第4章 生物大分子与合成高分子（八大题型）-【举一反三】2024-2025学年高二化学同步讲与练（沪科版2020选择性必修3）

第4章 生物大分子与合成高分子 题型01 糖类 题型02 氨基酸与蛋白质 题型03 核酸 题型04 聚合物的结构特点 题型05 合成聚合物的方法及高分子材料 题型01 糖类 知识积累 一、糖类的组成和分类 1．组成：一般含碳、氢、氧三种元素，通式一般为Cm(H2O)n，称为碳水化合物。 但要注意：(1)糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4。 (2)符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类，如乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2]。故碳水化合物表示糖类并不准确。 2．定义：糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 3．分类 单糖 寡糖(低聚糖) 多糖 概念 不能水解的糖 1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的糖 代表物及分子式　 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 二、单糖 1．葡萄糖 (1)存在与物理性质 葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。 (2)分子式与结构特点 分子式为C6H12O6，分子中含有醛基和羟基，属于醛糖。结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。 (3)化学性质 葡萄糖具有醛和醇的特征反应 ①还原性：与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②不饱和性：与H2发生加成反应。 ③与羧酸等发生取代反应。1 mol葡萄糖可以与5_mol乙酸发生酯化反应。 ④体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质。 C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O 葡萄糖 微点拨：葡萄糖的环状结构 α­D­吡喃葡萄糖　链状葡萄糖　β­D­吡喃葡萄糖 2．果糖 (1)存在与物理性质 果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高。纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强。 (2)分子式与结构特点 果糖的分子式为C6H12O6，是葡萄糖的同分异构体。果糖是一种多羟基酮，属于酮糖。结构简式为。 3．核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖，具有还原性。 二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO。 4．糖类分子与手性 (1)手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。 (2)手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子：如为手性分子。 三、二糖——蔗糖与麦芽糖 1．来源及用途 名称 存在 常见物质 分子式 用途 蔗糖 大多数植物体中(甜菜、甘蔗中含量最高) 红糖、白糖 C12H22O11 甜味食品 麦芽糖 发芽的谷粒和麦芽中 饴糖 C12H22O11 甜味食品 2.物理性质 (1)蔗糖：无色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖。 (2)麦芽糖：无色晶体，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖。 3．化学性质——水解反应 (1)蔗糖是一种二糖，可以在酸或酶的作用下，水解生成葡萄糖和果糖，化学方程式为 。 (2)麦芽糖与蔗糖互为同分异构体，在酸或酶催化下，麦芽糖发生水解反应生成葡萄糖，化学方程式为 。 (3)还原性：蔗糖为非还原糖，麦芽糖为还原糖。 四、多糖——淀粉与纤维素 1．淀粉和纤维素的组成与结构 二者都是由大量葡萄糖单元相互连接组成，属于天然有机高分子；分子式可以表示为(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n，但二者的n值不同，二者不是同分异构体。 2．淀粉 (1)存在与物理性质 ①存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。 ②物理性质：淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。 (2)化学性质——淀粉属于非还原糖 ①酯化反应：分子中葡萄糖单元中有醇羟基，与羧酸发生酯化反应。 ②在酸或酶的作用下水解，其水解反应方程式为 。 ③淀粉遇I2变蓝，可以用碘水检验淀粉。 (3)应用——食物和工业原料。 3．纤维素 纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素。 (1)物理性质 纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。 (2)化学性质——纤维素属于非还原糖 ①酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。 ②水解反应方程式 。 (3)应用：①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等。 ②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。 ③黏胶纤维是经化学处理后的纤维素。 黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，短纤维称为人造棉，都可用于纺织工业。 微点拨：甲壳质与壳聚糖的形成 ①甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖，是节肢动物外壳的重要成分。 ②壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用。 【典例1】下列关于二糖的说法中不正确的是(　　) A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体 B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11 C．蔗糖与麦芽糖的水解产物完全相同 D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应 【变式1-1】(双选)下列关于验证蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中，正确的是(　　) ①　　　②　　　　③　　　④　　⑤ A．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③ B．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④⑤ C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤ D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①⑤②④⑤ 　 【变式1-2】下列物质中既能发生水解反应，也能发生银镜反应，其水解产物中还有能发生银镜反应的是(　　) ①乙醛　②葡萄糖　③甲酸甲酯　④蔗糖　⑤麦芽糖 　⑥纤维素　⑦淀粉 A．①②⑤ B．③④⑥ C．③⑤ D．④⑤ 　 【变式1-3】(双选)下列说法不正确的是(　　) A．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后再加入新制的Cu(OH)2，加热，没有砖红色沉淀生成，说明淀粉没有水解成葡萄糖 B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体 C．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 D．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 题型02 氨基酸与蛋白质 知识积累 1. 物理性质 一、氨基酸 1．结构特点 (1)定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。含有的官能团有羧基和氨基。 (2)结构特点 ①α­氨基酸的结构简式可表示为，其官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。 ②手性碳原子：除甘氨酸外，一般α­氨基酸中含手性碳原子，是手性分子，具有对映异构体。 (3)重要的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 氨基乙酸 丙氨酸 2­氨基丙酸 谷氨酸 2­氨基戊二酸 苯丙氨酸 2­氨基­3苯基丙酸 半胱氨酸 2­氨基­3­巯基丙酸 2.氨基酸的性质 (1)物理性质 天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 (2)化学性质 ①两性 氨基酸分子中含有酸性基团—COOH和碱性基团—NH2，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。 a．与盐酸的反应： 。 b．与氢氧化钠反应： 。 ②成肽反应 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键的化合物，发生成肽反应。 微点拨：①两分子氨基酸二肽―→三肽―→四肽―→…―→多肽(肽键)。 ②肽链通过盘曲、折叠，相互结合形成蛋白质。 二、蛋白质 1．定义与组成 蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量最多的有机分子。主要由C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素。 2．四级结构 3．蛋白质的主要性质 (1)两性 蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。 (2)水解 ①水解原理 ②水解过程 蛋白质多肽氨基酸。 (3)盐析：①定义：少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。 ②特点与应用：蛋白质的盐析是一个可逆过程，可以用于分离提纯蛋白质。 (4)变性 概念 在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象 影响因素 物理 加热、加压、搅拌、振荡、紫外线和放射线、超声波等 化学因素 强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛、丙酮等 特点 变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去原有的生理活性，在水中不能重新溶解，是不可逆过程 微点拨：在日常生活中有时需要利用蛋白质变性，如食物加热、消毒等，有时防止蛋白质变性，如疫苗等生物制剂需低温保存等。 (5)显色反应——可用于蛋白质的分析检测 ①向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。 ②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色。 微点拨：烫发原理：一般烫发时使用的还原剂可以使头发中的二硫键断裂，产生游离的巯基(—SH)。再用一定的工具将头发卷曲或拉直成需要的形状。然后用氧化剂使巯基之间发生反应，生成新的二硫键(—S—S—)，使头发的形状得以固定。 三、酶 1．概念 是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质。 2．催化特点 (1)条件温和、不需加热，一般接近体温和中性条件。 (2)具有高度的专一性，如蛋白酶只能催化蛋白质水解反应。 (3)具有高效催化作用，一般是普通催化剂的107倍。 微点拨：使用酶作催化剂时，反应温度不能过高，原因是高温下蛋白质变性，酶失去催化活性。 3．应用 酶已经得到了广泛的应用，如蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断。 【典例2】由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解，能够产生的氨基酸是(　　) 　 【变式2-1】下列关于蛋白质的说法中不正确的是 (　　) A．蛋白质是由多种α­氨基酸加聚而成的天然高分子化合物 B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 C．浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解 D．蛋白质的盐析是可逆的过程，而变性是不可逆的过程 　 【变式2-2】误食重金属盐会引起中毒，下列措施一般不能用于解毒的是 (　　) A．服用大量鸡蛋清 B．服用豆浆 C．喝大量牛奶 D．喝食盐水 【变式2-3】甘氨酸()和苯丙氨酸()缩合最多可形成二肽的种类数为(　　) A．1　　　　B．2　　　　C．4　　　　D．3 题型03 核酸 知识积累 一、核酸的组成 1．分类：核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)，绝大多数生物体的遗传物质是DNA。 2．组成 (1)核酸是一种生物大分子，是由许多核苷酸单体形成的聚合物。 (2)核苷酸水解得到磷酸和核苷，核苷水解得到戊糖和碱基，其中戊糖有脱氧核糖和核糖，在核酸中以环状结构的形式存在。 (3)碱基的名称(符号)和结构简式 ①腺嘌呤(A)：。 ②鸟嘌呤(G)：。 ③胞嘧啶(C)：。 ④胸腺嘧啶(T)：。 ⑤尿嘧啶(U)：。 3．定义：核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。 4．两种核酸中的碱基(具有碱性的杂环有机化合物) (1)RNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和尿嘧啶(U)四种。 (2)DNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)四种。 5．核酸的合成与水解 6．腺苷三磷酸(ATP) (1)形成：腺嘌呤核苷中的核糖羟基与磷酸反应，可形成腺苷酸(AMP)、腺苷二磷酸(ADP)及腺苷三磷酸(ATP)。 (2)ATP中的特殊键 磷酸与核糖之间通过磷酯键连接，磷酸与磷酸之间形磷酸酐键。 (3)ATP的水解过程的能量变化 二、核酸的结构 1．DNA的双螺旋结构特点 (1)DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构。 (2)每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧。 (3)两条链上的碱基通过氢键作用，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则。 2．RNA的结构 RNA也是以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖和碱基与DNA中的不同，核糖替代了脱氧核糖，尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)。RNA分子一般呈单链状结构，比DNA分子小得多。 三、核酸的生物功能 1．基因：有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，称为基因。 2．生物功能 (1)DNA分子的复制 亲代DNA分子的两条链解开后作为母链模板，在酶的作用下，利用游离的核苷酸各自合成一段与母链互补的子链。最后形成两个与亲代DNA完全相同的子代DNA分子，使核酸携带的遗传信息通过DNA复制被精确地传递给下一代，并通过控制蛋白质的合成来影响生物体特定性状的发生和发育。 (2)RNA的生物功能 RNA主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。 3．中国在核酸的研究中的贡献 (1)1981年，人工合成了具有生物活性的核酸分子——酵母丙氨酸转移核糖核酸。 (2)1999年，参与了人类基因组计划。 (3)2002年，完成了水稻基因组图谱的绘制。 1．DNA的结构 DNA分子为双螺旋结构，脱氧核糖、磷酸排列在外侧，碱基通过氢键形成碱基对排列在内侧。 2．碱基互补配对原则 (1)在DNA分子中，A与T配对，G与C配对；在某些双链RNA分子中，A与U配对，G与C配对。 (2)定量关系 ①DNA分子中：A＝T，G＝C即A＋G＝T＋C。也就是DNA分子中嘌呤总数＝嘧啶总数。 ②DNA分子中：两个互补配对的碱基之和的比值与该DNA分子中每一单键中之一比值相等。 ＝＝ ③不同生物的DNA分子中，不同。 【典例3】下列说法不正确的是(　　) A．DNA分子中的两链中的碱基不同 B．DNA分子中两链中的碱基通过氢键连接 C．DNA分子中的A与T数目相同 D．DNA分子与RNA分子中均含胸腺嘧啶 【变式3-1】下列关于核酸的说法不正确的是(　　) A．核酸是一种生物大分子 B．核酸根据组成中戊糖的不同，分为DNA和RNA C．绝大多数生物体中遗传物质是RNA D．核酸在生物体的生长、繁殖、遗传和变异等生命现象中起着重要的作用 　 【变式3-2】关于核酸功能的说法中不正确的是(　　) A．核酸是生物体遗传信息的载体 B．DNA分子上存在基因，决定生物体的性状 C．RNA的主要功能其中包括传递遗传信息 D．在细胞繁殖分裂过程中，发生RNA分子的复制 　 【变式3-3】某生物的DNA分子中，腺嘌呤约占碱基总数的30%，则胸腺嘧啶和鸟嘌呤占碱基总数的百分比分别为________、________。 题型04 聚合物的结构特点 知识积累 一、合成高分子简介 1．相对分子质量的特点 高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在104以上；高分子的相对分子质量没有明确的数值，只是一个平均值。 2．合成高分子的基本方法包括加成聚合反应与缩合聚合反应。 3．合成高分子的有关概念 二、加成聚合反应 1．单体的结构特点：含有碳碳双键(或碳碳三键)的有机物单体。 2．定义：有机小分子通过加成反应生成高分子的反应，称为加成聚合反应(简称加聚反应)。 3．示例：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式。 三、缩合聚合反应 1．单体的结构特点：含有两个或两个以上官能团的单体。 2．定义：单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。 3．缩聚反应与加聚反应的重要不同是缩聚反应产物除了生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物的生成，而加聚反应产物只生成加聚物。 4．书写缩聚物的结构简式时，要注明端基原子或原子团。 5．书写缩聚反应化学方程式时要注明 (1)注明“n”。 (2)生成小分子的个数，若由一种单体缩聚小分子数一般为n－1，两种单体缩聚，小分子数一般为2n－1。 6．示例：完成下列物质发生缩聚反应的化学方程式。 【典例4】下列关于高分子化合物的组成、结构或性质的说法正确的是(　　) A．高分子化合物的单体中一定含有键 B．高分子化合物的链节和单体组成相同 C．缩聚反应的单体至少有两种物质 D．从实验中测得的某种高分子化合物的相对分子质量只能是平均值 【变式4-1】(双选)下列物质能够自身聚合成高分子化合物的是(　　) 【变式4-2】下列合成高分子材料的反应方程式和反应类型均正确的是(　　) 题型05 合成聚合物的方法及高分子材料 知识积累 1．加聚反应和缩聚反应的比较 类别 加聚反应 缩聚反应 单体特征 含不饱和键(如)或环(如) 至少含两个官能团 单体种类 含碳碳双键或碳碳三键的有机物等 酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等 聚合方式 通过不饱和键加成 通过官能团缩合脱去小分子而连接 聚合物特征 高聚物链节和单体具有相同的化学组成 高聚物链节和单体具有不同的化学组成 产物 只生成高聚物 高聚物和小分子 2.加聚反应常见类型 (1)单烯烃加聚： 3．缩聚反应常见类型 (1)二元酸与二元醇之间 (2)羟基羧酸之间 (3)氨基酸之间 (4)二元酸与二胺之间 4．加聚产物单体的判断方法 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。 (2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。 (3)凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其断键规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体。 (4)凡链节主链上有多个碳原子(n>2)，且含有碳碳双键的高聚物，若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。 如的单体为两种单烯烃和一种乙炔。 5．缩聚产物单体的判断方法 【典例5】下列化合物中 (1)可发生加聚反应的化合物是________，加聚物的结构简式为______________________________________________________。 (2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是________，缩聚物的结构简式为_________________________________________ ______________________________________________________。 【变式5-1】以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是(　　) 　 【变式5-2】有下列高分子化合物： 其中由两种不同单体聚合而成的是(　　) A．③⑤　　　　　　 B．③④⑤ C．①②③⑤ D．②③④⑤ 　 1 / 22 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第4章 生物大分子与合成高分子 题型01 糖类 题型02 氨基酸与蛋白质 题型03 核酸 题型04 聚合物的结构特点 题型05 合成聚合物的方法及高分子材料 题型01 糖类 知识积累 一、糖类的组成和分类 1．组成：一般含碳、氢、氧三种元素，通式一般为Cm(H2O)n，称为碳水化合物。 但要注意：(1)糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4。 (2)符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类，如乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2]。故碳水化合物表示糖类并不准确。 2．定义：糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 3．分类 单糖 寡糖(低聚糖) 多糖 概念 不能水解的糖 1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的糖 代表物及分子式　 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 二、单糖 1．葡萄糖 (1)存在与物理性质 葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。 (2)分子式与结构特点 分子式为C6H12O6，分子中含有醛基和羟基，属于醛糖。结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。 (3)化学性质 葡萄糖具有醛和醇的特征反应 ①还原性：与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②不饱和性：与H2发生加成反应。 ③与羧酸等发生取代反应。1 mol葡萄糖可以与5_mol乙酸发生酯化反应。 ④体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质。 C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O 葡萄糖 微点拨：葡萄糖的环状结构 α­D­吡喃葡萄糖　链状葡萄糖　β­D­吡喃葡萄糖 2．果糖 (1)存在与物理性质 果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高。纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强。 (2)分子式与结构特点 果糖的分子式为C6H12O6，是葡萄糖的同分异构体。果糖是一种多羟基酮，属于酮糖。结构简式为。 3．核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖，具有还原性。 二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO。 4．糖类分子与手性 (1)手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。 (2)手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子：如为手性分子。 三、二糖——蔗糖与麦芽糖 1．来源及用途 名称 存在 常见物质 分子式 用途 蔗糖 大多数植物体中(甜菜、甘蔗中含量最高) 红糖、白糖 C12H22O11 甜味食品 麦芽糖 发芽的谷粒和麦芽中 饴糖 C12H22O11 甜味食品 2.物理性质 (1)蔗糖：无色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖。 (2)麦芽糖：无色晶体，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖。 3．化学性质——水解反应 (1)蔗糖是一种二糖，可以在酸或酶的作用下，水解生成葡萄糖和果糖，化学方程式为 。 (2)麦芽糖与蔗糖互为同分异构体，在酸或酶催化下，麦芽糖发生水解反应生成葡萄糖，化学方程式为 。 (3)还原性：蔗糖为非还原糖，麦芽糖为还原糖。 四、多糖——淀粉与纤维素 1．淀粉和纤维素的组成与结构 二者都是由大量葡萄糖单元相互连接组成，属于天然有机高分子；分子式可以表示为(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n，但二者的n值不同，二者不是同分异构体。 2．淀粉 (1)存在与物理性质 ①存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。 ②物理性质：淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。 (2)化学性质——淀粉属于非还原糖 ①酯化反应：分子中葡萄糖单元中有醇羟基，与羧酸发生酯化反应。 ②在酸或酶的作用下水解，其水解反应方程式为 。 ③淀粉遇I2变蓝，可以用碘水检验淀粉。 (3)应用——食物和工业原料。 3．纤维素 纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素。 (1)物理性质 纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。 (2)化学性质——纤维素属于非还原糖 ①酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。 ②水解反应方程式 。 (3)应用：①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等。 ②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。 ③黏胶纤维是经化学处理后的纤维素。 黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，短纤维称为人造棉，都可用于纺织工业。 微点拨：甲壳质与壳聚糖的形成 ①甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖，是节肢动物外壳的重要成分。 ②壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用。 【典例1】下列关于二糖的说法中不正确的是(　　) A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体 B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11 C．蔗糖与麦芽糖的水解产物完全相同 D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应 【答案】C　 【解析】蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体；麦芽糖是还原性二糖，而蔗糖无还原性；蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖，而麦芽糖的水解产物只有葡萄糖。] 【变式1-1】(双选)下列关于验证蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中，正确的是(　　) ①　　　②　　　　③　　　④　　⑤ A．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③ B．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④⑤ C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤ D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①⑤②④⑤ 【答案】BD　 【解析】某糖是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和作催化剂的酸，然后才能进行银镜反应，综上所述，B、D两项正确。] 【变式1-2】下列物质中既能发生水解反应，也能发生银镜反应，其水解产物中还有能发生银镜反应的是(　　) ①乙醛　②葡萄糖　③甲酸甲酯　④蔗糖　⑤麦芽糖 　⑥纤维素　⑦淀粉 A．①②⑤ B．③④⑥ C．③⑤ D．④⑤ 【答案】C　 【解析】能发生水解反应的物质有③④⑤⑥⑦，能发生银镜反应的物质有①②③⑤，水解产物中有能发生银镜反应的物质有③④⑤⑥⑦，故C正确。] 【变式1-3】(双选)下列说法不正确的是(　　) A．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后再加入新制的Cu(OH)2，加热，没有砖红色沉淀生成，说明淀粉没有水解成葡萄糖 B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体 C．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 D．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 【答案】AC　 【解析】检验淀粉的水解产物，应在冷却后加入NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，然后加入新制的Cu(OH)2，A项错误；蔗糖、麦芽糖的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；遇碘显蓝色是淀粉的特性，C项错误；麦芽糖及其水解生成的葡萄糖中均含有醛基，二者都属于还原糖，均能发生银镜反应，D项正确。] 题型02 氨基酸与蛋白质 知识积累 1. 物理性质 一、氨基酸 1．结构特点 (1)定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。含有的官能团有羧基和氨基。 (2)结构特点 ①α­氨基酸的结构简式可表示为，其官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。 ②手性碳原子：除甘氨酸外，一般α­氨基酸中含手性碳原子，是手性分子，具有对映异构体。 (3)重要的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 氨基乙酸 丙氨酸 2­氨基丙酸 谷氨酸 2­氨基戊二酸 苯丙氨酸 2­氨基­3苯基丙酸 半胱氨酸 2­氨基­3­巯基丙酸 2.氨基酸的性质 (1)物理性质 天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 (2)化学性质 ①两性 氨基酸分子中含有酸性基团—COOH和碱性基团—NH2，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。 a．与盐酸的反应： 。 b．与氢氧化钠反应： 。 ②成肽反应 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键的化合物，发生成肽反应。 微点拨：①两分子氨基酸二肽―→三肽―→四肽―→…―→多肽(肽键)。 ②肽链通过盘曲、折叠，相互结合形成蛋白质。 二、蛋白质 1．定义与组成 蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量最多的有机分子。主要由C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素。 2．四级结构 3．蛋白质的主要性质 (1)两性 蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。 (2)水解 ①水解原理 ②水解过程 蛋白质多肽氨基酸。 (3)盐析：①定义：少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。 ②特点与应用：蛋白质的盐析是一个可逆过程，可以用于分离提纯蛋白质。 (4)变性 概念 在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象 影响因素 物理 加热、加压、搅拌、振荡、紫外线和放射线、超声波等 化学因素 强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛、丙酮等 特点 变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去原有的生理活性，在水中不能重新溶解，是不可逆过程 微点拨：在日常生活中有时需要利用蛋白质变性，如食物加热、消毒等，有时防止蛋白质变性，如疫苗等生物制剂需低温保存等。 (5)显色反应——可用于蛋白质的分析检测 ①向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。 ②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色。 微点拨：烫发原理：一般烫发时使用的还原剂可以使头发中的二硫键断裂，产生游离的巯基(—SH)。再用一定的工具将头发卷曲或拉直成需要的形状。然后用氧化剂使巯基之间发生反应，生成新的二硫键(—S—S—)，使头发的形状得以固定。 三、酶 1．概念 是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质。 2．催化特点 (1)条件温和、不需加热，一般接近体温和中性条件。 (2)具有高度的专一性，如蛋白酶只能催化蛋白质水解反应。 (3)具有高效催化作用，一般是普通催化剂的107倍。 微点拨：使用酶作催化剂时，反应温度不能过高，原因是高温下蛋白质变性，酶失去催化活性。 3．应用 酶已经得到了广泛的应用，如蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断。 【典例2】由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解，能够产生的氨基酸是(　　) 【答案】D　 【解析】该结构片段产生的氨基酸有CH3CH(NH2)COOH、H2NCH2COOH、HSCH2CH(NH2)COOH，故D符合。 【变式2-1】下列关于蛋白质的说法中不正确的是 (　　) A．蛋白质是由多种α­氨基酸加聚而成的天然高分子化合物 B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 C．浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解 D．蛋白质的盐析是可逆的过程，而变性是不可逆的过程 【答案】A　 【解析】氨基酸形成蛋白质的过程发生缩聚反应，不是加聚反应，A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有的生理活性，B项正确；蛋白质遇到浓Na2SO4溶液发生盐析，再加水后析出的蛋白质又能重新溶解，C项正确；蛋白质的盐析不能改变蛋白质的生理活性，是可逆过程，而变性能使其理化性质和生理功能发生改变，属于不可逆过程，D项正确。 【变式2-2】误食重金属盐会引起中毒，下列措施一般不能用于解毒的是 (　　) A．服用大量鸡蛋清 B．服用豆浆 C．喝大量牛奶 D．喝食盐水 【答案】D　 【解析】重金属盐中毒是破坏人体的蛋白质结构，鸡蛋清、豆浆和牛奶中均含有蛋白质，服用鸡蛋清、豆浆和牛奶可防止人体本身蛋白质被破坏，可用于解毒，而食盐水不能用于解毒。 【变式2-3】甘氨酸()和苯丙氨酸()缩合最多可形成二肽的种类数为(　　) A．1　　　　B．2　　　　C．4　　　　D．3 【答案】C　 【解析】氨基酸形成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子形成肽键的过程。两种不同的氨基酸发生脱水缩合最多可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)。 题型03 核酸 知识积累 一、核酸的组成 1．分类：核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)，绝大多数生物体的遗传物质是DNA。 2．组成 (1)核酸是一种生物大分子，是由许多核苷酸单体形成的聚合物。 (2)核苷酸水解得到磷酸和核苷，核苷水解得到戊糖和碱基，其中戊糖有脱氧核糖和核糖，在核酸中以环状结构的形式存在。 (3)碱基的名称(符号)和结构简式 ①腺嘌呤(A)：。 ②鸟嘌呤(G)：。 ③胞嘧啶(C)：。 ④胸腺嘧啶(T)：。 ⑤尿嘧啶(U)：。 3．定义：核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。 4．两种核酸中的碱基(具有碱性的杂环有机化合物) (1)RNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和尿嘧啶(U)四种。 (2)DNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)四种。 5．核酸的合成与水解 6．腺苷三磷酸(ATP) (1)形成：腺嘌呤核苷中的核糖羟基与磷酸反应，可形成腺苷酸(AMP)、腺苷二磷酸(ADP)及腺苷三磷酸(ATP)。 (2)ATP中的特殊键 磷酸与核糖之间通过磷酯键连接，磷酸与磷酸之间形磷酸酐键。 (3)ATP的水解过程的能量变化 二、核酸的结构 1．DNA的双螺旋结构特点 (1)DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构。 (2)每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧。 (3)两条链上的碱基通过氢键作用，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则。 2．RNA的结构 RNA也是以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖和碱基与DNA中的不同，核糖替代了脱氧核糖，尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)。RNA分子一般呈单链状结构，比DNA分子小得多。 三、核酸的生物功能 1．基因：有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，称为基因。 2．生物功能 (1)DNA分子的复制 亲代DNA分子的两条链解开后作为母链模板，在酶的作用下，利用游离的核苷酸各自合成一段与母链互补的子链。最后形成两个与亲代DNA完全相同的子代DNA分子，使核酸携带的遗传信息通过DNA复制被精确地传递给下一代，并通过控制蛋白质的合成来影响生物体特定性状的发生和发育。 (2)RNA的生物功能 RNA主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。 3．中国在核酸的研究中的贡献 (1)1981年，人工合成了具有生物活性的核酸分子——酵母丙氨酸转移核糖核酸。 (2)1999年，参与了人类基因组计划。 (3)2002年，完成了水稻基因组图谱的绘制。 1．DNA的结构 DNA分子为双螺旋结构，脱氧核糖、磷酸排列在外侧，碱基通过氢键形成碱基对排列在内侧。 2．碱基互补配对原则 (1)在DNA分子中，A与T配对，G与C配对；在某些双链RNA分子中，A与U配对，G与C配对。 (2)定量关系 ①DNA分子中：A＝T，G＝C即A＋G＝T＋C。也就是DNA分子中嘌呤总数＝嘧啶总数。 ②DNA分子中：两个互补配对的碱基之和的比值与该DNA分子中每一单键中之一比值相等。 ＝＝ ③不同生物的DNA分子中，不同。 【典例3】下列说法不正确的是(　　) A．DNA分子中的两链中的碱基不同 B．DNA分子中两链中的碱基通过氢键连接 C．DNA分子中的A与T数目相同 D．DNA分子与RNA分子中均含胸腺嘧啶 【答案】D　 【解析】RNA分子中不含胸腺嘧啶，含有尿嘧啶，D项错误。 【变式3-1】下列关于核酸的说法不正确的是(　　) A．核酸是一种生物大分子 B．核酸根据组成中戊糖的不同，分为DNA和RNA C．绝大多数生物体中遗传物质是RNA D．核酸在生物体的生长、繁殖、遗传和变异等生命现象中起着重要的作用 【答案】C　 【解析】绝大多数生物体中遗传物质是DNA不是RNA，C项错误。 【变式3-2】关于核酸功能的说法中不正确的是(　　) A．核酸是生物体遗传信息的载体 B．DNA分子上存在基因，决定生物体的性状 C．RNA的主要功能其中包括传递遗传信息 D．在细胞繁殖分裂过程中，发生RNA分子的复制 【答案】D　 【解析】细胞繁殖分裂过程中，发生DNA分子的复制，D项错误。 【变式3-3】某生物的DNA分子中，腺嘌呤约占碱基总数的30%，则胸腺嘧啶和鸟嘌呤占碱基总数的百分比分别为________、________。 【答案】30%　20% 【解析】　DNA分子中，A＝T，G＝C，故T占30%，G占＝20%。 题型04 聚合物的结构特点 知识积累 一、合成高分子简介 1．相对分子质量的特点 高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在104以上；高分子的相对分子质量没有明确的数值，只是一个平均值。 2．合成高分子的基本方法包括加成聚合反应与缩合聚合反应。 3．合成高分子的有关概念 二、加成聚合反应 1．单体的结构特点：含有碳碳双键(或碳碳三键)的有机物单体。 2．定义：有机小分子通过加成反应生成高分子的反应，称为加成聚合反应(简称加聚反应)。 3．示例：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式。 三、缩合聚合反应 1．单体的结构特点：含有两个或两个以上官能团的单体。 2．定义：单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。 3．缩聚反应与加聚反应的重要不同是缩聚反应产物除了生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物的生成，而加聚反应产物只生成加聚物。 4．书写缩聚物的结构简式时，要注明端基原子或原子团。 5．书写缩聚反应化学方程式时要注明 (1)注明“n”。 (2)生成小分子的个数，若由一种单体缩聚小分子数一般为n－1，两种单体缩聚，小分子数一般为2n－1。 6．示例：完成下列物质发生缩聚反应的化学方程式。 【典例4】下列关于高分子化合物的组成、结构或性质的说法正确的是(　　) A．高分子化合物的单体中一定含有键 B．高分子化合物的链节和单体组成相同 C．缩聚反应的单体至少有两种物质 D．从实验中测得的某种高分子化合物的相对分子质量只能是平均值 【答案】D　 【解析】高分子化合物的单体中不一定含有碳碳双键，A错误；高分子化合物的链节和单体组成不一定相同，B错误；缩聚反应的单体可以是一种物质，C错误；高分子化合物为混合物，测得的相对分子质量为平均值，D正确。 【变式4-1】(双选)下列物质能够自身聚合成高分子化合物的是(　　) 【答案】 【解析】CD　含羟基和羧基，能自身发生缩聚反应生成和H2O，C正确；发生加聚反应生成，D正确。 【变式4-2】下列合成高分子材料的反应方程式和反应类型均正确的是(　　) 【答案】C　 【解析】A项加聚产物的结构简式应为；B项有小分子生成，该反应为缩聚反应；D项的反应为加聚反应。 题型05 合成聚合物的方法及高分子材料 知识积累 1．加聚反应和缩聚反应的比较 类别 加聚反应 缩聚反应 单体特征 含不饱和键(如)或环(如) 至少含两个官能团 单体种类 含碳碳双键或碳碳三键的有机物等 酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等 聚合方式 通过不饱和键加成 通过官能团缩合脱去小分子而连接 聚合物特征 高聚物链节和单体具有相同的化学组成 高聚物链节和单体具有不同的化学组成 产物 只生成高聚物 高聚物和小分子 2.加聚反应常见类型 (1)单烯烃加聚： 3．缩聚反应常见类型 (1)二元酸与二元醇之间 (2)羟基羧酸之间 (3)氨基酸之间 (4)二元酸与二胺之间 4．加聚产物单体的判断方法 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。 (2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。 (3)凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其断键规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体。 (4)凡链节主链上有多个碳原子(n>2)，且含有碳碳双键的高聚物，若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。 如的单体为两种单烯烃和一种乙炔。 5．缩聚产物单体的判断方法 【典例5】下列化合物中 (1)可发生加聚反应的化合物是________，加聚物的结构简式为______________________________________________________。 (2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是________，缩聚物的结构简式为_________________________________________ ______________________________________________________。 【解析】　c分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团，所以同一单体间可发生缩聚反应。 【变式5-1】以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是(　　) 【答案】B　 【解析】乙烯分子间加聚可生成，丙烯分子间加聚可生成，乙烯分子与丙烯分子间加聚可生成或 【变式5-2】有下列高分子化合物： 其中由两种不同单体聚合而成的是(　　) A．③⑤　　　　　　 B．③④⑤ C．①②③⑤ D．②③④⑤ 【答案】B　 【解析】①是加聚物，单体是苯乙烯；②是加聚物，单体是1­氯­1,3­丁二烯；③是缩聚物，单体是甘氨酸与苯丙氨酸；④是加聚物，单体是乙烯和丙烯；⑤是缩聚物，单体是对苯二甲酸和乙二醇，符合题意的有③④⑤。】 1 / 22 学科网（北京）股份有限公司 $$