主题5 高频考点4 多官能团有机化合物的结构和性质-【金版教程】2025年高考化学大二轮专题复习冲刺方案全书Word（不定项版）

大二轮专题复习冲刺方案　化学 多官能团有机化合物的结构和性质 [典例1]　(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共同培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　) A．可与Br2发生加成反应和取代反应 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构 答案：D [典例2]　(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　) A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 答案：B 1．理清有机物中结构与性质的关系 2．灵活运用反应类型判断有机物中所含官能团 相关反应相应官能团 能与氢气反应 碳碳双键、碳碳三键、苯环、酮羰基、醛基 能与溴水反应 碳碳双键和碳碳三键(加成反应)、苯酚(取代苯环中酚羟基邻位和对位上的氢原子)、醛基(氧化反应) 能与钠反应 羟基、羧基 能与NaOH溶液反应 卤代烃、酚羟基、羧基、酯基 能与Na2CO3反应 羧基、酚羟基(不能放出CO2) 能与银氨溶液反应 醛基(包括醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、还原性糖) 能与新制的Cu(OH)2反应 醛基、羧基 　多官能团有机化合物的解题思路 1．(2024·长春市高三质量监测)药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是(　　) A．X分子中共面的碳原子最多有8个 B．X不能与酸性高锰酸钾溶液反应 C．1 mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH D．Z与足量的氢气加成所得分子中含有2个手性碳原子 答案：A 解析：X含有酚羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B错误；1 mol Y含有1 mol碳溴键、1 mol酯基，最多消耗2 mol NaOH，C错误；Z与足量H2发生加成反应所得产物中含有4个手性碳原子，如图，D错误。 2．(2024·北京市海淀区高三期中)双氯芬酸是一种非甾体抗炎药，具有抗炎、镇痛及解热作用，分子结构如图。下列关于双氯芬酸的说法不正确的是(　　) A．能发生加成、取代反应 B．1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应 C．既能与强碱反应，又能与强酸反应 D．能与NaHCO3溶液反应制得水溶性更好的双氯芬酸钠 答案：B 解析：羧基能与NaOH反应，苯环上的氯原子水解生成的HCl、酚羟基也能与NaOH反应，因此1 mol该物质最多能与5 mol NaOH反应，B错误。 专题作业 [三年真题集训] 1．(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。 已知：反应①中无其他产物生成。 下列说法不正确的是(　　) A．CO2与X的化学计量比为1∶2 B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 答案：B 解析：P完全水解得到的产物的结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B错误。 2．(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(　　) A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 答案：A 解析：化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，Ⅰ和Ⅱ不互为同系物，A错误。 3．(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　) A．可与Na2CO3溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 答案：B 解析：由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确。 4．(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　　) A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的NaOH反应 C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 答案：B 解析：该物质含有羧基和，因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，B错误。 5．(2023·北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。 已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是(　　) A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1 答案：D 解析：K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，L应为乙二醛，且反应物K和L的化学计量比为1∶1，B错误，D正确；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误。 6．(2023·海南卷)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是(　　) A．分子中含有平面环状结构 B．分子中含有5个手性碳原子 C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度 D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物 答案：D 解析：环状结构中含有多个sp3杂化的碳原子，故分子中不含有平面环状结构，故A错误；分子中含有9个手性碳原子，如图*标注：，B错误；其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，C错误。 7．(2023·浙江1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是(　　) A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH 答案：B 解析：该分子中含有羟基、酯基、碳碳双键3种官能团，A错误；分子中碳原子均为sp2杂化，结合分子结构知，所有碳原子共平面，B正确；与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，C错误；该物质中酚羟基、酯基水解得到的酚羟基和羧基能与NaOH反应，因此1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH，D错误。 8．(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(　　) A．分子中存在3种官能团 B．可与HBr反应 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH 答案：B 解析：根据题中结构简式可知分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，共4种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基邻位或对位上的H可与Br2发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗5 mol Br2，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3 mol NaOH，D错误。 9.(2022·湖北高考)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(　　) A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与Fe3＋发生显色反应 答案：A 解析：该物质含有酚羟基，能和溴水发生取代反应，A错误。 [一年模拟演练] ※每小题有1个或2个选项符合题意 10．(2024·最新模拟)透骨草是治疗骨关节疾病的常用中药材，其有效成分的结构简式如图。关于该有机物的下列说法正确的是(　　) A．苯环上的一氯代物共6种 B．在一定条件下能发生取代反应、加成反应和消去反应 C．1 mol该有机物最多与5 mol NaOH反应 D．该分子中的所有碳原子可能在同一平面 答案：CD 解析：第一个苯环上有3种不同化学环境的H原子，第二个苯环上有2种不同化学环境的H原子，共有5种不同化学环境的H原子，故A错误；酚羟基、酯基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，该有机物不含能发生消去反应的原子或原子团，故B错误。 11．(2024·最新模拟)中药连钱草具有抗菌、抗血栓、抗肿瘤等作用，其有效成分之一的结构简式如图。有关该化合物说法错误的是(　　) A．分子中有5个手性碳原子 B．环上氢原子一氯代物有7种 C．能发生加成反应、消去反应 D．可与某些过渡金属离子形成配合物 答案：B 解析：该化合物有三个环，环上氢原子一氯代物有12种，B错误。 12．(2024·最新模拟)多巴胺是一种神经传导物质，其合成路线如下图所示。下列说法正确的是(　　) A．1 mol L­酪氨酸最多可以与3 mol H2发生加成反应 B．L­多巴分子中所有碳原子不可能共平面 C．多巴胺可与NaHCO3溶液反应 D．L­酪氨酸、L­多巴和多巴胺均既有酸性，又有碱性 答案：AD 解析：L­酪氨酸中只有苯环能与H2发生加成反应，因此1 mol L­酪氨酸最多可以与3 mol H2发生加成反应，A正确；根据碳碳单键可以旋转，苯环所有原子共平面，则L­多巴分子中所有碳原子可能共平面，B错误；多巴胺含有酚羟基，但酚的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应，C错误；L­酪氨酸、L­多巴和多巴胺都含有氨基，具有碱性，同时都有酚羟基，具有酸性，D正确。 13．(2024·最新模拟)中药杜仲中某种黄酮类化合物结构如图。下列关于该分子的说法错误的是(　　) A．所有碳原子可能共平面 B．含有3种官能团 C．能发生氧化、加成、取代和还原反应 D．1 mol该化合物和溴水反应，最多消耗4 mol Br2 答案：A 解析：该结构中含有酮羰基的六元环上存在两个直接相连的饱和碳原子，为sp3杂化，所以分子中所有碳原子不可能共平面，故A错误；从其结构可知分子中含有羟基、酮羰基、醚键3种官能团，故B正确；分子中含有羟基能发生氧化反应，含有苯环、酮羰基可发生加成反应、还原反应，苯环上羟基邻、对位氢原子可发生取代反应，故C正确；分子中含有酚羟基，且苯环上羟基邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，取代1 mol H原子，消耗1 mol Br2，所以1 mol该化合物和溴水反应，最多消耗4 mol Br2，故D正确。 14．(2024·最新模拟)在内蒙古自治区举办的第十四届全国冬季运动会中，运动员佩戴的滑雪镜不易碎且具有良好的透明度，制作材料是一种高分子——聚碳酸酯(简称PC)。其合成方法和分子结构如图所示，下列说法错误的是(　　) A．化合物1的分子式为C15H16O2 B．化合物1中苯环上的一氯代物有4种 C．化合物2能发生氧化、取代、加成反应 D．化合物2分子中所有原子可能共平面 答案：B 解析：化合物1苯环上有2种氢原子，苯环上的一氯代物有2种，故B错误。 高考预测 有机化合物基础选择题是高考的必考内容，属于热门考点，主要考查常见有机物的结构与性质、反应类型、空间结构，还考查同分异构体数目的判断，根据陌生有机物的结构判断分子式、性质、命名等。预计2025年高考将继续保持给出某有机物的结构简式或某些信息，考查该有机物分子式的判断、官能团的种类和性质、原子共面或者共线情况、能够发生反应的类型、与某物质反应的数量关系等。题干部分创设真实情境，考查学生的演绎推理、观察结构、推测物质性质的能力，有利于培养学生“证据推理与模型认知”的化学核心素养。 1．科学家利用聚碳酸酯废料直接合成喷气燃料二环烷烃，反应原理如图所示。 下列叙述正确的是(　　) A．x＝7n B．乙是环己烷的同系物 C．甲可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．上述涉及的物质中碳原子只有2种杂化类型 答案：A 解析：乙中含2个六元环，一定不是环己烷的同系物，B错误；甲中与苯环相连的碳上没有H，不可以使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；甲分子中C原子采用sp2、sp3杂化，乙分子中C原子采用sp3杂化，CO2中C原子采用sp杂化，故碳原子有3种杂化方式，D错误。 2．化合物Z的部分合成路线如图所示。下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是(　　) A．X的芳香族同分异构体中，能与溴水发生加成反应和取代反应、且仅含两种官能团的共有6种(已知羟基连碳碳双键不稳定) B.1 mol Y分别与足量NaOH溶液、浓溴水充分反应，消耗NaOH与Br2的物质的量之比为3∶2 C．由Y到Z发生的转化不可能一步实现 D．X的一氯代物有6种 答案：B 解析：X的芳香族同分异构体中，能与溴水发生加成反应和取代反应，说明其中含有碳碳双键，且仅含两种官能团，分别为—CH===CH2和3个—OH，满足条件的同分异构体有 ，共6种，A正确；Y含有1个酚羟基和2个酯基，其中1个酯基水解后生成1个酚羟基，则1 mol Y最多消耗4 mol NaOH，Y中酚羟基邻、对位上的H可以被溴取代，则1 mol Y最多消耗2 mol Br2，则消耗NaOH与Br2的物质的量之比为4∶2，B错误；由Y和Z的结构简式可知，Y先发生水解反应，再发生加成反应，最后发生消去反应可以得到Z，C正确；X中含有6种不同化学环境的H原子，一氯代物有6种，D正确。 12 学科网（北京）股份有限公司 $$