第5章 有机化合物的合成与研究 练习题 2024-2025学年高二下学期化学沪科版（2020）选择性必修3

第5章《有机化合物的合成与研究》练习题 一、单选题 1．为提纯下列物质(括号内的物质是杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 乙醇(水) 金属钠 蒸馏 B 苯(环己烯) 溴水 洗涤，分液 C 乙醇(乙酸) CaO固体 蒸馏 D 乙酸乙酯(乙酸、乙醇) 饱和NaOH溶液 洗涤，分液 A．A B．B C．C D．D 2．下列能测定物质的相对分子质量的仪器是 A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．X射线衍射仪 D．紫外光谱仪 3．下列化学或离子方程式中，错误的是 A．苯酚钠溶液中通入少量CO2：   B．聚丙烯的制备：   C．CuSO4溶液中加入过量氨水： D．新制的银氨溶液中加入几滴乙醛，并水浴加热： 4．下列说法正确的是 A．甲烷和异丁烷的结构相似，它们互为同系物 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子不都在同一平面上 D．该有机物的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是 5．核黄素是人类必需的一种营养物质，其结构简式如图所示。下列关于其性质的说法中，不正确的是    A．含有羟基、羰基，属于糖类 B．能发生加成反应、取代反应 C．在酸性条件下水解，可能得到CO2 D．含有羟基，可能可溶于水 6．固定是实现碳达峰、碳中和的有效途径。有一种固定反应为（甲）（乙）。下列有关选除错误的是 A．该反应为加成反应 B．甲中含有的官能团为醚键 C．甲和乙的核磁共振氢谱均有3组峰 D．甲与环己醇（）互为同分异构体 7．未知物A的质谱图与核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式可能为 A． B． C． D． 8．9月份以来，全国各地支原体肺炎频发，中医提出入秋后可多食芹菜，芹菜具有平肝清热、止咳化痰、宣肺解毒等功效。芹菜中的一种活性物质，其结构简式如下。下列关于该物质的说法不正确的是 A．分子式为 B．该物质中有4种官能团 C．苯环上的一氯取代物有3种 D．能发生取代反应，加成反应，氧化反应 9．中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示： 下列说法中正确的是 A．“乙→丙”发生了消去反应 B．香茅醛不存在顺反异构现象 C．甲遇浓溴水产生白色沉淀 D．香茅醛可形成分子内氢键 10．以4-乙烯基吡啶（X）为原料合成某药物，部分路线如图 下列说法正确的是 A．X存在顺反异构体 B．Y的水解产物都能发生聚合反应 C．Z中所有碳原子一定处于同一平面 D．M能发生氧化反应和消去反应 11．关于有机物检测，下列说法不正确的是 A．1-溴丁烷中的溴元素检验所需的试剂：NaOH溶液、稀硝酸和硝酸银溶液 B．通过核磁共振氢谱检测CH3OCOOCH3，谱图上呈现两组峰 C．用饱和溴水可鉴别1-己烯、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液 D．用新制氢氧化铜(可加热)可鉴别乙醛、乙醇、苯 某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，具体转化流程如下： 已知G是一种具有果香味的酯。回答下列问题： 12．物质B的名称是_____ A．葡萄糖 B．蔗糖 C．淀粉 D．纤维素 13．反应①所需的试剂与条件是 。 14．D在一定条件下可以发生聚合反应，其聚合产物是 (写结构简式)。 15．选择反应类型：反应①_____(单选)；反应②_____(单选) A．消去反应 B．氧化反应 C．加成反应 D．取代反应 16．写出结构简式：E 。 17．写出反应②的化学方程式 。 18．鉴别C和F的实验方法是 。 19．一氯乙烷()可用作局部阵痛麻醉剂。有如下两种制备方案： 方案A：选用乙烯与作为主要原料； 方案B：选用乙烷与作为主要原料。 欲制取较纯净的一氯乙烷，较好的方案是 (选填“A”或“B”)，理由是 。 20．下列说法不正确的是 A．核磁共振氢谱不能区分CH3CH2OH和CH3OCH3 B．用溴水可以鉴别苯酚溶液、2，4—己二烯和甲苯 C．室温下，在水中的溶解度：甘油＞苯酚＞溴乙烷 D．两种二肽互为同分异构体，二者的水解产物可能相同 21．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，有关说法正确的是 A．异戊二烯和丙烯醛均有顺反异构现象 B．过程①发生了加成反应生成M，其结构简式为 C．过程②有C=O键、O—H键的断裂和形成 D．该合成路线理论上原子利用率100％，最终可用蒸馏方法分离得到对二甲苯粗产品 22．青蒿素的结构简式如图所示，下列有关青蒿素的叙述不正确的是    A．质谱或核磁共振谱图都可以鉴别青蒿素和双氢青蒿素 B．青蒿素分子中碳原子采用杂化 C．通过元素分析与质谱法可确定青蒿素的分子式 D．古有“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁”，利用的是萃取原理 二、填空题 23．我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知(3+2)环加成反应：CH3C≡C—E1+E2—CH=CH2 (E1、E2可以是—COR或—COOR) D→E的化学方程式为 。 24．同分异构现象是有机物之间普遍存在的现象，如分子式为C9H12的有机物存在多种同分异构体，和异丙苯即为其中两种。 (1)能使Br2的CCl4 溶液褪色，写出其与Br2发生等物质的量加成反应时可能产物的结构简式 、 、 ； (2)异丙苯()是一种重要的有机化工原料，它的1H核磁共振谱图中出现 组特征峰，峰强度之比为 ；      (3)C9H12还有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的结构简式是 。 25．回答下列问题： (1)  表示的有机物的分子式为 。 (2)  的系统命名法名称是 ，其一氯代物有 种。 (3)某烃的含氧衍生物经实验测定其分子中碳元素的质量分数是64.86%，氢元素的质量分数是13.51%，下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为 ，分子式为 。    (4)①实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000，则该高聚物的聚合度n为 。②写出由对苯二甲酸与乙二醇发生反应生成高分子化合物的化学方程式 ，并指出反应类型 。 26．褪黑素是大脑松果体内分泌的一种吲哚类激素，与多种生命活动密切相关。某小组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)： 已知：① ②R-CNRCOOH 请回答： 设计以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 27．按要求填空： (1)键线式的系统命名为 。 (2)甲基丙基戊烯的结构简式为 。 (3)二甲苯的核磁共振氢谱中锋面积之比是 。 (4)分子中有个甲基而一溴代物只有种的烷烃的分子式是 。 (5)甲基丁烯的加聚反应的化学方程式 。 28．为了确定某有机物X(只含C、H、O三种元素中的2种或3种)的结构，某科研小组进行如下研究： (1)化学上常用燃烧法确定有机物的组成，现取6.8gX进行实验，将燃烧的产物依次通入浓硫酸和碱石灰，质量分别增加3.6g和17.6g，则该有机物的实验式为 。 (2)用质谱法对X进行分析，其质谱图如下，则有机物X的分子式是 。 (3)用红外光谱法分析，有机物X中含有苯环、羧基、甲基；用核磁共振氢谱法分析该物质，其核磁共振氢谱图如图所示，由此推断有机物X的结构简式为 。 (4)Y的相对分子质量比X大14，请写出2个满足下列要求的Y的同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物； ②与X具有相同的官能团； ③有4种不同化学环境的氢原子且个数比为。 29．确定分子结构---波谱分析 (1)红外光谱 ①作用：初步判断某有机物分子中所含有的 。 ②原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知该分子的结构简式为 。 (2)核磁共振氢谱 ①作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。 ②原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与 成正比。 ③分析：吸收峰数目= ，吸收峰面积比= 。 ④示例分析：某未知物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下图，则有 种处于不同化学环境的氢原子，个数比为 ，说明该未知物A的结构简式为 。 30．回答下列问题 (1)某研究性学习小组在实验室合成了一种物质A。经分析，A的相对分子质量不超过100，A中C、H元素的质量分数分别为w(C)=69.76%，w(H)=11.63%，且完全燃烧后产物只有CO2和H2O。则A的摩尔质量为 。 (2)质谱图表明某有机化合物的相对分子质量为70，红外光谱表征到和-CHO的存在，核磁共振氢谱如图(峰面积之比依次为1∶1∶1∶3)，分析核磁共振氢谱图，回答下列问题： ①分子中共有 种处于不同化学环境的氢原子。 ②该物质的分子式为 。 ③该有机化合物的结构简式为 。 三、解答题 31．他米巴罗汀(L)是治疗急性髓性白血病的重要药物，其合成路线如图： 已知：①RMgX+ ② (1)B的名称为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)G→H的化学方程式为 。 (4)I→K的反应类型为 。 (5)K含有的官能团名称为 。 (6)M是F的同系物，写出满足下列条件的结构简式 (任写两种)。 ①质谱图中质荷比最大为127(即相对分子质量为127) ②含有手性碳原子 (7)K→L的反应中需控制NaOH和HCl的用量，原因是 。 32．乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示： 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ,C的结构简式为 。 （2）B的化学名称为 。 （3）E是一种常见的塑料，其化学名称为 。 （4）F与浓硫酸反应生成硫酸氢乙酯（C2H5OSO3H）,再水解生成乙醇，写出其水解反应化学方程式 。 33．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种。以苯的同系物A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下： 已知：①是最简单的二苯乙炔类化合物 ② 回答下列问题： (1)A的名称为 。C中含有的官能团名称是 。 (2)D的结构简式为 。⑤的反应条件是 。 (3)反应①到反应⑦中属于取代反应的有 个。 (4)⑦的化学方程式为 。 (5)B的同分异构体中能同时满足如下条件的共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1：2：3：6的是 (写结构简式)。 条件：①属于芳香化合物；②能发生银镜反应；③有三个甲基 (6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．C 【详解】A．乙醇和水均会与金属钠发生反应，不能达到除杂的效果，A错误； B．环己烯和溴水可发生加成反应，产物溶于苯，不能达到除杂的效果，B错误； C．乙酸与氧化钙反应生成熔沸点高的乙酸钙，加热时，蒸馏出去的只有乙醇，故C所选用的除杂试剂和分离方法都正确，C正确； D．乙酸乙酯、乙酸均会与NaOH反应，不能达到除杂的效果，D错误； 故答案为C。 2．A 【详解】A．质谱仪能根据质荷比最大的碎片离子确定物质的相对分子质量，A符合题意； B．红外光谱仪主要提供化学键和官能团的结构信息，可用于鉴定分子结构，B不符合题意； C．X射线衍射实验可以确定原子排列方式，确定某一固体是否是晶体，C不符合题意； D．紫外光谱仪测定取代基的种类和结构，D不符合题意； 故选A。 3．C 【详解】 A．苯酚钠溶液中通入少量CO2，产物为碳酸氢钠和苯酚故离子反应方程式为：  ，A正确； B．聚丙烯的制备，双键打开扩上中括号加n：  ，B正确； C．CuSO4溶液中加入过量氨水：，C错误； D．新制的银氨溶液中加入几滴乙醛，并水浴加热，生成银单质和乙酸铵：，D正确； 故选C。 4．A 【详解】A．甲烷和异丁烷的结构相似，属于同一物质，分子式相差“3个CH2”，它们互为同系物，A正确； B．丙烯分子中含有甲基，甲基是四面体结构，所有原子不可能在同一平面上，B错误； C．苯环和碳碳双键都是平面结构，所有碳原子可能都在同一平面上，C错误； D．是对称的结构，含有4种环境的H原子，个数比为1：2：2：2，D错误； 故选A。 5．A 【分析】核黄素分子含有酰胺键、碳氮双键、多个羟基、苯环，根据官能团判断含有的性质，没有独立的羰基或醛基，且含有多羟基的水解产物也不含，不属于糖。 【详解】A．核黄素分子含有多个羟基，不含羰基或醛基，且含有多羟基的水解产物也不含，不属于糖，故A项不正确； B．含有碳氮双键、苯环，可以发生加成反应，含有羟基，可以发生取代反应，故B项正确； C．酸性条件下水解有碳酸生成，进而分解为二氧化碳，故C项正确； D．含有多个羟基，与水分子之间形成氢键，核黄素可能溶于水，故D项正确； 故答案选A。 【点评】本题考查有机物的结构与性质，熟练掌握官能团的结构、性质与转化，试题培养了学生分析能力、运用知识解决问题的能力。 6．D 【详解】A．根据上述流程，该反应CO2双键断开与甲加成，所以是加成反应，A正确； B．甲种含有的官能团是醚键，B正确； C．甲的核磁共振氢谱有3组峰，乙的核磁共振氢谱也是3组峰，C正确； D．甲的分子式为C6H10O，环己醇的分子式为C6H12O，两者不是同分异构体，D错误； 故选D。 7．A 【分析】由题干质谱图可知，该有机物的相对分子质量为46，有核磁共振氢谱图中信息可知，该有机物有3种不同环境的氢原子，个数比接近1：2：3，据此分析解题。 【详解】A．的相对分子质量为46，含有3种氢原子，个数比为1：2：3，A符合题意； B．的相对分子质量为44，且只有2种氢原子，B不合题意； C．的相对分子质量为46，但只有2种氢原子，C不合题意； D．的相对分子质量为46，但只有1种氢原子，D不合题意； 故答案为：A。 8．B 【详解】A．分子式为，A正确； B．该物质中有3种官能团，羟基，羧基和酯基，B错误； C．苯环上只有3个空位，且不对称，一氯取代物只有3种，C正确； D．能发生取代反应，加成反应，氧化反应，D正确； 故选B。 9．B 【详解】A．“乙→丙”羟基氧化成了羰基，发生了氧化反应，A错误； B．香茅醛碳碳双键的同一个碳上连了两个甲基，不存在顺反异构现象，B正确； C．甲分子属于醇类，不属于酚类，遇浓溴水不产生白色沉淀，C错误； D．香茅醛中有醛基，醛基中的氧原子可以和其他的-OH等的氢原子之间形成氢键，但不能形成分子内氢键，D错误； 故选B。 10．D 【详解】A．X中碳碳双键一端碳上含有2个氢，故不存在顺反异构，A错误； B．Y水解生成乙醇和HOOCCH2COOH，乙醇含有1个羟基，不能发生聚合反应，B错误； C．Z中支链上碳存在3个直接相连的饱和碳，饱和碳为四面体结构，故Z中所有碳原子不处于同一平面，C错误； D．M中支链一端含有羟基，故能发生氧化和消去反应，D正确； 故选D。 11．B 【详解】A．1-溴丁烷中溴元素的检验中，先将溴原子转化为自由移动的溴离子，然后用硝酸银检验，1-溴丁烷和NaOH溶液共热，将溴原子转化为溴离子，然后向溶液中加入稀硝酸，中和未反应的氢氧化钠，最后再用硝酸银溶液检验溴离子，如果生成淡黄色沉淀，说明1-溴丁烷中含有溴原子，故A正确； B．该有机物中只有一种氢原子，所以通过核磁共振氢谱检测CH3OCOOCH3谱图上呈现1组峰，故B错误； C．1-己烯能使溴水反应而褪色，且溶液分层；2-氯丙烷能萃取溴水中的溴而使溴水褪色且溶液分层，有色层在下层；丙醛和溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，且溶液不分层；苯酚和浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，现象不同，可以鉴别，故C正确； D．乙醛与新制的氢氧化铜反应，乙醇与新制氢氧化铜混合不分层，苯与用新制氢氧化铜会分层，现象不同可鉴别，故D正确； 答案选B。 12．A 13．浓硫酸、加热 14． 15．AD 16． 17． 18．取样，滴加紫色石蕊试液，溶液变红，则为F；未变红，则为C 19． A B方案副产物多，A方案产物更纯净 【分析】甘蔗渣处理后转化成A为纤维素，纤维素发生水解反应生成B为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成D为乙醇，乙醇发生催化氧化生成E为乙醛，乙醛继续被氧化生成F为乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成G为乙酸乙酯，据此分析解答。 12．根据分析，B为葡萄糖； 13．反应①是乙醇的消去反应，条件是浓硫酸、加热； 14． 乙烯发生加聚反应生成聚乙烯：； 15．反应①是消去反应，选A；反应②是酯化反应或取代反应，选D； 16．E为乙醛，其结构简式为CH3CHO； 17．反应②是乙酸和乙醇发生酯化反应，化学方程式：； 18．C是乙醇，F是乙酸，鉴别C和F的实验方法是鉴别羧基：取样，滴加紫色石蕊试液，溶液变红，则为乙酸，未变红，则为乙醇； 19．一氯乙烷()可用作局部阵痛麻醉剂。有如下两种制备方案： 方案A：选用乙烯与作为主要原料； 方案B：选用乙烷与作为主要原料。 欲制取较纯净的一氯乙烷，较好的方案是选用乙烯与作为主要原料，选A；理由是B方案副产物多，A方案产物更纯净。 20．A 【详解】A.核磁共振氢谱中，CH3CH2OH有3个峰且峰的面积比为3:2:1，CH3OCH3只有1个峰，可以区分，A错误； B.苯酚溶液与浓溴水产生白色沉淀，2，4—己二烯能使溴水褪色，甲苯可将溴水中的Br2萃取到甲苯层，现象不同，可以鉴别，B正确； C.丙三醇易溶于水，苯酚室温下微溶于水，溴乙烷不溶于水，室温下，在水中的溶解度：甘油＞苯酚＞溴乙烷，C正确； D.两种二肽互为同分异构体，水解产物可能是相同的氨基酸，如一分子甘氨酸和一分子丙氨酸形成的二肽中有两种构成方式，但二肽水解时的产物相同，D正确； 故答案选A。 21．B 【详解】A．异戊二烯和丙烯醛碳碳双键有一端的基团均相同，不存在顺反异构现象，A错误； B．由图示可知，过程①发生了加成反应生成M，M为，B正确； C．过程②中存在C-H键断裂形成苯环，M的醛基中碳氧双键断裂后转化为对二甲苯中的甲基，氧生成水，存在有C=O键断裂但不存在其形成，C错误； D．该合成路线中还生成水，故理论上原子利用率小于100%，D错误； 故选B。 22．B 【详解】A．一般用质谱法测定有机物的相对分子质量，核磁共振氢谱可以测定不同环境的氢；青蒿素和双氢青蒿素的相对分子质量和不同环境氢个数不同，能鉴别，A正确； B．青蒿素分子中酯基碳原子采用杂化，其它饱和碳原子采用杂化，B错误； C．通过元素分析可确定青蒿素的元素组成种类及各种元素的原子个数比，质谱法可确定青蒿素的相对分子质量，两者结合能确定其分子式，C正确； D．“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁”，分离时利用青蒿素在不同溶剂中的溶解度不同进行分离，利用的是萃取原理，D正确； 故选B。 23． 【详解】根据题意，与CH3OH在浓硫酸存在下共热，生成和(CH3)3COH，故答案为：。 24． 5 1:2:2:1:6 【分析】根据1，3－丁二烯的加成反应原理类推；根据结构简式判断等效氢原子的个数进而判断结构简式。 【详解】(1)能使Br2的CCl4 溶液褪色，其与Br2发生等物质的量加成反应时可以是1，2－加成或1，4－加成，则可能产物的结构简式为、、； (2)根据异丙苯的结构简式可知其核磁共振谱图中出现5组特征峰，峰强度之比为1:2:2:1:6；      (3)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少则要求结构对称性最好，若苯环上只有一个取代基，则苯环上就有三种氢，若苯环上有两个取代基，则只能是甲基和乙基，处于对位时苯环上还有两种氢，若苯环三个取代基，则为三个甲基，处于1，3，5位时结构对称性最好，苯环上只有一种氢，连同烃基中仅有两种氢，一溴代物也就是两种，因此一溴代物最少的芳香烃的结构简式是。 25．(1)C8H11NO2 (2) 3，3，5，5—四甲基庚烷 4 (3) 74 C4H10O (4) 500    缩聚反应 【详解】（1）由结构简式可知，有机物的分子式为 C8H11NO2。 （2）由结构简式可知，烷烃分子的最长碳链含有7个碳原子，侧链为4个甲基，名称为3， 3，5，5—四甲基庚烷，烷烃分子中含有4类氢原子，所以一氯代物有4种。 （3）由质谱图可知，有机物的相对分子质量为74，由碳元素和氢元素的质量分数可知，有机物分子中含有氧元素，分子中碳、氢、氧的个数分别为≈4、 ≈10、 ≈1、则有机物的分子式为C4H10O。 （4）①聚苯乙烯的相对分子质量为104n，则104n＝52000，n＝500； ②对苯二甲酸与乙二醇通过缩聚反应，方程式为：  。 26． 【分析】乙炔与HCl在HgCl2的催化作用下反应生成的B的结构简式为CH2=CHCl，CH2=CHCl与NaCN发生取代反应生成CH2=CH—CN，CH2=CH—CN与M、CH3CH2ONa反应生成D，结合M的分子式和D的结构简式知，M的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，D与H2发生加成反应生成E，结合E的分子式知E的结构简式为，E与、CDCl3发生题给已知①的反应生成F，结合F的分子式，F的结构简式为；I与KOH、加热反应生成J，结合J的分子式知J的结构简式为，J与碱石灰共热生成K，K与(CH3CO)2O反应生成褪黑素，结合褪黑素的结构简式知，K的结构简式为。 【详解】由的结构简式知，结合题给已知①，可由H2NCH2CH2CH2NH2与CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3发生题给已知①的反应制得；CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3可由CH3CH2OH与HOOCCH2COOH发生酯化反应制得；仿题给流程图中B→C、D→E，CH2Cl2与NaCN发生取代反应生成NCCH2CN，NCCH2CN与H2在Ni催化下发生加成反应生成H2NCH2CH2CH2NH2；根据题给已知②，NCCH2CN在酸性条件下发生水解反应生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3与H2NCH2CH2CH2NH2发生取代反应生成目标化合物，故以二氯乙烷和乙醇为原料合成有机物的合成路线为：；答案为：。 27．(1)甲基戊烷 (2) (3)3:1:1 (4) (5) 【详解】（1）的主链上有个碳原子，从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，故在号碳原子上有个甲基，名称为甲基戊烷。 （2）3-甲基-2-丙基-1-戊烯中，含碳碳双键的最长碳链有5个C，3号碳上有甲基，2号碳上有丙基，其结构简式为。 （3）1，2-二甲苯的结构简式为，含种原子，原子个数之比为：3:1:1，则核磁共振氢谱中有3组峰，且峰的面积之比为：3:1:1。 （4）分子中有个甲基而一溴代物只有种，说明结构对称，则烷烃的结构简式是，分子式是。 （5）2-甲基-2-丁烯的结构简式为：，发生加聚反应的化学方程式为：。 28．(1) (2) (3) (4)、 【详解】（1）有机物X含C、H、O三种元素，充分燃烧生成CO2、H2O，浓硫酸的增重即为水的质量，所以A中n(H)=2(H2O)==0.4mol，碱石灰的增重即为CO2的质量，所以A中n(C)=2(CO2)==0.4mol，则X中n(O)==0.1mol，则X中n(H)：n(C)：n(O)=4：4：1，所以实验式为C4H4O； （2）根据质谱图可知X的相对分子质量为136，设分子式为(C4H4O)n，则有(124+14+16)n=136，解得n=2，所以X的分子式为C8H8O2； （3） 核磁共振氢谱有四个峰，所以有4种氢原子，X中含有苯环、羧基、甲基，且有四种环境的氢原子，各环境氢原子个数比为2:2:1:3，则X的结构简式为； （4） Y与X互为同系物且相对分子量比X大14，则Y的分子式为C9H12O2，含有苯环和羧基，Y的同分异构体满足：①属于芳香族化合物 ，则含有苯环；②与Y具有相同的官能团，含有苯环和羧基，③分子中有4种氢原子，个数比为1：1：2：6，结构对称且含有两个位置相同的甲基，满足条件的有、。 29．(1) 化学键或官能团 CH3CH2OH (2) 氢原子数 氢原子类型种类 氢原子数之比 3 3∶2∶1 CH3CH2OH 【详解】（1）红外光谱作用是初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团，分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知该分子的结构简式为CH3CH2OH，故答案为：化学键或官能团；CH3CH2OH； （2）处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比，吸收峰的数目等于氢原子的类型；分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，峰的位置有3种，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构简式应为CH3CH2OH，故答案为：氢原子数；氢原子类型种类；氢原子数之比；3；3∶2∶1；CH3CH2OH。 30．(1)86 g·mol-1 (2) 4 C4H6O CH3CH=CHCHO 【详解】（1）由w(C)、w(H)可得w(O)=18.61%，令有机物分子式为CxHyOz，则有=18.61%，因为A的相对分子质量不超过100，因此有M=≤100，解得z≤1.2，即A中应含有1个氧原子，z=1代入上式，求的M=86g/mol，故答案为86 g/mol； （2）①根据图象可知，有4组峰，可知该有机化合物分子中有4种不同化学环境的氢原子；故答案为4； ②红外光谱表征到和-CHO的存在，则分子中含有碳碳双键和醛基，因其相对分子质量为70，且至少含有6个氢原子，由此可知该有机化合物分子中含有4个碳原子，所以该有机化合物的分子式为C4H6O；故答案为C4H6O； ③根据上述分析，推出该有机物结构简式为CH3CH=CHCHO；故答案为CH3CH=CHCHO。 31．(1)1，2-二溴乙烷 (2) (3)+HNO3+H2O (4)取代反应 (5)酯基、酰胺键 (6)、、(任写两种) (7)防止酰胺键水解 【分析】A为CH2=CH2，与Br2发生加成反应生成B为CH2BrCH2Br，C发生已知信息①生成E，则D的结构简式为；E中羟基发生取代反应生成F，F和苯环发生反应生成G为，G中苯环与硝酸发生取代反应生成H为，H中硝基发生还原反应得到氨基，I发生取代反应得到K为，K中酯基发生水解反应再酸化得到L； 【详解】（1）由分析可知，B为CH2BrCH2Br，名称是1，2-二溴乙烷； （2）由分析可知，D的结构简式为； （3）G为，G中苯环与硝酸发生取代反应生成H为，G→H的化学方程式为+HNO3+H2O； （4）I发生取代反应得到K为，I→K的反应类型为取代反应； （5）K为，含有的官能团名称为酯基、酰胺键； （6）M是F的同系物，①质谱图中质荷比最大为127(即相对分子质量为127)，F中含有2个Cl原子，则127-2×35.5=56，由，则M的分子式为C4H8Cl2，②含有手性碳原子即连接四种不同基团的碳原子，同分异构体有：、、(任写两种)； （7）K→L的反应中需控制NaOH和HCl的用量，原因是防止酰胺键水解。 32． CH3COOH ClCH2CH2OH 乙酸乙酯 聚氯乙烯 C2H5OSO3H + H2O → C2H5OH +H2SO4 【分析】乙醇在浓硫酸加热的条件下发生消去反应得F为CH2=CH2，根据A的分子式可知，乙醇氧化得A为CH3COOH，A与乙醇发生酯化反应得B为CH3COOCH2CH3，乙醇与氯气发生取代反应得C为CH2ClCH2OH，C在浓硫酸的作用下发生消去反应得D为CH2=CHCl，D发生加聚反应得E为，据此答题。 【详解】（1）根据A由乙醇氧化得到可知，A为醛或酸，结合A的分子式可知，A为CH3COOH，乙醇与氯气在光照条件下发生取代反应生成C，乙醇分子中的一个氢原子被氯原子取代，生成ClCH2CH2OH，故答案为CH3COOH，ClCH2CH2OH。 （2）乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，故答案为乙酸乙酯。 （3）E的单体为D，C→D分子中减少了一分子水，故C生成D的反应为消去反应，D又发生聚合反应，则D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯，故答案为聚氯乙烯。 （4）乙烯与浓硫酸反应生成硫酸氢乙酯（C2H5OSO3H），再水解生成乙醇和硫酸，其水解的反应化学方程式为：C2H5OSO3H +H2O→C2H5OH+H2SO4， 故答案为C2H5OSO3H +H2O→C2H5OH+H2SO4。 【点睛】有机推断应以特征点为解题突破口，按照已知条件建立的知识结构，结合信息和相关知识进行推理、计算、排除干扰，最后做出正确推断。一般可采用顺推法、逆推法、多法结合推断。 33．(1) 乙苯 羟基 (2) KOH、乙醇、加热 (3)3 (4)++HI (5) 6 和 (6) 【分析】由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，C的结构为，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E发生消去反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为；A、G互为同系物的单取代芳烃，结合反应⑥产物结合可知G为。 【详解】（1）A为，名称为乙苯；C的结构简式为，含有的官能团为羟基； （2）由分析可知D的结构简式为，反应⑤为卤代烃发生消去反应，反应条件是KOH、乙醇、加热； （3）根据流程分析反应①⑥⑦属于取代反应，故取代反应有3个； （4）由分析可知F的结构为：，反应⑦为取代反应，化学方程式为+→+HI； （5）B的结构简式为，其同分异构体①属于芳香化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③有三个甲基，说明共有4个取代基，三个为甲基，一个为醛基；满足条件的同分异构体有、、、、、共6种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1：2：3：6的是和； （6）根据题目中反应反应⑦，要得到，需要和，苯乙烯先加成再消去可得；甲苯发生反应⑥原理可得，故合成路线图为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$