第5章 有机化合物的合成与研究 同步练习 2024-2025学年高二下学期化学沪科版（2020）选择性必修3

第5章《有机化合物的合成与研究》同步练习 一、单选题 1．心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式。下列关于心酮胺的叙述错误的是 A．可以发生加成反应 B．可以发生消去反应 C．可以发生银镜反应 D．可以发生酯化反应 2．草甘膦是广泛使用的许多除草剂中的有效活性化学成分，如图是草甘膦的结构。下列关于草甘膦的说法中错误的是 A．有特征红外吸收峰 B．1mol草甘膦可与2molH2加成 C．既能与酸反应又能与碱反应 D．能与饱和NaHCO3溶液反应 3．设NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．标准状况下，22.4LHF中含有的氟原子数目为NA B．1 mol NH4F晶体中含有共价键的数目为5 NA C．常温常压下，32gO2与O3的混合气体中含有的分子总数小于NA D．CH4 和C2H4混合气体2.24 L(标准状况)完全燃烧，消耗氧气的分子数目为0.25 NA 4．北京冬奥会的滑雪镜制作材料是一种高分子材料——聚碳酸酯，其合成方法如下图所示，下列说法正确的是 A．化合物A的一氯代物有四种 B．化合物B中所有碳原子都是杂化 C．可通过溶液检验A是否完全反应 D．合成聚碳酸酯的反应中原子利用率 5．化合物A相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是 A．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 B．A属于酯类化合物，在酸性条件下水解产物遇FeCl3溶液显紫色 C．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 6．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去苯甲酸固体中混杂的NaCl 重结晶 苯甲酸在水中的溶解度很小 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 A．A B．B C．C D．D 7．下列①~④四项叙述中，错误的有几项 ①向油脂皂化反应的产物中加入适量食盐细粒并搅拌过滤得高级脂肪酸盐 ②向淀粉溶液中加入适量20%溶液，加热，冷却后加入NaOH溶液至碱性，再加入少量碘水，溶液未变蓝，说明淀粉已完全水解 ③向试管中加入5~6滴2%NaOH溶液，再滴加2mL10%溶液，振荡，配制检验醛基的氢氧化铜悬浊液 ④区分苯、乙醇、三种无色液体，分别向三种无色液体中滴加溴水，振荡静置 A．1 B．2 C．3 D．4 8．丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，可以有多种合成线路，下列转化是其中较为关键的一步。 下列说法正确的是 A．可以用酸性高锰酸钾溶液区分甲和乙 B．甲和乙均含有三种不同的官能团 C．可以用新制氢氧化铜区分甲和乙 D．1mol乙物质最多可消耗含2molNa2CO3的溶液 9．有机物M的结构简式如下图所示。下列关于该有机物的说法正确的是 A．M的分子式为C20H22O4 B．M能与Na2CO3溶液反应放出CO2 C．1molM最多可与3molNaOH溶液发生反应 D．M与Br2既能发生加成反应，也能发生取代反应 10．下列实验操作能达到实验目的的是 选项 实验目的 实验操作 A 测定乙酸的相对分子质量 对乙酸晶体进行X射线衍射实验 B 探究乙醇和水中键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象 C 鉴别苯和甲苯 将少量溴水滴入分别盛有苯和甲苯的两支试管中，观察现象 D 除去己烷中混有的己烯 向混有己烯的己烷中滴加溴水，再进行分液 A．A B．B C．C D．D 11．化合物Y具有增强免疫等功效，可由X制得，下列有关X、Y的说法正确的是 A．一定条件下Y可发生加成反应和消去反应 B．1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应 C．1 mol X最多可以与8 mol 反应 D．等物质的量的X、Y分别与足量反应，消耗的物质的量相等 12．农业化学品超量使用提高了植物组织中硝酸盐和氨基酸的含量，使农产品中维生素C()、可溶性糖等营养成分降低。下列说法错误的是 A．维生素C存在立体异构 B．维生素C有利于补铁药吸收 C．可溶性糖均能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀 D．氨基酸是两性化合物 13．某光致变色材料主要成分的结构简式如图所示，关于该物质的说法不正确的是 A．含羰基官能团 B．含手性碳原子 C．可与盐酸反应 D．可发生加成反应 14．萤火虫发光过程如图所示，下列说法错误的是 A．分子中所有原子可能在同一平面上 B．能与溶液反应 C．能与氯化铁溶液作用显色 D．能发生加成、取代、氧化和还原反应 15．以乙烯和为原料制备的合成路线如下： 下列有关说法不正确的是 A．工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等 B．乙烯与乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不相同 C．已知为高度平面化分子，则三个氮原子的碱性都很强 D．能发生加成反应、取代反应、氧化反应 二、填空题 16．有机化合物A在生产生活中具有重要的价值，研究其结构及性质具有非常重要的意义。 (1)测定分子式 取3.7g有机化合物A在足量氧气中完全燃烧，生成4.5 g 和8.8 g 。该有机化合物A的质谱信息如下： A的相对分子质量为 ，其分子式为 。 (2)确定结构简式 符合A分子式的同分异构体(含A)有 种。已知A的核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，则其结构简式为 。 (3)解释性质 有机化合物A能与水互溶的原因是A与水形成分子间氢键。在答题卡上画出1个A分子中两个不同的原子分别与形成的氢键(氢键用“…”表示) 。 (4)测定某A溶液中A的物质的量浓度，步骤如下： 取30.00 mL A溶液于锥形瓶中，用0.2000 mol⋅L-1的酸性标准溶液滴定(A被氧化为羧酸类物质，被还原为()至终点，平行滴定三次，平均消耗酸性标准溶液的体积为25.00 mL。通过计算确定A的物质的量浓度 (写出计算过程)。 17．丙二酸二甲酯是生产医药吡哌酸的重要原料，多用氰化酯化法。 （1）A是氯乙酸（），其中含氧官能团的名称是 。 （2）丙二酸二甲酯的分子式是 。 （3）步骤②的反应类型是 。 （4）丙二酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化得丙二酸二甲酯的化学方程式是 。 18．某同学用丙烯酸和某种醇为原料合成了一种丙烯酸酯，并对其进行分离、提纯后，依据所设计的结构测定方案，对获得的丙烯酸酯进行了结构表征。该同学测得的相关数据和谱图如图： (1)经元素分析测得，目标化合物中各元素的含量：C，65.60%；H，9.44%；O，24.96%。 (2)测得的目标化合物的质谱图如图： (3)测得的目标化合物的红外光谱图如图： (4)测得的目标化合物的核磁共振氢谱图如图： 根据元素分析、质谱、红外光谱、核磁共振氢谱所测得的信息，请确认所合成的丙烯酸酯的结构简式 。 19．有机物是一类重要的化合物，不仅种类繁多，而且与我们的日常生活密切相关。 ①和②③和④和⑤和⑥和⑦和 请回答下列问题： (1)上述物质组合属于同分异构体的是 ，属于同系物的是 。(填写序号) (2)分子中2号碳原子的1个 杂化轨道与3号碳原子的1个sp3杂化轨道重叠形成C—C 键。的二氯代物有 种同分异构体。(不考虑立体异构) (3)的系统命名为 。 (4)有机物A常用于食品行业。已知9.0gA在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2.A分子的质谱图如图所示，则A的分子式是 。 20．有机化学是化学的一个重要分支，主要研究有机化合物的组成、结构、性质等。请按要求完成下列各题。 (1)下列选项中互为同系物的是 ；互为同分异构体的是 ；属于同种物质的是 。 ①和②和③和④戊烯和环戊烷⑤和⑥和 (2)有机物C4H10O，属醇类的同分异构体有 种，其中一种不能被催化氧化，则其结构简式为 。 (3)已知烯烃(、、代表烷基)被酸性高锰酸钾氧化所得产物为、和。则被酸性高锰酸钾氧化物所得产物的结构简式为 。 (4)利用李比希法测定出某有机物中含C、H、O三种元素，对应原子个数比为3：6：1；已知该有机物的质谱图、核磁共振氢谱图分别如图所示，则其结构简式为 。 21．根据要求回答下列问题： (1)写出实验室用电石制备乙炔的化学方程式： 。 (2)有机物X是一种药物中间体，其结构简式是  ，X的分子式为 。 (3)鉴别蚕丝和人造纤维的方法和现象是 。 (4)淀粉完全水解的产物是 (填结构简式)，该产物与银氨溶液反应的化学方程式为 。 22．下面给出了四种烃A、B、C、D的相关信息： ①烃A在所有的烃中含碳的质量分数最低； ②烃B是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实； ③烃C在氧气中燃烧产生的氧炔焰常用来切割或焊接金属； ④烃D的分子比例模型如图所示。 据此回答有关问题： (1)将A和Cl2混合充入一试管，密封后置于光亮处，一段时间后能看到试管内壁上出现的油状物不可能是________(填编号)。 A．CH3Cl B．CH2Cl2 C．CHCl3 D．CCl4 (2)写出实验室制取B的反应类型 。 (3)实验室制取C的化学方程式为 。 (4)D分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构，以下能证实这一事实的是 。 a．D的邻位二氯取代物不存在同分异构体 b．D的间位二氯取代物不存在同分异构体 c．D的对位二氯取代物不存在同分异构体 (5)a L体积比为1∶3的M、N两种链烃的混合气体，可与0.5aL(状态相同)氢气发生加成反应，则M、N两种链烃的通式可能是___________。 A．CnH2n和CnH2n＋2 B．CnH2n－2和CnH2n＋2 C．CnH2n和CnH2n D．CnH2n和CnH2n－2 23．已知A——F六种有机化合物是重要的有机合成原料，结构简式见下表，请根据要求回答下列问题： 化合物 A B C 结构简式          化合物 D E F 结构简式          （1）化合物A属于 类（按官能团种类分类） （2）化合物B在一定条件下，可以与NaOH溶液发生反应，写出化合物B 与足量NaOH反应的化学方程式 。 （3）化合物C与D在一定条件下发生如图转化得到高分子化合物Z，部分产物已略去。    反应③中D与H2按物质的量1:1反应生成Y，则 生成Z的方程式为 。 （4）化合物D与银氨溶液反应的化学方程式 （有机物用结构简式表示）：。 （5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。 A．苯环上只有一个取代基 B．能发生水解反应 C．在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀 （6）化合物F是合成“克矽平”（一种治疗矽肺病的药物）的原料之一，其合成路线如下：（说明：克矽平中氮氧键是一种特殊的共价键；反应均在一定条件下进行。）    a．反应①是原子利用率100%的反应，则该反应的化学方程式为 ； b．上述转化关系中没有涉及的反应类型是（填代号） 。 ①加成反应  ②消去反应  ③还原反应 ④氧化反应  ⑤加聚反应 ⑥取代反应 三、解答题 24．以下是某药物L的一种合成路线： 已知：①   ② (1)B的官能团名称是 。 (2)C→D的反应类型是 。 (3)写出符合以下条件的E的同分异构体的结构简式 。 a．属于芳香族化合物    b．能发生银镜反应    c．苯环上的氢原子的种类只有2种 (4)H→J的化学方程式是 。 (5)下列关于化合物K说法不正确的是 。 a．从K→L的反应可知，K分子具有碱性         b．K分子在胃酸中能稳定存在 c．由J→K是加成反应           d．K能发生氧化反应 (6)D+F→G经过中间产物1和中间产物2，请写出中间产物2的结构简式 。 25．我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向。M的合成路线如图：    已知：  +－NH2  +H2O 请回答下列问题： (1)F的名称为 。 (2)写出D→E的化学反应方程式为 。 (3)K中含氧官能团的名称为 。 (4)J的结构简式为 。 (5)E与K生成L的化学反应类型为 。 (6)B的同分异构体中，能发生水解反应芳香族化合物有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。 (7)结合上述流程和试剂，写出以苯酚和苯胺(  )为原料，合成  的合成路线 。 26．由苯酚合成的合成路线如图，请回答下列问题： (1)F中含有的官能团名称为 。 (2)判断反应类型：① 由B到C： 反应；② 由G到H： 反应。 (3)要实现D到E的转化，反应在加热条件下在 (填化学式)的 溶液中进行。 (4)写出由G到H转化的方程式： 。(注明反应条件) (5)写出检验B中是否存在苯酚的试剂及现象：加 溶液，显 色。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．C 【详解】A．分子中含苯环、羰基，可以和氢气发生加成反应，A正确； B．分子中含醇-OH，且与-OH相连的C上有H，能发生醇的消去反应，B正确； C．分子中不含醛基，不能发生银镜反应，C错误； D．分子含醇-OH，能与羧酸发生酯化反应，D正确； 答案选C。 2．B 【详解】A．特征红外吸收峰可以识别结构中的官能团，该物质结构中有氨基，羧基等官能团，故A正确； B．该物质中没有能和H2发生加成的官能团存在，故B错误； C．该物质结构中有羧基，羧基能和碱反应，又有氨基，氨基能和酸反应，故C正确； D．该物质结构中存在羧基，羧基能和NaHCO3发生反应，故D正确； 故本题选B。 3．C 【详解】A．标准状况下，HF不是气体，不能用标况下气体摩尔体积计算22.4LHF的物质的量及所含氟原子数目，故A错误； B．NH4F中F-和N离子之间为离子键，铵根离子中N-H键为共价键，所以1 mol NH4F晶体中含有共价键的数目为4NA，故B错误； C．32gO2的物质的量为1mol，分子数为NA，O3的相对分子质量大于O2，因此常温常压下，32gO2与O3的混合气体中含有的分子总数小于NA，故C正确； D．由烃燃烧反应方程式可知，1mol CH4完全燃烧消耗2mol O2，1mol C2H4完全燃烧消耗3mol O2，则CH4 和C2H4混合气体2.24 L(标准状况)，即0.1mol混合气体完全燃烧，消耗氧气的分子数目应介于0.2NA~0.3NA之间，但不一定是0.25 NA，故D错误； 答案选C。 4．B 【详解】A．化合物A的分子中除酚羟基外，还含有三种氢原子，其一氯代物有三种，故A错误； B．苯环中存在大键，每个碳原子均为杂化，碳氧双键中碳原子为杂化，所以化合物B中所有碳原子都是杂化，故B正确； C．由合成反应可知，A和B反应除生成高分子材料外，还生成苯酚，所以不可以用溶液检验A是否完全反应，故C错误； D．原子利用率是指没有副产物生成，所有原子均被利用，而合成聚碳酸酯的反应中除生成高分子材料外，还生成苯酚，原子利用率没有达到，故D错误； 答案选B。 5．A 【分析】化合物A相对分子质量为136，分子式为C8H8O2，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，根据红外光谱与核磁共振氢谱可知，A为苯甲酸甲酯。 【详解】A．根据上述分析可知， 符合题中A分子结构特征的有机物只有苯甲酸甲酯1种，故A正确； B．A属于酯类化合物，在酸性条件下水解产物为苯甲酸和甲醇，遇FeCl3溶液不能显紫色，故B错误； C．A在一定条件下能与3mol H2发生加成反应，故C错误； D．与A属于同类化合物的同分异构体有5种(乙酸苯酚酯、甲酸苯甲酯、甲酸-2-甲基苯酚酯、甲酸-3-甲基苯酚酯、甲酸-4-甲基苯酚酯)，故D错误； 故答案选A。 6．D 【详解】A．乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A不正确； B．乙酸乙酯与乙醇互溶，不能采用分液法分离，B不正确； C．除去苯甲酸固体中混有的NaCl，采用重结晶法，是因为苯甲酸的溶解度受温度的影响比较大，而氯化钠的溶解度受温度的影响小，C不正确； D．丁醇与乙醚互溶，但二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，D正确； 故选D。 7．B 【详解】①油脂皂化反应的产物中生成高级脂肪酸盐，加入适量食盐细粒可以降低其溶解度，并搅拌析出高级脂肪酸盐，过滤得高级脂肪酸盐，故①正确； ②NaOH与碘水反应，干扰淀粉的检验，应取水解液直接加碘水检验淀粉，操作不合理，故②错误； ③检验醛基在碱性溶液中与新制氢氧化铜悬浊液反应，则向试管中加入2mL10%NaOH溶液，再滴加5～6滴2%CuSO4溶液，振荡，配制检验醛基的氢氧化铜悬浊液，故③错误； ④将区分苯、乙醇、三种无色液体，分别向三种无色液体中滴加溴水，振荡静置，分别出现的现象是：分层且上层呈橙红色、互溶、分层且下层呈橙红色，因此可以区分三者，故④正确； 因此有2项错误，故B符合题意。 8．C 【详解】A．甲中含有酚羟基、醛基，乙中含有碳碳双键，均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误； B．甲中含有酚羟基、醛基、醚键，乙中含有碳碳双键、酯基、羧基、醚键，B错误； C．甲中含有醛基能和新制氢氧化铜发生铜镜反应，乙中含有羧基能使氢氧化铜溶解，能鉴别，C正确； D．1mol乙物质含有1mol羧基，不会消耗含2molNa2CO3的溶液，D错误； 故选C。 9．C 【详解】A． M的分子式为C20H24O4，A错误； B． M不含羧基,不能与碳酸盐反应生成二氧化碳，B错误； C． 1molM水解后生成物含有2mol酚羟基和1mol羧基，所以可与3molNaOH反应，C正确； D． Br2仅能与M中的苯环、苯酚、饱和烃基等发生取代反应，不能发生加成反应，D错误。 故选择C。 10．B 【详解】A．测定乙酸的相对分子质量需要到质谱仪，A错误； B．向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），钠与水反应的剧烈程度大于乙醇，说明乙醇中O-H键的极性较小，B正确； C．苯和甲苯都不和溴水反应，但能萃取溴水中的溴，溴在甲苯和苯中都呈现橙红色，甲苯和苯的密度小于水，所以上层为有机层，下层为水层，C错误； D．向混有己烯的己烷中滴加溴水，己烯能和溴水反应，但溴和产物还是会溶解在己烷中，不能通过分液分离，D错误； 故选B。 11．D 【详解】A． Y含有苯环、碳碳双键，能与氢气发生加成反应，但Y中酚羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故A错误； B． Y中酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1∶1反应，1molY最多消耗5molNaOH，故B错误； C．X中苯环和氢气以1∶3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1∶1发生加成反应，酯基中碳氧双键和氢气不反应，1molX最多消耗7mol氢气，故C错误； D． X、Y中苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子和溴以1∶1发生取代反应，碳碳双键和溴以1∶1发生加成反应，X、Y中酚羟基位置结构相同、碳碳双键个数相同，所以等物质的量的X、Y分别与足量Br2反应，消耗Br2的物质的量相等，故D正确； 故选：D。 12．C 【详解】A．维生素C含有两个手性碳，故存在立体异构，A正确； B．维生素C具有还原性，防止补铁药(亚铁盐)被氧化，有利于吸收，B正确； C．含有醛基的可溶性糖均能在加热条件下与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，C错误； D．氨基酸含有碱性基团氨基，可与酸反应，含有酸性基团羧基，可与碱反应，氨基酸是两性化合物，D正确； 故选C。 13．A 【详解】A．根据结构分析可知：该分子中不存在的羰基，A错误； B．如图所示，画*号的手性碳原子，B正确； C．分子中含有氨基，可以和盐酸发生反应，C正确； D．分子中含有苯环，可以发生加成反应，D正确； 故选A。 14．A 【详解】A．该物质中存在一个碳形成4个单键的结构，所以所有原子不可能在同一平面上，A错误； B．该物质中存在羧基和酚羟基均可以和溶液反应，B正确； C．该物质中存在酚羟基能与氯化铁溶液作用显色，C正确； D．苯环、碳氮双键可以加成，结构中的氢原子可以取代，酚羟基可以被氧化，与氢气加成的过程就是还原反应，D正确； 故选A。 15．C 【详解】A．乙炔水化法、乙烯氧化法、乙醇氧化法都是工业上制备乙醛的重要方法，乙炔水化法、乙烯氧化法反应原理分别为：，，故A正确； B．乙烯和溴单质发生加成反应使溴水褪色，乙醛有还原性，溴水有氧化性，发生氧化还原反应使溴水褪色，故B正确； C．中-NH-的N原子为sp2杂化，电子对参与离域大π键的形成，因此碱性很弱，故C错误； D．中含有碳碳双键的结构可以发生加成反应，结构中有H原子可以发生取代反应，碳碳双键可以被酸性高锰酸钾氧化，该物质也可以燃烧，都是发生氧化反应，故D正确； 故答案选C。 16．(1) 74 C4H10O (2) 7 (3) (4)，则 【详解】（1）由质谱图可知最大质荷比为74，则A的相对分子质量为74，4.5g中H的物质的量为，8.8g中C的物质的量为，m(H)+m(C)=0.5mol×1g/mol+0.2mol×12g/mol=2.9g，则3.7g有机化合物A中O原子的物质的量为，C、H、O原子个数比为0.2∶0.5∶0.05=4∶10∶1，根据A的相对分子质量为74，其分子式为C4H10O； （2） 符合A分子式C4H10O的有机物为醇或醚，其同分异构体(含A)有CH3CH2CH2CH2OH、、、、CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH(CH3)2，共7种；A的核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，则其结构简式为； （3） 1个A分子中两个不同的原子分别与H2O形成的氢键为：羟基氢原子和水分子中的氧原子、羟基氧原子和水分子中的氢原子间都可以形成氢键，则表示为： ； （4）A与酸性溶液发生反应的离子方程式为：16H+++3C4H9OH=+3C3H7COOH+11H2O，，则。 17． 羧基 C5H8O4 取代反应 【详解】（1）根据氯乙酸的结构简式可知其中含氧官能团的名称是羧基。（2）丙二酸与甲醇发生酯化反应生成丙二酸二甲酯，结构简式为，因此分子式是C5H8O4。（3）步骤②中氯原子被CN取代，所以反应类型是取代反应。（4）丙二酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化得丙二酸二甲酯的化学方程式是。 18．CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3 【详解】由质谱图可知该丙烯酸酯的相对分子质量为128，则所含C原子数为=7，所含H原子数为=12，所含O原子数为=2，所以分子式为C7H12O2；该物质为丙烯酸酯，所以可初步确定结构为CH2=CHCOOC4H9；核磁共振氢谱中有6组峰，面积比为1∶2∶2∶2∶2∶3，即含有6种环境的氢原子，且个数比为1∶2∶2∶2∶2∶3，则-C4H9只能为-CH2CH2CH2CH3，所以该丙烯酸的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3。 19．(1) ⑥⑦ ④ (2) sp2 σ 5 (3)2,3,4,4-四甲基己烷 (4)C3H6O3 【详解】（1）⑥分子式都为C5H8，结构不同⑦分子式都为C7H8O，结构式不同，故上述物质组合属于同分异构体的是⑥⑦，④中两种烷烃，分子式分别为C9H20和C5H12，结构相似，分子组成相差4个CH2基团，属于同系物； （2） 分子中2号碳原子为sp2杂化，它的一个sp2杂化轨道与3号碳原子的1个sp3杂化轨道重叠形成C—C σ键；CH2=CH−CH3的等效氢共3种，二氯代物中两个氯原子不在同一个碳上的有3种，两个氯原子在同一个碳上的有2种，故二氯代物共有5种(不考虑立体异构)； （3）根据烷烃的系统命名法，的系统命名为2,3,4,4-四甲基己烷； （4）A在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，说明燃烧产生H2O和CO2质量分别为5.4g和13.2g，5.4g H2O含氢元素0.6g来自A，13.2gCO2中含3.6g碳元素来自A，则A中所含氧元素质量为9-0.6-3.6=4.8g，A中C、H、O原子个数比为，根据A的质谱图，A的相对分子量为90，故A的分子式是C3H6O3。 20．(1) ⑤ ④ ① (2) 4 (3)[或CH3CO(CH2)4COOH] (4) 【详解】（1）组成和结构相似，相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物，符合条件的为⑤；分子式相同结构不同的物质互称同分异构体，符合条件的为④；属于同种物质的是①； （2） 有机物C4H10O，属醇类，即含有-OH，同分异构体有、、  、，共4种，其中一种不能被催化氧化，为，其与-OH相连的C上没有H； （3） 从题意分析含有碳碳双键，碳还连了两个烃基则变为酮；连了一个烃基和一个氢，则变为羧基；连了两个氢原子，则变为二氧化碳，因此被酸性高锰酸钾氧化物所得产物的结构简式为[或CH3CO(CH2)4COOH]； （4） 利用李比希法测定出某有机物中含C、H、O三种元素，对应原子个数比为3：6：1；已知该有机物的质谱图、核磁共振氢谱图分别如图所示，从图中分析处该有机物相对分子质量为58，则分子式为C3H6O，等效氢只有1种，则结构简式为。 21．(1) (2)C20H22O2N2 (3)灼烧，有烧焦羽毛气味的是蚕丝 (4) CH2OH(CHOH)4CHO 【详解】（1）实验室用电石(主要成分为CaC2)与水反应，制备乙炔，同时生成Ca(OH)2，化学方程式：。 （2）有机物X的结构简式是  ，X分子中，含有22个C原子、2个O原子、2个N原子、22个H原子(其不饱和度为11，H原子数目也可利用不饱和度进行计算，即H原子数为22×2+2-11×2-2=22)，则X的分子式为C20H22O2N2。 （3）蚕丝的主要成分为蛋白质，人造纤维的主要成分为纤维素，灼烧时产生的气味不同，所以鉴别蚕丝和人造纤维的方法和现象是灼烧，有烧焦羽毛气味的是蚕丝。 （4）淀粉完全水解的产物是葡萄糖，其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，该产物与银氨溶液反应，生成葡萄糖酸铵、银、氨等，化学方程式为。 22．(1)A (2)消去反应 (3)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑ (4)a (5)B 【分析】烃A在所有的烃中含碳的质量分数最低，说明A中碳原子与H原子个数之比最小，则A为CH4；②烃B是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实，则B为CH2=CH2；③烃C在氧气中燃烧产生的氧炔焰常用来切割或焊接金属，则C为HC≡CH；④烃D的分子比例模型如图所示，根据比例模型知，该物质为。 【详解】（1）甲烷的卤代烃中1-氯甲烷是气体，其余氯代烃是液态，所以将A和Cl2混合充入一试管，密封后置于光亮处，一段时间后能看到试管内壁上出现的油状物不可能是1-氯甲烷，故选A； （2）实验室以浓硫酸作催化剂、加热170℃用乙醇制取乙烯，反应方程式为CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O，该反应是消去反应，故答案为：消去反应； （3）实验室用碳化钙和食盐水制取乙炔，反应方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑，故答案为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑； （4）如果苯分子中存在碳碳单键和碳碳双键，则其邻位二氯代物有两种，所以苯分子中存在介于碳碳单键和双键之间的特殊键，故选a； （5）混合气体中A的体积为：aL×=0.25aL，混合气体中B的体积为aL× =0.75aL，A．若A为烯烃时，B为烷烃，烷烃不发生加成反应，0.25aL的烯烃加成需要氢气的体积为0.25aL，不合题意，故A错误； B．A为炔烃时，B为烷烃时，烷烃不发生加成反应，0.25aL的炔烃加成需要氢气的体积为2×0.25aL=0.5aL，符号题意，故B正确； C．A、B都是烯烃时，aL烯烃完全反应需要消耗aL氢气，故C错误； D．若A为烯烃，B为炔烃，0.25aL烯烃与氢气完全反应消耗0.25aL氢气，0.75aL炔烃消耗1.5aL氢气，总共消耗aL氢气，故D错误； 故选B。 23． 酯类     +3NaOH   +CH3OH+2H2O               ③⑥ 【详解】(1)由A的结构简式可以看出，结构中含有酯基，故化合物A属于酯类； 故答案为酯类； (2) 1mol化合物B含有2mol酚羟基、1mol羧酸与醇形成的酯基，1molB最多需要NaOH的物质的量为3mol，方程式为：  +3NaOH   +CH3OH+2H2O； 故答案为  +3NaOH   +CH3OH+2H2O； (3) C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成X为  ，反应③中D与H2按物质的量1：1反应生成Y，则Y为  ，X与Y发生缩聚反应生成Z为  ，则反应②的化学方程式为：    故答案为   ； (4)化合物D与银氨溶液反应方程式为：    ， 故答案为    ； (5) E的结构为  ，其同分异构体能发生水解反应，则结构中含有酯基，能和氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则说明结构中含有醛基，且苯环上的取代基只有一种，则结构简式为：  ； 故答案为  ； (6)反应①是原子利用率100%的反应，由原子守恒可知，应是F与HCHO发生加成反应，反应②为浓硫酸、加热条件下发生消去反应，反应③为烯烃的加聚反应，反应④为氧化反应， a．反应①是原子利用率100%的反应，则该反应的化学方程式为：  ， 故答案为  ； b．由上述分析可知，上述转化关系中涉及加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应，没有涉及还原反应、取代反应，故答案为③⑥。 24．(1)氨基 (2)加成反应 (3) (4)＋＋HCl (5)bc (6) 【分析】A和NH2OH在一定条件下发生取代反应生成B，B和浓硝酸在浓硫酸加热条件下发生硝化反应生成C，C和H2NCN发生加成反应生成D，E和(CH3)2NCHO发生反应生成F和水，D和F发生反应经过两步得到G，根据信息①G和氢气在Pd/C作用下反应生成H()，H和反应生成J()，J发生取代反应生成K。 【详解】（1）根据B的结构得到B的官能团名称是氨基；故答案为：氨基。 （2）根据①  信息和D的结构分析得到C→D的反应类型是加成反应；故答案为：加成反应。 （3）a．属于芳香族化合物，说明含有苯环；b．能发生银镜反应，说明含有醛基；c．苯环上的氢原子的种类只有2种，说明两个支链在对位，则其结构简式为；故答案为：。 （4）根据信息②得到G变为H是硝基变氨基，根据信息②后面的变化和J的结构得到H→J的化学方程式是＋＋HCl；故答案为：＋＋HCl。 （5）a．从K→L的反应可知，K与甲磺酸反应生成L，则K分子可能具有碱性，故a正确；b．K分子含有肽键，在胃酸中可能发生水解，因此不能稳定存在，故b错误；c．由J→K还有HCl生成，该反应是取代反应，故c错误；d．K能被酸性高锰酸钾氧化，因此能发生氧化反应，故d正确；综上所述，答案为：bc。 （6）D+F→G经过中间产物1和中间产物2，在根据G的结构分析，中间产物1反应生成中间产物2和水，则中间产物2的结构简式；故答案为：。 25．(1)邻苯二酚或1，2－苯二酚 (2)  +C16H33OH  +H2O (3)醛基、羟基、醚键 (4)HOOCCHO (5)取代反应 (6) 6      (7)   【分析】根据反应流程图可知，A到B为A的氧化过程，B到D 能够发生取代反应，D能与C16H33OH发生酯化反应，故D含有羧基，由此推断出B为  、A为  ，则D为  ，D与C16H33OH发生酯化反应得到E为  ；由H的结构简式及F、G的分子式可知，F的结构简式为  ，F到G发生了取代反应，G的结构简式为  ；J与G发生反应加成反应生成H，推出J的结构简式为HOOCCHO；H到K发生氧化反应，结合K的分子式，可推出K的结构简式为  ；根据M的结构简式、L到M的反应条件以及已知条件，可推出L的结构简式为  ，故E与K发生取代反应。 【详解】（1）根据分析，F的结构简式为  ，故F的名称为邻苯二酚或1，2－苯二酚。 （2）D与C16H33OH发生酯化反应得到E（  ），该反应方程式为  +C16H33OH  +H2O。 （3）根据分析，K的结构简式为  ，故该物质含氧官能团有醛基、羟基和醚键。 （4）根据分析，J与G发生反应加成反应生成H，推出J的结构简式为HOOCCHO。 （5）根据合成路线图可知，E（  ）与K（  ）在一定条件下发生反应，生成L  ，观察三个物质的结构简式可得出，该反应为取代反应。 （6）物质B为  ，能发生水解反应的芳香族化合物要求物质要含有苯环和酯基，故同分异构体有  、  、  、  、  、  ，共6种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体，有5种类型的H，且比例为2：2：2：1：1，故该同分异构体为    。 （7）根据已知，若要得到  ，应该由  和  来合成，故合成路线为：   26．(1)溴原子、碳碳双键 (2) 消去反应 水解反应 (3) NaOH 乙醇 (4) (5) 三氯化铁 紫色 【分析】AB，发生了苯环的加成反应；BC，B中羟基消去生成碳碳双键；CD，C中碳碳双键与溴单质发生加成反应得到D，D的结构简式为：；DE发生了卤代烃的消去反应，两个溴原子消去变成了两个碳碳双键；EF，E中碳碳双键与溴单质发生加成反应，F的结构简式为：；FG发生了碳碳双键的加成反应；GH发生了卤代烃的水解，溴原子被羟基取代。 【详解】（1）由分析可知，F中的官能团为溴原子、碳碳双键； （2）由分析可知，B到C为消去反应；G到H为水解反应； （3）DE发生了卤代烃的消去反应，反应在加热条件下在NaOH的乙醇溶液中进行； （4）GH发生了卤代烃的水解，反应方程式为：； （5）检验苯酚可用三氯化铁溶液，显紫色。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$