内容正文:
第5章《有机化合物的合成与研究》基础练习题
一、单选题
1.一种用于合成青蒿素类似物的原料的结构如图所示,关于该有机物的说法正确的是
A.可发生水解反应
B.分子式为C13H20O2
C.能发生加成反应,不能发生取代反应
D.属于烯烃,能使溴的四氯化碳溶液褪色
2.近年来,由于石油价格不稳定,以煤为原料制备一些化工产品的前景被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。下列说法不正确的是
A.A分子中所有原子都在同一直线上
B.聚氯乙烯(PVC)可以使溴水褪色
C.C的结构简式为
D.反应的化学方程式为
3.工业上或实验室提纯以下物质的方法不合理的是(括号内为杂质)
A.乙烯(乙醇蒸气):蒸馏水,洗气
B.乙醇(水):加新制生石灰,蒸馏
C.甲烷(乙炔):加酸性KMnO4溶液,洗气
D.苯(溴):加NaOH溶液,分液
4.化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X的分子式为C8H10O
B.X分子中含手性碳原子
C.Y与以物质的量1∶1发生加成反应时可得2种产物
D.X、Y可用酸性溶液进行鉴别
5.有机物A是一种常用的内服止痛解热药。1molA水解得到1molB和1mol醋酸,A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。A的相对分子质量不超过200。B分子中碳元素和氢元素的质量分数和为0.652。A、B都是有碳、氢、氧三种元素组成的芳香族化合物。则下列推断中,正确的是
A.A、B的相对分子质量之差为42
B.1个B分子中应当有2个氧原子
C.A的分子式是C7H6O3
D.B能与NaOH溶液、FeCl3溶液等物质反应,但不与溴水反应
6.连花清瘟胶囊用于治疗流行性感冒,其主要成分的结构简式如图。下列关于该有机物的说法错误的是
A.分子中有1个手性碳原子
B.1 mol该有机化合物消耗Na与NaOH的物质的量之比3∶2
C.键角:α<β
D.分子中共平面的碳原子最少有7个
7.某有机物X的质谱、核磁共振氢谱和红外光谱如下图所示,下列说法错误的是
A.由图(1)可知,该有机物的相对分子质量为46
B.由图(2)可知,该有机物分子中含有三种不同化学环境的氢原子
C.该有机物X能与金属反应放出
D.该有机物X的所有同分异构体的质谱图完全相同
8.绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一,结构简式如图,关于绿原酸判断正确的是
A.1mol绿原酸与足量Na2CO3溶液反应,生成3molCO2气体
B.1mol绿原酸与足量NaHCO3反应,最多消耗3molNaHCO3
C.1mol绿原酸与足量NaOH溶液反应,最多消耗4molNaOH
D.绿原酸在酸性条件下的水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应
9.下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是
A.连二苯
B.菲
C.蒽
D.连三苯
10.下列操作不正确的是
A.用饱和食盐水替代水跟电石作用,可以减缓产生乙炔的速率
B.含不溶性杂质的粗苯甲酸进行重结晶分离的操作步骤之一是趁热过滤
C.向溴乙烷中加入溶液,加热后滴加溶液,检验其中的溴元素
D.溴苯中除溴,用稀溶液洗涤后分液
11.萜二醇是一种医药上的咳嗽祛痰剂,可由柠檬烯在酸性条件下与水加成得到,其原理如图所示。下列说法中,正确的是
A.柠檬烯的分子式是 B.萜二醇能被氧化为萜二醛
C.萜二醇能在氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应 D.柠檬烯的同分异构体不可能为芳香烃
12.真菌聚酮(X)具有多种生物活性,一定条件下可分别转化为Y和Z。
下列说法正确的是
A.的分子式为:
B.和均能与溶液反应,且均有气体生成
C.和中均不含手性碳原子
D.等物质的量的和分别与足量的反应,消耗的物质的量之比为
13.下列说法错误的是
A.可用溴水鉴别苯、苯酚、己烯、酒精
B.所有卤代烃都能发生消去反应生成相应的烯烃
C.溴苯中含有少量Br2,可通过加入NaOH溶液,再用分液的方法分离
D.红外光谱仪、核磁共振仪、X-射线衍射都可用于分析有机化合物的分子结构
14.莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是
A.两种酸都能与溴水反应
B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不同
15.药用有机化合物A为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。
则下列说法错误的是
A.A的结构简式为:
B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有2种
C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
D.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为苯酚
二、填空题
16.某研究性学习小组为了解有机物A的性质,对A的结构进行了如图实验。
(1)实验一:质谱分析仪分析,由图1可知有机物A的相对分子质量是 。
(2)实验二:红外光谱分析,图2中不同吸收峰峰谷代表不同基团,图中有机物A中含氧官能团名称为羟基和 。
(3)实验三:取0.9 g有机物A完全燃烧,测得生成物为1.32 g 和0.54 g ,有机物A的分子式为 。
(4)实验四:经核磁共振检测发现有机物A的谱图(图3)中H原子峰值比为 ,有机物A的结构简式为 。
17.【知识链接】核磁共振氢谱是确定有机分子结构的有效方式。由于氢原子核具有磁性,电磁波照射含氢元素的化合物,氢核会吸收特定频率电磁波的能量产生核磁共振现象。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同。核磁共振氢谱中出现吸收峰的数目即为氢原子种类数,吸收峰面积之比即为不同种氢原子数目之比。
某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物,经测定其相对分子质量为90,取有机物样品1.8g,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重1.08g和2.64g。该有机物的分子式 若该有机物呈现酸性,且该有机物的核磁共振氢谱图中出现4个吸收峰,峰面积比为,写出其结构简式 。该物质发生缩聚的化学方程式为 。
18.计算题。
(1)某气态烃的密度是同温同压下密度的28倍,取一定量该烃完全燃烧,将产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重7.2g和17.6g,确定该有机物的分子式为 。
(2)该气态烃有多种同分异构体,
①其中符合条件:可以使酸性溶液褪色,且能发生加成反应的同分异构体有 种。
②其中符合条件:不能使溴的四氯化碳溶液褪色,且一氯代物仅有1种,写出可能的同分异构体结构简式 。
19.青蒿素为无色针状结晶,熔点156℃,沸点390℃;是一种能治疗疟疾的有机化合物。其分子结构如图所示:
(1)下列关于青蒿素的说法不正确的是 (填字母)。
a.分子中含有的官能团为:过氧键、醚键和酯基 b.分子式为:C15H22O5
c.属于芳香族化合物 d.分子中碳原子杂化形式均为sp3杂化
(2)《肘后备急方》中记载“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁”。涉及的分离提纯操作是 。
a.固液萃取 b.液液萃取
(3)《肘后备急方》中记载“绞汁”提取物抗疟效果明显优于“水煎”提取物。据此推测“水煎”操作因高温而破坏了青蒿素中的 。
a.羰基 b.醚键 c.过氧键 d.碳碳单键
(4)我国科学家屠呦呦受此启发,成功用有机溶剂A提取青蒿素。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定,相关结果如图:
①根据图1、图2、图3(两组峰的面积比为2:3)的信息推测A的分子式为 ;其结构简式为 。
②已知有机溶剂A的沸点34.6℃,青蒿素易溶于有机溶剂A,屠呦呦选择有机溶剂A提取青蒿素的原因有 。
③以黄花蒿提取青蒿素的实验方案:取一定量的黄花蒿,干燥(或晒干),粉碎,用一定量的有机溶剂A浸没黄花蒿一段时间后, (选填“过滤”“萃取”或“蒸馏”),用有机溶剂A洗涤2-3次,取滤液于蒸馏烧瓶中用 ℃的热水浴进行蒸馏即得青蒿素。
20.现有A、B两种烃,已知A的分子式为,而B的最简式为(m、n均为正整数)。
(1)下列关于烃A和烃B的说法中不正确的是 (填序号)。
a.烃A和烃B可能互为同系物
b.烃A和烃B可能互为同分异构体
c.当时,烃A一定为烷烃
d.当时,烃B可能的分子式有两种
e.烃A和烃B可能都为芳香烃
(2)若烃A为链状烃,且分子中所有碳原子都在一条直线上,则A的结构简式为 。
(3)若烃A为含支链的链状烃,分子中所有碳原子不可能都在同一平面上。在一定条件下,1molA最多只能与发生加成反应。请用系统命名法写出烃A的名称: 。
(4)若烃B为苯的同系物,取一定量的烃B完全燃烧后,生成物先通过足量浓硫酸,浓硫酸质量增加1.26g,再通过足量碱石灰,碱石灰质量增加4.4g,则烃B的分子式为 。若其苯环上的一溴代物只有一种,则符合条件的烃B有 种。
(5)当时,取A和B组成的混合物ag完全燃烧后,将产物通过足量固体充分吸收,固体质量增加 g(用含a的代数式表示)。
21.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验。
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,产物只生成和消耗氧气0.75mol将生成物通过浓硫酸,浓硫酸增重10.8g,再将剩余气体通过碱石灰,碱石灰增重22g。A的质谱图如图所示,则该有机物的分子式是 。
(2)实验测得0.1molA和足量的金属钠反应放出气体1.12L(标准状况下),利用红外光谱分析出A中含有3个甲基,经测定有机物A的核磁共振氢谱图如图所示,则A的结构简式为 。
(3)A在Cu作催化剂的条件下发生氧化反应的化学方程式为 。
(4)A在浓硫酸存在及加热条件下发生消去反应,该反应具有选择性,请写出生成的有机化合物分子中含有3个甲基的反应的化学方程式: 。
22.已知下列三个反应的热化学反应方程式:①CH3OH(g)+H2O(g)=CO2(g)+3H2(g) △H1=+58 kJ/mol;②2CH3OH(g)+O2(g)=2CO2(g)+4H2(g) △H2;③2H2O(g)=2H2(g)+O2(g) △H3=+483.6kJ/mol
(1)反应②的△H2= kJ/mol。
(2)已知反应① 中的相关的化学键键能数据如下表所示:
化学键
C-H
C-O
H-O
C=O
H-H
键能(kJ/mol)
413
343
465
X
436
表中X= 。
(3)CH3OH(g)、H2O(g)、O2(g)的混合气在绝热条件下经①②恰好完全反应,体系温度反应前后不发生变化,将生成的气体通过足量Na2O2 固体,过氧化钠增重56g,则原混合气体中CH3OH(g) 、H2O(g)、O2(g)对应的物质的量为 、 、 。
23.按要求回答下列问题:
(1)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱图如图所示,则A的结构简式为 ,请预测B的核磁共振氢谱上有 个峰。
(2)①分子式为C8H10的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,写出该芳香烃结构简式 。
②已知丙酮(CH3COCH3)的键线式可表示为,则键线式为的有机物分子式为 。
(3)烯烃中碳碳双键是重要的官能团,在不同条件下能发生多种变化。
①烯烃与高锰酸钾酸性溶液反应的氧化产物有如右图的反应关系。已知某烯烃的化学式为C5H10,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物若为二氧化碳和丁酮(),则此烯烃的结构简式是 。
②双烯合成反应(即Diels﹣Alder反应)是一类二烯烃与单烯烃或炔烃作用生成六元环状化合物的反应,例如,最简单的 1,3﹣丁二烯和乙烯的作用表示为:。则由1﹣丁烯和 2,3﹣二甲基﹣1,3﹣丁二烯发生双烯合成反应的产物为 。
(4)分子式为C5H10O的有机物,属于醛的同分异构体有 种。
三、解答题
24.【化学一选修5:有机化学基础】化合物Ⅰ是有机合成中的一种重要中间体,具体合成过程如下(部分产物及条件略去):
①
②RCHO+R'CH2CHO
③
④化合物A的一氯代物只有一种
(1)I分子中含有的官能团名称为 。
(2)A→B的反应类型为 ,G→H的反应类型为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)C的结构简式为 ,L的结构简式为 。
(5)G→J中过程①的化学方程式为 ,J→K的化学方程式为 。
(6)同时满足下列条件的I的同分异构体有 种(不考虑立体异构,不包括I)。
①与具有相同的官能团 ②具有六元碳环结构 ③分子中有一个甲基
25.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的分子式是 ,E中的官能团名称是 。
(2)②的反应类型是 。
(3)F的结构简式 。
(4)D→E的化学方程式为 。
(5)B的同分异构体中,含有六元环且能发生银镜反应的化合物共有 种(不考虑立体异构)。写出其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢,峰面积比为1:1:1:2:2:3 的结构简式 。
(6)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。
26.实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题:
已知:
①R1COOH+R2COR3;
②R1CH2COOR2+R3COOR4+R4OH(R1、R2、R3、R4均表示烃基)。
(1)B的化学名称为 ;C的结构简式为 ;D中所含官能团的名称为 。
(2)C→D的反应类型为 ,该反应所需的试剂和反应条件为 。
(3)F→M的反应类型为 ,该反应的化学方程式为 。
(4)同时满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①五元环上连有2个取代基;②能与NaHCO3溶液反应生成气体;③能发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线和信息,以1-甲基环戊烯()为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线 。
试卷第1页,共3页
试卷第1页,共3页
学科网(北京)股份有限公司
参考答案:
1.B
【详解】A.该化合物分子中只含有不饱和的碳碳双键和羧基,而无酯基、卤素原子等基团,因此不能发生水解反应,A错误;
B.根据物质结构简式可知其分子式为C13H20O2,B正确;
C.物质分子中含有不饱和的碳碳双键,因此能发生加成反应;含有羧基,能够与醇在一定条件下发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,因此该物质也能发生取代反应,C错误;
D.根据物质结构简式可知:该物质中含有C、H、O三种元素,属于烃的衍生物,D错误;
故合理选项是B。
2.B
【分析】煤干馏得到焦炭,在电炉中氧化钙与碳反应生成碳化钙,再与水反应生成乙炔,所以A为乙炔,B为氯乙烯,PVC为聚氯乙烯,乙炔与HCN发生加成反应生成,由人造羊毛的结构简式可以看出D结构简式为。
【详解】A.A为乙炔,为直线形,因此所有原子都在同一直线,故A正确;
B.聚氯乙烯没有碳碳双键,不能使溴水褪色,故B错误;
C.据以上分析,C的结构简式为,是乙炔与HCN加成的产物,故C正确;
D.反应的化学方程式为,故D正确;
故答案选B。
3.C
【详解】A.乙烯中乙醇蒸气能溶于水,可以用水洗气除去,故A正确;
B.去除乙醇中的水,加新制生石灰,蒸出的是乙醇,从而除掉水,故B正确;
C.乙炔被高锰酸钾氧化生成二氧化碳,引入新杂质,应选溴水、洗气,故C错误;
D.溴与NaOH溶液反应后,与溴苯分层,分液可分离,故D正确。
答案选C。
4.A
【分析】
与反应生成,发生水解反应得到。
【详解】A.根据X的结构可知,X的分子式为C8H10O,A正确;
B.X分子中不含手性碳原子,手性碳原子连有四个不一样的基团,X不合要求,B错误;
C.Y与以物质的量1∶1发生1,2-加成反应时可得2种产物,发生1,4-加成反应时可得产物,故Y与以物质的量1∶1发生加成反应时可得3种产物,C错误;
D.X、Y均含有碳碳双键,均使酸性溶液褪色,不可以用酸性溶液进行鉴别,D错误;
故选A。
5.A
【分析】A、B的相对分子质量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O, B分子碳和氢元素总的质量百分含量为0.652,则氧元素的质量分数为0.348,根据B+CH3COOH→A+H2O判断,假设A的相对分子质量为200,则B的最大相对分子质量为158,含氧34.8%,则氧原子个数为: ,即B分子中含有3个O原子,则B的相对分子质量;A、B都是芳香族化合物,B中碳原子数为,则B的分子式C7H6O3,A的分子式为C9H8O4; 1molA水解得到1molB和1mol醋酸,A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色,A中含苯环、羧基、酯基,则A为苯甲酸苯酚乙酸酯,其结构可能为, B三种可能的结构简式为。
【详解】A.A的分子式为C9H8O4,B的分子式为C7H6O3,二者相差C2H2O,相差42, A正确;
B.有机物B的分子式为C7H6O3,1个B分子中应当有3个氧原子,B错误;
C.根据以上分析可以知道,A的分子式为C9H8O4,C错误;
D.有机物B可能的结构为,含有酚羟基、羧基,所以B能与NaOH溶液发生中和反应,与FeCl3溶液发生显色反应,与溴水发生环上的取代反应,D错误;
故答案选A。
6.C
【详解】A.连接四个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子,该分子中与苯环直接相连的碳原子是手性碳原子,就1个,A正确;
B.酚羟基、醇羟基和羧基均能与Na反应,酚羟基和羧基能与NaOH反应,故1 mol该有机化合物消耗3molNa,或消耗2molNaOH,二者物质的量之比3∶2,B正确;
C.该分子中,α角的C和β角的O都是sp3杂化,该C没有孤电子对,该O有2对孤电子对,由于孤电子对对成键电子对的排斥作用大于成键电子对与成键电子对的排斥,故键角:α>β,C错误;
D.苯环碳原子和取代苯环上的氢的碳原子在同一平面上,故该分子中共平面的碳原子最少有7个,D正确;
故选C。
7.D
【详解】A.质谱图中最大的数据即是相对分子质量,由其质谱图(1)可以得知A分子的相对分子量为46,故A正确;
B.核磁共振氢谱中有几个峰就有几种H原子,由核磁共振氢谱图(2)知,该有机物分子含有三种不同化学环境的氢原子,故B正确;
C.由红外光谱图(3)可知,有机物X中含有官能团-OH,能与Na反应放出H2,故C正确;
D.各同分异构体在质谱图中最大质荷比相同,但谱图不完全相同,故D错误;
答案选D。
8.C
【详解】A.绿原酸结构中只有-COOH与碳酸钠反应,但Na2CO3溶液足量时不生成二氧化碳气体、只生成NaHCO3,故A错误;
B.绿原酸结构中只有-COOH与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体,则1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应,最多消耗1molNaHCO3、生成1 mol CO2气体,故B错误;
C.所含酚-OH和-COOC-、-COOH能够与NaOH反应,则1mol绿原酸与足量NaOH溶液反应,最多消耗4mol NaOH,故C正确;
D.绿原酸的水解产物为和,中含酚-OH可以与FeCl3溶液发生显色反应,但不能与FeCl3溶液发生显色反应,故D错误;
故选C。
9.B
【详解】A.连二苯,有两条对称轴和1个对称中心,有3种氢原子,一氯代物数目为3;
B.菲,有一条对称轴,有5种氢原子,一氯代物数目为5;
C.蒽两条对称轴和1个对称中心,有3种氢原子,一氯代物数目为3 ;
D.连三苯,有两条对称轴和1个对称中心,有4种氢原子,一氯代物数目为4;
故选B。
10.C
【详解】A.水与电石反应较快,饱和食盐水可减缓反应速率,能有效控制产生乙炔的速率,故A正确;
B.温度低时苯甲酸的溶解度小,重结晶法分离出苯甲酸中的不溶性的杂质,其操作是将热水溶解之后的混合物趁热过滤,这样可以防止苯甲酸结晶析出,故B正确;
C.溴乙烷中加入NaOH溶液,加热后发生水解反应生成乙醇和溴化钠,由于氢氧化钠可能过量,过量的氢氧化钠会对溴离子的检验产生干扰,加入溶液之前要先加硝酸至酸性,以排除干扰,故C错误;
D.溴与NaOH溶液反应,溴苯与NaOH不反应且分层,因此加入稀溶液洗涤后分液可除去溴苯中的溴,故D正确;
答案选C。
11.D
【详解】A.柠檬烯的分子式是,故A错误;
B.连羟基的碳原子上没有氢原子,因此萜二醇不能被催化氧化,故B错误;
C.萜二醇能在浓硫酸加热条件下发生消去反应,故C错误;
D.根据柠檬烯的分子式是,该物质的不饱和度为3,而芳香烃的饱和度至少为4,或从苯的同系物通式CnH2n−6 (n>6)思考,因此柠檬烯的同分异构体不可能为芳香烃,故D正确;
答案为D。
12.A
【详解】A.由图可知,X分子中碳氢氧原子数分别为18、26、5,故分子式为:,A正确;
B.Y分子中含有-COOH,表现出羧酸的性质,能够与Na2CO3反应且生成CO2气体,而X、Y、Z分子中的酚羟基能与Na2CO3反应生成NaHCO3,B错误;
C.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子;Z分子中右侧六元环正上方碳为手性碳,C错误;
D.苯环能和氢气发生加成反应,YX中酮羰基能和氢气加成,而酯基、羧基、酚羟基不会和氢气反应,故等物质的量的和分别与足量的反应,消耗的物质的量之比为,D错误;
故选A。
13.B
【详解】A.溴水和苯发生萃取后发生分层上层呈现橙红色,苯酚和溴水发生取代反应生成白色沉淀,溴水和己烯发生加成反应后分层下层呈现橙红色,溴水和酒精互溶,故A正确;
B.能发生消去反应的卤代烃,与卤原子相连的碳原子的邻位碳原子上要有氢原子,故B错误;
C.溴苯中含有少量Br2,可通过加入NaOH溶液将Br2反应后静置分层后分液即可分离,故C正确;
D.红外光谱能检测有机分子中的化学键、官能团,红外光谱、核磁共振氢谱和、X-射线衍射都可用于分析有机化合物的分子结构,故D正确;
故选B。
14.A
【详解】A.莽草酸中不含苯环只含碳碳双键,只能和溴水发生加成反应,鞣酸中含酚羟基能和溴水发生取代反应,A正确;
B.莽草酸中无苯环,不能与三氯化铁溶液发生显色反应,B错误;
C.鞣酸中有苯环无碳碳双键,C错误;
D.1 mol的两种酸中均含4 mol羟基,均与4 mol Na反应生成4 g氢气,D错误,
答案选A。
15.C
【分析】
A的分子式为C8H8O2,不饱和度为5,A与NaOH溶液反应生成B和C,C与H+反应生成E,E与C2H5OH在浓硫酸、加热时反应生成具有香味的液体G,G的分子式为C4H8O2,G为CH3COOCH2CH3,则E的结构简式为CH3COOH,C为CH3COONa;B与CO2和H2O反应生成D,D与浓溴水反应生成白色沉淀F,则B为、D为、F为、A为。
【详解】
A.根据分析,A的结构简式为,A项正确;
B.G的分子式为C4H8O2,其同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的物质有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2,共2种,B项正确;
C.A、G中含酯基,能发生水解反应,B为、属于强碱弱酸盐,能发生水解反应,D为、不能发生水解反应,C项错误;
D.根据分析可推知D为苯酚,D项正确;
答案选C。
16.(1)90;
(2)羧基;
(3);
(4) 3∶1∶1∶1; ;
【详解】(1)质谱法确定有机物相对分子质量,相对分子质量=最大质荷比;
故答案为:90;
(2)红外光谱可确定有机物中包含的化学键和官能团,结合红外光谱图可知官能团有羟基和羧基;
故答案为:羧基;
(3)结合0.9 g有机物A完全燃烧,测得生成物为1.32 g 和0.54 g 进行计算, ,根据原子守恒可知,,,则A分子中C、H原子个数分别为3和6,O原子个数=,所以A分子式为C3H6O3;
(4)核磁共振氢谱可确定有机物中氢原子种类及个数,峰的个数=氢原子种类,峰的面积比=不同种氢原子个数比值;结合红外光谱和核磁共振氢谱即可得出A结构简式;
故答案为:3∶1∶1∶1;。
17. n+(n-1)H2O
【详解】
仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物,相对分子质量为90,取有机物样品1.8g,有机物的物质的量为,完全燃烧后产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重1.08g和2.64g,可知生成水的物质的量为,生成二氧化碳的物质的量为,则m(H)=0.06mol×2×1g/mol=0.12g,m(C)=0.06mol×44g/mol=0.72g,有机物中n(O)==0.06mol,则n(C):n(H):n(O)=0.06mol:0.12mol:0.06mol=1:2:1,可知其实验式为CH2O;设其分子式为(CH2O)n,相对分子质量为90,则30n=90,解得n=3,故分子式为C3H6O3,若该有机物呈现酸性说明含有羧基,且该有机物的核磁共振氢谱图中出现4个吸收峰,峰面积比为,其结构简式,该物质中羟基断裂-H和羧基断裂-OH发生缩聚反应,化学方程式为n+(n-1)H2O。
18.(1)C4H8
(2) 3
【详解】(1)某气态烃的蒸气相对氢气的密度为28,则M=28×2g/mol=56g/mol,将燃烧后的产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别吸收的是CO2和H2O,,,,,分子式为C4H8,故答案为:C4H8。
(2)①分子式为C4H8,饱和度为1,符合条件:可以使酸性溶液褪色,且能发生加成反应说明含有碳碳双键,则有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3) 2,共有3种;
②分子式为C4H8,饱和度为1,符合条件:不能使溴的四氯化碳溶液褪色,且一氯代物仅有1种,可能的同分异构体结构简式为。
19.(1)cd
(2)a
(3)c
(4) 青蒿素易溶于乙醚,乙醚和水互不相溶 过滤 34.6
【分析】青蒿素提取:将青蒿进行干燥破碎,用乙醚对青蒿素进行浸取后,过滤,可得滤液和滤渣,提取液经过34.6°C蒸馏后可得青蒿素的粗品。
【详解】(1)a.由图知,分子中含有的官能团为:过氧键、醚键和酯基,a正确;
b.由图知,分子式为:C15H22O5,b正确;
c.因为不含苯环,故不属于芳香族化合物,c不正确;
d.分子中有饱和碳原子、有酯基,饱和碳原子为sp3杂化、酯基中碳原子为sp2杂化,d不正确;
选cd。
(2)固液萃取,即“浸取”,以液体(溶剂)分离固体混合物的操作,则《肘后备急方》中记载“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁”涉及的分离提纯操作是固液萃取;
选a。
(3)青蒿素中存在的过氧键不稳定,受热易断裂,选c。
(4)①质谱图中的最大质荷比为该有机物的相对分子质量,A的相对分子质量为:74;由红外光谱图可知,A结构中含有烷基和醚键,所以A的物质类别为:醚;饱和一元醚的通式为:和相对分子质量为74,推知n=4,所以分子式为:;核磁共振氢谱显示A中含有2种不同化学环境的氢原子,且氢原子个数比为:2:3,所以A的结构简式为:。
②屠呦呦选择有机溶剂A(即乙醚)提取青蒿素的原因有:青蒿素易溶于乙醚,乙醚和水互不相溶。
③以黄花蒿提取青蒿素的实验方案:取一定量的黄花蒿,干燥(或晒干),粉碎,用一定量的有机溶剂A浸没黄花蒿一段时间后,过滤,用有机溶剂A洗涤2-3次,取滤液于蒸馏烧瓶中用34.6℃的热水浴进行蒸馏即得青蒿素粗品。
20.(1)de
(2)CH≡C-C≡C-CH3
(3)3-甲基-1-丁烯
(4) C10H14 4
(5)
【详解】(1)a.烃A和烃B可能互为同系物,如A为C5H10、B为C10H20的烯烃,故a正确;
b.当n=m时,若B的分子式与A相同而结构不同,则A、B互为同分异构体,故b正确;
c.当烃分子中H原子与C原子数目之比大于2:1时,烃为烷烃,当m=12时,A为戊烷,故c正确;
d.当n=11时,B的分子式为C10H22,则B的结构肯定超过2种,故d错误;
e.烃A的碳原子数小于6,不可能为芳香烃,故e错误;
故答案为de。
(2)若烃A为链状烃,由CH≡CH的4个原子共线可知,要使烃A的5个碳原子共线,满足条件的A的分子中必须有2个-C≡C-,故A为CH≡C-C≡C-CH3。
(3)若烃A为含支链的链状烃,链烃A与H2最多以物质的量之比1:1加成,则A为烯烃C5H10,分子中所有碳原子不可能共平面,说明有1个碳原子与周围3个碳原子、1个氢原子形成了四面体结构,故A只能为,名称为:3-甲基-1-丁烯。
(4)n(C)=n(CO2)=4.4g÷44g/mol=0.1mol,n(H)=2n(H2O)=2×1.26g÷18g/mol=0.14mol,n(C):n(H)=0.1:0.14=5:7,故烃B的最简式为C5H7,B为苯的同系物,设B的分子式为CaH2a-6,故a:(2a-6)=5:7,解得a=10,故B分子式为C10H14,其苯环上的一溴代物只有一种,则符合条件的烃有:、 、、,共4种。
(5)当m=n=4时,A和B的最简式都是C5H4,故混合物平均组成的最简式为C5H4,混合物ag完全燃烧后,通过过氧化钠,过氧化钠增重=混合物含有的氢元素的质量+与混合物中C原子等物质的量的CO的质量,ag混合物最简式的物质的量为ag÷64g/mol=mol,含有氢元素质量为mol×4×1g/mol=g,混合物中碳原子的物质的量为mol×5,与混合物中C原子等物质的量的CO的质量为mol×5×28g/mol=g,故过氧化钠增重为g+g=g。
21.(1)
(2)
(3)2+O22+2H2O
(4)+H2O
【分析】根据有机物的燃烧通式,利用元素原子守恒计算元素原子个数比,根据相对分子质量利用最简式计算化学式;根据核磁共振氢谱和性质判断A的结构简式;利用醇的催化氧化机理利用原子守恒书写化学方程式,根据消去反应机理及原子守恒书写方程式;
【详解】(1)浓硫酸增重10.8g,故m(H2O)=10.8g,n(H2O)==0.6mol,n(H)=1.2mol,m(H)=1.2g,碱石灰增重22g,故m(CO2)=22g,n(CO2)==0.5mol,n(C)=0.5mol,m(C)=6g,根据氧原子质量守恒判断,该有机物中氧原子的质量为:0.6×16+1×16-0.75×2×16=0.1×16=1.6g,n(O)=0.1mol,故该有机物中n(C):n(H):n(O)=0.5:1.2:0.1=5:12:1,根据质谱图中该有机物的相对分子质量为88判断,该有机物的化学式为C5H12O,故答案为C5H12O;
(2)根据0.1molA和足量的金属钠反应放出气体1.12L(标准状况下),结合化学式C5H12O,判断该有机物中含有羟基,根据A和氢气的物质的量之比2:1,判断含有一个羟基,A中含有3个甲基,及A的核磁共振氢谱图判断含有5种氢原子,故;
(3)根据以上判断A的结构简式,利用醇的催化氧化机理书写化学方程式为:2+O22+2H2O;
(4)根据消去反应机理书写化学方程式为:+H2O;
【点睛】此题考查有机物化学式计算及根据官能团书写化学方程式,注意有机反应方程式的书写重在反应机理。
22. -367.6 805.5 2mol 1.52mol 0.24mol
【详解】(1)①CH3OH(g)+H2O(g)=CO2(g)+3H2(g)△H1=+58 kJ/mol;②2CH3OH(g)+O2(g) =2CO2(g)+4H2(g) △H2;③2H2O(g)=2H2(g)+O2(g) △H3=+483.6kJ/mol,根据盖斯定律,将①×2-③得:2CH3OH(g)+O2(g)=2CO2(g)+4H2(g) △H2=(+58 kJ/mol)×2-(+483.6kJ/mol)= -367.6 kJ/mol,故答案为-367.6;
(2)△H=反应物总键能-生成物总键能=3×413+343+465+2×465-2X-3×436=+58,解得X=805.5,故答案为805.5;
(3)设原混合气体中CH3OH(g) 、H2O(g)、O2(g)的物质的量分别为x、y、z,CH3OH(g)、H2O(g)、O2(g)的混合气在绝热条件下经①②恰好完全反应,根据①CH3OH(g)+H2O(g)=CO2(g)+3H2(g);②2CH3OH(g)+O2(g)=2CO2(g)+4H2(g);可知x=y+2z;体系温度反应前后不发生变化,说明放出的热量与吸收的热量相等,则58y=367.6z;生成的气体中含有CO2的物质的量为y+2z,H2的物质的量为3y+4z;将生成的气体通过足量Na2O2 固体,过氧化钠增重56g,则28×(y+2z)+2×(3y+4z)=56;根据上述3个关系式解得:x=2mol,y=1.52mol,z=0.24mol,故答案为2mol;1.52mol;0.24mol。
23.(1) CH2BrCH2Br 2
(2) C5H8O2
(3) CH2=C(CH3)C2H5
(4)4
【详解】(1)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱图显示A中只有一种等效氢原子,则A的结构简式为BrCH2-CH2Br,B的结构简式为CH3-CHBr2,B中有两种等效氢原子,故预测B的核磁共振氢谱上有2个峰。
(2)
①分子式为C8H10的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,则苯环上有两个甲基,且位于对位上,则该芳香烃结构简式;
②键线式为的有机物结构简式为CH2=CH(CH3)-COOCH3,分子式为C5H8O2;
(3)①双键碳原子上没有氢原子时,被氧化为羰基,双键碳原子上有两个氢原子时,被氧化为二氧化碳,则若为二氧化碳和丁酮,则此烯烃的结构简式是CH2=C(CH3)C2H5;
②已知1,3-丁二烯和乙烯的作用表示为:。则由1-丁烯和 2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生双烯合成反应的产物为。
(4)C5H10O是醛,含有醛基,即-CHO,C5H10O可以看做丁基代替HCHO中的H原子,丁基有四种结构,所以C5H10O就有4种同分异构体。
24. 醛基、碳碳双键 加成 消去 2-甲基-1,3-丁二烯 HOCH2CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH HOCH2CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O nHOCH2CH2COOH +(n-1)H2O 16
【详解】化合物A的一氯代物只有一种,A是丙酮,结构简式为CH3COCH3,与乙炔发生已知信息①的反应生成B为(CH3)2COHC≡CH,B在氧化铝的作用下生成C,根据C的分子式和B的分子式可知该反应是羟基的消去反应,C的结构简式为CH2=C(CH3)C≡CH,C与氢气发生加成反应生成D,D与H反应生成I,根据I的结构简式结合已知信息③可知H的结构简式为CH2=CHCHO。E与F发生已知信息②的反应生成G,则E是乙醛,F是甲醛,G的结构简式为HOCH2CH2CHO,G发生消去反应生成H。G发生氧化反应酸化后生成J为HOCH2CH2COOH,J发生缩聚反应生成K为 ,J发生酯化反应生成L为 。
(1)I分子中含有的官能团名称为醛基、碳碳双键。(2)根据以上分析可知A→B的反应类型为加成反应,G→H的反应类型为消去反应。(3)根据D的结构简式可知化学名称为2-甲基-1,3-丁二烯。(4)C的结构简式为 ,L的结构简式为 。(5)G→J中过程①的化学方程式为HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O,J→K的化学方程式为nHOCH2CH2COOH +(n-1)H2O 。(6)①与具有相同的官能团,即含有醛基和碳碳双键;②具有六元碳环结构;③分子中有一个甲基,六元环可以是 、 、 ,-CHO的位置分别有5、6、6,由不考虑立体异构,不包括I,所以共计是16种。
25.(1) C8H16O 羰基、酯基
(2)加成反应
(3)
(4)+CH3CH2OH+H2O
(5) 5种
(6)
【分析】由题给有机物的转化关系可知, 与高锰酸钾溶液发生氧化反应生成 ,碱性条件下,与HCHO发生加成反应生成,与酸性高锰酸钾溶液反应生成,则D为;在浓硫酸作用下,与CH3CH2OH共热发生酯化反应生成;在CH3CH2ONa/CH3CH2OH作用下,与CH3CH2CH2Br发生取代反应生成,则F为;在碱性条件下共热发生水解反应后,酸化生成。
【详解】(1)A的结构简式为,则其分子式为C8H16O;E中的官能团为羰基、酯基;
故答案为:C8H16O;羰基、酯基;
(2)反应②发生的反应为碱性条件下,与HCHO发生加成反应生成;
故答案为:加成反应;
(3)根据分析,F的结构简式 ;
故答案为: ;
(4)D→E的反应为在浓硫酸作用下,与CH3CH2OH共热发生酯化反应生成和水,反应的反应方程式为+CH3CH2OH+H2O;
故答案为:+CH3CH2OH+H2O;
(5)B的同分异构体中,具有六元环结构、且能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有6个碳原子的六元环和醛基,则同分异构体可以视作甲基环己烷分子中的氢原子被醛基所取代得到的衍生物,符合条件的结构简式为、、、、,共5种;核磁共振氢谱数目之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为;
故答案为:5;;
(6)由题给信息可知,以甲苯和乙酰乙酸乙酯为原料制备的合成步骤为在光照条件下与溴发生取代反应生成,在CH3CH2ONa/CH3CH2OH作用下,与CH3COOCH2OOCCH3发生取代反应生成,在碱性条件下共热发生水解反应后,酸化生成,合成路线为;
故答案为:。
26.(1) 氯苯 碳碳双键
(2) 消去反应 NaOH乙醇溶液、加热
(3) 取代反应 +CH3CH2OH
(4)6
(5)
【分析】A与Cl2在FeCl3存在下发生取代反应生成B,B与H2发生加成反应生成C,结合C的分子式可知,C的结构简式为,则B的结构简式为,A的结构简式为,D经过酸性高锰酸钾氧化得到E,根据E的分子式和已知①可知E的结构简式为HOOC(CH2)4COOH,则D的结构简式为,E和乙醇,浓硫酸加热得到F,发生酯化反应,则F的结构简式为,F在乙醇钠存在下发生取代反应生成M。
【详解】(1)根据分析可知B的化学名称为氯苯;C的结构简式为;D为,则D含有的官能团名称为碳碳双键;
(2)C的结构简式为,D的结构简式为,发生的反应为消去反应;发生该消去反应的条件为NaOH乙醇溶液、加热;
(3)根据分析可知的反应类型为取代反应;发生反应的方程式为:+;
(4)M的分子式为C8H12O3,其同分异构体与碳酸氢钠溶液反应产生气体说明含羧基,能发生银镜反应说明含醛基,则符合条件的结构简式为,,,,,,则共有6种;
(5)可由反应得到,可由和氢气加成反应得到,可由1-甲基环戊烯发生氧化反应得到,则合成路线为。
答案第1页,共2页
答案第1页,共2页
学科网(北京)股份有限公司
$$