主题5 高频考点1 有机物的空间结构-【金版教程】2025年高考化学大二轮专题复习冲刺方案全书Word（不定项版）

大二轮专题复习冲刺方案　化学 有机物的空间结构 [典例1]　(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 答案：D [典例2]　(2023·福建卷)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是(　　) A．能发生水解反应 B．含有2个手性碳原子 C．能使Br2的CCl4溶液褪色 D．碳原子杂化方式有sp2和sp3 答案：B 解析：该分子含有4个手性碳原子，如图*标注，B错误。 一、有机物的空间结构 1．有机物分子中原子共线、共面数目的确定 (1)常见有机物的空间结构 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 结构图 碳原子成键方式 空间结构 正四面体形 平面形 直线形 碳原子杂化方式 sp3 sp2 sp 有机物 苯 甲醛 结构图 碳原子成键方式 介于单双键之间 空间结构 平面正六边形 平面形 碳原子杂化方式 sp2 sp2 (2)有机物分子中原子共面情况 ①含饱和碳原子()的有机物，C原子为sp3杂化，所有原子不可能都共面。 ②双键上C原子为sp2杂化，碳碳双键上的6个原子一定共面。 ③苯环上C原子为sp2杂化，苯环上的12个原子一定共面。 ④通过单键连接的两个平面，可能共面，可能不共面，如： 。 ⑤中C原子为sp2杂化，含有结构，至少4个原子一定共平面，则甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子仍然共面，如COCl2。 (3)有机物分子中原子共线情况 ①三键上的C原子为sp杂化，碳碳三键上的4个原子一定共线。 ②苯环对位上的4个原子一定共线。 (4)分子式为AB2C2型分子的空间结构 ①四面体结构：没有同分异构体。 ②正方形结构：有两种同分异构体。 2．注意键的旋转 (1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 (2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 (3)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。 二、手性分子的判断 手性碳：连有四个不同的原子或原子团的碳原子。 手性分子：有手性异构体的分子。 1．有机物共面问题的判断思路 (1)明确常见代表物的结构特点：CH4为正四面体形，CH2===CH2为平面形，HC≡CH为直线形，为平面正六边形。 (2)展开空间结构：其他有机物可看作由(1)中四种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这四种分子的空间结构基本不变。 (3)熟记规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。 ①结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。 ③结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。 2．对照模板确定原子共线、共面问题 需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。 1．(2024·南京六校高三联合调研)碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下： 下列有关说法正确的是(　　) A．环氧丙烷分子中不存在手性碳原子 B．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大 C．碳酸丙烯酯分子中σ键和π键数目比为7∶1 D．1，2­丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物 答案：B 解析：环氧丙烷分子中与甲基相连的碳原子为手性碳原子，A错误；甘油中含有多个羟基，可与水分子之间形成氢键，而碳酸甘油酯中只含有1个羟基，且还含有酯基(疏水基团)，故B正确；由碳酸丙烯酯分子的结构可知，其分子中σ键和π键数目比为13∶1，C错误；1，2­丙二醇与足量氢溴酸混合共热，羟基被溴原子取代，所得产物有，共3种，D错误。 2.(2024·福州市高三质量检测)某解热镇痛药主要化学成分的结构简式如图所示，下列有关该有机化合物的叙述正确的是(　　) A．分子式为C8H8NO2 B．碳原子杂化轨道类型只有sp2杂化 C．1 mol该有机物最多与2 mol NaOH反应 D．能发生氧化、还原、水解、消去反应 答案：C 解析：该物质的分子式为C8H9NO2，A错误；该物质分子中甲基上的碳原子杂化轨道类型为sp3，B错误；该物质不能发生消去反应，D错误。 专题作业 [三年真题集训] 1．(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　) A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应 C．其环系结构中3个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 答案：C 解析：，如图中圈画所示C为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，C错误。 2．(2024·辽宁卷)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　　) A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用sp2杂化 D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大 答案：C 解析：根据X的结构简式可知，其结构中含有，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。 3．(2023·辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　) A．均有手性 B．互为同分异构体 C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 答案：B 解析：开环螺吡喃中无手性碳原子，分子不具有手性，A错误；闭环螺吡喃中N原子形成3个单键，还有一个孤电子对，为sp3杂化，开环螺吡喃中N原子形成2个单键，1个双键，为sp2杂化，C错误；开环螺吡喃分子极性更强，亲水性更好，D错误。 4．(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　) A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 答案：C 解析：乙酸异丙酯分子中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基的结构，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C错误。 5．(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 答案：B 解析：藿香蓟的分子结构中右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间结构可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B错误。 6．(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　) A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH===CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 答案：B 解析：CH3—CH===CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成； CH3—CH===CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成；CH3—CH===CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成，B不正确。 7．(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　) A．分子式为C60H90O4 B．分子中含有14个甲基 C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应 答案：B 解析：该物质的分子式为C59H90O4，A错误；分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；分子中含有氢原子，能发生取代反应，D错误。 8．(2022·浙江1月选考)关于化合物，下列说法正确的是(　　) A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子 C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色 答案：C 解析： 由以上分析知，C正确。 9．(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 下列叙述正确的是(　　) A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应 答案：D 解析：化合物1分子中有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A错误；化合物1属于醚类，乙醇属于醇类，二者不是同系物，B错误；根据化合物2的分子结构可知，分子中不含羟基，C错误。 10．(2022·辽宁高考)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 答案：C 解析：苯乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，如图所示：，B错误；苯乙炔难溶于水，D错误。 11．(2022·北京高考)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式 B．分子中含有手性碳原子 C．该物质既有酸性又有碱性 D．该物质可发生取代反应、加成反应 答案：B [一年模拟演练] ※每小题有1个或2个选项符合题意 12．(2024·最新模拟)1908年意大利化学家Ciamician发现，当物质M暴露于阳光下一年后，会产生物质N，该反应为 下列有关叙述错误的是(　　) A．M和N互为同分异构体 B．N中有3个手性碳原子 C．M与H2的加成产物还能发生消去反应 D．M中所有碳原子可能共平面 答案：BD 解析：M和N的分子式均为C10H14O，互为同分异构体，故A正确；N中有4个手性碳原子，故B错误；M与H2加成后碳氧双键打开，生成—OH，可发生消去反应，故C正确；如图：，圈中C与其所连接的三个C不可能共平面，故D错误。 13．(2024·最新模拟)一种药物的重要中间体的合成反应如下。下列说法错误的是(　　) A．X分子中没有手性碳原子 B．X可以与盐酸反应 C．Y分子中碳原子的杂化类型有三种 D．Y分子中所有原子可能共面 答案：D 解析：Y分子中含饱和碳原子，所有原子一定不共面，D错误。 14．(2024·最新模拟)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图所示，下列说法错误的是(　　) A．X分子中所有原子不可能共平面 B．Y分子中不存在手性碳原子 C．1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应 D．Y、Z可用新制氢氧化铜鉴别 答案：A 解析：X分子中，羟基平面通过旋转可以和苯环平面共面，羧基平面通过旋转也可以和苯环平面共面，A错误。 15．(2024·最新模拟)有机物M()是合成某种水稻除草剂的中间体。下列说法正确的是(　　) A．有机物M分子中有一个手性碳原子 B．有机物M的一氯代物有5种 C．有机物M中的C有sp2、sp3两种杂化方式 D．1 mol有机物M最多和3 mol H2发生加成反应 答案：BC 解析：手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，有机物M分子中没有手性碳原子，故A错误；有机物M中苯环和酮羰基都可以和氢气发生加成反应，1 mol有机物M最多和5 mol H2发生加成反应，故D错误。 12 学科网（北京）股份有限公司 $$