3.2 芳香烃（第2课时 芳香烃的来源与应用）-【帮课堂】2024-2025学年高二化学同步学与练（苏教版2019选择性必修3）

专题3 石油化工的基础物质——烃 第二单元 芳香烃 第2课时 芳香烃的来源与应用 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．了解芳香烃的来源，认识常见的芳香烃； 2．了解苯的同系物的性质，能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响； 3．认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的影响。 重难点：苯的同系物的化学性质；基团之间的相互作用对有机物性质的影响。 一、芳香烃的来源与应用 1．芳香烃的来源 芳香烃最初来源于________中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的___________和________。 2．芳香烃的应用 (1)苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。 (2)在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯、对二甲苯等。由芳香烃作为单体可以合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料、透明水杯等，大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。 二、苯的同系物 1．组成及结构特点 (1)结构：①分子中只有一个________；②苯环上的氢原子被________取代。 (2)分子通式为________________。 (3)常见的苯的同系物： ①甲苯(C7H8)：___________。 ②分子式为C8H10对应的苯的同系物有4种，分别为： ____________(乙苯)、____________(邻二甲苯)、____________(间二甲苯)、____________(对二甲苯)。 若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所在碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：__________，间二甲苯：__________，对二甲苯：__________。 2．物理性质 (1)一般具有类似苯的气味，_____色液体，_____溶于水，______溶于有机溶剂，密度比水_____。 (2)随碳原子数增多，熔、沸点依次________。 3．化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧 燃烧的通式为________________________________________________。 ②与酸性KMnO4溶液反应 实验探究： Ⅰ.向分别盛有2 mL甲苯和二甲苯的试管中各滴加3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡试管； Ⅱ.实验现象：酸性KMnO4溶液________； Ⅲ.原理：________________；________________。 Ⅳ.实验结论： 如果苯环侧链________相连接的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。。 ________________。 应用：区别苯和苯的同系物。 (2)取代反应 ①卤代反应： 苯的同系物在卤化铁作催化剂时，苯环上与侧链________或________的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Br2反应： ________________________________________________________ 苯的同系物在光照或加热条件下时，苯环侧链上的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Cl2反应： ________________________________________________ ②硝化反应： 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在30℃时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种产物，100℃时获得2,4,6-三硝基甲苯。 ________________________________________________________ 2,4,6-三硝基甲苯为不溶于水的________针状晶体，可作烈性炸药，俗称________，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 (3)加成反应： 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，反应的化学方程式为： ________________________________________________________ 【特别提醒】苯环与侧链的关系 (1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烷基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上与侧链相连的碳原子的邻、对位上的氢原子变得活泼，如甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应才能生成二硝基苯。 4．乙苯的制取和用途 (1)乙苯是制苯乙烯的原料，工业上采用乙烯和苯合成乙苯，化学方程式为： ________________________________________ (2)乙苯脱氢制得苯乙烯，苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶，化学方程式为： ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 三、多环芳烃 1．概念 分子中含有______________的芳香烃称为多环芳烃。 2．分类 苯环之间通过____________连接的称为多苯代脂肪烃，苯环之间通过___________直接相连的称为联苯或联多苯；苯环之间通过________________________________而形成的称为稠环芳烃。 3．简单的多环芳烃 二苯甲烷()、联苯()、萘()、蒽()等。 【特别提醒】芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)芳香烃最初源于煤，主要通过煤的分馏获得(　　) (2)现代工业中芳香烃可通过石油的常压分馏及减压分馏获得(　　) (3)苯可以通过一步反应生产苯酚、硝基苯、环己烷(　　) (4)在芳香烃中，作为基本原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等，以这些物质为原料可合成多种合成树脂、合成纤维、染料及炸药等(　　) (5)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团(　　) (6)、都是苯的同系物(　　) (7)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (8)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　) 2．下列有机物中属于脂肪烃的是________(填序号，下同)，属于芳香烃的是________，属于苯的同系物的是________，属于脂环烃的是________。 ①　② ③ ④ ⑤　⑥ 3．有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是： (1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是__________，生成物的名称是__________，反应的化学方程式为___________________________， 此反应属于________反应。  (2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是__________。  (3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________________。  (4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________________。  4．以下是几种苯的同系物，回答下列问题： ①　　②③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ (1)①②③之间的关系是________________。  (2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为___________________、___________________。  (3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是__________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有__________种。  (4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机物的结构简式：______________，按系统命名法命名为______________。  ►问题一 芳香烃的来源与应用 【典例1】安全存储与运输有机化合物，避免造成污染是重要的社会责任。C-9芳烃主要指催化重整和裂解制乙烯的副产物中的含九个碳原子的芳香烃，沸点在153 ℃左右。下列说法不正确的是(　　) A．得到C-9芳烃的过程中发生了化学变化 B．是C-9芳烃的组分之一 C．C-9芳烃常温下为液态，密度比水小 D．运输C-9芳烃的车辆所贴的危险化学品标志是 【变式1-1】芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是(　　) A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化 B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C．B为CH3OH时，原子利用率达不到100% D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环，属于芳香烃 ►问题二 苯的同系物的性质 【典例2】下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是(　　) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 【解题必备】 苯和苯的同系物的比较 苯 苯的同系物 相同点 组成与结构 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n-6+(n-1)O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但反应都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 【变式2-1】甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　) A．反应①的主要产物是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D．反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构) 【变式2-2】下列说法正确的是(　　) A．苯生成溴苯的反应条件为光照 B．乙苯的一氯代物有5种 C．苯与甲苯不可用酸性KMnO4溶液鉴别 D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物 ►问题三 苯的同系物同分异构体数目的判断 【典例3】分子式为C10H14的苯的同系物，共有3个甲基，符合条件的结构有(　　) A．3种　 B．6种 C．9种　 D．10种 【解题必备】 由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。 (1)对称法： 苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置) (2)换元法： 对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a+b=m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则其苯环上的三氯取代物也为1种。 (3)定一(或二)移一法： 苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。 【变式3-1】下列物质苯环上的一氯代物只有一种的是(　　) A． B． C． D． 【变式3-2】分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。该有机物在一定条件下与H2完全加成，其生成物的一氯代物的种类有(　　) A．3种　　 B．4种　　 C．5种　　 D．6种 1．下列说法正确的是(　　) A．分子中有一个或多个苯环的化合物都属于芳香烃 B．分子组成满足CnH2n－6(n≥6)的化合物一定属于芳香烃 C．分子中含有苯环的烃一定属于芳香烃 D．苯及苯的同系物中可以含n个苯环 2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　) ①　② ③　④ ⑤　⑥ A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 3．下列苯的同系物的名称不正确的是(　　) A．对二甲苯 B．乙苯 C．1,2,3-三甲苯 D．1,3,4-三甲苯 4．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是(　　) A．异丙苯是苯的同系物 B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种 D．在一定条件下能与氢气发生加成反应 5．下列有关芳香烃的叙述错误的是(　　) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸) D．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成 6．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 (　　) A．先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水 B．先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液 C．点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度 D．加入浓H2SO4与浓HNO3后加热 7．甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同，下列有关推断及解释都正确的是(　　) A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果 B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有4种，这是苯环对甲基影响的结果 D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 8．对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法正确的是(　　) A．对伞花烃的一氯代物有6种 B．对伞花烃分子中最多有8个碳原子共平面 C．对伞花烃属于芳香烃，也属于苯的同系物 D．对伞花烃密度比水大 9．已知某些苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化，如。现有苯的同系物，其蒸气密度为H2的60倍，该烃经氧化后，其产物1 mol可中和3 mol NaOH，则该烃的结构可能有(　　) A．1种 B．3种 C．4种 D．5种 10．如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃。 (1)奥林匹克烃的分子式为____________。  (2)奥林匹克烃________（填：“能”或“不能”）使溴的四氯化碳溶液褪色? (3)该烃的一氯代物有_______种。 (4)1 mol奥林匹克烃最多可以和______ mol H2发生加成反应。  1．某烃的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．该有机物的一溴代物有3种 B．该物质所有碳原子不可能共平面 C．该物质是苯的同系物，燃烧有浓烟产生 D．分子中最多有6个碳原子处于同一直线上 2．下列关于芳香烃的同分异构体的说法中，正确的是(　　) A．立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体 B．苯的二溴代物中，与互为同分异构体 C．已知的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种 D．分子式为C9H12的芳香烃共有两种 3．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程如图所示，下列有关说法正确的是(　　) A．a、b均属于芳香烃 B．a中所有碳原子可能处于同一平面上 C．a能与溴水反应 D．c、d均能发生氧化反应 4．由于萘()对儿童健康有不利的影响，目前已禁止生产和使用卫生丸。我国1993年规定用樟脑代替卫生丸。萘和苯相似，在一定条件下，可以和氢气化合生成十氢化萘，它是一种环状化合物。 (1)萘的分子式为__________，十氢化萘的分子式为________。 (2)该反应属于____________反应，其化学方程式为___________________________________。 (3)萘的一氯代物有________种，十氢化萘的一氯代物有________种(不考虑立体异构)。 5．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称是____________；E属于________(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 (2)A→B的反应类型是________________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为________________。 (3)A→C的化学方程式为_________________________________________________________。 (4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：____________________________。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题3 石油化工的基础物质——烃 第二单元 芳香烃 第2课时 芳香烃的来源与应用 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．了解芳香烃的来源，认识常见的芳香烃； 2．了解苯的同系物的性质，能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响； 3．认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的影响。 重难点：苯的同系物的化学性质；基团之间的相互作用对有机物性质的影响。 一、芳香烃的来源与应用 1．芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。 2．芳香烃的应用 (1)苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。 (2)在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯、对二甲苯等。由芳香烃作为单体可以合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料、透明水杯等，大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。 二、苯的同系物 1．组成及结构特点 (1)结构：①分子中只有一个苯环；②苯环上的氢原子被烷基取代。 (2)分子通式为CnH2n－6(n>6)。 (3)常见的苯的同系物： ①甲苯(C7H8)：。 ②分子式为C8H10对应的苯的同系物有4种，分别为： (乙苯)、(邻二甲苯)、(间二甲苯)、(对二甲苯)。 若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所在碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：1,2-二甲苯，间二甲苯：1,3-二甲苯，对二甲苯：1,4-二甲苯。 2．物理性质 (1)一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 (2)随碳原子数增多，熔、沸点依次升高。 3．化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧 燃烧的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 ②与酸性KMnO4溶液反应 实验探究： Ⅰ.向分别盛有2 mL甲苯和二甲苯的试管中各滴加3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡试管； Ⅱ.实验现象：酸性KMnO4溶液褪色； Ⅲ.原理：；。 Ⅳ.实验结论： 如果苯环侧链直接相连接的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。。 。 应用：区别苯和苯的同系物。 (2)取代反应 ①卤代反应： 苯的同系物在卤化铁作催化剂时，苯环上与侧链邻位或对位的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Br2反应： +Br2(或)+HBr 苯的同系物在光照或加热条件下时，苯环侧链上的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Cl2反应： +Cl2 ②硝化反应： 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在30℃时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种产物，100℃时获得2,4,6-三硝基甲苯。 +3HNO3+3H2O　 2,4,6-三硝基甲苯为不溶于水的淡黄色针状晶体，可作烈性炸药，俗称TNT，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 (3)加成反应： 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，反应的化学方程式为： +3H2 【特别提醒】苯环与侧链的关系 (1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烷基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上与侧链相连的碳原子的邻、对位上的氢原子变得活泼，如甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应才能生成二硝基苯。 4．乙苯的制取和用途 (1)乙苯是制苯乙烯的原料，工业上采用乙烯和苯合成乙苯，化学方程式为： +CH2=CH2 (2)乙苯脱氢制得苯乙烯，苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶，化学方程式为： n n+nCH2=CH-CH=CH2 三、多环芳烃 1．概念 分子中含有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。 2．分类 苯环之间通过脂肪烃基连接的称为多苯代脂肪烃，苯环之间通过碳碳单键直接相连的称为联苯或联多苯；苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的称为稠环芳烃。 3．简单的多环芳烃 二苯甲烷()、联苯()、萘()、蒽()等。 【特别提醒】芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)芳香烃最初源于煤，主要通过煤的分馏获得(　　) (2)现代工业中芳香烃可通过石油的常压分馏及减压分馏获得(　　) (3)苯可以通过一步反应生产苯酚、硝基苯、环己烷(　　) (4)在芳香烃中，作为基本原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等，以这些物质为原料可合成多种合成树脂、合成纤维、染料及炸药等(　　) (5)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团(　　) (6)、都是苯的同系物(　　) (7)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (8)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√ (5)×　(6)×　(7)×　(8)× 2．下列有机物中属于脂肪烃的是________(填序号，下同)，属于芳香烃的是________，属于苯的同系物的是________，属于脂环烃的是________。 ①　② ③ ④ ⑤　⑥ 答案　③④⑥　②⑤　⑤　③④ 3．有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是： (1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是__________，生成物的名称是__________，反应的化学方程式为___________________________， 此反应属于________反应。  (2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是__________。  (3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________________。  (4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________________。  答案 (1)苯　溴苯 +Br2+HBr　取代 (2)苯、己烷　(3)己烯 (4)甲苯 解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不能反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯；苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。 4．以下是几种苯的同系物，回答下列问题： ①　　②③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ (1)①②③之间的关系是________________。  (2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为___________________、___________________。  (3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是__________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有__________种。  (4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机物的结构简式：______________，按系统命名法命名为______________。  答案 (1)互为同分异构体　(2) 1，4-二甲苯　1，2，3-三甲苯　(3)③⑤　3 (4)　1-甲基-4-乙基苯 解析 (1)①②③都是苯上2个氢原子被2个甲基替代的产物、分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，分子式相同而结构不同，它们的关系是互为同分异构体； (2)按系统命名法命名苯的同系物时，通常是以苯作母体，将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小，③的结构简式为，则③名称为1，4-二甲苯，同理，⑥即的名称为1，2，3-三甲苯； (3)③即、⑤即苯环上的氢原子只有一种，则苯环上的一氯代物只有一种，答案是③⑤，④即中苯环上的氢原子有3种，则其苯环上的一氯代物有3种； (4)除⑤⑥⑦外的④的同分异构体，其苯环上一氯代物有2种，则其苯环上有2种氢原子，取代基为甲基、乙基且处于对位的结构满足条件，则有机物的结构简式：，按系统命名法命名为1-甲基-4-乙基苯。 ►问题一 芳香烃的来源与应用 【典例1】安全存储与运输有机化合物，避免造成污染是重要的社会责任。C-9芳烃主要指催化重整和裂解制乙烯的副产物中的含九个碳原子的芳香烃，沸点在153 ℃左右。下列说法不正确的是(　　) A．得到C-9芳烃的过程中发生了化学变化 B．是C-9芳烃的组分之一 C．C-9芳烃常温下为液态，密度比水小 D．运输C-9芳烃的车辆所贴的危险化学品标志是 答案　B 解析　C-9芳烃主要是指催化重整和裂解制乙烯的副产物之一，则得到C-9芳烃的过程中发生了化学变化，故A正确；C-9芳烃是含九个碳原子的芳香烃，分子中含7个碳原子，不属于C-9芳烃，故B错误；C-9芳烃沸点在153 ℃左右，则常温下为液态，液态烃类有机物密度一般比水小，则C-9芳烃密度比水小，故C正确；大多数含碳有机物都易燃，C-9芳烃是易燃液体，故D正确。 【变式1-1】芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是(　　) A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化 B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C．B为CH3OH时，原子利用率达不到100% D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环，属于芳香烃 答案　B 解析　干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则煤会在空气中燃烧，A错误；气体A为CO和H2，合成CH3OH的反应为CO＋2H2CH3OH，原子利用率为100%，C错误；酚类分子中含有羟基，属于芳香族化合物，不属于芳香烃，D错误。 ►问题二 苯的同系物的性质 【典例2】下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是(　　) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 答案　C 解析　由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。 【解题必备】 苯和苯的同系物的比较 苯 苯的同系物 相同点 组成与结构 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n-6+(n-1)O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但反应都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 【变式2-1】甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　) A．反应①的主要产物是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D．反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构) 答案　B 解析　由图可知，反应①为光照下进行取代，氯原子取代甲基上的氢原子，A错误；甲苯的密度小于高锰酸钾溶液，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误。 【变式2-2】下列说法正确的是(　　) A．苯生成溴苯的反应条件为光照 B．乙苯的一氯代物有5种 C．苯与甲苯不可用酸性KMnO4溶液鉴别 D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物 答案 B 解析 A．苯与液溴在溴化铁作催化剂时生成溴苯，故A错误；B．乙苯有5种H，所以乙苯的一氯代物有5种，故B正确；C．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，可以用酸性KMnO4溶液鉴别，故C错误；D．溴苯和苯混溶且均不溶于水，所以水不能分离溴苯和苯，故D错误。 ►问题三 苯的同系物同分异构体数目的判断 【典例3】分子式为C10H14的苯的同系物，共有3个甲基，符合条件的结构有(　　) A．3种　 B．6种 C．9种　 D．10种 答案 D 解析 分子式为C10H14的苯的同系物，共有3个甲基，可能为苯环上连有—C(CH3)3，只有1种；苯环上连有—CH3、—CH(CH3)2，有邻、间、对3种；苯环上连有—CH3、—CH3、—CH2CH3，先固定—CH3、—CH3，在苯环上分别相邻、间、对，再移动—CH2CH3，分别有2种、3种、1种，因此总共有10种。 【解题必备】 由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。 (1)对称法： 苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置) (2)换元法： 对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a+b=m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则其苯环上的三氯取代物也为1种。 (3)定一(或二)移一法： 苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。 【变式3-1】下列物质苯环上的一氯代物只有一种的是(　　) A． B． C． D． 答案 D 解析 A．苯环上甲基的邻、间、对位上有三种不同环境的氢原子，因此苯环上的一氯代物有3种，故A错误；B．该分子中每个甲基的邻位、间位上的氢原子分别是等效氢，存在两种不同环境的氢原子，因此苯环上的一氯代物有2种，故B错误；C．该分子为1， 3-二甲基苯，4、6号碳原子上的氢原子为等效氢，2、5号碳上分别有两种不同环境的氢原子，因此苯环上的一氯代物有3种，故C错误；D．该分子中苯环上的氢原子都为等效氢原子，苯环上的一氯代物只有一种，故D正确。 【变式3-2】分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。该有机物在一定条件下与H2完全加成，其生成物的一氯代物的种类有(　　) A．3种　　 B．4种　　 C．5种　　 D．6种 答案 C 解析 分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应，可以判断出一定是甲苯，甲苯与氢气完全加成后，生成甲基环己烷，分子中有五种不等效氢原子，因此其生成物的一氯代物的种类共有五种。 1．下列说法正确的是(　　) A．分子中有一个或多个苯环的化合物都属于芳香烃 B．分子组成满足CnH2n－6(n≥6)的化合物一定属于芳香烃 C．分子中含有苯环的烃一定属于芳香烃 D．苯及苯的同系物中可以含n个苯环 答案　C 解析　A项中没有限制是碳氢化合物；B项中芳香烃满足该公式，但符合该公式的不一定是芳香烃，可能是链状不饱和烃；D项中苯的同系物只能含一个苯环。 2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　) ①　② ③　④ ⑤　⑥ A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 答案　B 解析　苯的同系物分子中只含有一个苯环，苯环的侧链一定是烷基；芳香烃是含有苯环的烃(只含有碳和氢元素)。①②⑤⑥是芳香烃，其中①⑥是苯的同系物，②⑤不是苯的同系物。 3．下列苯的同系物的名称不正确的是(　　) A．对二甲苯 B．乙苯 C．1,2,3-三甲苯 D．1,3,4-三甲苯 答案　D 解析　的甲基在1,2,4号碳原子上，命名为1,2,4-三甲苯，故D错误。 4．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是(　　) A．异丙苯是苯的同系物 B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种 D．在一定条件下能与氢气发生加成反应 答案　C 解析　在光照条件下，异丙苯与Cl2发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等，C错误。 5．下列有关芳香烃的叙述错误的是(　　) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸) D．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成 答案　D 解析　浓硫酸作用下，苯与浓硝酸共热发生硝化反应生成硝基苯和水，故A正确；催化剂作用下苯乙烯分子中含有的苯环和碳碳双键能与氢气共热发生加成反应生成乙基环己烷，故B正确；乙苯属于苯的同系物，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，故C正确；甲苯属于苯的同系物，光照条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故D错误。 6．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 (　　) A．先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水 B．先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液 C．点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度 D．加入浓H2SO4与浓HNO3后加热 答案　B 解析　若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳双键转变成单键，不能与酸性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，则说明有甲苯，B正确。 7．甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同，下列有关推断及解释都正确的是(　　) A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果 B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有4种，这是苯环对甲基影响的结果 D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 答案　D 解析　B项，苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，错误；C项，苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有4种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯上有4种不同化学环境的氢原子，与苯环对甲基的影响无关，错误；D项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，正确。 8．对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法正确的是(　　) A．对伞花烃的一氯代物有6种 B．对伞花烃分子中最多有8个碳原子共平面 C．对伞花烃属于芳香烃，也属于苯的同系物 D．对伞花烃密度比水大 答案 C 解析 A．对伞花烃有一条对称轴，如图所示，有5种等效氢，其一氯代物有5种，故A错误；B．根据选项A中所示，1号碳原子取代苯环上的氢原子，1号碳原子与苯环共面，利用三点确定一个平面，4号碳右边相连的两个碳原子有一个碳原子可能在这个平面上，因此最多有9个碳原子共平面，故B错误；C．对伞花烃中含有苯环，且只含有C、H两种元素，对伞花烃属于芳香烃，苯环侧链上只含有烷基，对伞花烃属于苯的同系物，故C正确；D．对伞花烃属于烃，其密度比水小，故D错误。 9．已知某些苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化，如。现有苯的同系物，其蒸气密度为H2的60倍，该烃经氧化后，其产物1 mol可中和3 mol NaOH，则该烃的结构可能有(　　) A．1种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　B 解析　由题意知，该芳香烃的相对分子质量为120，因其为苯的同系物，则14n－6＝120，解得n＝9，则分子式为C9H12。又因其被酸性KMnO4溶液氧化成三元羧酸，说明苯环上含有三个支链，即三个甲基，该烃的结构可能为、、，共有3种。 10．如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃。 (1)奥林匹克烃的分子式为____________。  (2)奥林匹克烃________（填：“能”或“不能”）使溴的四氯化碳溶液褪色? (3)该烃的一氯代物有_______种。 (4)1 mol奥林匹克烃最多可以和______ mol H2发生加成反应。  答案 (1)C22H14 (2)不能 (3)7 (4)11 解析 (2)奥林匹克烃不含碳碳双键、碳碳三键等不饱和键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (3)该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，如图所示，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示，则其一氯代物有七种。 (4)奥林匹克烃为5个苯环拼接，相当于含有11个双键，1 mol奥林匹克烃最多可以和11 mol H2发生加成反应。 1．某烃的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．该有机物的一溴代物有3种 B．该物质所有碳原子不可能共平面 C．该物质是苯的同系物，燃烧有浓烟产生 D．分子中最多有6个碳原子处于同一直线上 答案　D 解析　该有机物为对称结构，有5种不同化学环境的H，一溴代物有5种，A项错误；苯环为平面结构，与苯环直接相连的碳原子与苯环在同一平面，由于单键可旋转，两个苯环可能共平面，则该物质所有C可能共平面，B项错误；该有机物中含有2个苯环，不是苯的同系物，C项错误；，在该分子中1～6号C原子处于同一直线上，最多有6个碳原子处于同一直线上，D项正确。 2．下列关于芳香烃的同分异构体的说法中，正确的是(　　) A．立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体 B．苯的二溴代物中，与互为同分异构体 C．已知的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种 D．分子式为C9H12的芳香烃共有两种 答案　C 解析　立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n－6，A项错误；由于苯环中的碳碳键没有单、双键的区别，所以与是同一种物质，B项错误；由于的苯环上的氢原子一共是6个，所以苯环上的二溴代物与四溴代物种数相同，C项正确；分子式为C9H12的芳香烃既可能含一个侧链(，共2种结构)，也可能含两个侧链(1个甲基和1个乙基，有邻、间、对3种结构)，还可能含三个侧链(3个甲基，共3种结构)，D项错误。 3．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程如图所示，下列有关说法正确的是(　　) A．a、b均属于芳香烃 B．a中所有碳原子可能处于同一平面上 C．a能与溴水反应 D．c、d均能发生氧化反应 答案　D 解析　a中含有苯环且仅含碳氢元素，属于芳香烃，b中还含氧元素，故不属于芳香烃，A项错误；a中异丙基和苯环相连的碳原子是四面体结构，所有碳原子不可能在同一平面上，B项错误；a不能和溴水反应，C项错误；c、d均能与O2反应生成CO2、H2O，即发生氧化反应，D项正确。 4．由于萘()对儿童健康有不利的影响，目前已禁止生产和使用卫生丸。我国1993年规定用樟脑代替卫生丸。萘和苯相似，在一定条件下，可以和氢气化合生成十氢化萘，它是一种环状化合物。 (1)萘的分子式为__________，十氢化萘的分子式为________。 (2)该反应属于____________反应，其化学方程式为___________________________________。 (3)萘的一氯代物有________种，十氢化萘的一氯代物有________种(不考虑立体异构)。 答案　(1)C10H8　C10H18 (2)加成　＋5H2 (3)2　3 解析　萘的分子式为C10H8，分子中含两个苯环，最多能和5 mol氢气发生加成反应，所以十氢化萘应该比萘多10个氢原子，其化学式为C10H18。萘和十氢化萘分子结构中分别含有2种和3种不同化学环境的氢原子(如下图)，所以其一氯代物分别有2种和3种。 5．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称是____________；E属于________(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 (2)A→B的反应类型是________________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为________________。 (3)A→C的化学方程式为_________________________________________________________。 (4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：____________________________。 答案　(1)邻二甲苯(或1,2二甲基苯)　饱和烃 (2)取代反应　 (3)＋Br2 (或)＋HBr　 (4) 解析　(1)A(C8H10)与溴单质光照条件下发生取代反应生成B()，则A是，化学名称是邻二甲苯；E是邻二甲基环己烷，属于饱和烃。 (2)A在光照下发生取代反应，可生成多种副产物，其中与B互为同分异构体的结构简式为。 (3)A→C发生苯环上的取代反应，化学方程式为＋Br2 (或)＋HBr。 (4)A与酸性KMnO4溶液发生氧化反应可得到D，D的结构简式为。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$