第7章 常见的有机化合物（八大题型）-【举一反三】2024-2025学年高一化学同步讲与练（沪科版2020必修第二册）

第7章 常见的有机化合物 题型01 烃分子式的确定方法和烃完全燃烧时的耗氧量规律 题型02 有机物分子里原子共线、共面问题的例析 题型03 同分异构体数目的判断方法 题型04 石油化工与乙烯 题型05 煤化工与苯 题型06 乙炔与导电高分子材料 题型07 乙醇与乙酸及酯类 题型08 糖、油脂与蛋白质 题型01 烃分子式的确定方法和烃完全燃烧时的耗氧量规律 知识积累 烃分子式的确定方法 1．直接或间接求出烃的相对分子质量，然后求分子式 相对分子质量常用Mr= 22. 4(标准状况)和Mr =Mr(A)(A)（相对密度）等方法求解。求出相对分子质量以后再用以下方法求分子式： (1) Mr／14，能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数。 (2) Mr／14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数。 (3) Mr／14，差2能除尽，可推知为炔烃或二烯烃，其商为碳原子数。 (4) Mr／14，差6能除尽，可推知为苯或苯的同系物，如C6H6、C7H8等。 (5)有的分子式可以“变形”，去掉12个氢原子，可增加1个碳原子。 2．实验式法 首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，a/b=x。 讨论： (1)若x<1/2，该净是烷烃。可直接求分子式，据烷烃的通式CnH2n+2，＝x，求出n值即可。 (2)若x＝1/2，该烃是烯烃或环烷烃。不能直接根据通式求分子式，需再知道相对分子质量才能确定分子式。 (3)若1/2<x<1．该烃可能是CnH2n-2。或CnH2n-6。可直接求分子式，用CnH2n-2。或CnH2n-6。分别代入验证，看是否符合。 (4)若x＝1，是C2H2或C6H6或C8H8等，不能直接求分子式。 3．通式法 烷烃通式为：CnH2n+2，烯烃通式为；CnH2n，炔烃通式为：CnH2n-2，苯及其同系物通式为：CnH2n-6(n≥6），代入分子中的碳原子数（氢原子数），求出氢原子数（碳原子数），即得分子式。 烃完全燃烧时的耗氧量规律 1．等物质的量的烃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于（x+y/4）的值，其值越大，耗氧量越多。如果是含氧化合物，可以改写成A·(H2O)·(CO2)。形式，其中A只含C、H元素，例如CH3COOH改写成CH4·CO2；C6H12O6改写成C6·(H2O)6。 2．等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数（或氢原子数与碳原子数的比值），其值越大，耗氧量越多。 由此规律还可得出以下推论： (1)等质量的烷烃，碳原子数越多，氢的质量分数越小，耗氧量越少，由此可知CH4耗氧量最多。 (2)等质量的单烯烃（或环烷烃），因其碳、氢原子个数比为定值，故氢的质量分数亦为定值，即耗氧量相等。 (3)等质量的炔烃（或二烯烃），碳原子数越多，氢的质量分数越大，耗氧量越多。由此可知C2H2耗氧量最少。 (4)等质量的苯及苯的同系物，碳原子数越多，氢的质量分数越大，耗氧量越多，由此可知C6H6的耗氧量最少。 (5)等质量的烷、烯、炔，因为氢的质量分数：> >，故耗氧量为：烷>烯>炔。 3．最简式相同的烃，不论它们以何种比例相混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的O2以及燃烧后生成的CO2和H2O的量均为定值。满足上述条件的烃有C2H2与C6H6；烯烃与烯烃（如乙烯与丙烯）或稀烃与环烷烃（如乙烯与环丙烷）等。 【典例1】在光照条件下，与能发生取代反应。若将与反应，待反应完成后测得不存在甲烷，且四种有机取代物的物质的量之比为：，则消耗的为 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】根据题目可知，将与反应，待反应完成后测得不存在甲烷时，四种有机取代物的物质的量之比为：，根据C原子守恒，得到的，同理得到、、，在烷烃的取代中，只能取代原子换上原子，所以根据取代后的Cl原子守恒，要得到以上物质的量的产物需要消耗的；所以四个选项中B符合题意。 故答案为：B。 【变式1-1】下列分子中，属于烷烃的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】烷烃的通式为，符合通式的是烷烃；为烯烃，为丙烷，为醇类，为羧酸类； 故选B。 【变式1-2】C5H12有3种不同结构：甲CH3(CH2)3CH3，乙CH3CH(CH3)CH2CH3，丙C(CH3)4，下列相关叙述正确的是 A．甲、乙、丙属于同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应 B．C5H12表示一种纯净物 C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低 D．乙的系统命名法为2-甲基戊烷 【答案】C 【解析】A．CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4分子式相同，结构不同，属于同分异构体，不是同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应，故A错误； B．C5H12存在3种同分异构体：CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4，不能表示纯净物，故B错误； C．沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷，即甲、乙、丙中，丙的沸点最低，故C正确； D．乙的系统命名法为2-甲基丁烷，故D错误； 故选C。 题型02 有机物分子里原子共线、共面问题的例析 知识积累 分子里的原子共线、共面问题，其实就是分子的构型问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但总是与几种简单分子的几何构型相联系。CH4正四面体型，CH≡CH直线形，CH2＝CH2平面四边形，平面正六边形，H2O“V”字形。在共价型分子里，形成共价单键的原子可以绕键轴旋转，形成双键、三键及其他复杂价键的原子不能绕键轴旋转。 应用上述基础知识对组成写结构较复杂的有机物分子进行分析、比较、综合，容易渡过有机物分子里原子共线、共面的难关。例如： 分子里最多共有，7个C原子在同一个平面内，包括C、H原子在内，最多共有13个原子在同一个平面内，最多有4个原子在同一条直线上。 CH3—C(CH3)3最多有3个C原子在同一个平面内，最多有6个H原子在同一个平面内，有3个C原子与3个H原子在同一个平面内。 最多有6个原子在同一条直线上，最多有15个原子在同一个平面内。 至少有8个C原子在由一个苯环所确定的平面内。 至少有9个C原子在由一个苯环所确定的平面内。 已知分子的4个原子都在同一个平面内，则分子里最多有18个原子在同一个平面内。 至少有10个C原子在同一个平面内。 【典例2】指甲花醌存在于指甲花植物的叶子中，具有抑菌、抗氧化等活性，其结构简式如图所示。下列关于指甲花醌的叙述，错误的是 A．分子式为 B．所有的原子不可能共面 C．能使酸性溶液褪色 D．1mol该物质可以消耗 【答案】B 【解析】A．指甲花醌的分子式为，A正确； B．指甲花醌分子中的碳原子都采取sp2杂化，碳氧原子共面，氢原子可以通过单键旋转可能共面，所以所有的原子可能共面，B错误； C．分子结构中含有碳碳双键，能使酸性溶液褪色，C正确； D．1mol该物质可以消耗(苯环消耗3mol，酮羰基和碳碳双键消耗3mol)，D正确； 答案选B。 【变式2-1】植物提取物紫草素的结构简式如图所示。下列关于紫草素的说法正确的是 A．所有碳原子可能共面 B．含有4种官能团 C．与可发生取代和加成两种反应 D．1紫草素与反应可以产生22.4L 【答案】C 【解析】A．该分子中存在-C(CH3)3结构，是四面体结构，所有C原子不可能共平面，A错误； B．官能团有：碳碳双键、酮羰基、醚键、酯基、羟基，有5种官能团，B错误； C．该分子存在酚羟基，与反应时可发生取代反应，存在碳碳双键，与可发生加成反应，C正确； D．该分子中存在酚羟基和醇羟基，1mol该分子最多与2molNa反应生成1molH2，未说明标准状况，无法计算氢气的体积，D错误； 故选C。 【变式2-2】0.2mol某气态烃能与0.4mol氯化氢完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可与1.6mol氯气发生完全取代反应。下列关于该气态烃的说法正确的是 A．分子式为C4H8 B．分子中的碳原子不可能全部在一条直线上 C．分子中的所有原子可能全部共面 D．该烃1mol完全燃烧需要6mol O2 【答案】C 【分析】某气态烃0.2mol能与0.4mol氯化氢完全加成，说明分子中含有1个C≡C或2个C=C键，所得产物又能与1.6mol氯气发生完全取代反应，得到一种只含碳氯元素的化合物，说明加成产物中含有8个H原子，则原气态烃为炔烃或二烯烃，且有6个H原子。 【解析】A．据以上分析可知，其分子中氢原子个数为6，分子式为C4H6，故A错误； B．若原气态烃为炔烃，且有6个H原子，分子式为C4H6，当其为时，分子中的碳原子全部在一条直线上，故B错误； C．若原气态烃为二烯烃，且有6个H原子，分子式为C4H6，当其为CH2=CHCH=CH2时，分子中的所有原子可能全部共面，若原气态烃为炔烃，当其为时，分子中的所有原子不可能全部共面，故C正确； D．据烃的完全燃烧通式可知，该烃分子式为C4H6，1mol C4H6完全燃烧需要4+×6=5.5mol，故D错误； 故选：C。 【变式2-3】反应可制备氯乙烷，下列说法正确的是 A．中所有原子均共面 B．的电子式为 C．是非极性分子 D．属于共价晶体 【答案】B 【解析】A．饱和碳原子为四面体结构，中所有原子不可能共面，故A错误； B．甲基有一个未成对单电子，其电子式为，故B正确； C．中Cl原子极性大，正负电荷中心不能重合，为极性分子，故C错误； D．是由HCl分子构成的分子晶体，故D错误； 故选B。 题型03 同分异构体数目的判断方法 知识积累 1．等效氢法 在判断有机物中氢原子被取代可得产物的异构体数目时。常用到等效氢法。等效氢即在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢中的任一原子被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。 判断方法：①同一碳原子上链接的氢原子为等效氢；②同一碳原子上链接的—CH3中氢原子为等效氢；③同一分子中处于轴对称位置或者镜面对称位置的氢原子等效。 2．等同转换法 二氯苯和四氯苯的同分异构体数目相同。即二氯苯中二个氯原子位置关系和四氯苯中两个氢原子位置关系是相同的。 【典例3】请用序号填空： ①与②与③与④与 (1)属于同位素的是 ； (2)属于同系物的是 ； (3)属于同分异构体的是 ； (4)属于同一种物质的是 。 【答案】(1)① (2)③ (3)② (4)④ 【解析】（1）同位素是质子数相同而中子数不同的原子，属于同位素的是①； （2）同系物是物质结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物；属于同系物的是③； （3）同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，属于同分异构体的是②； （4）由于甲烷是正四面体结构，分子中任何两个化学键都相邻，属于同一种物质的是④。 【变式3-1】34．与是否为同分异构体 ？说明理由 。 【答案】 不是 由于二者均为四面体结构，为同一种物质。 【解析】甲烷是正四面体结构，四个氢完全等效，二氯甲烷只有一种结构，为同一种物质，两者不是同分异构体； 【变式3-2】下列关于有机物的说法正确的是 A．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．与互为同分异构体 C．丙酸分子中含有两种官能团 D．乙酸和乙醇可以用紫色石蕊试液鉴别 【答案】D 【解析】A．聚乙烯分子中不含有碳碳不饱和键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A不正确； B．与结构相似，组成相差一个CH2，二者互为同系物，B不正确； C．丙酸(CH3CH2COOH)分子中只含有羧基一种官能团，C不正确； D．乙酸显酸性，乙醇显中性，前者能使紫色石蕊试液变红，所以可以用紫色石蕊试液鉴别，D正确； 故选D。 题型04 石油化工与乙烯 知识积累 石油的裂化与裂解 1．石油裂化 (1)概念：裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。 例如： (2)分类：石油的裂化分为热裂化和催化裂化。 (3)生产条件：加热、加压和催化剂。 (4)变化本质：碳碳键与碳氢键断裂，化学变化。 (5)目的：提高轻质油特别是汽油的产量和质量。 (6)石油裂化产物：分子质量较小、沸点较低的烃和少量乙烯等小分子化合物。 2．石油裂解 为满足化学工业对乙烯的需求，科学家将重油在700℃—1000℃的条件下催化裂解生产乙烯。 乙烯 1．物理性质 乙烯为无色易燃气体，熔点-169℃，沸点-103.7℃，几乎不溶于水，难溶于乙醇，是石油化工最重要的基础原料。 2．乙烯的结构 乙烯的分子式为C2H4，电子式为，结构式为，结构简式为CH2＝CH2，球棍模型为，比例模型为，空间构型为平面形，即乙烯分子中6个原子在同一平面内，键角（键与键之间的夹角）为120°。 3．乙烯的化学性质 (1)氧化反应 ①可燃性 乙烯在空气中的燃烧现象为火焰明亮并伴有黑烟。 反应的化学方程式为： CH2＝CH2+3O22CO2+2H2O。 ②与氧化剂反应 操作如右图。 现象：酸性KMnO4溶液的紫色褪去。 结论：C2H4能被氧化剂KMnO4氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)加成反应 ①概念：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。 ②乙烯的加成反应 a．常温下使溴水褪色，反应的化学方程式为： CH2＝CH2+Br2→CH2Br—CH2Br； b．与H2加成制乙烷，反应的化学方程式为： CH2＝CH2+H2CH3—CH3； 乙烯水化法制乙醇，反应的化学方程式为： CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH； 与HCl加成制氯乙烷，反应的化学方程式为： CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl。 (3)聚合反应 ①聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应，叫聚合反应。 ②加聚反应：在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合反应又叫加成聚合反应，简称加聚反应。 ③乙烯的加聚反应 化学方程式为：nCH2＝CH2 [CH2—CH2]n ，产物均称为聚乙烯。 4．乙烯的实验室制法 (1)药品：乙醇、浓硫酸。 (2)反应原理 CH3—CH2—OHCH2＝CH2↑+H2O。 (3)发生装置 用“液+液气”类型的反应装置（见右图）。 (4)收集方法：排水集气法 5．乙烯的主要用途 (1)乙烯是石油化学工业的最重要的基础原料，主要用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等。通常以乙烯的产量作为衡量一个国家石油化学工业水平的标志。 (2)乙烯是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。 (3)乙烯生产的发展推进了石油化工基础原料和产品的发展，因此常把乙烯产量作为衡量石油化工发展水平的标志，也是一个国家综合国力的表现。 6．烯烃与不饱和烃 (1)不饱和烃 在碳氢化合物中，除了碳原子之间都以碳碳单键相互结合的饱和链烃之外，还有许多烃，它们的分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和键烃里的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。 (2)烯烃 分子里含有的一类链烃叫做烯烃。 (3)烯烃的组成 ①单烯烃的分子组成通式是CnH2n ②单烯烃具有相同的简式CH2； ③单烯烃中C、H质量比为6 : 1； ④单烯烃含碳的质量分数为85.7%。 (4)烯烃的结构特点 含，双键两端的碳原子以及与双键两端的碳原子直接相连的原子，一定在同一个平面内。 (5)烯烃的物理性质 ①状态：通常碳原子数小于等于4的为气态。随分子中碳原子数目增多，熔沸点升高。 ②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 ③密度：相对密度随碳原子数的增多而增大。相对密度小于水。 (6)化学性质（类同乙烯） 【典例4】某有机物M的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，下列有关说法正确的是 A．能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应 B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与乙醇发生取代反应 D．1 molM与足量Na完全反应能生成1molH2 【答案】 【解析】A．含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，在四氯化碳溶液中不发生取代反应，故A错误； B．含有碳碳双键，可被高锰酸钾氧化，酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误； C．含有羧基，可与乙醇发生酯化反应，酯化反应是取代反应，故C正确； D．含有1个羧基，可与钠反应，1molM与足量Na完全反应能生成0.5molH2，故D错误。 答案选C。 【变式4-1】下列物质中，既能与甲烷发生取代反应，又能与乙烯发生加成反应的是 A． B． C． D．HCl 【答案】B 【分析】乙烯含碳碳双键，在一定条件下分别与、、、HCl发生加成反应；甲烷为烷烃，能和卤素单质发生取代反应生成卤代烃； 【解析】A．氢气不能和甲烷发生取代反应，A错误； B．能与甲烷发生取代反应，又能与乙烯发生加成反应，B正确； C．水不能和甲烷发生取代反应，C错误； D．HCl不能和甲烷发生取代反应，D错误； 故选B。 【变式4-2】下列化学反应属于加成反应的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．甲烷燃烧为氧化反应，A不符合题意； B．CH2=CH2与Br2会发生加成反应产生CH2Br-CH2Br，反应类型属于加成反应，B符合题意； C．苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生硝基苯和水，反应类型不属于加成反应，C不符合题意； D．乙醇与Na发生置换反应产生CH3CH2ONa、H2，反应不属于加成反应，D不符合题意； 故选B。 【变式4-3】某实验小组为了探究乙烯的性质，设计了如图所示的实验装置。下列叙述错误的是 A．温度需要控制在170℃ B．点燃具支试管Ⅱ试管处排出的尾气可以观察到明亮蓝色的火焰 C．该实验可以观察到4和5处颜色逐渐褪去 D．3的作用是防止二氧化硫干扰实验 【答案】B 【解析】A．乙醇发生消去反应制备乙烯需迅速升温至170℃，温度140℃会生成副产物乙醚，A正确； B．尾气为未反应的乙烯，乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，B错误； C．乙烯可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使二者颜色逐渐褪去，C正确； D．酒精脱水后的炭能与浓硫酸发生氧化还原反应，从而产生二氧化硫干扰乙烯性质的检验，3中的氢氧化钠溶液可以吸收乙烯中混有的二氧化硫气体，D正确； 答案选B。 题型05 煤化工与苯 知识积累 煤和煤化工 1．煤的组成 煤是由有机物、无机物所组成的复杂混合物。主要组成元素是碳，此外还含有少量的氢、氮、硫、氧以及微量的硅、铝、钙、铁等元素。 2．煤的分类 根据含碳量由高到低，可分为无烟煤、烟煤、褐煤和泥煤。 3．煤的综合利用 (1)煤的干馏 把煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。 (2)煤的气化和液化 ①煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。 主要反应为C(s)+H2O(g)CO(g) + H2(g) ②煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。煤的气化、液化的过程都是化学变化。 ③煤气化、液化的目的：减少污染，提高热效率。 4．煤千馏的主要产品及用途 产品 主要组成 主要用途 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 氮肥 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料 酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料 沥青 筑路材料、制碳素电极 焦炭 炭 冶金、制电石、燃料、合成氨 苯 1．苯的来源 (1)170℃以下，煤焦油蒸馏出来的馏出物中主要含苯、甲苯、二甲苯等有机物。 (2)在石油化工中，将直链烷烃环化、脱氢后大量产生苯、甲苯和二甲苯。 2．苯的物理性质 苯是无色带有特殊气味的液体，沸点80℃，熔点5.5℃，密度比水小，在660体积的水中只能溶解1体积的苯。 3．苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 最简式 空间结构 C6H6 CH 平面正六边形，分子中所有原子在同一平面上 【典例5】化学在工农业生产和日常生活中都有重要应用。下列叙述正确的是 A．“尿不湿”中的高吸水性树脂，其主要成分聚丙烯酸钠属于天然有机高分子 B．2023年诺贝尔化学奖授予量子点研究，直径为2~20nm的硅量子点属于胶体 C．“煤制烯烃大型现代煤化工成套技术开发及应用”中煤的气化和液化均属于化学变化 D．“玉兔二号”月球车首次实现在月球背面着陆，其太阳能电池帆板的主要材料是 【答案】C 【解析】A．聚丙烯酸钠是一种高分子树脂，具有很强的吸水性，可用作纸尿裤的材料，属于合成有机高分子，A错误； B．直径为2~20nm的硅量子点为纯净物，不是分散系，不属于胶体，B错误； C．煤的气化是煤与H2O(g)反应生成一氧化碳和氢气，煤的液化是将煤转化为液体燃料的过程，均属于化学变化，C正确； D．太阳能电池帆板的主要材料是Si，D错误； 答案选C。 【变式5-1】化学与生产、生活密切相关，下列说法不正确的是 A．人体中的蛋白质和核酸中都有氢键存在 B．碳酸钡可用于肠胃X射线造影检查 C．通过石油化工催化重整可得到芳香烃 D．煤的干馏、气化、液化均为化学变化 【答案】B 【解析】A．蛋白质的二级结构(如α-螺旋、β-折叠)的稳定存在氢键的作用；核酸包括DNA和RNA，DNA双螺旋结构的稳定存在氢键的作用，RNA是单链，但其自身折叠等过程也有局部的碱基配对通过氢键相连，所以人体中的蛋白质和核酸中都有氢键存在，A正确； B．碳酸钡可与胃酸(主要成分是盐酸)反应，生成的氯化钡是可溶性重金属盐，会使人中毒，用于肠胃X射线造影检查的是硫酸钡，因为硫酸钡不溶于胃酸，对人体无害，B错误； C．石油化工催化重整是在催化剂作用下，对汽油馏分中的烃类分子结构进行重新排列成新的分子结构的过程，在这个过程中可以得到芳香烃，C正确； D．煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热使之分解的过程；煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应是碳与水蒸气反应生成水煤气等；煤的液化是指将煤转化为液体燃料(如合成甲醇等)的过程，这三个过程都有新物质生成，均为化学变化，D正确； 故选B。 题型06 乙炔与导电高分子材料 知识积累 乙炔 1．乙炔的物理性质 乙炔俗名电石气。纯净的乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。由电石生成的乙炔中因混有磷化氢和硫化氢等杂质而有特殊的气味。 2．乙炔的分子结构 分子式 结构式 结构简式 电子式 实验式 空间构型 C2H2 H—CC—H CH—CH CH 直线型 3．乙炔的实验室制法 (1)试剂：电石(CaC2)、水。 (2)反应原理：CaC2+2H2O→ Ca(OH)2 + C2H2↑。 (3)发生装置：“固体+液体气体”的简易装置，如右图所示。 (4)收集方法：排水集气法，如右图所示。 4．乙炔的化学性质 乙炔分子里碳碳三键中有2个键易断裂发生化学反应。 (1)氧化反应 ①可燃性 燃烧现象：火焰明亮伴有浓烈的黑烟。 化学方程式：2C2H2+5O24CO2+2H2O。 【注意】(1)乙炔在氧气里燃烧时产生的火焰叫氧炔焰，氧炔焰的温度达3 000℃以上，可用来切割和焊接金属。 (2)如果乙炔气体中混有空气，遇火会发生猛烈的爆炸，乙炔在空气里的爆炸极限是2.5%～80%。因此，储存乙炔的容器必须远离火种，使用时必须注意安全。 ②氧化反应：乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)加成反应 ①在150～160℃和用氯化汞(HgCl2)作催化剂的条件下，乙炔能跟氯化氢发生加成反应。 ②与卤素单质加成 ③与H2加成 用镍粉作催化剂并且加热，乙炔能跟氢气发生加成反应。 HCCH +H2 CH2＝CH2 HCCH +2H2CH3—CH3 5．炔烃 (1)定义 分子里含有碳碳三键的一类链烃叫炔烃。 (2)通式（单炔烃） ①结构通式：R—CC—R' ②分子通式：CnH2n-2（n≥2） (3)物理性质 炔烃随着碳原子数的增加有如下性质： ①沸点逐渐升高，碳原子数小于等于4的炔烃在常温常压下都是气体，其他的炔烃在常温常压下都是液体或固体。 ②相对密度逐渐增大，但比水的密度小。 (4)化学性质 ①氧化反应（在空气中燃烧；被酸性KMnO4溶液氧化） 炔烃燃烧的通式为： CnH2n-2+O2nCO2+(n一1)H2O。 ②加成反应（在适宜条件下与X2、H2、HX等反应） 6．乙炔的用途 高分子导电材料 1．导电有机高分子材料 聚乙炔用碘或溴掺杂以后，聚乙炔的导电率提高了7个数量级，从而改变了塑料不导电的观念，开发了有机高分子导电材料。 2．合成聚乙炔的反应 n CHCH -[-CH—CH-]-n 3．乙炔的工业制法 (1)煤为原料制乙炔 ①煤干馏得到焦炭 ②CaO+3CCaC2+CO ③CaC2+2H2O → HCCH↑+Ca(OH)2 (2)以天燃气为原料 2CH4HCCH+3H2 【典例6】煤、石油和天然气仍是人类使用的主要能源，下列有关说法正确的是 A．煤的干馏是指将煤在空气中加强热使之分解的过程，工业上也叫煤的焦化 B．天然气作为化工原料主要用于合成氨和生产甲醇等 C．石油经分馏得到的轻质油难以满足社会需求，需要通过裂解将重油裂解为汽油等轻质油 D．煤的气化是将煤隔绝空气加热到一定温度得到气体燃料的过程 【答案】B 【解析】A．煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上也叫煤的焦化，A项错误； B．天然气作为化工原料主要用于合成氨和生产甲醇等，B项正确； C．需要通过催化裂化过程将重油裂化为汽油等轻质油，C项错误； D．煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程，主要是碳与水蒸气反应生成水煤气，不是将煤隔绝空气加热，D项错误； 答案选B。 题型07 乙醇与乙酸及酯类 知识积累 乙酸的分子结构 物理性质 乙酸是食醋的主要成分。又称醋酸。乙酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇，易挥发。是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃温度低于16.6度，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。 —COOH叫羧基，乙酸是由甲基和羧基组成。羧基是由羰基和羟基组成，这两个基团相互影响，结果不再是两个单独的官能团，而成为一个整体。羧基是乙酸的官能团。 乙酸的化学性质 （一）弱酸性：乙酸是一种典型的有机酸，其酸性比盐酸、硫酸弱，比碳酸、次氯酸强。乙酸是弱酸，在水溶液中部分发生电离： CH3COOH CH3COO－+H+ 具有酸的通性：①与酸碱指示剂反应。如能使紫色石蕊试液变红。 ②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑ ③与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O→(CH3COO)2Mg+H2O ④与碱反应： 2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O　 (CH3COO)2Cu易溶于水 ⑤与盐(Na2CO3)反应： 2CH3COOH+CO32 —→2CH3COO—+CO2↑+H2O 注意：①电离出H+的能力CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH,都能与Na反应。②能与NaOH溶液反应的有CH3COOH、H2CO3。③能与Na2CO3反应的有CH3COOH、H2CO3;④能与NaHCO3溶液反应的只有CH3COOH （二）1.实验：乙酸乙酯制备 i装置 ii药品加入顺序：3mol乙醇+再加2mL水醋酸+2mL浓H2SO4 iii说明： a：长导管作用：冷凝乙酸乙醋，使之尽快脱离原反应体系，增大乙酸乙酯产率。 b：导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸。 c：饱和Na2CO3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度。 现象：饱和Na2CO3溶液的页面上可以看到有无色透明的不溶于水的油状液体产生并闻到香味。结论： 注：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 ②反应过程:酸脱羟基、醇脱氢。 ③饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。 ④导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。 1 加入碎瓷片的目的是防止暴沸；试管倾斜45使试管受热面积增大；弯导管起导气兼冷凝的作用。 2 导管不能伸入到碳酸钠溶液中，是为了防止因试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。 2.酯化反应——取代反应　　①概念：羧酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。 ②反应原理： 说明： i反应机理为羧酸脱羟基，醇脱氢 ii浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，脱水剂 iii此反应类型为取代反应，另外此反应也是可逆的。 类似反应： 酯 1·定义：羧酸和醇反应，脱水后生成的一类物质叫酯 2·通式：RCOOR/ 根据乙酸与乙醇的反应现象，可以推断出酯的物理性质。 3·物理性质：低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。 酯化反应是可逆反应，请看下面实验。 4·水解反应：强调断键位置和反应条件。 RCOOR/ + NaOH→ RCOONa + R/OH 加碱为什么水解程度大？——中和酸，平衡右移。 像乙酸一样，分子由烃基和羧基相连构成的有机物还很多，统称为羧酸，看课本P176 二、羧酸，了解羧酸的分类、性质和用途。 羧酸 1·定义 2· 按羧基数目分：一元酸(如乙酸)、二元酸(如乙二酸又叫草酸HOOC-COOH)和多元酸 分 按烃基类别分：脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(苯甲酸C6H5OH) 类 按含C多少分： 低级脂肪酸（如丙酸）、高级脂肪酸（如硬脂酸C17H35COOH、软脂 酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH） 3·饱和一元酸：烷基+一个羧基 (1)通式：CnH2n+1COOH 或CnH2nO2、R—COOH (1) 性质：弱酸性、能发生酯化反应。 酯的水解反应、羧酸的分类和主要性质。 酸)；与钠反应的有机物(含有羟基的有机物，如乙醇等)。 3．除杂和检验方法 物质 检验试剂 除杂试剂(或方法) 甲烷(乙烯) 高锰酸钾酸性 溶液或溴水 溴水 酒精(水) 无水硫酸铜 生石灰 淀粉(葡萄糖) 新制的氢氧化铜悬浊液 — 苯(乙醇) Na 水、萃取、分液 乙酸乙酯(乙酸) 紫色石蕊或 NaHCO3 饱和Na2CO3 溶液 乙烷(二氧化硫) 品红溶液 高锰酸钾酸性溶液、溴水或NaOH溶液 乙烯(二氧化硫) 品红溶液 NaOH溶液 【典例7】下列各组有机化合物与所含官能团对应正确的是 A．甲醇(羧基) B．苯(碳碳双键) C．乙酸(醛基) D．丁烯(碳碳双键) 【答案】D 【解析】A．甲醇CH3OH中官能团是-OH，名称为羟基，A错误； B．苯中的碳碳键是介于单键和双键之间独特的化学键，不存在碳碳双键，苯无官能团，B错误； C．乙酸含有-COOH，官能团为羧基，C错误； D．丁烯属于烯烃，含有的官能团为碳碳双键，D正确； 故选D。 【变式7-1】下列关于有机物的说法正确的是 A．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．与互为同分异构体 C．丙酸分子中含有两种官能团 D．乙酸和乙醇可以用紫色石蕊试液鉴别 【答案】D 【解析】A．聚乙烯分子中不含有碳碳不饱和键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A不正确； B．与结构相似，组成相差一个CH2，二者互为同系物，B不正确； C．丙酸(CH3CH2COOH)分子中只含有羧基一种官能团，C不正确； D．乙酸显酸性，乙醇显中性，前者能使紫色石蕊试液变红，所以可以用紫色石蕊试液鉴别，D正确； 故选D。 【变式7-2】下列有机物分子的空间填充模型，表示乙醇的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】 A．该模型中含有4个原子，不能代表乙醇，A错误； B．该模型中含有6个原子，不能代表乙醇，B错误； C．该模型中含有8个原子，不能代表乙醇，C错误； D．　该模型中2个灰色球代表碳原子，6个小一点的白色球代表氢原子，1个黑色小球代表氧原子，则该模型可以表示乙醇，D正确； 故选D。 题型08 糖、油脂及蛋白质 知识积累 糖类 【糖类的结构和组成】 (1) 糖类的结构： 分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛，以及水解后能生成多羟基醛的由C、H、O组成的有机物．糖类根据其能否水解以及水解产物的多少，可分为单糖、二糖和多糖等． (2) 糖类的组成： 糖类的通式为Cn(H2O)m，对此通式，要注意掌握以下两点： ①该通式只能说明糖类是由C、H、O三种元素组成的，并不能反映糖类的结构； ②少数属于糖类的物质不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；反之，符合这一通式的有机物不一定属于糖类，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等． 1、葡萄糖和果糖-----单糖的典型代表 （1）葡萄糖 ①分子式C6H12O6 ②结构简式CH2OH—(CHOH)4—CHO ③ ④结构特点：属多羟基醛。含有羟基（—OH）、醛基（—CHO）两种官能团 ⑤性质：通常为无色晶体，有甜味，易溶于水，广泛存在于各种水果中。 A、还原性，具有醛类性质 a.银镜反应：与银氨溶液水浴加热产生光亮的银镜（制镜、生产热水瓶胆） b.与新制氢氧化铜悬浊液加热产生红色沉淀（应用于检查糖尿病） 2NaOH+CuSO4 → Cu(OH)2↓+Na2SO4 (NaOH过量) CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O B、加成反应：加氢时还原为六元醇 C、具有醇羟基，能起酯化反应 D、发酵生成酒精 C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2↑ E、生理氧化：C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O+热 为生命活动提供能量 ⑥制法：淀粉水解 ⑦用途： a、是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量； b、用于制镜业、糖果制造业； c、用于医药工业．体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养． （2）果糖 分子式：C6H12O6,无色晶体，比葡萄糖甜，存在于多种水果中，与葡萄糖互为同分异构体。 2、蔗糖、麦芽糖-----二糖的典型代表 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 结构特点 不含醛基 含有醛基 相互关系 都属于二糖，且互为同分异构体 存在和来源 存在于不少植物体内，以甘蔗和甜菜中的含量最多 淀粉水解产生 物理性质 无色晶体，溶于水，有甜味 白色晶体，易溶于水，有甜味。（不如蔗糖甜） 化学性质 1．无还原性，不发生银镜反应，不与新制氢氧化铜反应。 2．在硫酸的催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖： C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 葡萄糖 果糖 1．有还原性，可发生银镜反应，可与新制氢氧化铜反应。 2．在硫酸等的催化下，麦芽糖发生水解反应，生成两分子葡萄糖： 3、淀粉、纤维素-----多糖的典型代表 淀粉 纤维素 通式 （C6H10O5)n （C6H10O5)n 结构 分子中约含有几百个到几千个单糖单元，它的分子量从几万到几十万。不含醛基。 分子中大约含有几千个单糖单元，它的分子量约为几十万。不含醛基。 相互关系 都属于多糖、非还原性糖、天然高分子化合物，但不是同分异构体。（n值不是一个固定值，结构也不同） 物理性质 白色、无气味、无味道粉末状的物质，能部分溶解于热水。 白色、无气味、无味道的物质，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。 化学性质 1． 在稀酸或酶的作用下，发生水解，经过糊精、麦芽糖转化为葡萄糖。 (C6H10O5)n +nH2O→nC6H12O6 (淀粉) (葡萄糖) 2．跟碘作用呈现蓝色 1．在一定条件下长时间加热，可发生水解生成葡萄糖，但较淀粉困难。 (C6H10O5)n +nH2O→nC6H12O6 (纤维素) (葡萄糖) 2．酯化反应：如与HNO3生成纤维素硝酸酯(或三硝酸纤维素酯)，与CH3COOH生成纤维素醋酸酯 用途 淀粉是食物的一种重要成分。它也是一种工业原料，可以用来制葡萄糖和酒精等。 棉麻纤维素大量用于纺织工业，纤维素常用于制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维和造纸等等。 纤维素乙酸酯俗名醋酸纤维，用于制电影胶片片基和纺织工业 【教学参考】 1、通过人工合成的高分子化合物属于合成高分子化合物，而淀粉、纤维素等则属于天然高分子化合物． 2、由于在淀粉和纤维素中，n值不是一个固定值，因此淀粉和纤维素都是混合物。 3、判断淀粉水解程度方法 a.尚未水解：加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热，若无砖红色沉淀产生，证明淀粉没有水解． b.部分水解：加入碘水显蓝色、另取淀粉液加碱性中和硫酸后再加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液，加热，产生砖红色沉淀（同时具有上述两种现象）． c.完全水解：加入碘水、不显蓝色 【注意】 实验室中，淀粉、纤维素水解水解常在无机酸（一般为稀硫酸）催化作用下发生水解，生成葡萄糖，欲检验水解产物葡萄糖，必须先加入氢氧化钠溶液中和作催化剂的硫酸，使之显碱性，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。 油脂 1．油脂的形成、结构与分类 (1)形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式分别为3C17H35COOH＋ (2)结构 油脂的结构可表示为 其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。 (3)分类 (4)常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 示性式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 2.油脂的化学性质 油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。 (1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下水解方程式： ②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式： 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。 (2)油脂的氢化——油脂的加成反应 ①油脂氢化的定义 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。 ②应用：制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输。 ③油酸甘油酯氢化反应方程式为 。 微点拨：①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。 ②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。 ③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解。 蛋白质 1、氨基酸 氨基酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的的产物叫氨基酸。 若氨基取代在α碳原子上，叫α氨基酸。 结构特点：分子中同时含有氨基和羧基，氨基酸具有两性（既可与酸反应又可与碱反应）。 α－氨基酸结构简式可表示为： (1) 物理性质：常温下，氨基酸是晶体，可溶于水，但不溶于乙醚。 （2）几种重要的α－氨基酸： 甘氨酸（氨基乙酸） H－CHCOOH| NH2 丙氨酸（α－氨基丙酸） 苯丙氨酸（α－氨基－β－苯基丙酸） 谷氨酸（α－氨基戊二酸）HOOC－CH2－CH2－CH－COOH| NH2 （3）化学性质： 两性： 氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此它既可以跟酸反应，又可以跟碱反应，生成盐。 R－CHCOOH+HClR－CHCOOH NH2 NH3C1 R—CHCOOH +NaOHR－CHCOONa +H2O NH2 NH2 ②缩合反应 由两个α－氨基酸经缩合生成的产物叫二肽，由多个α－氨基酸缩合的产物叫多肽。 2、蛋白质 (1)存在： 蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质．动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白质．植物的种子、茎中含有丰富的蛋白质．酶、激素、细菌、抵抗疾病的抗体等，都含有蛋白质． (2)组成元素：C、H、O、N、S等． 蛋白质是由不同的α－氨基酸通过发生缩聚反应而成的天然高分子化合物． （3）性质： ①水解： 蛋白质在酸、碱或酶的作用下发生水解反应： 蛋白质多肽α—氨基酸 通过蛋白质的水解，可制备氨基酸。人摄入蛋白质后，在体内水解成氨基酸，氨基酸被人体利用再重新形成人体蛋白质。 ②盐析： 加入某些浓的无机盐（NH4）2SO4、Na2SO4可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出。 盐析是可逆过程，主要属于物理变化，可用于分离、提纯蛋白质。 ④变性： 蛋白质在热、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物（如甲醛、酒精等）、强氧化剂、紫外线等因素的作用下失去生理活性的过程，叫做蛋白质的变性。变性会产生凝结现象，变性是不可逆过程，主要属于化学变化。变性原理用于解毒、消毒、防腐等。 ⑤灼烧：蛋白质灼烧时具有烧焦羽毛的气味。用于鉴别真丝、毛织物与其它织物。 ⑥颜色反应：一般含有苯环的蛋白质遇浓硝酸颜色变黄（又称黄蛋白反应），用于鉴别蛋白质。 （4） 用途： 蛋白质是人类必需的营养物质；重要的纺织材料；制革；制胶；制酪素。酶属于蛋白质，是重要的催化剂。 【典例8】下列实验的颜色变化不涉及化学反应的是 A．蛋白质遇浓硝酸加热显黄色 B．氯水在光照条件下放置一段时间后，黄绿色消失 C．向紫红色的碘的四氯化碳溶液中加入浓溶液，紫红色变浅 D．用溶液进行焰色试验，火焰呈黄色 【答案】D 【解析】A．蛋白质遇浓硝酸加热显黄色，蛋白质变性，涉及化学反应，A不符合题意； B．氯水在光照条件下放置一段时间后，黄绿色消失，是因发生反应，从而使氯气继续与水反应，直至反应完全，涉及化学反应，B不符合题意； C．紫红色变浅的原因是发生反应，涉及化学反应，C不符合题意； D．焰色试验属于物理变化，不涉及化学反应，D符合题意； 故选D。 【变式8-1】下列实验方案能达到预期目的的是 A．用生石灰干燥 B．用焰色试验鉴别溶液和溶液 C．用灼烧闻气味的方法鉴别蚕丝和羊毛 D．用溶液鉴别溶液和溶液 【答案】B 【解析】A．生石灰是CaO，为碱性氧化物，不能干燥酸性氧化物，A错误； B．不同的阳离子，焰色试验的现象不同， KCl溶液和溶液中的阳离子不同，可以用焰色实验来鉴别，B正确； C．蚕丝和羊毛主要成分都是天然蛋白质，燃烧气味相同，用灼烧闻气味的方法不能鉴别，C错误； D．溶液与溶液和溶液反应，均能产生刺激性气味气体氨气，现象相同，无法鉴别，D错误； 答案选B。 【变式8-2】地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。下列说法错误的是 A．Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯 B．为使Ⅰ充分转化，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍 C．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入可提升分离效果 D．生物柴油与石化柴油均可水解 【答案】D 【解析】A．高级脂肪酸酯，是指含有较多碳原子数的脂肪酸和醇分子通过酯基连接而形成的一类化合物，Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯，A正确； B．根据转化关系图可知，Ⅰ的分子中含有3个酯基，为使Ⅰ按照“酯交换”反应原理充分转化为生物柴油Ⅲ，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍，B正确； C．Ⅱ为丙三醇，易溶于水，Ⅲ为酯，难溶于水，水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入可有助于水相和有机相分离，提升分离效果，C正确； D．生物柴油的主要成分为酯，而石化柴油的主要成分为烃，生物柴油可以水解，石化柴油不能水解，D错误； 故选D。 【变式8-3】生活中常见的下列物质，属于有机合成材料的是 A．羊毛 B．棉花 C．铁合金 D．聚酯纤维 【答案】D 【解析】A．羊毛属于天然有机高分子材料。它是由羊身上的羊毛纤维组成，其主要成分是蛋白质，A错误； B．棉花也是天然有机高分子材料。它是由棉花植物的棉纤维构成，主要成分是纤维素，B错误； C．铁合金属于金属材料。它是由铁和其他金属（如铬、镍等）或非金属（如碳等）熔合而成的具有金属特性的材料，C错误； D．聚酯纤维是有机合成材料。它是通过化学合成方法由有机化合物制成的高分子材料，D正确； 故选D。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第7章 常见的有机化合物 题型01 烃分子式的确定方法和烃完全燃烧时的耗氧量规律 题型02 有机物分子里原子共线、共面问题的例析 题型03 同分异构体数目的判断方法 题型04 石油化工与乙烯 题型05 煤化工与苯 题型06 乙炔与导电高分子材料 题型07 乙醇与乙酸及酯类 题型08 糖、油脂与蛋白质 题型01 烃分子式的确定方法和烃完全燃烧时的耗氧量规律 知识积累 烃分子式的确定方法 1．直接或间接求出烃的相对分子质量，然后求分子式 相对分子质量常用Mr= 22. 4(标准状况)和Mr =Mr(A)(A)（相对密度）等方法求解。求出相对分子质量以后再用以下方法求分子式： (1) Mr／14，能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数。 (2) Mr／14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数。 (3) Mr／14，差2能除尽，可推知为炔烃或二烯烃，其商为碳原子数。 (4) Mr／14，差6能除尽，可推知为苯或苯的同系物，如C6H6、C7H8等。 (5)有的分子式可以“变形”，去掉12个氢原子，可增加1个碳原子。 2．实验式法 首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，a/b=x。 讨论： (1)若x<1/2，该净是烷烃。可直接求分子式，据烷烃的通式CnH2n+2，＝x，求出n值即可。 (2)若x＝1/2，该烃是烯烃或环烷烃。不能直接根据通式求分子式，需再知道相对分子质量才能确定分子式。 (3)若1/2<x<1．该烃可能是CnH2n-2。或CnH2n-6。可直接求分子式，用CnH2n-2。或CnH2n-6。分别代入验证，看是否符合。 (4)若x＝1，是C2H2或C6H6或C8H8等，不能直接求分子式。 3．通式法 烷烃通式为：CnH2n+2，烯烃通式为；CnH2n，炔烃通式为：CnH2n-2，苯及其同系物通式为：CnH2n-6(n≥6），代入分子中的碳原子数（氢原子数），求出氢原子数（碳原子数），即得分子式。 烃完全燃烧时的耗氧量规律 1．等物质的量的烃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于（x+y/4）的值，其值越大，耗氧量越多。如果是含氧化合物，可以改写成A·(H2O)·(CO2)。形式，其中A只含C、H元素，例如CH3COOH改写成CH4·CO2；C6H12O6改写成C6·(H2O)6。 2．等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数（或氢原子数与碳原子数的比值），其值越大，耗氧量越多。 由此规律还可得出以下推论： (1)等质量的烷烃，碳原子数越多，氢的质量分数越小，耗氧量越少，由此可知CH4耗氧量最多。 (2)等质量的单烯烃（或环烷烃），因其碳、氢原子个数比为定值，故氢的质量分数亦为定值，即耗氧量相等。 (3)等质量的炔烃（或二烯烃），碳原子数越多，氢的质量分数越大，耗氧量越多。由此可知C2H2耗氧量最少。 (4)等质量的苯及苯的同系物，碳原子数越多，氢的质量分数越大，耗氧量越多，由此可知C6H6的耗氧量最少。 (5)等质量的烷、烯、炔，因为氢的质量分数：> >，故耗氧量为：烷>烯>炔。 3．最简式相同的烃，不论它们以何种比例相混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的O2以及燃烧后生成的CO2和H2O的量均为定值。满足上述条件的烃有C2H2与C6H6；烯烃与烯烃（如乙烯与丙烯）或稀烃与环烷烃（如乙烯与环丙烷）等。 【典例1】在光照条件下，与能发生取代反应。若将与反应，待反应完成后测得不存在甲烷，且四种有机取代物的物质的量之比为：，则消耗的为 A． B． C． D． 【变式1-1】下列分子中，属于烷烃的是 A． B． C． D． 【变式1-2】C5H12有3种不同结构：甲CH3(CH2)3CH3，乙CH3CH(CH3)CH2CH3，丙C(CH3)4，下列相关叙述正确的是 A．甲、乙、丙属于同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应 B．C5H12表示一种纯净物 C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低 D．乙的系统命名法为2-甲基戊烷 题型02 有机物分子里原子共线、共面问题的例析 知识积累 分子里的原子共线、共面问题，其实就是分子的构型问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但总是与几种简单分子的几何构型相联系。CH4正四面体型，CH≡CH直线形，CH2＝CH2平面四边形，平面正六边形，H2O“V”字形。在共价型分子里，形成共价单键的原子可以绕键轴旋转，形成双键、三键及其他复杂价键的原子不能绕键轴旋转。 应用上述基础知识对组成写结构较复杂的有机物分子进行分析、比较、综合，容易渡过有机物分子里原子共线、共面的难关。例如： 分子里最多共有，7个C原子在同一个平面内，包括C、H原子在内，最多共有13个原子在同一个平面内，最多有4个原子在同一条直线上。 CH3—C(CH3)3最多有3个C原子在同一个平面内，最多有6个H原子在同一个平面内，有3个C原子与3个H原子在同一个平面内。 最多有6个原子在同一条直线上，最多有15个原子在同一个平面内。 至少有8个C原子在由一个苯环所确定的平面内。 至少有9个C原子在由一个苯环所确定的平面内。 已知分子的4个原子都在同一个平面内，则分子里最多有18个原子在同一个平面内。 至少有10个C原子在同一个平面内。 【典例2】指甲花醌存在于指甲花植物的叶子中，具有抑菌、抗氧化等活性，其结构简式如图所示。下列关于指甲花醌的叙述，错误的是 A．分子式为 B．所有的原子不可能共面 C．能使酸性溶液褪色 D．1mol该物质可以消耗 【变式2-1】植物提取物紫草素的结构简式如图所示。下列关于紫草素的说法正确的是 A．所有碳原子可能共面 B．含有4种官能团 C．与可发生取代和加成两种反应 D．1紫草素与反应可以产生22.4L 【变式2-2】0.2mol某气态烃能与0.4mol氯化氢完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可与1.6mol氯气发生完全取代反应。下列关于该气态烃的说法正确的是 A．分子式为C4H8 B．分子中的碳原子不可能全部在一条直线上 C．分子中的所有原子可能全部共面 D．该烃1mol完全燃烧需要6mol O2 【变式2-3】反应可制备氯乙烷，下列说法正确的是 A．中所有原子均共面 B．的电子式为 C．是非极性分子 D．属于共价晶体 题型03 同分异构体数目的判断方法 知识积累 1．等效氢法 在判断有机物中氢原子被取代可得产物的异构体数目时。常用到等效氢法。等效氢即在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢中的任一原子被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。 判断方法：①同一碳原子上链接的氢原子为等效氢；②同一碳原子上链接的—CH3中氢原子为等效氢；③同一分子中处于轴对称位置或者镜面对称位置的氢原子等效。 2．等同转换法 二氯苯和四氯苯的同分异构体数目相同。即二氯苯中二个氯原子位置关系和四氯苯中两个氢原子位置关系是相同的。 【典例3】请用序号填空： ①与②与③与④与 (1)属于同位素的是 ； (2)属于同系物的是 ； (3)属于同分异构体的是 ； (4)属于同一种物质的是 。 【变式3-1】34．与是否为同分异构体 ？说明理由 。 【变式3-2】下列关于有机物的说法正确的是 A．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．与互为同分异构体 C．丙酸分子中含有两种官能团 D．乙酸和乙醇可以用紫色石蕊试液鉴别 题型04 石油化工与乙烯 知识积累 石油的裂化与裂解 1．石油裂化 (1)概念：裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。 例如： (2)分类：石油的裂化分为热裂化和催化裂化。 (3)生产条件：加热、加压和催化剂。 (4)变化本质：碳碳键与碳氢键断裂，化学变化。 (5)目的：提高轻质油特别是汽油的产量和质量。 (6)石油裂化产物：分子质量较小、沸点较低的烃和少量乙烯等小分子化合物。 2．石油裂解 为满足化学工业对乙烯的需求，科学家将重油在700℃—1000℃的条件下催化裂解生产乙烯。 乙烯 1．物理性质 乙烯为无色易燃气体，熔点-169℃，沸点-103.7℃，几乎不溶于水，难溶于乙醇，是石油化工最重要的基础原料。 2．乙烯的结构 乙烯的分子式为C2H4，电子式为，结构式为，结构简式为CH2＝CH2，球棍模型为，比例模型为，空间构型为平面形，即乙烯分子中6个原子在同一平面内，键角（键与键之间的夹角）为120°。 3．乙烯的化学性质 (1)氧化反应 ①可燃性 乙烯在空气中的燃烧现象为火焰明亮并伴有黑烟。 反应的化学方程式为： CH2＝CH2+3O22CO2+2H2O。 ②与氧化剂反应 操作如右图。 现象：酸性KMnO4溶液的紫色褪去。 结论：C2H4能被氧化剂KMnO4氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)加成反应 ①概念：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。 ②乙烯的加成反应 a．常温下使溴水褪色，反应的化学方程式为： CH2＝CH2+Br2→CH2Br—CH2Br； b．与H2加成制乙烷，反应的化学方程式为： CH2＝CH2+H2CH3—CH3； 乙烯水化法制乙醇，反应的化学方程式为： CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH； 与HCl加成制氯乙烷，反应的化学方程式为： CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl。 (3)聚合反应 ①聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应，叫聚合反应。 ②加聚反应：在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合反应又叫加成聚合反应，简称加聚反应。 ③乙烯的加聚反应 化学方程式为：nCH2＝CH2 [CH2—CH2]n ，产物均称为聚乙烯。 4．乙烯的实验室制法 (1)药品：乙醇、浓硫酸。 (2)反应原理 CH3—CH2—OHCH2＝CH2↑+H2O。 (3)发生装置 用“液+液气”类型的反应装置（见右图）。 (4)收集方法：排水集气法 5．乙烯的主要用途 (1)乙烯是石油化学工业的最重要的基础原料，主要用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等。通常以乙烯的产量作为衡量一个国家石油化学工业水平的标志。 (2)乙烯是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。 (3)乙烯生产的发展推进了石油化工基础原料和产品的发展，因此常把乙烯产量作为衡量石油化工发展水平的标志，也是一个国家综合国力的表现。 6．烯烃与不饱和烃 (1)不饱和烃 在碳氢化合物中，除了碳原子之间都以碳碳单键相互结合的饱和链烃之外，还有许多烃，它们的分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和键烃里的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。 (2)烯烃 分子里含有的一类链烃叫做烯烃。 (3)烯烃的组成 ①单烯烃的分子组成通式是CnH2n ②单烯烃具有相同的简式CH2； ③单烯烃中C、H质量比为6 : 1； ④单烯烃含碳的质量分数为85.7%。 (4)烯烃的结构特点 含，双键两端的碳原子以及与双键两端的碳原子直接相连的原子，一定在同一个平面内。 (5)烯烃的物理性质 ①状态：通常碳原子数小于等于4的为气态。随分子中碳原子数目增多，熔沸点升高。 ②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 ③密度：相对密度随碳原子数的增多而增大。相对密度小于水。 (6)化学性质（类同乙烯） 【典例4】某有机物M的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，下列有关说法正确的是 A．能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应 B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与乙醇发生取代反应 D．1 molM与足量Na完全反应能生成1molH2 【变式4-1】下列物质中，既能与甲烷发生取代反应，又能与乙烯发生加成反应的是 A． B． C． D．HCl 【变式4-2】下列化学反应属于加成反应的是 A． B． C． D． 【变式4-3】某实验小组为了探究乙烯的性质，设计了如图所示的实验装置。下列叙述错误的是 A．温度需要控制在170℃ B．点燃具支试管Ⅱ试管处排出的尾气可以观察到明亮蓝色的火焰 C．该实验可以观察到4和5处颜色逐渐褪去 D．3的作用是防止二氧化硫干扰实验 题型05 煤化工与苯 知识积累 煤和煤化工 1．煤的组成 煤是由有机物、无机物所组成的复杂混合物。主要组成元素是碳，此外还含有少量的氢、氮、硫、氧以及微量的硅、铝、钙、铁等元素。 2．煤的分类 根据含碳量由高到低，可分为无烟煤、烟煤、褐煤和泥煤。 3．煤的综合利用 (1)煤的干馏 把煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。 (2)煤的气化和液化 ①煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。 主要反应为C(s)+H2O(g)CO(g) + H2(g) ②煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。煤的气化、液化的过程都是化学变化。 ③煤气化、液化的目的：减少污染，提高热效率。 4．煤千馏的主要产品及用途 产品 主要组成 主要用途 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 氮肥 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料 酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料 沥青 筑路材料、制碳素电极 焦炭 炭 冶金、制电石、燃料、合成氨 苯 1．苯的来源 (1)170℃以下，煤焦油蒸馏出来的馏出物中主要含苯、甲苯、二甲苯等有机物。 (2)在石油化工中，将直链烷烃环化、脱氢后大量产生苯、甲苯和二甲苯。 2．苯的物理性质 苯是无色带有特殊气味的液体，沸点80℃，熔点5.5℃，密度比水小，在660体积的水中只能溶解1体积的苯。 3．苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 最简式 空间结构 C6H6 CH 平面正六边形，分子中所有原子在同一平面上 【典例5】化学在工农业生产和日常生活中都有重要应用。下列叙述正确的是 A．“尿不湿”中的高吸水性树脂，其主要成分聚丙烯酸钠属于天然有机高分子 B．2023年诺贝尔化学奖授予量子点研究，直径为2~20nm的硅量子点属于胶体 C．“煤制烯烃大型现代煤化工成套技术开发及应用”中煤的气化和液化均属于化学变化 D．“玉兔二号”月球车首次实现在月球背面着陆，其太阳能电池帆板的主要材料是 【变式5-1】化学与生产、生活密切相关，下列说法不正确的是 A．人体中的蛋白质和核酸中都有氢键存在 B．碳酸钡可用于肠胃X射线造影检查 C．通过石油化工催化重整可得到芳香烃 D．煤的干馏、气化、液化均为化学变化 题型06 乙炔与导电高分子材料 知识积累 乙炔 1．乙炔的物理性质 乙炔俗名电石气。纯净的乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。由电石生成的乙炔中因混有磷化氢和硫化氢等杂质而有特殊的气味。 2．乙炔的分子结构 分子式 结构式 结构简式 电子式 实验式 空间构型 C2H2 H—CC—H CH—CH CH 直线型 3．乙炔的实验室制法 (1)试剂：电石(CaC2)、水。 (2)反应原理：CaC2+2H2O→ Ca(OH)2 + C2H2↑。 (3)发生装置：“固体+液体气体”的简易装置，如右图所示。 (4)收集方法：排水集气法，如右图所示。 4．乙炔的化学性质 乙炔分子里碳碳三键中有2个键易断裂发生化学反应。 (1)氧化反应 ①可燃性 燃烧现象：火焰明亮伴有浓烈的黑烟。 化学方程式：2C2H2+5O24CO2+2H2O。 【注意】(1)乙炔在氧气里燃烧时产生的火焰叫氧炔焰，氧炔焰的温度达3 000℃以上，可用来切割和焊接金属。 (2)如果乙炔气体中混有空气，遇火会发生猛烈的爆炸，乙炔在空气里的爆炸极限是2.5%～80%。因此，储存乙炔的容器必须远离火种，使用时必须注意安全。 ②氧化反应：乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)加成反应 ①在150～160℃和用氯化汞(HgCl2)作催化剂的条件下，乙炔能跟氯化氢发生加成反应。 ②与卤素单质加成 ③与H2加成 用镍粉作催化剂并且加热，乙炔能跟氢气发生加成反应。 HCCH +H2 CH2＝CH2 HCCH +2H2CH3—CH3 5．炔烃 (1)定义 分子里含有碳碳三键的一类链烃叫炔烃。 (2)通式（单炔烃） ①结构通式：R—CC—R' ②分子通式：CnH2n-2（n≥2） (3)物理性质 炔烃随着碳原子数的增加有如下性质： ①沸点逐渐升高，碳原子数小于等于4的炔烃在常温常压下都是气体，其他的炔烃在常温常压下都是液体或固体。 ②相对密度逐渐增大，但比水的密度小。 (4)化学性质 ①氧化反应（在空气中燃烧；被酸性KMnO4溶液氧化） 炔烃燃烧的通式为： CnH2n-2+O2nCO2+(n一1)H2O。 ②加成反应（在适宜条件下与X2、H2、HX等反应） 6．乙炔的用途 高分子导电材料 1．导电有机高分子材料 聚乙炔用碘或溴掺杂以后，聚乙炔的导电率提高了7个数量级，从而改变了塑料不导电的观念，开发了有机高分子导电材料。 2．合成聚乙炔的反应 n CHCH -[-CH—CH-]-n 3．乙炔的工业制法 (1)煤为原料制乙炔 ①煤干馏得到焦炭 ②CaO+3CCaC2+CO ③CaC2+2H2O → HCCH↑+Ca(OH)2 (2)以天燃气为原料 2CH4HCCH+3H2 【典例6】煤、石油和天然气仍是人类使用的主要能源，下列有关说法正确的是 A．煤的干馏是指将煤在空气中加强热使之分解的过程，工业上也叫煤的焦化 B．天然气作为化工原料主要用于合成氨和生产甲醇等 C．石油经分馏得到的轻质油难以满足社会需求，需要通过裂解将重油裂解为汽油等轻质油 D．煤的气化是将煤隔绝空气加热到一定温度得到气体燃料的过程 题型07 乙醇与乙酸及酯类 知识积累 乙酸的分子结构 物理性质 乙酸是食醋的主要成分。又称醋酸。乙酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇，易挥发。是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃温度低于16.6度，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。 —COOH叫羧基，乙酸是由甲基和羧基组成。羧基是由羰基和羟基组成，这两个基团相互影响，结果不再是两个单独的官能团，而成为一个整体。羧基是乙酸的官能团。 乙酸的化学性质 （一）弱酸性：乙酸是一种典型的有机酸，其酸性比盐酸、硫酸弱，比碳酸、次氯酸强。乙酸是弱酸，在水溶液中部分发生电离： CH3COOH CH3COO－+H+ 具有酸的通性：①与酸碱指示剂反应。如能使紫色石蕊试液变红。 ②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑ ③与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O→(CH3COO)2Mg+H2O ④与碱反应： 2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O　 (CH3COO)2Cu易溶于水 ⑤与盐(Na2CO3)反应： 2CH3COOH+CO32 —→2CH3COO—+CO2↑+H2O 注意：①电离出H+的能力CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH,都能与Na反应。②能与NaOH溶液反应的有CH3COOH、H2CO3。③能与Na2CO3反应的有CH3COOH、H2CO3;④能与NaHCO3溶液反应的只有CH3COOH （二）1.实验：乙酸乙酯制备 i装置 ii药品加入顺序：3mol乙醇+再加2mL水醋酸+2mL浓H2SO4 iii说明： a：长导管作用：冷凝乙酸乙醋，使之尽快脱离原反应体系，增大乙酸乙酯产率。 b：导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸。 c：饱和Na2CO3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度。 现象：饱和Na2CO3溶液的页面上可以看到有无色透明的不溶于水的油状液体产生并闻到香味。结论： 注：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 ②反应过程:酸脱羟基、醇脱氢。 ③饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。 ④导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。 1 加入碎瓷片的目的是防止暴沸；试管倾斜45使试管受热面积增大；弯导管起导气兼冷凝的作用。 2 导管不能伸入到碳酸钠溶液中，是为了防止因试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。 2.酯化反应——取代反应　　①概念：羧酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。 ②反应原理： 说明： i反应机理为羧酸脱羟基，醇脱氢 ii浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，脱水剂 iii此反应类型为取代反应，另外此反应也是可逆的。 类似反应： 酯 1·定义：羧酸和醇反应，脱水后生成的一类物质叫酯 2·通式：RCOOR/ 根据乙酸与乙醇的反应现象，可以推断出酯的物理性质。 3·物理性质：低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。 酯化反应是可逆反应，请看下面实验。 4·水解反应：强调断键位置和反应条件。 RCOOR/ + NaOH→ RCOONa + R/OH 加碱为什么水解程度大？——中和酸，平衡右移。 像乙酸一样，分子由烃基和羧基相连构成的有机物还很多，统称为羧酸，看课本P176 二、羧酸，了解羧酸的分类、性质和用途。 羧酸 1·定义 2· 按羧基数目分：一元酸(如乙酸)、二元酸(如乙二酸又叫草酸HOOC-COOH)和多元酸 分 按烃基类别分：脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(苯甲酸C6H5OH) 类 按含C多少分： 低级脂肪酸（如丙酸）、高级脂肪酸（如硬脂酸C17H35COOH、软脂 酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH） 3·饱和一元酸：烷基+一个羧基 (1)通式：CnH2n+1COOH 或CnH2nO2、R—COOH (1) 性质：弱酸性、能发生酯化反应。 酯的水解反应、羧酸的分类和主要性质。 酸)；与钠反应的有机物(含有羟基的有机物，如乙醇等)。 3．除杂和检验方法 物质 检验试剂 除杂试剂(或方法) 甲烷(乙烯) 高锰酸钾酸性 溶液或溴水 溴水 酒精(水) 无水硫酸铜 生石灰 淀粉(葡萄糖) 新制的氢氧化铜悬浊液 — 苯(乙醇) Na 水、萃取、分液 乙酸乙酯(乙酸) 紫色石蕊或 NaHCO3 饱和Na2CO3 溶液 乙烷(二氧化硫) 品红溶液 高锰酸钾酸性溶液、溴水或NaOH溶液 乙烯(二氧化硫) 品红溶液 NaOH溶液 【典例7】下列各组有机化合物与所含官能团对应正确的是 A．甲醇(羧基) B．苯(碳碳双键) C．乙酸(醛基) D．丁烯(碳碳双键) 【变式7-1】下列关于有机物的说法正确的是 A．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．与互为同分异构体 C．丙酸分子中含有两种官能团 D．乙酸和乙醇可以用紫色石蕊试液鉴别 【变式7-2】下列有机物分子的空间填充模型，表示乙醇的是 A． B． C． D． A．该模型中含有4个原子，不能代表乙醇，A错误； 题型08 糖、油脂及蛋白质 知识积累 糖类 【糖类的结构和组成】 (1) 糖类的结构： 分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛，以及水解后能生成多羟基醛的由C、H、O组成的有机物．糖类根据其能否水解以及水解产物的多少，可分为单糖、二糖和多糖等． (2) 糖类的组成： 糖类的通式为Cn(H2O)m，对此通式，要注意掌握以下两点： ①该通式只能说明糖类是由C、H、O三种元素组成的，并不能反映糖类的结构； ②少数属于糖类的物质不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；反之，符合这一通式的有机物不一定属于糖类，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等． 1、葡萄糖和果糖-----单糖的典型代表 （1）葡萄糖 ①分子式C6H12O6 ②结构简式CH2OH—(CHOH)4—CHO ③ ④结构特点：属多羟基醛。含有羟基（—OH）、醛基（—CHO）两种官能团 ⑤性质：通常为无色晶体，有甜味，易溶于水，广泛存在于各种水果中。 A、还原性，具有醛类性质 a.银镜反应：与银氨溶液水浴加热产生光亮的银镜（制镜、生产热水瓶胆） b.与新制氢氧化铜悬浊液加热产生红色沉淀（应用于检查糖尿病） 2NaOH+CuSO4 → Cu(OH)2↓+Na2SO4 (NaOH过量) CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O B、加成反应：加氢时还原为六元醇 C、具有醇羟基，能起酯化反应 D、发酵生成酒精 C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2↑ E、生理氧化：C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O+热 为生命活动提供能量 ⑥制法：淀粉水解 ⑦用途： a、是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量； b、用于制镜业、糖果制造业； c、用于医药工业．体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养． （2）果糖 分子式：C6H12O6,无色晶体，比葡萄糖甜，存在于多种水果中，与葡萄糖互为同分异构体。 2、蔗糖、麦芽糖-----二糖的典型代表 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 结构特点 不含醛基 含有醛基 相互关系 都属于二糖，且互为同分异构体 存在和来源 存在于不少植物体内，以甘蔗和甜菜中的含量最多 淀粉水解产生 物理性质 无色晶体，溶于水，有甜味 白色晶体，易溶于水，有甜味。（不如蔗糖甜） 化学性质 1．无还原性，不发生银镜反应，不与新制氢氧化铜反应。 2．在硫酸的催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖： C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 葡萄糖 果糖 1．有还原性，可发生银镜反应，可与新制氢氧化铜反应。 2．在硫酸等的催化下，麦芽糖发生水解反应，生成两分子葡萄糖： 3、淀粉、纤维素-----多糖的典型代表 淀粉 纤维素 通式 （C6H10O5)n （C6H10O5)n 结构 分子中约含有几百个到几千个单糖单元，它的分子量从几万到几十万。不含醛基。 分子中大约含有几千个单糖单元，它的分子量约为几十万。不含醛基。 相互关系 都属于多糖、非还原性糖、天然高分子化合物，但不是同分异构体。（n值不是一个固定值，结构也不同） 物理性质 白色、无气味、无味道粉末状的物质，能部分溶解于热水。 白色、无气味、无味道的物质，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。 化学性质 1． 在稀酸或酶的作用下，发生水解，经过糊精、麦芽糖转化为葡萄糖。 (C6H10O5)n +nH2O→nC6H12O6 (淀粉) (葡萄糖) 2．跟碘作用呈现蓝色 1．在一定条件下长时间加热，可发生水解生成葡萄糖，但较淀粉困难。 (C6H10O5)n +nH2O→nC6H12O6 (纤维素) (葡萄糖) 2．酯化反应：如与HNO3生成纤维素硝酸酯(或三硝酸纤维素酯)，与CH3COOH生成纤维素醋酸酯 用途 淀粉是食物的一种重要成分。它也是一种工业原料，可以用来制葡萄糖和酒精等。 棉麻纤维素大量用于纺织工业，纤维素常用于制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维和造纸等等。 纤维素乙酸酯俗名醋酸纤维，用于制电影胶片片基和纺织工业 【教学参考】 1、通过人工合成的高分子化合物属于合成高分子化合物，而淀粉、纤维素等则属于天然高分子化合物． 2、由于在淀粉和纤维素中，n值不是一个固定值，因此淀粉和纤维素都是混合物。 3、判断淀粉水解程度方法 a.尚未水解：加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热，若无砖红色沉淀产生，证明淀粉没有水解． b.部分水解：加入碘水显蓝色、另取淀粉液加碱性中和硫酸后再加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液，加热，产生砖红色沉淀（同时具有上述两种现象）． c.完全水解：加入碘水、不显蓝色 【注意】 实验室中，淀粉、纤维素水解水解常在无机酸（一般为稀硫酸）催化作用下发生水解，生成葡萄糖，欲检验水解产物葡萄糖，必须先加入氢氧化钠溶液中和作催化剂的硫酸，使之显碱性，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。 油脂 1．油脂的形成、结构与分类 (1)形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式分别为3C17H35COOH＋ (2)结构 油脂的结构可表示为 其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。 (3)分类 (4)常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 示性式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 2.油脂的化学性质 油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。 (1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下水解方程式： ②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式： 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。 (2)油脂的氢化——油脂的加成反应 ①油脂氢化的定义 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。 ②应用：制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输。 ③油酸甘油酯氢化反应方程式为 。 微点拨：①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。 ②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。 ③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解。 蛋白质 1、氨基酸 氨基酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的的产物叫氨基酸。 若氨基取代在α碳原子上，叫α氨基酸。 结构特点：分子中同时含有氨基和羧基，氨基酸具有两性（既可与酸反应又可与碱反应）。 α－氨基酸结构简式可表示为： (1) 物理性质：常温下，氨基酸是晶体，可溶于水，但不溶于乙醚。 （2）几种重要的α－氨基酸： 甘氨酸（氨基乙酸） H－CHCOOH| NH2 丙氨酸（α－氨基丙酸） 苯丙氨酸（α－氨基－β－苯基丙酸） 谷氨酸（α－氨基戊二酸）HOOC－CH2－CH2－CH－COOH| NH2 （3）化学性质： 两性： 氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此它既可以跟酸反应，又可以跟碱反应，生成盐。 R－CHCOOH+HClR－CHCOOH NH2 NH3C1 R—CHCOOH +NaOHR－CHCOONa +H2O NH2 NH2 ②缩合反应 由两个α－氨基酸经缩合生成的产物叫二肽，由多个α－氨基酸缩合的产物叫多肽。 2、蛋白质 (1)存在： 蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质．动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白质．植物的种子、茎中含有丰富的蛋白质．酶、激素、细菌、抵抗疾病的抗体等，都含有蛋白质． (2)组成元素：C、H、O、N、S等． 蛋白质是由不同的α－氨基酸通过发生缩聚反应而成的天然高分子化合物． （3）性质： ①水解： 蛋白质在酸、碱或酶的作用下发生水解反应： 蛋白质多肽α—氨基酸 通过蛋白质的水解，可制备氨基酸。人摄入蛋白质后，在体内水解成氨基酸，氨基酸被人体利用再重新形成人体蛋白质。 ②盐析： 加入某些浓的无机盐（NH4）2SO4、Na2SO4可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出。 盐析是可逆过程，主要属于物理变化，可用于分离、提纯蛋白质。 ④变性： 蛋白质在热、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物（如甲醛、酒精等）、强氧化剂、紫外线等因素的作用下失去生理活性的过程，叫做蛋白质的变性。变性会产生凝结现象，变性是不可逆过程，主要属于化学变化。变性原理用于解毒、消毒、防腐等。 ⑤灼烧：蛋白质灼烧时具有烧焦羽毛的气味。用于鉴别真丝、毛织物与其它织物。 ⑥颜色反应：一般含有苯环的蛋白质遇浓硝酸颜色变黄（又称黄蛋白反应），用于鉴别蛋白质。 （4） 用途： 蛋白质是人类必需的营养物质；重要的纺织材料；制革；制胶；制酪素。酶属于蛋白质，是重要的催化剂。 【典例8】下列实验的颜色变化不涉及化学反应的是 A．蛋白质遇浓硝酸加热显黄色 B．氯水在光照条件下放置一段时间后，黄绿色消失 C．向紫红色的碘的四氯化碳溶液中加入浓溶液，紫红色变浅 D．用溶液进行焰色试验，火焰呈黄色 【变式8-1】下列实验方案能达到预期目的的是 A．用生石灰干燥 B．用焰色试验鉴别溶液和溶液 C．用灼烧闻气味的方法鉴别蚕丝和羊毛 D．用溶液鉴别溶液和溶液 【变式8-2】地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。下列说法错误的是 A．Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯 B．为使Ⅰ充分转化，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍 C．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入可提升分离效果 D．生物柴油与石化柴油均可水解 【变式8-3】生活中常见的下列物质，属于有机合成材料的是 A．羊毛 B．棉花 C．铁合金 D．聚酯纤维 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $$