内容正文:
第4章
生物大分子与合成高分子
沪科版选择性必修3
考点串讲
单元复习课件
蛋白质和氨基酸
2
糖类
1
知识导航
合成高分子
3
知识导航
明·复习目标
1.认识生物大分子和合成高分子的结构、性质与应用。
2. 认识糖类和蛋白质的组成和结构特点;能设计实验方案探究葡萄糖的化学性质,体会官能团对有机化合物性质的影响。
3.认识加聚反应与缩聚反应的特点;能对单体和高分子进行相互推断。
理·核心要点
01
糖类
考点1 糖类的组成与分类
糖类
汇·考点梳理
1.糖类的组成:糖类一般由碳、氢、氧三种元素组成,大多数糖符合通式Cm(H2O)n,因此又叫碳水化合物。如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等。
注意事项:
有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,如脱氧核糖(C5H10O4)和鼠李糖(C6H12O5);
符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物如甲醛(CH2O);
有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇;
没有甜味的也可能是糖,如淀粉、纤维素;
糖类物质不完全属于碳水化合物,但因沿用已久,仍在使用。
汇·考点梳理
2.糖类的分类:
Ⅰ. 根据糖类是否能水解及水解产物的种类,可分为单糖、寡糖及多糖。
① 单糖:不能水解的糖,如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等;
② 寡糖或低聚糖:1mol糖水解后能产生2~10mol单糖,如蔗糖、麦芽糖和乳糖等;
③ 多糖:1mol糖水解后能产生10mol以上单糖,如淀粉、纤维素和糖原等。
Ⅱ. 根据糖类是否有还原性,可分为还原性糖和非还原性糖。
糖类
考点1 糖类的组成与分类
汇·考点梳理
考点2 单糖
1.葡萄糖的物理性质与结构
物理性质:有甜味的无色晶体,易溶于水
分子式:C6H12O6
最简式:CH2O
结构简式为:CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO
葡萄糖的环状结构:
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成两种六元环状结构。
糖类
汇·考点梳理
考点2 单糖
2.葡萄糖的化学性质
① 银镜反应
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
醛基
加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
氧化反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
Ni
③ 与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
④催化加氢
医学用于检验尿糖
糖类
汇·考点梳理
考点2 单糖
2.葡萄糖的化学性质
羟基
⑥使高锰酸钾褪色
⑤ 与Na反应
⑦酯化反应
置换反应
氧化反应
取代反应
消去反应
⑧与HX反应
⑨分子间脱水
:1mol葡萄糖完全酯化,参加反应的乙酸为5mol,证明葡萄糖分子中有5个羟基。
糖类
汇·考点梳理
2.葡萄糖的化学性质
葡萄糖是一种重要的营养物质,易于被人体吸收,经酶的催化发生氧化反应放出热量,提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
生理氧化
考点2 单糖
糖类
汇·考点梳理
3.果糖
(1)分子式:C6H12O6(与葡萄糖同分异构)
(2)结构简式:CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH。果糖是一种多羟基酮,属于酮糖。
(3)物理性质:比蔗糖甜,纯净的果糖是白色晶体,通常是粘稠的液体,易溶于水。果糖是最甜的糖。
(4)存在:存在于水果、蜂蜜中。
考点2 单糖
糖类
汇·考点梳理
结构分析
兼有醛基、酮羰基和羟基的性质
C
C
C
C
CH2OH
HO
H
H
O
H
OH
OH
CH2OH
醛基
醇羟基
CH2OH
C
C
C
C
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
葡萄糖
酮羰基
醇羟基
果糖
考点2 单糖
糖类
考点3 二糖
汇·考点梳理
1.蔗糖
蔗糖的分子式为C12H22O11,分子中无醛基,为非还原糖。在酸或酶的作用下,水解生成葡萄糖和果糖。
蔗糖
水解液
中和液
产生红色沉淀↓
注:稀硫酸做催化剂;NaOH中和硫酸使溶液呈碱性
蔗糖水解产物的检验
糖类
汇·考点梳理
2. 麦芽糖:麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中,是淀粉水解过程中的一种中间产物。麦芽糖分子式为C12H22O11,是蔗糖的同分异构体。麦芽糖中含有醛基,是还原性糖,因此可用银镜反应鉴别麦芽糖与蔗糖。
麦芽糖在酸或酶的作用下,水解生成葡萄糖:
考点3 二糖
糖类
汇·考点梳理
淀粉和纤维素是最重要的多糖,它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的,属于天然有机高分子,淀粉的相对分子质量可达到几十万,纤维素可达到几百万。
淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n,葡萄糖单元中一般仍有三个羟基,所以也可表示为[C6H7O2(OH)3]n。淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目,即n值不同,二者的组成与结构不同,二者也不是同分异构体。
考点4 多糖
糖类
考点4 多糖
汇·考点梳理
1.淀粉
(1)组成:通式为(C6H10O5)n,属天然有机高分子化合物。
(2)性质:①在淀粉酶的催化下,淀粉先水解生成麦芽糖,最后水解为葡萄糖。
②在酸催化下,水解生成葡萄糖。
由淀粉水解制葡萄糖的过程中,判断淀粉尚未水解、正在水解(部分水解)和水解已完全的方法原理:淀粉无还原性且遇碘单质显蓝色,葡萄糖能发生银镜反应。
加入碘水 银镜反应实验 结论
变蓝 无银镜 尚未水解
变蓝 有银镜 部分水解
不变蓝 有银镜 水解已完全
糖类
汇·考点梳理
现象 B
碘水
淀粉
溶液
水解液
中和液
现象 A
稀硫酸
微热
NaOH溶液
硫酸铜溶液
加热
检验淀粉水解程度的方法如下:
溶液不
变蓝色
现象
A
出现砖
红色沉淀
现象
B
淀粉完全水解
酸或酶
(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6
考点4 多糖
糖类
汇·考点梳理
2.纤维素
(1)组成:通式为(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n,属天然有机高分子化合物。
(2)纤维素的物理性质:白色、无臭、无味的物质,不溶于水,也不溶于一般有机溶剂。
(3)纤维素的化学性质
①水解反应:纤维素在浓硫酸的催化下水解的化学方程式为:
浓硫酸
加热
(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6
葡萄糖
②酯化反应。纤维素分子是由很多个葡萄糖单元构成。每一个葡萄糖单元有三个醇羟基,因此,纤维素分子也可以用[C6H7O2(OH)3]n表示。由于醇羟基的存在,所以纤维素能够表现出醇的一些性质,如:生成纤维素乙酸酯,纤维素硝酸酯。
考点4 多糖
糖类
汇·考点梳理
(1)糖类的还原性
糖类的还原性是指糖类具有醛基,能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应。若某糖不能发生银镜反应或不与新制的氢氧化铜反应,则该糖不具有还原性,为非还原糖。
(2)水解产物中葡萄糖的检验
①水解条件
蔗糖:稀硫酸(1∶5)作催化剂,水浴加热。
纤维素:90%的浓硫酸作催化剂,小火微热。
②水解产物中葡萄糖的检验
欲要检验水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸,再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜进行检验。
微点拨
糖类
汇·考点梳理
(3)淀粉水解程度的检验
糖类
【典例01-1】葡萄糖是一种营养物质,其结构如图所示。下列关于葡萄糖的说法错误的是
A.属于烃的衍生物
B.分子中含有两种含氧官能团
C.能发生还原反应和水解反应
D.葡萄糖和麦芽糖都能发生银镜反应
C
析·典型范例
22
【典例01-2】为了检验淀粉的水解程度,某实验小组同学设计完成如下实验,并得出了相应的结论。
下列说法错误的是
A. 可选择2 mol/L左右的稀硫酸
B.若现象Ⅰ为溶液不变蓝,说明淀粉完全水解
C.若现象Ⅱ为无银镜出现,不能说明淀粉没有水解
D.实验后可用稀硝酸洗去银镜
B
析·典型范例
23
【演练01】下列关于蔗糖和麦芽糖的说法中,不正确的是
A.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
B.蔗糖与麦芽糖的分子式都是 C12H22O11
C.蔗糖的水解产物是葡萄糖
D.麦芽糖能发生银镜反应,蔗糖不能发生银镜反应
练·技能实战
C
24
【演练02】麦芽糖主要存在于发芽的谷粒中,α-D-(+)-麦芽糖的结构如图所示,下列相关说法中正确的是
A.麦芽糖是一种常见的寡糖
B.如图麦芽糖分子结构中无醛基,因此属于非还原糖
C.麦芽糖由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水缩合形成
D.将麦芽糖水解液调至碱性后,可发生银镜反应,证明部分麦芽糖发生了水解
练·技能实战
A
25
【演练03】淀粉在人体内的变化过程如图所示:
练·技能实战
下列说法不正确的是( )
A.n<m B.麦芽糖属于二糖
C.③的反应是水解反应 D.④的反应为人体提供能量
A
26
蛋白质与核酸
汇·考点梳理
考点1 氨基酸
氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的化合物,因此官能团为—COOH(羧基)和—NH2(氨基)。
自然界中存在的氨基酸有上百种,组成人体内蛋白质的氨基酸有21种,其中有8种氨基酸在人体内不能合成,必须通过食物供给,这些氨基酸称为必需氨基酸。
组成蛋白质的氨基酸主要是ɑ-氨基酸,氨基连接在与羧基相邻的α位的碳原子上,天然氨基酸大多数都是α-氨基酸。
α-氨基酸除甘氨酸外,一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子,具有对映异构体。
1.认识氨基酸
汇·考点梳理
2.常见的氨基酸
H
CH
NH2
O
C
OH
甘氨酸(氨基乙酸)
CH3
CH
NH2
O
C
OH
丙氨酸(2-氨基丙酸)
CH2
CH
NH2
O
C
OH
苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)
谷氨酸(2-氨基戊二酸)
O
O
CH2
CH
NH2
C
OH
CH2
C
HO
O
CH2
CH
NH2
C
OH
HS
半胱氨酸(2-氨基-3-硫基丙酸)
蛋白质与核酸
考点1 氨基酸
汇·考点梳理
天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,多在200~300℃ 熔化时分解,一般能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
1.物理性质
蛋白质与核酸
考点1 氨基酸
汇·考点梳理
2.化学性质
(1)两性:氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH和碱性官能团—NH2,因此具有两性,可与酸、碱反应生成盐。
R
CH
NH2
O
C
OH
酸性
基团
碱性
基团
R
CH
+NH3
O
C
OH
酸性条件
碱性条件
R
CH
NH2
O
C
O-
内盐
R
CH
+NH3
O
C
O-
两性
化合物
中性条件
蛋白质与核酸
考点1 氨基酸
汇·考点梳理
(2)成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键的化合物,成肽反应属于取代反应。
二肽:由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物,二肽中只有一个肽键。
注意:肽键只能简写为“—CONH—”。
蛋白质与核酸
考点1 氨基酸
汇·考点梳理
二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽,以至生成长链的多肽多肽常呈链状,因此也叫肽链。
肽链能盘曲折叠,还可以相互结合,形成蛋白质。一般把相对分子质量在10000以上,并具有一定空间结构的多肽称为蛋白质。
蛋白质与核酸
考点1 氨基酸
汇·考点梳理
(3)氨基酸缩合的反应规律
规律一:两分子间缩合
H
CH
H2N
O
C
OH
+
H
CH
N
O
C
OH
H
H
催化剂
加热
甘氨酸(氨基乙酸)
H
CH
H2N
O
C
H
CH
N
O
C
OH
H
+
H2O
蛋白质与核酸
考点1 氨基酸
汇·考点梳理
规律二:分子间缩合成环
2R
CH
NH2
O
C
OH
大鹿化学
R
CH
N
O
C
OH
H
H
R
CH
N
O
C
HO
H
H
+
2H2O
R
CH
NH
O
C
O
C
R
CH
NH
蛋白质与核酸
考点1 氨基酸
汇·考点梳理
规律三:分子内缩合成环
CH2
N
O
C
OH
CH2
CH2
H
H
+
H2O
CH2
N
O
C
CH2
CH2
H
蛋白质与核酸
考点1 氨基酸
汇·考点梳理
归纳总结:氨基酸的缩合机理
O
C
OH
N
H
H
-H2O
O
C
N
H
肽键可简写为“—CONH—”,不能写成“—CNHO—”,两者的连接方式不同
蛋白质与核酸
考点1 氨基酸
汇·考点梳理
考点2 蛋白质
1.蛋白质的存在
动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁及毛、发、蹄、角等,或植物的种子里。
2.蛋白质的组成
蛋白质是一类非常重要的含氮生物高分子化合物,其相对分子质量从几万到几千万。它是由C、H、O、N等元素组成,有些蛋白质中含有S、P,少量蛋白质还含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等。
蛋白质与核酸
汇·考点梳理
3.蛋白质的结构
蛋白质分子中氨基酸单体的排列顺序对蛋白质的性质和功能起着决定性作用
一级结构
肽键中的氧原子与氢原子之间存在氢键,会使肽链盘绕或折叠成特定的空间结构
二级结构
蛋白质与核酸
考点2 蛋白质
汇·考点梳理
肽链在二级结构基础上还会进一步盘曲折叠,形成更复杂的三级结构
三级
结构
四级
结构
多个具有特定三级结构的多肽链通过非共价键相互作用(如氢键等)排列组装,形成蛋白质的四级结构
蛋白质与核酸
考点2 蛋白质
汇·考点梳理
形成蛋白质的多肽由氨基酸缩合形成,肽链两端必然存在氨基与羧基,侧链中往往也存在酸性或碱性基团,所以蛋白质与氨基酸一样具有两性,能与酸、碱反应。
4.蛋白质的两性
蛋白质与核酸
考点2 蛋白质
汇·考点梳理
5.蛋白质的水解:
在酸、碱或酶的作用下,逐渐水解成相对分子质量较小的多肽,最终水解得到氨基酸。
食物中的蛋白质在人体内各种蛋白酶的作用下水解成氨基酸,氨基酸被肠壁吸收进入血液,再在体内重新合成人体所需要的蛋白质。
蛋白质与核酸
考点2 蛋白质
汇·考点梳理
6.蛋白质的盐析
向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等轻金属的盐)溶液,会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象,属于可逆过程。
【实验4-3】在试管中加入2mL饱和(NH4)2SO4溶液,向其中加入几滴鸡蛋清溶液,振荡,观察现象。再继续加入蒸馏水,振荡,观察现象。
蛋白质的盐析是一个可逆过程,盐析出的蛋白质在水中仍能溶解,并不影响其活性。采用多次盐析和溶解,可以分离提纯蛋白质。
蛋白质与核酸
考点2 蛋白质
汇·考点梳理
考点2 蛋白质
7.蛋白质的变性:
某些物理或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象。
物理因素包括:加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等;
化学因素包括:强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等;
蛋白质变性后在水中不能重新溶解,是不可逆过程,可用于杀菌消毒。
蛋白质与核酸
汇·考点梳理
考点2 蛋白质
8.蛋白质的显色反应
分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸生成白色沉淀,加热后变黄色,双缩脲试剂也可以与蛋白质作用呈现紫色。
9.蛋白质的燃烧反应
蛋白质可以燃烧,一般生成CO2、H2O、N2、SO2、P2O5等物质,灼烧蛋白质有烧焦羽毛的气味,可用于鉴别羊毛衫、蚕丝被的真假。
蛋白质与核酸
汇·考点梳理
(1)氨基酸的缩合机理
(2)多肽分子中肽键个数的判断
由n个氨基酸分子发生成肽反应,生成一个肽链时,会生成(n-1)个水分子和(n-1)个肽键。
蛋白质与核酸
微点拨
汇·考点梳理
(3)蛋白质盐析和变性的不同点
名称 盐析 变性
变化条件 浓的轻金属盐 受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机化合物
变化实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(蛋白质性质改变)
变化过程 可逆 不可逆
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒
蛋白质与核酸
汇·考点梳理
考点3 核酸
一、核酸的组成
1.核酸的分类
核酸一类含磷的生物高分子化合物,相对分子量可达十几万至几百万。核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定性的作用。核酸具有酸性。
(1)核酸的分类:
分类 脱氧核糖核酸(DNA) 核糖核酸(RNA)
存在 大量存在于细胞核中 主要存在于细胞质中
生理作用 生物遗传信息的载体;还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞 根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成
蛋白质与核酸
汇·考点梳理
2.核酸的基本组成单位
(1)每分子核苷酸由一分子五碳糖、一分子磷酸、一分子含氮碱基组成。
(2)元素组成:C、H、O、N、P。
(3)种类:根据五碳糖的不同,可分为两类——脱氧核糖核苷酸和核糖核苷酸
(4)基本单位:核苷酸——磷酸、五碳糖、含氮碱基。
(5)DNA的基本单位:脱氧(核糖)核苷酸——磷酸、脱氧核糖、含氮碱基(A、G、C、T)。
(6)RNA的基本单位:核糖核苷酸——磷酸、核糖、含氮碱基(A、G、C、U)。
蛋白质与核酸
考点3 核酸
汇·考点梳理
二、核酸的结构
1.DNA
脱氧核糖核酸(DNA)是生物细胞内含有的四种生物大分子之一核酸的一种。
DNA携带有合成RNA和蛋白质所必需的遗传信息,是生物体发育和正常运作必不可少的生物大分子。
DNA由脱氧核苷酸组成的大分子聚合物。
脱氧核苷酸由碱基、脱氧核糖和磷酸构成。其中碱基有4种:腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胸腺嘧啶(T)和胞嘧啶(C)。
DNA 分子结构中,两条多脱氧核苷酸链围绕一个共同的中心轴盘绕,构成双螺旋结构。脱氧核糖-磷酸链在螺旋结构的外面,碱基朝向里面。两条多脱氧核苷酸链反向互补,通过碱基间的氢键形成的碱基配对相连,形成相当稳定的组合。
蛋白质与核酸
考点3 核酸
汇·考点梳理
2.RNA
核糖核酸(RNA),存在于生物细胞以及部分病毒、类病毒中的遗传信息载体。
RNA由核糖核苷酸经磷酸二酯键缩合而成长链状分子。一个核糖核苷酸分子由磷酸,核糖和碱基构成。
RNA的碱基主要有4种,即A(腺嘌呤)、G(鸟嘌呤)、C(胞嘧啶)、U(尿嘧啶),其中,U(尿嘧啶)取代了DNA中的T。
核糖核酸在体内的作用主要是引导蛋白质的合成。
蛋白质与核酸
考点3 核酸
【典例01-1】化学与生活密切相关。下列说法错误的是( )
A.疫苗一般应冷藏存放,以避免蛋白质变性
B.蚕丝的主要成分是蛋白质,属于天然高分子材料
C.向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林,蛋白质的性质发生改变并凝聚
D.根据燃烧产生的气味,可区分棉纤维和蛋白质纤维
C
析·典型范例
51
【典例01-2】下列有关有机化合物水解的叙述中不正确的是( )
A.油脂在酸性条件下水解与在碱性条件下水解程度不同,但产物完全相同
B.可用碘水检验淀粉水解是否完全
C.蛋白质水解的最终产物均为氨基酸
D.纤维素在牛、羊等食草动物的体内水解的最终产物为葡萄糖
A
析·典型范例
52
【演练01】天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域,其化学式为 。下列有关天冬氨酸的说法不正确的是
A.天冬氨酸由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B.一个天冬氨酸分子由16个原子构成
C.天冬氨酸的相对分子质量为133 g
D.天冬氨酸中氧元素的质量分数最大
练·技能实战
C
53
【演练02】关于生物体内氨基酸的叙述错误的是
A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为
B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素
C.人体内所有氨基酸均可以互相转化
D.两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽
练·技能实战
C
54
【演练03】关于核酸功能的说法中不正确的是
A.核酸是生物体遗传信息的载体
B.DNA分子上存在基因,决定生物体的性状
C.RNA的主要功能其中包括传递遗传信息
D.在细胞繁殖分裂过程中,发生RNA分子的复制
练·技能实战
D
55
03
合成高分子
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
一、加成聚合反应
1.概念
由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应,简称加聚反应。
2.高分子化合物的结构
单体
聚合成高分子化合物的小分子化合物
如CH2=CH2
链节
高分子化合物中的最小重复单元
如 —CH2—CH2—
聚合度
高分子化合物中的链节数
如聚乙烯中的n
n CH2=CH2
催化剂
CH2
CH2
n
(重复结构单元)
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
3.加聚产物单体的判断方法
示例分析
凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可
类型一
CH2
C
n
COOCH3
CH3
单体
CH2
C
COOCH3
CH3
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
示例分析
凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可
类型二
CH2==CH2
单体
n
CH2
CH2
CH3
CH
CH2
CH3—CH==CH2
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
类型三
示例分析
凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的聚合物,双键前后各两个碳原子划线断开,形成间二烯烃结构,其规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”从一端划线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合,即单双键互换
CH2
CH
n
CH
CH2
CH
CH2
CH2==CH—CH==CH2
CH
CH2
单体
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
如果链节主链上只有两个碳原子,且链节中含有碳碳双键,则该高聚物由含有碳碳三键的化合物加聚而成
类型四
CH
CH
n
单体
CH
CH
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
类型五
如果链节主链上有多个碳原子(>2),且其中含有碳碳双键,采用“凡双键,四个碳”的断键方式,若链节主链两边只剩下一个碳原子,无法构成含双键的单体时,则考虑可能是含有碳碳三键的化合物参与加聚反应生成的。
CH2
CH
n
CH
CH2
CH
CH2
单体
CH
CH
CH2
CH2
CH
CH2
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
二、缩合聚合反应
1.概念
有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时产生小分子化合物的反应。
2.反应特点
(1)缩聚反应的单体至少含有两个官能团;
(2)单体和缩聚产物的组成不同;
(3)反应除了生成聚合物外还生成小分子,如H2O、HX等。
(4)仅含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构,含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的缩合聚合物呈体型(网状)结构。
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
(5)缩合聚合物(简称缩聚物)结构式的书写:
①要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如:
②除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外,还应注意,由一种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量为(n-1);由两种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量应为(2n-1)。
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
3.常见的缩聚反应
羟基酸缩聚
HOCH2COOH的缩聚
n HO
CH2
OH
C
O
催化剂
n
H
OCH2
OH
C
O
(n-1)H2O
(利用酯化反应)
HOOC(CH2)5OH的缩聚
n HOOC(CH2)5OH
催化剂
(n-1)H2O
n
HO
H
C
O
(CH2)5O
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
醇与酸缩聚
(利用酯化反应)
乙二酸与乙二醇的缩聚
(2n-1)H2O
CH2
O
H
CH2
O
H
C
O
OH
C
OH
O
催化剂
n
OCH2CH2O
H
C
O
OH
C
O
n
n
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
醇与酸缩聚
(利用酯化反应)
己二酸与乙二醇的缩聚
n HOOC(CH2)4COOH+n HO(CH2)2OH
催化剂
(2n-1)H2O
n
O(CH2)2O
H
HO
C
O
(CH2)4
C
O
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
氨基酸的缩聚
氨基乙酸的缩聚
(利用成肽反应)
n H2NCH2COOH
催化剂
(n-1)H2O
n
NHCH2
H
OH
C
O
n H2NCH2COOH
n CH3CHCOOH
NH2
催化剂
n
NHCH2
H
OH
C
O
NHCH
CH3
C
O
(2n-1)H2O
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
胺与酸的缩聚
(利用成肽反应)
己二胺与己二酸的缩聚
nH2NCH2(CH2)4CH2NH2+nHOOC(CH2)4COOH
催化剂
(2n-1)H2O
n
NHCH2
H
OH
C
O
(CH2)4
C
O
(CH2)4
CH2NH
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
4.缩聚产物单体的判断方法
类型一
若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛
CH2
H
OH
OH
n
单体
HCHO
OH
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
O
H
C
O
OH
类型二
酯类高聚物中含有 ,其单体有两种
C
O
O
n
HO
O
C
O
(CH2)6
C
O
H
(CH2)4
O
HO
C
O
(CH2)6
C
O
OH
O
H
(CH2)4
O
H
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
H
H
N
OH
C
O
酰胺类高聚物中含有 ,其单体有两种
C
O
H
N
类型三
n
H
N
H
CH2
C
O
CH2
OH
N
H
CH2
C
O
H
N
H
CH2
C
O
OH
CH2
OH
N
H
H
CH2
C
O
汇·考点梳理
考点1 合成聚合物的方法
合成高分子
类型四
其合成单体必为一种,将括号和聚合度去掉,即得高聚物的单体
n
H
N
H
OH
C
O
CH3
CH
单体
H
N
H
OH
C
O
CH3
CH
汇·考点梳理
考点2 高分子材料
合成高分子
一、通用高分子材料
1.塑料
(1)塑料的成分
塑料的主要成分是合成高分子化合物,即合成树脂。
(2)塑料的分类
分类依据 类型 特征
按树脂受热时的特征 热塑性 加热可熔融,能溶于一些溶剂中,可重复加工,反复使用
热固性 加热后不能软化或熔融,也不能溶于任何溶剂,只能一次成型
汇·考点梳理
考点2 高分子材料
合成高分子
2.聚乙烯
LDPE(低密度高压聚乙烯):手感柔软,白色透明,但透明度一般;燃烧火焰上黄下蓝;燃烧时无烟,有石蜡的气味,熔融滴落,易拉丝。
二者密度不同,一般密度大于0.94的为HDPE,小于0.925的为LDPE,在此之间的为MDPE(中密度聚乙烯)。
LDPE是低密度聚乙烯的英文缩写,即低密度高压聚乙烯。
HDPE是高密度聚乙烯的英文缩写,即高密度低压聚乙烯。
HDPE(高密度聚乙烯):HDPE是一种结晶度高、非极性的热塑性树脂。该聚合物不吸湿并具有好的防水蒸汽性,可用于包装用途。LDPE广泛用于生产薄膜、管材(软)、电缆绝缘层和护套、人造革等。
汇·考点梳理
考点2 高分子材料
合成高分子
3.橡胶的分类
天然橡胶
类型一
天然橡胶的结构简式
CH2
C
C
CH3
CH2
H
n
顺式聚异戊二烯
杜仲胶的结构简式
H
C
C
CH3
CH2
CH2
n
反式聚异戊二烯
汇·考点梳理
考点2 高分子材料
合成高分子
合成橡胶
类型二
丁苯橡胶
顺丁橡胶
氯丁橡胶
丁腈橡胶
通用
橡胶
特种
橡胶
乙丙橡胶(耐臭氧耐紫外线)
聚硫橡胶(耐油性)
硅橡胶(耐热耐寒性)
CH2
C
C
H
CH2
H
n
1,3- 丁二烯
催化剂
顺丁橡胶
H
CH2
C
C
H
CH2
n
聚1,3-丁二烯
汇·考点梳理
考点2 高分子材料
合成高分子
3.合成橡胶
(1)原料:以石油、天然气为原料,以二烯烃和烯烃等为单体,聚合而成。
(2)性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油性、耐高温或耐低温等性能。
(3)几种常见的合成橡胶
名称 单体 结构简式
顺丁橡胶 CH2=CH—CH=CH2
丁苯橡胶
(SBR)
氯丁橡胶
(CR)
汇·考点梳理
考点2 高分子材料
合成高分子
4、合成纤维
天然
纤维
合成纤维
纤
维
植物性纤维(纤维素纤维)棉、麻
动物性纤维(蛋白质纤维)羊毛、蚕丝
涤纶
锦纶(尼龙)
腈纶
·······
再生纤维
原料:木材、秸秆等农副产品
加工处理
原料:石油、天然气、煤、农副产品等
聚合反应
化学
纤维
(1)分类:
汇·考点梳理
考点2 高分子材料
合成高分子
(2)聚酯纤维
①合成纤维中产量最大的是聚酯纤维中的涤纶。
②涤纶的商品名称为聚对苯二甲酸乙二酯纤维。
③涤纶是对苯二甲酸和乙二醇在催化剂作用下发生缩聚反应生产的,可用化学方程式表示如下:
单体
单体
OCH2CH2O H
C
O
C
O
HO
n
OH
H
C
O
C
O
HO
OH
OCH2CH2O H
H
汇·考点梳理
考点2 高分子材料
合成高分子
(3)聚酰胺纤维
①聚酰胺纤维中的锦纶是较早面世的合成纤维之一。
②由己二胺和己二酸缩聚而成的高分子化合物,称为聚酰胺66;由癸二胺和癸二酸缩聚而成的高分子化合物,称为聚酰胺1010。
单体
单体
又称锦纶 66、尼龙 66
NH(CH2)6NH H
C
O
C
O
HO
n
(CH2)4
OH
H
C
O
C
O
HO
(CH2)4
OH
NH(CH2)6NH H
H
汇·考点梳理
考点2 高分子材料
合成高分子
二、功能高分子材料
概念:具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。
例如,高分子催化剂,各种滤膜,磁性高分子,形状记忆高分子,高吸水性材料,医用高分子材料,高分子药物等。
【典例02-1】高分子材料在生产、生活中有着重要的应用。下列有关高分子材料的说法错误的是
析·典型范例
D
A.PVA: 在水中有很好的溶解性
B.PVC: 的单体可发生加成反应
C.PF: 由甲醛和苯酚缩聚而成
D.ABS: 由四种单体加聚而成
83
【典例02-2】我国化学工作者通过光催化氢原子转移过程实现对聚乙烯的选择性胺化,其过程如下
下列说法错误的是
A.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热易软化
B.分子①中所有碳原子可能共平面
C.以上过程,生成高分子②的反应为加成反应
D.由高分子②转化为高分子③的过程中涉及C-O键断裂、O-H键形成
析·典型范例
B
84
【典例02-3】下列有关高分子材料的叙述中不正确的是
A.能用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂属于功能高分子材料
B.利用高分子分离膜可以进行海水淡化或污水净化
C.导弹技术中利用复合材料的耐腐蚀性能提高导弹的射程
D.医用高分子材料的发展使人类能够制造各种人工器官
析·典型范例
C
85
【演练01】工程塑料ABS树脂的结构简式如下,其合成时用了三种单体。式中-C6H5是苯基。下列四个选项中,不属于这三种单体的结构简式的是
练·技能实战
C
A.
B.CH2=CH-CN
C.CH≡CH D.CH2=CH-CH=CH2
86
【演练02】下列关于生活中常见有机高分子材料的描述中,正确的是
A.聚乙烯(PE)保鲜膜的单体为乙烯,聚乙烯中含有碳碳双键
B.聚氯乙烯(PVC)水杯由氯乙烯单体聚合而成,具有良好的耐碱性
C.聚四氟乙烯(PTFE)作为不粘锅涂层,化学性质很稳定,其单体为四氟乙烯
D.天然橡胶(NR)是异戊二烯的聚合物,加热易老化,增强其弹性可防止其老化
C
练·技能实战
87
感谢
您的聆听
THANKS
沪科版选择性必修3
淀粉(C6H10O5)n 糊精(C6H10O5)m 麦芽糖C12H22O11葡萄糖C6H12O6CO2、H2O
Lavf58.20.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即,脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”,不能写成“—CNHO—”,两者的连接方式不同。
$