19 第2章 第4节 第3课时 氨基酸和蛋白质(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步讲义(鲁科版)

第3课时　氨基酸和蛋白质(基础课) 素养目标 1．知道氨基酸、蛋白质的结构特点和性质。 2．知道氨基酸、多肽和蛋白质及三者之间的关系，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义及在生命科学发展中的重要作用。 3．知道酶的催化作用及特点。 旧知回顾 有机物A的结构简式为。 (1)A的分子式为C12H13O4Cl。 (2)A在NaOH水溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物。当有1 mol A发生反应时，最多消耗3 mol NaOH。 (3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为。 一、氨基酸和多肽 1．氨基酸的结构和性质 (1)组成和结构 (2)常见氨基酸 俗名 结构 系统命名 甘氨酸 H2N－CH2－COOH 氨基乙酸 丙氨酸 2-氨基丙酸 谷氨酸 2-氨基 戊二酸 苯丙 氨酸 2-氨基-3-苯 基丙酸 (3)氨基酸的性质 ①两性 ②缩合：在一定条件下能够缩合成多肽，构成蛋白质。 　(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)甘氨酸与1-硝基乙烷互为同分异构体。 (√) (2)氨基酸分子中只有一个官能团。 (×) (3)H2NCH2CH2COOH既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应。 (√) 2．肽与多肽 (1)肽：一个α-氨基酸分子的羧基与另一个α-氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的化合物。 (2)官能团：酰胺键，又称肽键，结构为。 (3)肽的分类 物质 二肽 三肽 多肽 脱水缩合形成肽的氨基酸数目 2 3 n(n≥2) 含有的肽键数目 1 2 n－1 脱去水分子的数目 1 2 n－1 (4)多肽的性质 ①两性 ②水解 　氨基酸在人体内通过代谢可以发挥下列一些作用：合成组织蛋白质、变成酸、激素、抗体、肌酸等含氮物质、转变为碳水化合物和脂肪等。 形成二肽时最多形成几种？ 提示：4种。 H2N－CH2CONHCH2COOH、、、。 二、蛋白质和酶 1．蛋白质 (1)蛋白质的相关概念 概念 由α-氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子 结构单元 α-氨基酸 官能团 　　 分子大小 相对分子质量一般在10 000以上，通常含肽键50个以上 形成 氨基酸脱水缩合等 生理功能 每一种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与功能是高度统一的 (2)蛋白质的结构 ①蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。 ②蛋白质的四级空间结构 一级结构 α-氨基酸分子脱水缩合形成的多肽是按一定顺序排列的链状结构，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构 二级结构 在一条多肽链中，不相邻的碳氧双键和氮氢键之间可以形成氢键，使多肽链具有规则的结构，这就构成了蛋白质的二级结构，主要有α-螺旋和β-折叠两种形式 三级结构 在蛋白质二级结构的基础上，同一条多肽链中的氨基酸残基之间可以形成氢键、二硫键(－S－S－)等，使二级结构再按照一定的形状卷曲，这就是蛋白质的三级结构，它是一种三维的空间结构状态 四级结构 由几条相同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的均一四级结构，由几条不同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的非均一四级结构 2．酶 (1)概念 酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶属于蛋白质。 (2)催化的主要特点 提醒：酶的性质可以结合蛋白质的性质来掌握，高温可使酶变性失去催化活性。 　向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NH4Cl溶液和CuSO4溶液，均产生沉淀，二者原理相同吗？ 提示：不相同。前者属于蛋白质的盐析，后者属于蛋白质的变性。 探究氨基酸的反应规律 科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为。 1．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式是什么？ 提示：两分子半胱氨酸脱水的反应为，根据此反应可知其结构简式为 。 2．可与NaOH溶液反应放出氨气吗？为什么？ 提示：可以。因可电离产生，故其与碱加热时会放出NH3。 1．氨基酸的两性 氨基酸分子中的－COOH能电离出H＋，显酸性；氨基能结合H＋，能与酸反应。 2．氨基酸缩合 (1)两分子间缩合 (2)分子间或分子内缩合成环 提醒：(1)氨基酸的缩合机理：，脱去一分子水后形成肽键()。当多肽或蛋白质水解时断裂肽键上的C－N键。 (2)多肽、蛋白质水解机理：断裂肽键中的C－N键，形成－COOH和－NH2。 1．聚合物E的合成方法如下： 下列说法正确的是(　　) A．过程Ⅰ发生的是酯化反应 B．合成E时，参加反应的D和C的物质的量之比为2m∶1 C．E中的含氧官能团有3种，即酰胺基、醚键、羟基 D．E在酸性条件下充分水解后转化成A、B、D B　[过程Ⅰ是A物质中的羧基和B物质中的氨基之间发生的成肽反应，A错误；E中含有两段由物质D形成的链节，每段需要m个D，所以合成E时，参加反应的D和C的物质的量之比为2m∶1，B正确；E中的含氧官能团有4种，即酰胺基、醚键、羟基，还有酯基，C错误；E在酸性条件下充分水解后可以转化得到A，但不能得到碱性物质B和环酯物质D，D错误。] 2．请根据所示化合物的结构简式回答问题： (1)该化合物中，官能团⑦的名称是________，官能团①的名称是________。该化合物是由________个氨基酸分子脱水形成的。 (2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式：_______，写出该氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式：____________________________ ____________________________________________________________________。 [解析]　本题考查肽键的水解反应，如图③⑤⑥三处肽键水解断开，生成4种氨基酸。 [答案]　(1)羧基　氨基　4 (2)H2NCH2COOH　H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O 1．豆腐是大众喜爱的传统食品，豆腐的传统制法的主要过程如图所示。下列说法错误的是(　　) 磨豆 过滤 煮浆 点卤 A．“磨豆”过程为物理变化 B．“过滤”所得豆浆属于胶体 C．“煮浆”通过高温将豆浆中混入的土壤菌(包括大量的芽孢菌)杀死 D．“点卤”过程使用的石膏(CaSO4·2H2O)为非电解质 D　[“磨豆”过程将豆子粉碎，属于物理变化，A正确；“过滤”将固体与胶体进行分离，B正确；微生物杂菌也含蛋白质，加热煮沸可使其失去生理活性，C正确；CaSO4·2H2O为盐，属于电解质，D错误。] 2．我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸钠。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体，与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是(　　) A．谷氨酸分子式为C5H8NO4 B．谷氨酸分子中有2个不对称碳原子 C．谷氨酸钠不能溶于水 D．X的数目(不含立体异构)有8种 D　[A项，谷氨酸的分子式为C5H9NO4，错误；B项，不对称碳原子连接四个不同的原子或原子团，谷氨酸分子中有1个不对称碳原子(连接氨基的碳原子)，错误；C项，谷氨酸钠属于钠盐，能溶于水，错误；D项，X为 、、、、、、、，共8种，正确。] 3．一种二肽的结构简式如下，合成这种二肽的氨基酸是(　　) D　[该二肽的结构简式为，断裂肽键，所以合成这种二肽的氨基酸为和。] 4．分子式是 C3H7ON 的有机化合物中属于酰胺的同分异构体有(　　) A．2 种　　　 B．3 种 C．4 种 D．5 种 C　[分子式为C3H7ON的有机化合物中属于酰胺结构简式可能为HCONHCH2CH3、CH3CONHCH3、HCON(CH3)2、CH3CH2CONH2，所以分子式是C3H7ON的有机化合物中属于酰胺的同分异构体有4种，C正确。] 5．苯丙氨酸的结构简式为。 (1)该分子中的碱性基团是________，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式为____ ____________________________________________________________________。 (2)该分子中的酸性基团是________，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式为__________________________________________________________________ ____________________________________________________________________。 [答案]　(1)－NH2 (2)－COOH　 课时分层作业(十七)氨基酸和蛋白质 (选择题只有一个选项符合题目要求) 1．组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸，α-氨基酸指的是氨基和羧基都连在同一个碳原子上的氨基酸。两个氨基酸分子脱去一分子水形成的化合物称为二肽。下列有关说法正确的是(　　) A．将饱和(NH4)2SO4溶液加入鸡蛋清溶液中，以提取鸡蛋清 B．在油脂中加入淀粉酶，以促进油脂水解 C．最简单的α-氨基酸是甘氨酸(氨基乙酸)，由两个甘氨酸分子形成的二肽有两种 D．酶是生物体内重要的催化剂，它是一种氨基酸，具有两性 A　[将饱和(NH4)2SO4溶液加入鸡蛋清溶液中，会发生盐析现象，可以提取鸡蛋清，A正确；淀粉酶不能促进油脂水解，B错误；最简单的α-氨基酸是甘氨酸(氨基乙酸)，两个甘氨酸分子形成的二肽只有一种，C错误；大多数酶属于蛋白质，D错误。] 2．味精中含有谷氨酸钠()，它是一种白色晶体，易溶于水，有特殊鲜味。谷氨酸钠在100 ℃下加热3小时，分解率仅为0.3%，而在较高温度(超过120 ℃)下长时间加热就会分解生成有毒的焦谷氨酸钠。下列有关叙述正确的是(　　) A．天然氨基酸谷氨酸可为人体利用，因此味精可任意添加 B．添加味精的菜肴不适宜长时间高温煎炒 C．婴幼儿食物中适宜添加味精，使食物口感鲜美而增加婴幼儿的食欲 D．1 mol谷氨酸钠与足量HCl和NaOH溶液反应，消耗HCl与NaOH的物质的量之比为1∶1 B　[食品添加剂要按国家规定用量使用，A错误；长时间加热味精会分解生成有毒的焦谷氨酸钠，故添加味精的菜肴不适宜长时间高温煎炒，B正确；婴幼儿食物中不适宜添加味精，C错误；谷氨酸钠分子中含有－COOH、－NH2、－COONa，－COOH可以和氢氧化钠反应，－NH2、－COONa可以和盐酸反应，故1 mol谷氨酸钠与足量HCl和NaOH溶液反应，消耗HCl和NaOH的物质的量之比为2∶1，D错误。] 3．酶在化学反应过程中的主要作用是(　　) A．酶与反应物分子暂时性结合以降低反应的活化能 B．酶消耗反应中的副产物来促使反应进行完全 C．酶自身分解生成主产物，从而增大反应速率 D．酶分解会释放能量，以增加主产物分子的有效碰撞次数 A　[酶是生物催化剂，酶与反应物分子暂时性结合以降低反应的活化能，A正确；酶是生物催化剂，能大幅增大反应速率，但不影响反应程度，B错误；结合选项A可知酶通过降低反应活化能从而增大反应速率，C错误；结合选项A可知酶通过降低反应活化能增大了活化分子百分数，增加了反应的有效碰撞次数，D错误。] 4．胍盐(可由胍与盐酸反应制得，胍的结构简式如图所示)能使蛋白质变性，胍盐在碱性溶液中水解产物中含有氨和尿素。下列说法不正确的是(　　) A．蛋白质变性属于物理变化 B．胍的水溶液呈碱性 C．胍中不存在非极性键 D．胍易溶于水 A　[蛋白质变性属于化学变化，A错误。胍含有碱性基团氨基，则胍的水溶液呈碱性，B正确。胍中有C==N键、C－N键、N－H键，均为极性键，没有非极性键，C正确。胍中含有氮原子，氮原子上连接氢原子，和水能形成氢键，所以胍易溶于水，D正确。] 5．青霉素是一种良效广谱抗生素，经酸性水解后得到青霉素氨基酸分子的结构简式如图所示，下列关于该物质的叙述不正确的是(　　) A．属于α-氨基酸 B．既能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应 C．核磁共振氢谱上共有6组峰 D．青霉素过敏严重者会导致死亡，用药前一定要进行皮肤敏感试验 C　[该物质分子中含有的氨基、羧基都连接在同一个C原子上，因此属于α-氨基酸，A正确；该物质分子中含有氨基，能够与盐酸发生反应；含有羧基，能够与NaOH溶液发生反应，B正确；根据物质结构简式可知：其分子中含有5种不同化学环境的H原子，因此核磁共振氢谱上共有5组峰，C错误；有些人对青霉素有过敏反应，严重者会导致死亡，因此用药前一定要进行皮肤敏感试验，D正确。] 6．A、B、C、D 4种含氮化合物的分子式分别为C2H7O2N、C2H5O2N、C3H7O2N、C2H5O2N，A、B、C都能与强酸、强碱反应，D则不能。又知C为天然蛋白质水解的产物。 请回答下列问题。 (1)它们的结构简式分别为A_______、B_________、C________、D________。 (2)B和C混合，在一定条件下发生反应，生成物中只含一个“－CONH－”的链状有机化合物共有________种。 [解析]　(1)能和强酸、强碱反应的含氮化合物有铵盐、氨基酸。A分子中含氢原子多，推知A是铵盐，即CH3COONH4；C为α-氨基酸，则C的结构简式为；D符合氨基酸的通式，但不与强酸、强碱反应，应该为硝基化合物，即CH3CH2NO2。 (2)H2NCH2COOH和形成的二肽有4种，其结构简式如下：、、、。 [答案]　(1)CH3COONH4　H2NCH2COOH　　CH3CH2NO2　(2)4 7．(1)苏云金杆菌是一种对昆虫有致病作用的细菌，其杀虫活性物质主要是一类伴孢晶体蛋白，某伴孢晶体蛋白含两条多肽链，共由126个氨基酸组成，经昆虫肠液消化成毒性肽，该伴孢晶体蛋白中含有的肽键数是________。 (2)天然蛋白质水解产物中含有某物质A，A由C、H、O、N四种元素组成，A既能与NaOH溶液反应，又能与盐酸反应，在一定条件下，两分子A发生缩合反应生成B和一分子水。B的相对分子质量为312，当与浓硝酸反应时显黄色。据此推断A、B的结构简式：A__________、B________。 [解析]　(1)n个氨基酸形成一条肽链时，含有(n－1)个肽键。现有两条多肽链，所以肽键数为126－2＝124。 (2)蛋白质水解可生成多肽或氨基酸，又因为水解产物可发生缩合反应，因此A为氨基酸；A＋A―→B＋H2O，则A的相对分子质量为＝165。又因为B与浓硝酸可发生显色反应。因此B中含有苯环，A中含有苯基、－COOH、－NH2，A分子中余下结构的相对分子质量为165－77－45－16＝27，应为C2H3，因此可写出A、B的结构简式。 [答案]　(1)124　(2) (选择题有一个或两个选项符合题目要求) 8．苯丙氨酸()有多种同分异构体。其中同时符合下列两个条件的同分异构体有(　　) ①苯环上有两个取代基　②一个硝基直接连接在苯环上 A．3种　　B．5种　　C．6种　　D．10种 C　[苯环上有两个取代基，其一为－NO2，其余全部归为另一取代基，应为－C3H7，－C3H7有两种结构：－CH2CH2CH3和，每种结构与－NO2有“邻”“间”“对”3种位置，则符合条件的同分异构体共6种。] 9．2022年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”作出贡献的两位科学家。脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应。下列关于脯氨酸的说法正确的是(　　) A．可发生取代反应，不可发生氧化反应 B．饱和碳原子上的二氯代物有10种 C．由于有羧基不能形成分子间氢键 D．与互为同分异构体 D　[脯氨酸具有有机化合物的通性，能够发生燃烧反应生成二氧化碳、氮气和水，燃烧属于氧化反应，A错误；脯氨酸分子中饱和碳原子上的二氯代物有9种，B错误；脯氨酸分子中含有羧基和结构，能形成分子间氢键，C错误；脯氨酸与硝基环戊烷的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。] 10．谷氨酸钠是味精的主要成分，利用发酵法制备味精的流程如图： 下列说法错误的是(　　) A．可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类 B．1 mol葡萄糖中含有不对称碳原子的数目为3.01×1024 C．α-酮戊二酸最多可与3 mol H2发生加成反应 D．“中和”时，需严格控制Na2CO3的用量 BC　[可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类，A项正确；1个葡萄糖分子中包含4个不对称碳原子，1 mol葡萄糖中含有不对称碳原子的数目为2.408×1024，B项错误；H2不能还原羧基，C项错误；一个谷氨酸分子含有两个羧基，因此需要控制Na2CO3的用量，若过量，则两个羧基都会与Na2CO3反应，D项正确。] 11．普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如图所示(部分条件和产物略去)： (1)A中的官能团名称是氨基和________。 (2)试剂a的结构简式是________。 (3)B→D的化学方程式是___________________________________。 (4)D→E的化学方程式是___________________________________。 (5)E→F的反应类型是________。 (6)I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是________。 (7)下列说法正确的是________(填字母)。 a．J→K的反应过程需要控制CH3OH不过量 b．J的核磁共振氢谱有三组峰 c．普卡必利中含有酰胺基和氨基 (8)K→L加入K2CO3的作用是________________________________________。 [解析]　根据信息A与(CH3CO)2O发生反应生成B()，B与乙二醇发生反应生成D()，D和氯气反应生成E()，E和溴蒸气在光照条件下反应生成F，F在一定条件下反应生成G，I为环丙烷，环丙烷和溴单质发生加成反应生成J(BrCH2CH2CH2Br)，J和少量甲醇在金属催化剂作用下反应生成CH3OCH2CH2CH2Br，CH3OCH2CH2CH2Br和反应生成L()和HBr，根据信息ⅲ得到反应生成M()，M和G在一定条件下反应生成普卡必利。 [答案]　(1)碳氯键　(2)HOCH2CH2OH (3) (4) (5)取代反应 (6) (7)ac (8)消耗HBr，有利于反应正向移动，提高原料利用率 1/18 学科网（北京）股份有限公司 $$