内容正文:
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√
×
√
√
√
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性质
特征
特征
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预测
加成
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加成
取代
催化氧化
酯化
水解
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①③④
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[素养发展目标] 1.知道酯的存在、结构和性质,会书写酯的水解反应方程式,能从官能团的角度认识油脂的性质。2.熟知油脂的结构和重要性质,能区分酯与脂、油脂与矿物油。3.认识油脂在生产、生活中的应用。
一、酯
1.酯的概念
酸和__发生________生成的一类有机化合物。
2.结构特点
(1)结构通式: (R1、R2为烃基)。
(2)官能团:酯基()。
3.酯的性质
(1)物理性质:密度一般比水__,低级的酯有____气味,呈____或固态,__溶于水。
(2)化学性质
酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应,生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式:
①在稀硫酸作用下水解:CH3COOCH2CH3+H2O eq \o(,\s\up17(稀硫酸),\s\do16(△)) CH3COOH+CH3CH2OH。
②在氢氧化钠溶液中水解:________________________________________
___________________________。
CH3COOCH2CH3+NaOH eq \o(――→,\s\up17(△),\s\do5( )) CH3COONa
+CH3CH2OH
【即学即练】
1.判断正误:正确的打“√”,错误的打“×”
(1)酯广泛存在于植物的果实和种子中( )
(2)所有的酯都有芳香气味( )
(3)乙酸乙酯在水解时断裂的为酯基中的C—O( )
(4)酯的元素组成中一定有C、H、O( )
(5)碱性条件下,乙酸乙酯可完全水解( )
二、油脂
1.概念:油脂是__________与____发生酯化反应生成的高级脂肪酸甘油酯,油脂属于__类。
2.分类:油脂分为油和脂肪两类。
(1)油:常温下呈____,如花生油、豆油等植物油。
(2)脂肪:常温下呈____,如牛油、羊油等动物油。
3.结构
如硬脂酸甘油酯的结构为:。
4.化学性质
油脂在___或___催化作用下可以水解,在酸性条件下水解产物为_____、___________,在碱性条件下的水解产物为_____、_____________,碱性条件下的水解反应又称为_________。工业生产中,可用来制_____。硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热的化学方程式为
。
5.用途:油脂是热值最高的_____物质,也是一种重要的_________,用油脂可以制造肥皂和油漆等。
【即学即练】
2.“地沟油”是一种极不卫生的非食用油,它含有毒素,引起食物中毒。下列说法错误的是( )
A.油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物
B.通过油脂的碱性水解来制肥皂
C.橄榄油不能与氢气发生加成反应
D.地沟油是混合物
C [油脂是油和脂肪的统称,从化学成分上来讲是高级脂肪酸与甘油形成的酯,故A正确;在酸性条件下油脂水解为甘油(丙三醇)和高级脂肪酸,在碱性条件下水解为甘油和高级脂肪酸盐,肥皂的主要成分为高级脂肪酸盐,工业上就是利用油脂在碱性条件下水解制取肥皂,故B正确;橄榄油属于植物油,为不饱和脂肪酸的甘油酯,分子中含有不饱和键,可以和氢气发生加成反应,故C错误,地沟油为混合物,故D正确。]
三、有机化合物官能团的特征反应
1.有机化合物性质和官能团的关系
有机化合物分子中官能团的存在,决定了有机化合物的主要化学____和____反应,根据其____反应可以____或____物质可能的性质。
2.常见有机物、官能团及特征反应
常见有机化合物
官能团
特征反应
乙烯
碳碳双键()
____反应
酯基
( )
常见有机化合物
官能团
特征反应
乙炔
________________________
____反应
乙醇
_________________
____反应,________
乙酸
__________________
____反应
乙酸乙酯
_____________
____反应
碳碳三键(—C≡C—)
羟基(—OH)
羧基(—COOH)
【即学即练】
3.某有机物的结构简式如图所示,下列关于这种有机物的说法不正确的是________。
①该物质的分子式为C12H12O3 ②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
③分别与Na、NaHCO3反应,两个反应中反应物的物质的量之比均是1∶1
④能发生取代、加成、水解、氧化反应
一、酯和油脂的结构与性质探究
油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①实验探究
②现象:加热混合液,液体逐渐变为黄棕色黏稠状,取少量溶于热水,振荡,无油脂滴浮在液面上,液体不分层,再加入热的饱和食盐水,液面上有黏稠状固体生成。
③结论:油脂在碱性条件下彻底水解。
1.“酯”和“脂”的含义一样吗?甘油是“油”吗?
提示: “酯”是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物。而“脂”是由高级脂肪酸与丙三醇形成的酯,即高级脂肪酸甘油酯。所以说“酯”中包括了“脂”。甘油不是“油”,甘油化学名称是丙三醇,属于多元醇。
2.乙酸和甘油经酯化反应生成酯的结构为,该物质属于油脂吗?为什么?
提示: 不属于油脂。原因是乙酸不属于高级脂肪酸。
3.酯在酸性条件下水解与在碱性条件下水解程度有何不同?为何不同?
提示: 酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇,是可逆反应,碱能与生成的酸发生中和反应,减小了酸的浓度,使水解平衡向正反应方向移动,促进了酯的水解,可使水解趋于完全。
4.日常生活中,我们经常使用热的纯碱溶液洗涤餐具上的油污,这是利用了什么原理?
提示: 油污的主要成分是油脂,热的纯碱溶液呈碱性,而油脂在碱性条件下水解生成了可溶于水的高级脂肪酸盐和甘油,达到洗去油污的目的。
5.如何判断油脂发生皂化反应时,油脂已完全反应?
提示: 振荡反应液,若无油滴浮在液面上,即反应液中液体不再分层,表明油脂的皂化反应已进行完全。
油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产物)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质,不能水解(油兼有烯烃的性质)
具有酯的性质,能水解
鉴别
加入滴有酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅
加入滴有酚酞的NaOH溶液,加热,红色不变浅
1.下列有关油脂的叙述错误的是( )
A.植物油不能使KMnO4(H+)溶液褪色
B.用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油
C.油脂可以在碱性条件下水解
D.从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂
A [植物油中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A项错误;植物油属于酯,在NaOH作用下可水解不分层,而矿物油属于烃类,不与NaOH溶液反应,液体分层,B、C项正确;植物油中不饱和键与Br2发生加成反应,D项正确。]
2.区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A.加酸性高锰酸钾溶液,振荡
B.加NaOH溶液,煮沸
C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸
D.加溴水,振荡
B [植物油中含有碳碳不饱和键,能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,有些矿物油含有烯烃,也能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,A、D项无法区别;植物油属于酯类,在NaOH溶液中煮沸时,水解后的生成物能溶于水,矿物油无此性质,故B项可区别植物油和矿物油。二者均不与新制Cu(OH)2悬浊液反应,现象相同不能鉴别,C项无法区别。]
3.某有机物A的结构简式为
A.1 mol A可以与3 mol NaOH反应
B.与NaOH反应时断键仅有⑤
C.属于芳香烃
D.一定条件下可发生酯化反应
D [A中含有一个和一个,因此1 mol A可消耗
2 mol NaOH,A错误;酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂,而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂,B错误;A中含有O元素,不属于烃,C错误;A中含有,所以可发生酯化反应,D正确。]
二、运用“结构决定性质”理解有机物的官能团与性质的关系
结构决定性质,性质反映结构,是化学的核心思想。有机物的官能团决定有机物典型的化学性质,我们也可以从化合物的性质推测其结构。
某有机物的结构简式如图所示
1.写出该有机物中所含有的官能团。
提示: 碳碳双键、酯基、羟基、羧基。
2.写出该有机物中所能发生反应的类型。
提示: 取代、加成、氧化、酯化、水解、中和反应。
利用典型性质推测有机物官能团
有机物或官能团
常用试剂
反应现象
—OH
金属钠
产生无色无味气体
—COOH
石蕊溶液
变红色
NaHCO3溶液
产生无色无味气体
新制Cu(OH)2悬浊液
沉淀溶解,溶液呈蓝色
有机物或官能团
常用试剂
反应现象
溴水
褪色,溶液分层
Br2的CCl4溶液
褪色,溶液不分层
酸性KMnO4溶液
褪色
1.物质X的结构如图所示,常被用于制作香料或作为饮料的酸化剂,在食品和医学上用作螯合剂,也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是( )
A.X的分子式为C6H7O7
B.1 mol 物质X可以和3 mol 氢气发生加成反应
C.X分子内所有原子在同一平面内
D.足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到气体的物质的量相同
D [X的分子式为C6H8O7,A项错误;分子结构中存在羧基和羟基,羧基不能和氢气加成,所以该物质不能和氢气加成,B项错误;分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面内,C项错误;分子中能与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基,所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到气体的物质的量相同,D项正确。]
2.(2022·嫩江市第一中学校等五校下学期期末)柠檬中含有的柠檬酸(其结构简式如下)对鲜切苹果具有较好的保鲜效果,可以在一段时间内防止鲜切苹果表面变色。下列关于柠檬酸的说法不正确的是( )
A.分子中官能团只含有羟基
B.分子式为C6H8O7
C.能发生酯化反应
D.能与NaOH溶液发生反应
A [A.分子中含有的官能团有羟基和羧基,故A错误;B.分子式为C6H8O7,故B正确;C.分子中含有的官能团有羟基和羧基,所以能发生酯化反应,故C正确;D.羧基可以和NaOH溶液发生反应,故D正确;故选A。]
1.下列物质中不属于油脂的是( )
A.花生油
B.石蜡油
C.棉籽油
D.牛油
B [石蜡油是液态烷烃的混合物,不属于油脂。]
2.下列性质属于一般酯共性的是( )
A.具有芳香气味
B.难溶于水和有机溶剂
C.密度比水大
D.在酸或碱条件下都可发生水解反应
D [酯一般都易溶于有机溶剂,密度比水小,不溶于水,低级酯具有芳香气味;酯在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应,故选D。]
3.下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中,不正确的是( )
A.植物油和乙酸乙酯在室温下都是液体
B.油脂和乙酸乙酯都能水解生成酸和醇
C.油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D.油脂和乙酸乙酯都不溶于水,而易溶于有机溶剂
C [油脂分为油和脂肪,油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯,可以使溴水褪色,C错误。]
4.某有机物的结构简式如图所示,则下列有关说法正确的是( )
A.该有机物可以发生氧化、加成、加聚、取代等反应
B.该有机物能与NaOH溶液反应,且1 mol 该有机物能消耗2 mol NaOH
C.该有机物的分子式为C12H14O5,且与C11H12O5一定互为同系物
D.该有机物分子中的所有碳原子不可能都在同一平面上
A [该分子中含碳碳双键,可发生氧化、加成、加聚反应,含—COOH、—OH,可发生取代反应,A正确;分子中只有—COOH能与NaOH反应,故1 mol 该有机物能消耗1 mol NaOH,B错误;由结构简式可知该有机物的分子式为C12H14O5,但与C11H12O5的结构不一定相似,则不一定互为同系物,C错误;苯环、碳碳双键均为平面结构,与它们直接相连的原子一定在同一平面上,且单键可以旋转,故该有机物分子中所有碳原子可能都在同一平面上,D错误。]
5.一种有机物的结构简式为
试回答下列问题:
(1)该化合物的种类是________(填字母,下同)。
A.烯烃
B.酯
C.油脂
D.高分子化合物
(2)该化合物的密度________。
A.比水大
B.比水小
(3)该化合物在常温下的状态是________。
A.液体 B.固体 C.气体
(4)能与该物质反应的是________。
A.NaOH(aq)
B.溴水
C.酸性高锰酸钾溶液
解析: (1)该有机物为高级脂肪酸甘油酯,既属于油脂,也属于酯类;虽有碳碳双键但不属于烯烃,因为含有氧元素;相对分子质量不是很大,属于大分子化合物而不属于高分子化合物。(2)油脂的密度比水小。(3)由于分子中含有碳碳双键,故熔点低,常温下为液态。(4)该化合物分子内有酯基,可在碱性条件下水解;有碳碳双键,能与溴发生加成反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
答案: (1)BC (2)B (3)A (4)ABC
$$