第5章 有机化合物的合成与研究 复习题 2024-2025学年高二下学期化学沪科版（2020）选择性必修3

第5章《有机化合物的合成与研究》复习题 一、单选题 1．某有机物M的结构简式如图所示，下列关于M的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．分子式为：C22H31NO3 C．能发生加成反应、取代反应、氧化反应 D．含有的官能团为羟基、醚键、酮羰基和碳碳双键 2．苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构如图所示。关于该化合物，下列说法错误的是    A．一氯代物有6种（不考虑立体异构） B．分子中至少有8个碳原子共平面 C．该物质属于不饱和烃 D．该物质可以使溴水褪色 3．有关X的转化关系如图所示，下列说法不正确的是 A．X的名称是丙炔 B．N可以发生加成反应 C．M的结构简式为 D．R的核磁共振氢谱中峰面积之比为1：3 4．某材料W的合成路线如下图所示，下列有关说法错误的是 A．Z生成W的反应是加聚反应 B．X的分子式为 C．1mol的Z最多可以和4mol的反应 D．1molX分别与足量的碳酸氢钠和金属钠反应均生成标况下22.4L气体 5．阿比多尔为抗病毒药，用于治疗流感病毒引起的上呼吸道感染。如图所示的是合成阿比多尔的中间体的结构。下列关于该物质说法错误的是 A．分子式为C13H15NO3 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．该物质能发生加成、水解反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．该物质中苯环上羟基邻位连接-C4H9的同分异构体共有8种 6．柠檬烯制备生物可降解塑料（Y）的过程如下。其中X→Y原子利用率为100%。下列说法不正确的是 A．柠檬烯的分子式为 B．柠檬烯→X过程中作氧化剂 C．试剂a为 D．上述三种有机物均能与酸性高锰酸钾溶液反应 7．2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明的利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法。下列有关的说法正确的是 A．化学名称为正丁烷 B．核磁共振氢谱图如图所示 C．所有原子一定不在同一平面上 D．能发生加成反应 8．某有机物的结构简式为 ，下列关于该物质的说法正确的是 A．该物质在一定条件下能发生加成反应和消去反应 B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 D．该物质可使溴水褪色 9．某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下： 该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述不正确的是 A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B．该有机物属于芳香族化合物 C．键线式中的Et代表的基团为 D．该有机物的分子式为 10．我国科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是 A．在铜的催化下与氧气反应的产物含有醛基 B．二羟甲戊酸的分子式为C6H14O4 C．标准状况下，1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2 D．能发生加成反应，不能发生取代反应 11．下列关于物质研究方法的说法中错误的是（　 　） A．用官能团的特征反应可推测有机物可能的结构 B．氢核磁共振谱能反映出未知有机物中不同环境氢原子的种类和个数 C．根据红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团 D．质谱法可测定有机物的相对分子质量 12．下列叙述错误的是 A．洪特提出电负性概念 B．侯德榜发明联合制碱法 C．利用X-射线衍射验证B12为晶体态 D．利用核磁共振氢谱区别丙酮和丙醛 13．某有机物的结构如图所示。有关该物质的下列说法正确的是 A．苯环上的一氯代物有5种 B．该物质能发生加聚反应、取代反应、氧化反应、消去反应 C．该物质中所有原子有可能在同一平面 D．该化合物的分子式为C18H18O2N2 14．某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是 A．分子式为C12H18O5 B．分子中含有2种官能团，能发生加成、取代、氧化等反应 C．该分子中所有原子均可能处于同一平面 D．等物质的量的该物质与、反应，消耗、的物质的量之比为4：1 15．有关下图所示化合物的说法不正确的是 ①分子式为 ②与足量浓溴水反应时，消耗 ③能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、加聚 ④所有碳原子可能共平面 ⑤1mol该有机物水解时消耗2molNaOH      ⑥1mol该有机物在一定条件下和反应，共消耗为7mol A．①②⑤ B．①④⑤ C．②④⑥ D．③⑤⑥ 二、填空题 16．化合物M是一种抗肿瘤药物中间体。一种制备M的合成路线如图所示： 已知：①R2CH2COR3 ②； ③同一个碳原子上连接两个羟基的结构不稳定，会自动脱水。 回答下列问题： 参照上述合成路线和信息，以乙醛和F为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线： 。 17．以炔烃为原料经下列反应可制备烯烃 (1)化合物1与反应经历如下过程生成5，其中2、3为中间体。画出1~4的结构式 ，并解释Z-型烯烃为主要产物的原因 。 (2)画出下列反应中6~11的结构式 。 i. ii. iii. 18．按要求回答下列问题： (1)与碳氢化合物类似，N、H两元素之间也可以形成氮烷、氮烯，N和H形成链状氮烷，设分子中氮原子数为n，则氮烷分子的通式为 。 (2)要把转化为可加入 （填化学式）。 (3)写出肉桂醛（）与银氨溶液反应的化学方程式 。 (4)分子式为C11H16的单烷基取代苯中不能被酸性高锰酸钾溶液氧化的有机物的结构简式为 。 (5)已知。1mol某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成1mol正丁酸和1mol3-己酮。请写出该烯烃的化学名称 。 (6)分子式为且能够使溴水褪色的有机化合物共有 种（考虑立体异构）。 (7)写出异丁烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式 。 19．有四种从水仙花中提取出来的有机物，它们的结构简式如下所示。 请回答下列问题： (1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有 (填序号，后同)，属于醇类的有机物是 。 (2)④与溴水反应，最多消耗 。 (3)鉴别③和④所用的最佳试剂是 。 (4)有机物M与①互为同分异构体，且遇溶液发生显色反应，苯环上只有两个取代基，核磁共振氢谱只有4组峰的结构简式为 。 (5)①经 (填反应类型)可转化为②，写出其反应方程式 。 ②发生银镜反应的化学方程式为 。 20．请根据所学知识，回答下列问题： (1)篮烷分子的结构如图所示，分子式为： ，其一氯代物有 种。 (2)1mol 乙醛分子中含有σ键的数目为 ，乙酸的沸点明显高于乙醛，其主要原因是 。 (3)5.8g 有机物 A 完全燃烧可 0.3molCO2和 0.3molH2O，A 的蒸气对氢气的相对密度为29，A 分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。 21．Ⅰ.橡胶在工农业及国防领域中具有重要的作用。世界橡胶产量中，天然橡胶仅占15%左右。随着石油化学工业的发展，提纯得到许多制橡胶的原料，从而制得品种多、性能好的合成橡胶。 (1)天然橡胶可看成异戊二烯(2-甲基-1，3-丁二烯)的聚合产物。若异戊二烯与氯气以等物质的量发生加成反应，所得产物有___________种。 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 Ⅱ.有机物P()，常用于合成橡胶。 已知：①Diels-Alder反应：； ② 回答下列问题 (2)P是否存在顺反异构 (选A“是”B“否”)。 (3)P发生1，4-加聚反应得到 (填结构简式)，将该产物加入溴的四氯化碳中，现象是 。 (4)写出P与发生Diels-Alder反应的化学方程式 。 (5)P与酸性溶液反应生成的有机产物为 (填结构简式)。 (6)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图，下列它的说法错误的是___________。 A．在催化剂作用下，1molM最多可以消耗 B．能使酸性溶液褪色 C．不能使溴的溶液褪色 D．M中的碳原子可能在同一平面 (7)丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为，写出合成丁苯橡胶的单体的结构简式： 。 (8)等质量的下列物质在中氧气中完全燃烧，耗氧量由大到小的排序是___________(填标号)。 ①环丙烷    ②乙炔    ③丁二烯    ④甲苯 A．①③④② B．④③①② C．①②④③ D．④②③① (9)某烃与氢气发生反应后能生成，则该烃不可能是_______。 A．2-甲基-2-丁烯 B．3-甲基-1-丁烯 C．2-甲基-1-丁烯 D．2，3-二甲基-1-丁烯 (10)立方烷的一氯代物有 种，它的六氯代物有 种。 A．1    B．2    C．3    D．4 22．布洛芬( )，化学名为α-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸或异丁苯丙酸，用于缓解轻至中度的肌肉疼痛，也用于感冒或流行性感冒引起的发热。我国在合成布洛芬药物方面取得了一些进展。 (1)下列说法错误的是 A．布洛芬的分子式为C13H18O2 B．布洛芬分子中最多有12个原子共平面 C．难溶于水，易溶于苯 D．1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1mol E.能发生取代、加成，不能发生氧化反应 F.1mol该物质与碳酸钠反应生成44gCO2 (2)异丁基苯是合成布洛芬的一种原料，结构简式如图。下列说法正确的是_______ A．两者均属于芳香烃 B．异丁基苯的一氯代物有6种(不考虑立体异构) C．异丁基苯分子中至少有7个碳原子共平面 D．异丁基苯与浓溴水反应生成白色沉淀 23．质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表明有C=C和C=O的存在，1H核磁共振谱如下图（峰面积之比依次为1:1:1:3）：分析核磁共振谱图，回答下列问题： (1)分子中共有 种化学环境不同的氢原子。 (2)该物质的分子式为 。 (3)该有机物的结构简式为 。 三、解答题 24．吡唑解草酯是麦田专用的特效除草剂，农药市场对吡唑解草酯的开发和生产需求一直比较旺盛，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 。 (2)D→E的反应类型为 。 (3)C的结构简式是 。 (4)H的名称为 。 (5)G→H中第一步反应的化学方程式为 。 (6)I与氢气加成反应产物的同分异构体中，满足下列条件的共有 种(不考虑空间异构)。 ①含六元环    ②与钠反应放出氢气    ③两个—OH连在同一个碳原子上不稳定 其中核磁共振氢谱的峰面积比为3∶1∶4∶4的结构简式为 。 25．化合物M是一种香料，A与D是常见的有机化工原料，按下列路线合成化合物M： 已知以下信息：A的相对分子质量为28 回答下列问题： (1)A的电子式是 ，D的结构简式是 。 (2)A生成B的反应类型为 ，G中官能团名称为 。 (3)E生成F的化学方程式为 。 (4)下列关于G的说法正确的是___________。(填标号) A．属于芳香烃 B．可与溶液反应显紫色 C．可与新制的银氨溶液水浴加热生成银镜 D．G能使溴水褪色 (5)参照上述合成路线，化合物X与Y以物质的量之比2∶1反应可得到化合物 ，X的结构简式为 ，Y的结构简式为 。 26．是合成利尿药——吡咯他尼的中间体。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)已知D与DMF反应的另一个产物是水，则DMF的结构简式是 ，其官能团的名称是 。 (3)的反应类型是 ，其中SOCl2的作用是将羧基转化为并产生SO2气体，写出对硝基苯甲酸与SOCl2反应的化学方程式： 。 (4)在B的芳香族同分异构体中，能被银氨溶液氧化的有 种(填字母)。 A．10种 B．11种 C．12种 D．13种 其中，在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．C 【详解】A．该结构中除C、H外还有O和N，所以不属于芳香烃，属于芳香族化合物，A项错误； B．分子式应该为C22H33NO3，B项错误； C．有-OH，所以可以发生取代，有碳碳双键可以发生氧化反应和加成反应，C项正确； D．该结构中含有的官能团为羟基，酯基和碳碳双键，D项错误； 答案选C。 2．A 【详解】A．由结构对称性可知，该分子中含有5种氢原子，其一氯代物有5种，故A错误； B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确； C．该分子中只有一个碳碳双键，属于不饱和烃，故C正确； D．该分子中有一个碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，可以使溴水褪色，故D正确； 故选：A。 3．C 【分析】X与HCl发生加成反应产生N分子式是C3H5Cl，则X分子式是C3H4，所以X是丙炔，结构简式是CH≡C-CH3，X与HCl在催化剂存在条件下发生加成反应产生N为CH2=CCl-CH3，N分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生M是；3个分子CH≡C-CH3的在催化剂存在条件下发生反应产生R：。 【详解】A．X与HCl发生加成反应产生N分子式是C3H5Cl，则X分子式是C3H4，所以X是丙炔，A正确； B．N为CH2=CCl-CH3，N分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加成反应，B正确； C．根据上述分析可知M是，C错误； D．R分子中含有2种不同位置的H原子，个数比为1：3，故R的核磁共振氢谱中峰面积之比为1：3，D正确； 故合理选项是C。 4．D 【详解】A．Z生成W是发生了加聚反应，A正确； B．X的分子式为C9H8O2，B正确； C．1molZ中苯环上消耗3mol氢气，双键消耗1mol氢气，最多可以和4mol氢气反应，C正确； D．1molX与足量碳酸氢钠反应生成标况下二氧化碳的体积是22.4L，但和金属钠反应生成标况下氢气的体积为11.2L，D错误； 故选D。 5．B 【详解】A．根据A的结构式，分子式为 ，A正确； B．该分子中N原子是sp3杂化，其与连接的三个碳原子构成三角锥型，又苯环平面和碳碳双键平面的影响，N原子与环上连接的碳原子共面，则另一个碳原子与环上的碳原子不共面，所以所有碳原子不可能共平面，B错误； C．该分子中含有苯环，能发生取代反应，含有酯基，能发生水解反应，含有酚羟基和碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．根据有4种碳链异构，该物质苯环上羟基邻位有2个位置，所以连接的同分异构体共有8种，D正确； 故选B。 6．A 【分析】柠檬烯的分子式为C10H16，分析X与Y可知，原子利用率为100%，a为CO2，柠檬烯→X过程中H2O2作氧化剂，将碳碳双键氧化，据此回答 【详解】A．根据分析可知，柠檬烯的分子式为C10H16，A符合题意； B．根据分析可知，柠檬烯→X过程中H2O2作氧化剂，B不符合题意； C．根据分析可知，试剂a为CO2，C不符合题意； D．上述三种有机物均含有碳碳双键，所以均可以和酸性高锰酸钾溶液反应，D不符合题意； 故选A． 7．C 【详解】A．的化学名称为乙醚，故A错误； B．中只有2种等效氢，核磁共振氢谱图中只有两个峰，而选项图中有4个峰，故B错误； C．分子中的碳原子都是饱和碳原子，故所有原子一定不在同一平面上，故C正确； D．为饱和结构，不能发生加成反应，故D错误； 答案选C。 8．D 【详解】A．该有机物分子中与溴原子相连的碳原子上没有H原子，不能发生消去反应，故A错误； B．该有机物中没有Br-，与C连接的Br在硝酸银溶液中不会断裂，不能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀，故B错误； C．该有机物在NaOH的水溶液中加热可发生水解反应，-Br被-OH取代，生成醇，故C错误； D．该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，能使溴水褪色，故D正确； 答案选D。 9．B 【详解】A．根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，不同化学环境的H原子有8种，A正确； B．该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B错误； C．根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C正确； D．根据球棍模型可知，该物质的分子式是C9H12O4，D正确； 故选B。 10．A 【详解】A．从左到右的第5号碳上的羟基氧化成醛基，故A正确； B．二羟甲戊酸分子式为C6H12O4，与乙醇发生酯化反应增加C2H6O，减少1分子水，生成产物的分子式为C8H16O4，故B错误； C．2个羟基和羧基均能与钠反应，标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生33.6LH2，故C错误； D．分子中含有羧基、羟基、氢原子，能发生取代反应，不能发生加成反应，故D错误。 故选A。 11．B 【详解】A. 官能团是决定化合物性质的原子或原子团，因此用官能团的特征反应可推测有机物可能的结构，A正确； B. 氢核磁共振谱能反映出未知有机物中不同环境氢原子的种类，不能反映出个数，B错误； C. 分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，因此红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团，C正确； D. 质谱法是通过将样品转化为运动的气态离子并按质荷比M/Z大小进行分离并记录其信息的分析方法，因此质谱法可测定有机物的相对分子质量，D正确； 答案选B。 12．A 【详解】A．洪特提出洪特规则、电负性概念是美国化学家鲍林提出的，A错误； B． 侯德榜发明联合制碱法，饱和食盐水中先通入氨气到饱和、再通入过量二氧化碳，可析出碳酸氢钠晶体，分离出的碳酸氢钠经过受热分解就得到纯碱、母液通过加食盐和氨气提取氯化铵晶体后再可循环利用，B正确； C．X-射线衍射可测定晶体结构，利用X-射线衍射验证B12为晶体态，C正确； D．利用核磁共振氢谱可测定分子内氢原子的化学环境，丙酮分子内有1种氢原子、丙醛分子内有3种氢原子，利用核磁共振氢谱区别丙酮和丙醛，D正确； 答案选A。 13．A 【详解】A．该物质中含两个苯环，连有羟基的苯环上有两种氢，另一苯环上有三种氢，苯环上共5种氢，则苯环上的一氯代物有5种，选项A正确； B．该物质中含碳碳双键能发生加聚反应，氧化反应，含有酚羟基结构，酚羟基邻对位氢发生取代反应，该物质不能发生消去反应，选项B错误； C．该物质中有两个亚甲基，即有两个碳是四面体构型，所有原子不可能在同一平面，选项C错误； D．该化合物的分子式为C18H16O2N2，选项D错误； 故选：A。 14．D 【详解】A．由结构简式可知，该物质化学式为C12H20O5，A错误； B．分子中含有羟基、羧基、碳碳双键3种官能团，能发生加成、取代、氧化等反应，B错误； C．分子中含有饱和碳原子，故所有原子不会处于同一平面，C错误； D．钠与羧基、羟基均反应，碳酸氢钠只和羧基反应，故等物质的量的该物质与、反应，消耗、的物质的量之比为4：1，D正确； 故选D。 15．A 【详解】①根据结构简式，可知分子式为，故①错误； ②与足量浓溴水反应时，只发生碳碳双键的加成反应，没有明确有机物的物质的量，不一定消耗，故②错误； ③含有碳碳双键，能发生氧化、加成、加聚反应，含有酯基，能发生取代反应，故③正确； ④苯环、碳碳双键为平面结构，单键可以旋转，所有碳原子可能共平面，故④正确； ⑤含有2个酯基、1个酚羟基，1mol该有机物水解时消耗3molNaOH，故⑤错误； ⑥苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol该有机物在一定条件下和反应，共消耗为7mol，故⑥正确； 不正确的是①②⑤，选A。 16．HOOCHC=CHCHOHOOCHC=CHCOOH 【分析】依据已知信息①可知，A为，与HCHO反应生成B，B为，C在浓硫酸作用下发生消去反应生成D，D为，G在氢氧化钠溶液加热条件下反应并酸化后生成H，再依据M的结构简式可知，H为。 【详解】参照题干流程，与反应生成，水解后得到，经氧化得到，再通过加聚反应得到目标产物，则合成路线为。 17．(1) 1：；2：；3：；4： ，消除以反式消除为主 (2)、、、、、 【解析】略 18．(1)NnHn+2 (2)NaHCO3 (3) (4) (5)4-乙基-4-辛烯 (6)7 (7) 【详解】（1）氮有3个未成对电子，形成3个共价键，结合碳成键特点可知，氮烷分子的通式为NnHn+2； （2）酚羟基酸性很弱不能和碳酸氢钠反应、羧基酸性较强能和碳酸氢钠反应，分子中羧基转化为羧酸钠而羟基没有反应，则可以选择碳酸氢钠； （3） 肉桂醛与银氨溶液的反应，即醛基的银镜反应，反应方程式为 ； （4） 分子式为C11H16的不饱和度为4的单烷基取代苯中不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则分子中应该含有苯环且与苯环直接相连的支链碳上没有氢原子，故有机物的结构简式为； （5）由已知反应原理可知，在双键断裂处形成羰基或羧基，1mol某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸和己酮，则分子中含有个碳碳双键且双键的其中一端含有乙基，该烯烃为：4-乙基-4-辛烯； （6） 分子式为的不饱和度为1，能够使溴水褪色，则含有碳碳双键，其中两种同分异构体存在顺反异构，故其有机化合物共有如下、、、、、、7种； （7） 异丁烯分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成，故其反应方程式为 。 19．(1) ①②③④ ①③ (2)2 (3)溶液 (4) (5) 催化氧化(或者氧化反应) 2 2 【详解】（1）羟基、醛基、碳碳双键等官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则①②③④都能使酸性高锰酸容易褪色；含有羟基的物质属于醇类，属于醇类的有机物①③，④中羟基直接连接苯环为酚类； （2）碳碳双键能与溴水发生加成反应，酚羟基的邻位可以与溴水发生取代反应，则1mol④ 最多可消耗2mol Br2； （3）酚羟基能和FeCl3溶液发生显色反应，故鉴别③和④所用的最佳试剂是溶液； （4） 有机物M与①互为同分异构体，且遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，苯环上只有两个取代基，则另一个取代基为甲基，核磁共振氢谱只有4组峰，则酚羟基与甲基处于对位，所以M的结构简式为； （5） ①中羟基氧化转化为醛基得到②，为氧化反应，其反应方程式为：22。 ②中醛基，能发生银镜反应转化为羧酸铵，同时生成水、单质银和氨气，化学方程式为。 20．(1) C10H12 4 (2) 6 乙酸分子间存在氢键 (3)CH2=CHCH2OH、CH2=CHOCH3 【详解】（1）根据篮烷的键线式可知，其分子中有10个碳原子，每个碳原子形成4个共价键，每个氢原子形成1个共价键，则最顶部的两个碳原子上均有两个氢原子，底部八个碳原子均有一个氢原子，故其分子式为C10H12；篮烷为左右对称结构，即篮烷有4种等效氢原子，故其一氯代物有4种，故答案为：C10H12；4； （2）乙醛的结构简式为CH3-CHO，分子中含有4个碳氢单键、一个碳碳单键和一个碳氧双键，单键都是σ键，双键中有一个是σ键，另一个是键，因此1mol 乙醛分子中含有σ键的数目为6；乙酸分子中含有羧基，分子间能够形成氢键，使沸点升高，则乙酸的沸点明显高于乙醛，其主要原因是乙酸分子间存在氢键，故答案为：6；乙酸分子间存在氢键； （3）A的蒸气对氢气的相对密度为29，则=292=58，5.8g 有机物 A的物质的量为=0.1mol，根据原子守恒，可知A分子中，=3，=6，则分子中=1，则A的分子式为C3H6O， A 分子中不含甲基，且为链状结构，则A可能的结构简式为CH2=CHCH2OH、CH2=CHOCH3，故答案为：CH2=CHCH2OH、CH2=CHOCH3。 21．(1)C (2)否 (3) 使溴水褪色 (4)CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2+ → (5) (6)CD (7)CH2=CH-CH=CH2、 (8)A (9)C (10) A C 【详解】（1）异戊二烯与等物质的量的Cl2可发生1，2加成、3，4加成或1，4加成，生成ClCH2CCl(CH3)CH=CH2、CH2=C(CH3)CHClCH2Cl、ClCH2C(CH3)=CHCH2Cl,产物有3种，故答案为：C； （2）根据有机物P的名称为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，得出P的结构简式为CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2，P分子中碳碳双键的一端的碳原子上连接2个相同的氢原子，所以不存在顺反异构，故答案为：否； （3） P发生1，4-加聚反应，两头的双键碳变为单键，中间的两个碳原子间变为双键，则得到结构简式；该产物中含有双键，与溴发生加成反应而使溴水褪色，故答案为：；使溴水褪色； （4） P与环戊烯发生Diels-Alder反应的的实质为2个分子的碳碳双键发生的加成反应，根据质量守恒，则该反应的化学方程式为CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2+ →； （5） P与酸性KMnO4溶液反应的实质为碳碳双键断开处添加O原子，则反应生成的有机产物的键线式为； （6）A．碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，含有2个碳碳双键，在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2，故A正确； B．该分子中的碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确； C．该分子中的碳碳双键能和溴发生加成反应而能使溴的CCl4溶液褪色，故C错误； D．饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷为四面体结构，所以该分子中所有碳原子一定不共平面，故D错误， 故答案为： CD； （7） 丁苯橡胶是CH2=CH-CH=CH2、通过加聚反应生成的，所以该高分子化合物的单体是CH2=CH-CH=CH2、； （8）由于每4g氢消耗32g氧气，每12g碳消耗32g氧气，所以等质量的烃耗氧量大小取决于烃中氢和碳的个数比，比值越大消耗的氧气越多；①环丙烷的分子式是C3H6，氢和碳的个数比为2：1；②乙炔的分子式是C2H2，氢和碳的个数比为1：1；③丁二烯的分子式是C4H6，氢和碳的个数比为3：2；④甲苯的分子式是C7H8，氢和碳的个数比为8：7；故等质量的烃消耗氧气由大到小的是①③④②，故答案为：A； （9） (CH3)2CHCH2CH3的结构为，5号碳原子与1号碳原子化学环境相同，且加成前后碳链骨架不变，以此来解答。 A．若2、3号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为2-甲基-2-丁烯，故A不选； B．若3、4号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为3-甲基-1-丁烯，故B不选； C．若1(或5号)、2号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为2-甲基-1-丁烯；若3、4号碳原子各去掉2个H原子，形成的炔烃为3-甲基-1-丁炔，无法得到2，3-二甲基-1-丁烯，故C选； D．若3、4号碳原子各去掉2个H原子，形成的炔烃为3-甲基-1-丁炔，故D不选； 故选：C； （10）立方烷中的氢原子有1种，一氯立方烷有1种；分子的二氯代物有3种，所二氯取代产物和六氯取代产物种数一样，所以立方烷的六氯代物共有3种，故答案为：A；C。 22．(1)BEF (2)BC 【详解】（1）A.根据布洛芬的结构简式，分子式为，A正确； B.布洛芬分子中，与苯环连接的所有原子都在一个平面上，根据单键可以旋转，一个饱和碳原子可以旋转一个原子在它们所处的平面内，所以布洛芬分子中最多有19个原子共平面，B错误； C. 布洛芬分子中，只有1个羧基，烃基部分碳原子数较多，故难溶于水，易溶于苯，C正确； D. 从布洛芬分子结构式可以得出，1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1mol，D正确； E.能发生取代、加成，苯环上的烃基能被强氧化剂氧化，整个物质也可以燃烧，故能发生氧化反应，E错误； F.1mol该物质含有1mol羧基，与碳酸钠反应生成0.5mol CO2，质量为22g，F错误。 故选BEF。 （2）A. 布洛芬中含有氧原子，不属于烃，两者都含有苯环，均属于芳香族化合物，A错误； B. 根据异丁基苯中等效氢的数目有6种，其一氯代物有6种(不考虑立体异构)，B正确； C. 从异丁基苯分子结构中，与苯环连接的所有碳原子都在同一个平面内，且单键可以旋转，一个饱和碳原子可以旋转一个原子在它们所处的平面内，所以该分子中至少有7个碳原子共平面，最多9个C原子共面，C正确； D. 异丁基苯没有酚羟基，不能与浓溴水反应生成白色沉淀，D错误； 故选BC。 23．(1)4 (2)C4H6O (3)CH3CH=CHCHO 【详解】（1）1H核磁共振谱有4个吸收峰，则分子中共有4种化学环境不同的氢原子； （2）红外光谱表表明C=C和C═O的存在，相对分子质量为70，减掉1个C═C和1个C═O的式量后为18，则应含有1个C原子、6个H原子，故分子式为C4H6O； （3）1H核磁共振谱峰面积之比依次为1：1：1：3，有4种H原子，不同H原子数目分别为1、1、1、3，则该有机物结构简式为：CH3CH=CHCHO。 24．(1)硝基、氯原子（碳氯键） (2)取代反应 (3) (4)2-甲基丙烯酸 (5)CH2=C(CH3)CHO+2Ag(NH3)2OH CH2=C(CH3)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (6) 19 【分析】根据A→B→C→D的反应流程，结合A、D的结构简式和B的分子式，可知A中的硝基被还原成B中的氨基，则B的结构简式为，结合C的分子式中元素的原子个数和D的结构简式可知B中苯环上的氢原子被氯原子取代生成C，则C的结构简式为，C中氨基上的1个氢原子被氨基取代生成了D，观察D、E结构简式可知，D→E发生了取代反应，E和PCl5反应生成了F， F和I生成J，结合已知反应信息，根据F和G的结构简式可推测I的结构简式为CH2=C(CH3)COOC2H5，再结合H→I的反应条件，可知H的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，根据G→H的反应条件，可知G的结构简式是CH2=C(CH3)CHO，据此分析解答。 【详解】（1）根据A的结构简式，可知其含有的官能团为硝基和氯原子(碳氯键)； （2）D→E的反应，结合反应物，结合D、E的结构，可知D结构中氨基的一个氢原子被反应物中的取代，所以该反应类型是取代反应。 （3）经分析C的结构简式为； （4）经分析H的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，根据有机物的系统命名规则，选含有羧基的碳链为主链，因主链结构中含有一个双键，连有一个甲基，所以其名称为2-甲基丙烯酸； （5）经分析G为CH2=C(CH3)CHO，H为CH2=C(CH3)COOH，那么G→H中的第一步反应为CH2=C(CH3)CHO被Ag(NH3)2OH氧化生成CH2=C(CH3)COONH4，所以反应的化学方程式为CH2=C(CH3)CHO+2Ag(NH3)2OH CH2=C(CH3)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O； （6）经分析，I为CH2=C(CH3)COOC2H5，I与氢气加成反应的产物为CH3CH(CH3)COOC2H5，分子式为C6H12O2，不饱和度为1，其同分异构体中，要满足①含六元环，六元环的不饱和度为1，②与钠反应放出氢气，则结构中含有醇羟基，③两个—OH连在同一个碳原子上不稳定，说明两个—OH不能连在同一个碳原子上。如果结构中有两个—OH，根据分子中的各元素的原子个数说明六元环是碳原子构成的，而两个—OH又不能连在同一碳原子上，那么两个羟基在环上的位置有邻、间、对3种。如果结构中有一个—OH，六元环中含有一个O原子，那么取代基就有两种情况，一种是只有一种取代基—CH2OH，其结构有3种，另外一种情况是环上有两个取代基，一个—CH3，一个—OH，此种情况又分两种，2个取代基在同一个碳原子上，有3种，2个取代基不在同一个碳原子上，先确定羟基，然后移动甲基，有4种， 4种，2种，各种情况总计3+3+3+4+4+2=19种。核磁共振氢谱的峰面积比为3∶1∶4∶4的，说明有4种环境的氢原子，且原子个数比为3∶1∶4∶4，说明结构中有甲基，有羟基，则满足条件的是。 25．(1) (2) 加成反应 醛基 (3) (4)CD (5) 【分析】A的相对分子质量为28，结合D和最终产物的结构简式，根据C原子守恒可知A中含2个碳原子，则A应为C2H4，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛；D为甲苯，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，发生取代反应生成苯甲醇，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生反应生成，据此分析解答。 【详解】（1）由以上分析可知A为乙烯，其电子式为，D为甲苯，结构简式：，故答案为：；； （2）A到B为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，G为苯甲醛，官能团为醛基，故答案为：加成反应；醛基； （3）由以上分析可知E到F的转化为发生取代反应生成苯甲醇，反应方程式为：，故答案为：； （4）G为苯甲醛，不属于烃类，故A错误；结构中不含酚羟基不能与溶液反应显紫色，故B错误；含有醛基可与新制的银氨溶液水浴加热生成银镜，故C正确；醛基可被溴单质氧化，因此苯甲醛能使溴水褪色，故D正确；故答案为：CD； （5）由C与G反应特征可知，化合物可由或按照1：2反应得到，则X为，Y为，故答案为：；。 26．(1)对氯甲苯(或4-氯甲苯) (2) (CH3)2NCHO 醛基 (3) 取代（或酯化）反应 (4) D 【分析】 根据流程可知，A中甲基被氧化为羧基，则B的结构简式为，B发生取代反应生成C，C与少量氨水发生取代反应生成D，D与DMF在SOCl2作用下生成E，结合E的结构可知，以及D→E的反应另一种产物为水可知，D→E先发生醛基的加成反应，后发生羟基的消去反应，故DMF结构简式为(CH3)2NCHO，E发生取代反应生成F，F发生酯化反应生成G； 【详解】（1）由A的结构简式可知，A的化学名称为：对氯甲苯(或4-氯甲苯)； （2）由分析可知DMF的结构简式为(CH3)2NCHO；其官能团名称为醛基； （3） F→G是羧基与醇羟基发生了取代（或酯化）反应；由已知条件可知，对硝基苯甲酸与SOCl2反应的化学方程式为； （4） B为，其同分异构体能被银氨溶液氧化，说明有醛基，如果苯环上有两个取代基，即，有邻间对三种同分异构体，如果苯环上有三个取代基，即，采用定二移一的方法共有10种同分异构体，即共有13种同分异构体，故选D； 其中在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$