 C．一定条件下，1 mol茉莉醛最多能和5 mol H2发生反应 D．一定条件下茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应 答案　D 10．双酚A是重要的有机化工原料，工业上可以用苯酚和丙酮合成双酚A： 2++H2O (1)丙酮含氧官能团名称为____________；双酚A的分子式为________。  (2)双酚A分子共平面的碳原子最多可以有________个。  (3)在盐酸或氨水催化下，苯酚和甲醛混合共热可得到酚醛树脂： n+nHCHO+(n-1)H2O 关于该反应及相关物质的判断正确的是________(填选项符号)。  A．甲醛可溶于水 B．甲醛防腐可用于保存海鲜 C．酚醛树脂常用于制造电器材料 D．苯酚的酸性介于醋酸和盐酸之间 答案 (1)羰基(或酮基)　C15H16O2　(2)13　(3)AC 解析 (1)丙酮含氧官能团名称为羰基(或酮基)；由结构简式知，双酚A的分子式为C15H16O2。 (2)苯分子是平面结构，和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳单键是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面，则双酚A分子共平面的碳原子最多可以有13个。 (3)关于反应及相关物质的判断： A．甲醛是无色有刺激性气味的气体，可溶于水，A正确；B．甲醛能使蛋白质变性、可防腐，但甲醛剧毒，不可用于保存海鲜，B错误；C．酚醛树脂是绝缘体，常用于制造电器材料，C正确；D．苯酚的酸性小于醋酸和盐酸，介于碳酸的一级电离和二级电离之间，D错误。 1．我国科学家最近实现CoOx/MnO2与氨水直接将醇氧化氰化生成腈，如图所示： 下列说法错误的是(　　) A．苯甲醇、苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯甲醇、苯甲醛的分子间氢键会影响它们的稳定性 C．a、b、c、d都能发生加成反应和取代反应 D．苯甲醇分子中所有原子不可能共平面 答案　B 解析　苯甲醇、苯甲醛都有还原性，它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，A项正确；分子间氢键只影响物质的熔、沸点，不会影响物质的稳定性，物质稳定性由化学键键能大小决定，B项错误；a、b、c、d都是芳香族化合物，能发生加成、取代反应，C项正确；苯甲醇分子中侧链上的碳原子是饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D项正确。 2．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛： ＋ 如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类有(不考虑立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　D 解析　该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有。故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。 3．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是(　　) ＋R′MgX―→ A．与 B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C．CH3CHO与 D．与CH3CH2MgX 答案　D 解析　A中二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合题意；B中二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合题意；C中二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合题意；D中二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，D符合题意。 4．我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。 (1)假性紫罗兰酮的分子式是______________。 (2)①要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的__________(填字母)。 A．银氨溶液 B．酸性高锰酸钾溶液 C．溴水 D．碳酸钠溶液 ②写出柠檬醛和新制的氢氧化铜反应的化学方程式：_________________________________________。 ③柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有__________种。 A．含有1个的六元环结构，六元环上只有一个取代基 B．能发生银镜反应 (3)反应①是柠檬醛和丙酮()在一定条件下发生的羟醛缩合反应，该反应除生成假性紫罗兰酮外还生成一个小分子，请写出该反应的化学方程式(不用写反应条件，部分可用R代替)： ______________________________________________________。 答案　(1)C13H20O　(2)①AB(或AC) ②＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O　③15 (3)R—CHO＋―→＋H2O 解析　(2)①醛基和碳碳双键均具有还原性，因此先利用银氨溶液将醛基氧化，然后利用溴水或酸性高锰酸钾溶液的变色情况确定是否含有碳碳双键。③由柠檬醛的不饱和度和能发生银镜反应可知，其同分异构体中还应含有1个醛基，则其余3个碳原子有2种碳链形式：C—C—C—和，有5种氢原子，六元环上有3种氢原子，即共有15种同分异构体。 5．有机化合物A为茉莉香型香料。 (1)A分子中含氧官能团的名称是____________。 (2)C的分子结构可表示为(其中R和R′代表不同的烃基)： A的化学式是__________，A可以发生的反应是________(填字母)。 a．还原反应　b．消去反应　c．酯化反应　d．水解反应 (3)已知含有烃基R的有机化合物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机化合物R′—OH的类别属于____________。 (4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是__________________________。 (5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是__________________________________________________。 (6)在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R′含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有______种。 答案 (1)醛基　(2)C14H18O　a　(3)醇 (4) (5) (6)3 解析 (1)根据A能和银氨溶液反应，可以确定其中含有醛基。(2)A先氧化(分子中增加1个氧原子)，再加成(分子中增加2个溴原子)成为C14H18O2Br2，可确定A的分子式为C14H18O，其分子中醛基除可以被氧化外，还可以加氢还原。(3)R—OH能与浓溴水反应产生白色沉淀，证明R为苯基，结合A分子式可推知A分子中只能有1个苯环，则R′为脂肪烃基，R′—OH属于醇类。(4)R′含有5个碳原子，符合题目要求的A的结构简式为。(5)B与乙醇发生的是酯化反应，写方程式时应注意酸性条件下酯化反应是可逆的，中间应用“”连接反应物与生成物。(6)本问同分异构体的书写实质上是写出烃基R′—(即—C5H11)含有三个—CH3的异构情况。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$