20 第2章 第4节 第4课时 烃的含氧衍生物总结归纳(能力课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步讲义(鲁科版)

第4课时　烃的含氧衍生物总结归纳(能力课) 探究 任务 1．认识各类烃的含氧衍生物的官能团与化学性质的关系。 2．了解常见官能团的检验与鉴别方法。 1．各类有机化合物综合比较 类别 官能团 通式 结构特点 主要化学性质 醇 －OH R－OH(CnH2n＋2O) (饱和一元醇) C－O、O－H键有极性，易断裂 ①与钠反应 ②取代反应 ③消去反应 ④分子间脱水 ⑤氧化反应 ⑥酯化反应 酚 －OH － －OH与苯环直接相连，－OH与苯环相互影响 ①有弱酸性 ②显色反应 ③取代反应： －OH的邻、对位的氢原子易被取代 醛 －CHO R－CHO(CnH2nO) (饱和一元醛) C==O有不饱和性，－CHO中C－H键易断裂 ①氧化反应 ②还原反应 羧酸 －COOH R－COOH(CnH2nO2) (饱和一元酸) C－O、O－H键有极性，易断裂 ①具有酸性 ②酯化反应 酯 －COO－R R′COOR(CnH2nO2) C－O键易断裂 水解反应 酰胺 C－N键易断裂 水解反应 2．有机化合物的检验与鉴别 物质 试剂与方法 现象与结论 饱和烃与 不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃 苯与苯的 同系物 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物(苯的同系物必须是与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子) 醛基 加银氨溶液，水浴加热；加新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸(碱性条件下) 有银镜产生；有砖红色沉淀生成 羧酸 加紫色石蕊溶液；加NaHCO3溶液 显红色；有气体逸出 酚类 加FeCl3溶液或溴水 显色；有白色沉淀产生 淀粉 加碘水 显蓝色 蛋白质 加浓硝酸微热；灼烧 显黄色；有烧焦羽毛气味 【典例】　Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。 下列说法正确的是(　　) A．X与Y互为同分异构体 B．1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反应 C．Y能发生氧化、加成、取代、消去反应 D．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 A　[X与Y的分子式相同，但结构不同，则二者互为同分异构体，故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1 mol X最多可以与4 mol H2发生加成反应，故B错误；产物不能发生消去反应，故C错误；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，则1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应，故D错误。] 1．有机化合物H是合成一种药物的中间体，其结构简式如图所示，下列有关H的说法错误的是(　　) A．能发生加成、取代、消去和氧化反应 B．分子中所有碳原子可能处于同一平面 C．分子式为C10H13NO2 D．既能与金属钠反应，也能与NaOH溶液反应 D　[该有机化合物分子结构中含有苯环和酮羰基，可以发生加成反应，苯环上以及醇羟基均可以发生取代反应，与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有氢原子，可以发生氧化反应，A项正确；苯环和酮羰基都属于平面结构，根据该分子的结构，所有的碳原子可能共平面，B项正确；该有机化合物的分子式为C10H13NO2，C项正确；该有机化合物分子结构中含有羟基，可以和金属钠发生置换反应，但是没有可以与NaOH溶液反应的原子团，D项错误。] 2．药物贝诺酯有消炎、镇痛、解热的作用，其合成的一步反应如下。下列说法正确的是(　　) A．X分子中的官能团是羧基和醚键 B．可用NaHCO3或FeCl3溶液鉴别X和Y C．1 mol Z最多能跟4 mol NaOH发生反应 D．X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 B　[从结构可以看出，－OCO－中存在碳氧双键，不是醚键，A错误；碳酸氢钠只能与羧基反应，只有X中有羧基，铁离子遇到酚羟基显紫色，只有Y中有酚羟基，可用NaHCO3或FeCl3溶液鉴别X和Y，B正确；1 mol Z最多能消耗5 mol NaOH，C错误；X、Z不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。] 1．根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是(　　) 选项 实验操作和现象 实验结论 A 向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，无白色沉淀 苯酚浓度小 B 向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液，出现白色沉淀；再加入足量稀盐酸，部分沉淀溶解 部分Na2SO3被氧化 C 向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热；再加入银氨溶液，未出现银镜 蔗糖未水解 D 向某黄色溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈蓝色 溶液中含Br2 B　[A错，向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，无白色沉淀，可能的原因是溴水的量太少。B对，向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液，出现白色沉淀；再加入足量稀盐酸，部分沉淀溶解，说明白色沉淀中含有硫酸钡，证明部分Na2SO3被氧化。C错，银镜反应需要在碱性环境中进行。操作中未出现银镜，不能说明蔗糖未水解。D错，向某黄色溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈蓝色，该溶液中可能含有Fe3+，Fe3+也能将I－氧化为单质碘。] 2．某液体中可能含有：a．甲酸、b．乙酸、c．甲醇、d．甲酸甲酯四种物质中的一种或几种，在鉴别时有下列现象：①可发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2悬浊液，无现象产生；③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅至无色。则下列叙述正确的是(　　) A．该液体中含有a、b、c、d四种物质 B．该液体中一定不含a，一定含有b，可能含有c、d C．该液体中一定含有c和d D．该液体中一定含有d，可能含有c，一定不含a、b D　[由①可知，能够发生银镜反应，说明含有醛基，故有HCOOH或HCOOCH3；由②可知，混合物不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，说明液体中不含酸性物质，即不含HCOOH和CH3COOH；由③可知，混合物在NaOH溶液中加热会发生反应，说明液体中含有HCOOCH3，综上所述，该液体一定含有HCOOCH3，可能含有甲醇，但一定不含有HCOOH和CH3COOH。] 3．如图是有机合成中的部分片段： 下列说法正确的是(　　) A．有机物a中所有原子一定共面 B．有机物a～d中只有c不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1 mol d能与足量的Na反应产生1.5 mol H2 D．a、b、c、d四种物质含氧官能团共有3种 D　[醛基和碳碳双键所连的原子在同一平面上，单键可以旋转，则醛基中氢可能不在碳碳双键的平面上，A错误；与羟基相连的碳原子上含有氢原子的醇能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，c分子中与羟基相连的碳原子上含有氢原子，则c能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；羟基能与金属钠反应，醛基不能与金属钠反应，d分子中含有2个羟基，则1 mol d与足量的钠完全反应生成1 mol氢气，C错误；a、b、c、d四种物质含氧官能团有醛基、醚键、羟基3种，D正确。] 4．氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是(　　) A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色 C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应 B　[由图可知该化合物的分子式为C23H32O6，A项错误；该化合物含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项正确；该化合物含有酯基，能发生水解反应，C项错误；该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，故能发生消去反应，D项错误。] 5．水仙花所含的挥发油中含有某些物质。它们的结构简式如下： 请回答下列问题： (1)①有机化合物C的名称是________；从结构上看，上述四种有机化合物中与互为同系物的是________(填字母)。 ②有机化合物C经________(填反应类型)反应可得到B。 (2)有机化合物A中含氧官能团的名称是______，可能具有的性质是________(填字母)。 A．能与NaOH溶液发生反应 B．1 mol该物质最多与4 mol溴单质发生反应 C．既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色 D．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 (3)写出C和银氨溶液发生反应的化学方程式为___________________________ ____________________________________________________________________。 (4)有机化合物D转化为丙的过程为(已略去无关产物) 如果反应Ⅱ为消去反应，则反应Ⅱ的试剂及条件可以是________，反应Ⅲ为加聚反应，则丙的结构简式为________。 [解析]　(1)①有机化合物C的结构简式为，其名称为苯甲醛；从结构上看属于芳香醇，与苯甲醇()互为同系物。 ②有机化合物C含有醛基，与氢气发生加成反应生成醇羟基。 (2)根据有机化合物A的结构简式可知其中含氧官能团的名称是(酚)羟基、醚键。含有酚羟基，能与NaOH溶液发生反应，A正确；含有酚羟基与Br2发生取代反应，含有碳碳双键与Br2发生加成反应，1 mol 该物质最多与2 mol溴单质发生反应，B错误；大部分有机化合物可以燃烧，含有酚羟基和碳碳双键，也可使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；酚羟基与NaHCO3溶液不反应，D错误。 (3)苯甲醛含有醛基，和银氨溶液发生反应的化学方程式为。 (4)含有醇羟基，发生氧化反应生成的甲为，如果反应Ⅱ为消去反应，属于卤代烃的消去反应，则反应Ⅱ的试剂及条件可以是NaOH的乙醇溶液、加热。甲发生消去反应生成的乙为，反应Ⅲ为加聚反应，则丙的结构简式为。 [答案]　 (1)苯甲醛　B　加成或还原　 (2)(酚)羟基、醚键　AC　 (3) (4)NaOH的乙醇溶液、加热(合理即可) 课时分层作业(十八)烃的含氧衍生物总结归纳 一、选择题(每小题只有一个选项符合题目要求) 1．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　) A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇 B．由苯硝化制硝基苯；由甲烷与氯气反应制氯仿 C．由氯代环己烷制环己烯；由丙烯加溴水制1，2-二溴丙烷 D．氯乙烷与NaOH水溶液共热；氯乙烷与NaOH醇溶液共热 B　[A项，由溴乙烷水解制乙醇，发生取代反应；由乙烯与水反应制乙醇，发生加成反应。B项，由苯硝化制硝基苯，发生取代反应；由甲烷与氯气反应制氯仿，发生取代反应。C项，由氯代环己烷制环己烯，发生消去反应；由丙烯加溴水制1，2-二溴丙烷，发生加成反应。D项，氯乙烷与NaOH水溶液共热，发生取代反应；氯乙烷与NaOH醇溶液共热，发生消去反应。] 2．下列说法中，正确的是(　　) A． B．乙醇和乙醚互为同分异构体 C．可用浓溴水来区分乙醇和苯酚 D．甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 C　[属于酚类，属于醇类，两者结构不相似，不互为同系物，A项错误；乙醇的分子式为C2H6O，乙醚的分子式为C4H10O，两者的分子式不同，不互为同分异构体，B项错误；乙醇中加入浓溴水无明显现象，苯酚中加入浓溴水产生白色沉淀，现象不同，可用浓溴水区分乙醇和苯酚，C项正确；甲醇、乙二醇、丙三醇的结构简式分别为CH3OH、HOCH2CH2OH、HOCH2CH(OH)CH2OH，它们的结构不相似，不互为同系物，D项错误。] 3．现有四种有机化合物，其结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．a和c中所有碳原子可能共平面 B．b中四元环上二氯代物有6种(不考虑立体异构) C．b和d互为同分异构体，可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 D．鉴别a和d可用溴水或氢氧化钠溶液 B　[如图所示，c中用”*”标记的碳原子和与之相连的碳原子不可能处于同一平面，因此c中碳原子不可能共平面，A错误；第一个氯原子位置如图，另一个氯原子有2种位置，第一个氯原子位置如图，另一个氯原子有4种位置，其中有1种与第一种中重复，第一个氯原子位置如图，另一个氯原子有3种位置，其中有1种与第一种中重复，有1种与第二种中重复，则b中四元环上二氯代物有6种，B正确；b、d的分子式均为C4H8O，两者互为同分异构体，但是b、d均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，C错误；a和d均含有碳碳双键，均能使溴水褪色，a和d均不能与氢氧化钠溶液反应，现象相同，不能用溴水或氢氧化钠溶液鉴别二者，D错误。] 4．某学生做乙醛的还原性实验时，取1 mol·L-1 CuSO4溶液和0.5 mol·L-1NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热，结果无砖红色沉淀出现。导致该实验失败的原因可能是(　　) A．加入NaOH溶液的量不够 B．加入乙醛的量太少 C．加入CuSO4溶液的量不够 D．加入乙醛的量太多 A　[乙醛和新制氢氧化铜悬浊液的反应需在碱性环境下加热进行，取1 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液，与NaOH溶液恰好完全反应生成氢氧化铜时，需要0.5 mol·L-1 NaOH溶液的体积为＝4 mL，这说明该实验中硫酸铜过量，NaOH的量不足，不满足碱性条件，故加热时无砖红色沉淀出现，A项符合题意。] 5．1 mol有机化合物与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为(　　) A．1 mol、2 mol　　 B．1 mol、4 mol C．3 mol、2 mol D．3 mol、4 mol D　[该分子中含有醛基和碳碳双键，具有醛和烯烃的性质，能发生氧化反应和加成反应，醛基和碳碳双键均能和氢气发生加成反应，醛基和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，1 mol该物质和氢气发生加成反应最多消耗3 mol氢气，和新制氢氧化铜悬浊液反应最多消耗4 mol氢氧化铜，故选D。] 6．某天然有机物M具有抗肿瘤生物活性的作用，其结构如图所示，下列有关M的说法正确的是(　　) A．含3种官能团 B．遇FeCl3溶液会发生显色反应 C．能发生氧化、取代、加成、消去反应 D．分子中至少有11个碳原子一定共面 D　[M含有羟基、酯基两种官能团，A错误；酚羟基遇FeCl3溶液会发生显色反应，M中不含酚羟基，B错误；能与氧气燃烧发生氧化反应，酯基可以水解即发生取代反应，其中苯环能与H2发生加成反应，连有羟基的碳原子的邻位碳原子上无H原子，不能发生消去反应，C错误；与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面，故分子中至少有11个碳原子一定共面，D正确。] 7．分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化关系： 其中B、C的相对分子质量相等，D能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则A的可能结构有(　　) A．8种　　　B．5种　　　C．4种　　　D．2种 A　[A的分子式为C9H18O2，不饱和度为1；A在稀硫酸、加热条件下反应生成B和C，则A属于饱和一元醇和饱和一元酸形成的饱和一元酯；B发生氧化反应生成D，D能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成E，则B属于饱和一元醇且含－CH2OH结构，C属于饱和一元酸；B、C的相对分子质量相等，结合碳原子守恒，则A的结构可表示为C3H7COOCH2C4H9，C3H7－有两种结构(CH3CH2CH2－、)，C4H9－有四种结构(CH3CH2CH2CH2－、、、)，则A的可能结构有2×4＝8种。] 二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题目要求) 8．下列说法正确的是(　　) A．题图有机化合物的核磁共振氢谱中出现8组峰 B．题图有机化合物的分子式为C10H12O3 C．分子式为C9H12的芳香烃共有9种 D．篮烷的一氯代物共有6种(不考虑立体异构) A　[题图有机化合物含有8种不同化学环境的H原子，则核磁共振氢谱中出现8组峰，故A正确。题图有机化合物的分子式为C10H14O3，故B错误。分子式为C9H12的芳香烃与苯互为同系物，含有1个苯环，若苯环上含有一个取代基，该取代基为正丙基或异丙基，有2种结构；若苯环上含有2个取代基，为乙基、甲基，它们在苯环上有邻、间、对3种位置关系，有3种 结构；若苯环上含有3个甲基，有3种结构，共8种，故C错误。篮烷分子中含有4种不同化学环境的H原子，则其一氯代物有4种，故D错误。] 9．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示： 下列说法错误的是(　　) A．柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中官能团的种类和数目均不变 B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体 C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个不对称碳原子 D．柠檬醛中所有碳原子可能处于同一平面上 AC　[柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中，碳碳双键数目增加，醛基消失，有酮羰基生成，A错误；假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮的分子式均为C13H20O，互为同分异构体，B正确；α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分别为有5个不对称碳原子的和有4个不对称碳原子的，C错误；柠檬醛中的单键碳原子上无支链碳原子，则所有碳原子可能处于同一平面上，D正确。] 10．有机化合物Z是一种重要的医药中间体，可由如下反应制得。下列说法正确的是(　　) A．该反应的另一种小分子产物是HCl B．Z分子中的官能团有氯原子、酮羰基和羟基 C．Y分子中所有原子位于同一平面内，则Y中碳原子的杂化方式有2种 D．X的同分异构体中能发生银镜反应，且属于芳香族化合物的共有6种 BD　[根据元素守恒，该反应的另一种小分子产物是CH3Cl，A错误；根据Z的结构简式，Z分子中的官能团有氯原子、酮羰基和羟基，B正确；甲基为四面体结构，Y分子中所有原子不可能位于同一平面内，C错误；X的同分异构体能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，且属于芳香族化合物，说明X的同分异构体的苯环上含有醛基和2个氯原子，其中2个氯原子在苯环上有邻位、间位和对位3种情况，则醛基分别有2种、3种、1种位置，共有6种同分异构体，D正确。] 11．有机物W常用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如图。下列说法错误的是(　　) A．M为乙炔，一定条件下可制得导电材料 B．N的核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为2∶1∶3 C．P存在顺反异构体，反应②属于取代反应 D．1 mol W最多能消耗2 mol NaOH D　[由图中转化关系可知，M与CH3OH发生反应生成CH2==CHOCH3，则M的结构简式为HC≡CH；P脱水生成Q()，与N发生加聚反应生成，N的结构简式为CH2==CHOCH3。M为乙炔，一定条件下可发生加聚反应生成导电塑料，可制得导电材料，A 正确； N为CH2==CHOCH3 ，其核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为2∶1∶3，B正确；P的结构简式为HOOCCH==CHCOOH，碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，P存在顺反异构体，反应②中两个羧基间脱水，属于取代反应，C正确；1 mol W最多能消耗2n mol NaOH，D错误。] 三、非选择题 12．丙烯酸(CH2==CHCOOH)是一种重要的化工原料。用它合成的聚丙烯酸(PAA)对水中碳酸钙和氢氧化钙有优良的分解作用。它能发生如下转化： 请回答下列问题： (1)反应①的反应类型为_____________________________________。 (2)写出物质C的结构简式：_________________________________。 (3)写出反应③的化学方程式：________________________________。 (4)下列说法正确的是____________(填字母)。 A．物质A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．物质B中含有两种官能团 C．物质A、B均能与NaOH溶液反应 D．PAA的结构简式为 [解析]　(1)丙烯酸含有碳碳双键，能和水发生加成反应生成B，则反应①的反应类型为加成反应。(2)丙烯酸含有碳碳双键，能和溴单质发生加成反应生成C，则物质C的结构简式为CH2BrCHBrCOOH。 (3)反应③是丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成D，反应的化学方程式为CH2==CHCOOH＋CH3CH2OHCH2==CHCOOCH2CH3＋H2O。 (4)物质A含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；物质B中含有两种官能团，即羟基和羧基，B正确；物质A、B中均含有羧基，二者均能与NaOH溶液反应，C正确；丙烯酸含有碳碳双键，发生加聚反应生成的PAA结构简式为，D正确。 [答案]　(1)加成反应　 (2)CH2BrCHBrCOOH　 (3)CH2==CHCOOH＋CH3CH2OH CH2==CHCOOCH2CH3＋H2O　(4)BCD 13．二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称是_________，A与金属钠反应的产物的化学式为_________和_________。 (2)B的核磁共振氢谱有_________组峰。 (3)A→B、B→C的反应类型分别为_______、_______。 (4)D中所含官能团名称为_________、_________。 (5)D→E的化学方程式为______________________________________________ ___________________________________________________________________。 [解析]　(2)有机化合物B为丙酮()，分子中只有一种等效氢，故核磁共振氢谱只有1组峰。(3)A→B为2-丙醇催化氧化为丙酮，B→C为丙酮与HCN发生加成反应生成。(4)有机化合物D中含有羟基(－OH)和羧基(－COOH)两种官能团。(5)D→E为与乙醇的酯化反应。 [答案]　(1)2-丙醇(或异丙醇) 　H2　 (2)1 (3)氧化反应　加成反应 (4)羟基　羧基　 (5) 1/16 学科网（北京）股份有限公司 $$