第一章　有机化合物结构特点与研究方法　章末总结 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

选择性必修3(人教版2019) 2023-2024学年 第一章· 有机化合物的结构特点与研究方法 单元复习 1 有机化合物 分类方法 结构特点 共价键的极性：影响化学反应断键位置 同分异构现象 共价键的类型：σ键、π键 碳架异构 位置异构 官能团异构 连接顺序、 成键方式、 空间排布 研究方法 依据官能团 依据碳骨架 分离、提纯：蒸馏、萃取、重结晶 元素分析：确定实验式 质谱分析：确定相对分子质量和分子式 波普分析：确定分子结构 本章通过对有机物的分类、同分异现象、有机物研究方法的学习，继续发展“宏观辨识与微观探析”“科学探究与创新意识” “科学态度与社会责任”“证据推理与模型认知”化学学科核心素养。重点发展“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”请通过下表检查本章的学习情况。 核心素养 核心素养发展要点 宏观辨识与微观探析 证据推理与模型认知 能从组成、结构等方面认识有机物的多样性。能从组成、官能团等多个视角对有机物进行分类。能从原子排列方式不同探析同分异构体。 能采用模型对有机物的结构进行表征。能说明组成、官能团、化学键的差异有机物性质的影响。 能根据波谱图提供的证据推断有机物分子式、结构。 与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 4 sp3 σ键 四面体形 3 sp2 σ键、π键 平面三角形 2 sp σ键、π键 直线形 1.有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 2.化学键：共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。 有机化合物的结构特点 (1)共价键的类型与有机反应类型的关系 ①甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 ②乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应 σ键，发生取代反应 含有π键，发生加成反应。 (2).共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移 偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 5 练习1.下列说法错误的是( ) A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应 B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质 D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同。 C 练习2.某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有 个σ键， 个π键， (填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比 水与钠反应的剧烈程度 。原因____________________________ 8 2 有 加成 取代 大 CH2==CHCOOH中—COOH 中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 表示方法 含义 分子式 CH4 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目 最简式 (实验式) 乙烷（C2H6）CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点等符号代替电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 结构式 表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 —C—C—H H H H H H 3.有机化合物结构的表示方法 结构简式 将结构式中的碳碳单键、碳氢单键等短线省略后得到的式子,着重突出结构特点（官能团） 键线式 （戊烷） 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个碳原子 CH2—CH2 — 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键) 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 练习3.下列有机化合物的结构表示不正确的是(　　) A.CH4的空间填充模型为 B.1-丁烯的键线式为 C.乙醇的结构式为 D.葡萄糖的最简式为CH2O A （1）双键：C=C C=O Ω=1 （2）三键：C≡C Ω=2 （3）环： Ω=1 （4）苯环： Ω=4 （可以看成一个环与三个双键构成） （5）萘： Ω=7 （6）立体封闭多面体型分子： Ω=5； Ω=2 即：Ω=面数-1 不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。 4.不饱和度 （1）烃(CnHm)的H数目的计算 （2）含氧衍生物(CnHmOx)的H数目的计算 （3）含卤素衍生物(CnHmClx)的H数目的计算 卤素取代H,每增加一个卤素就少一个氢。 O原子不影响的H计算 m=2n+2-2Ω m=2n+2-2Ω m=2n+2-2Ω-X （4）含氮衍生物(CnHmNx)的H数目的计算 m=2n+2-2Ω+X 每增加一个氮加一个氢 练习4.请写出下列物质的分子式。 C7H8O5 C8H7NOCl2 C15H20O4 有机物的分类 碳骨架和官能团是认识有机化合物分类与性质的两个重要视角。 (1)依据碳骨架分类(在方框中写出代表物的结构简式) 有机物 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 (不含苯环） 芳香族化合物 （含苯环） 脂肪烃 脂肪烃衍生物 芳香烃衍生物 脂环烃 脂环烃衍生物 (如环己醇 ) OH 芳香烃 (如丁烷 CH3CH2CH2CH3) (如溴乙烷 CH3CH2Br) (如环己烷 ) (如苯 ) Br (如溴苯 ) 13 (2)依据官能团分类(在方框中写出代表物的结构简式) 有机物 烃 烃的衍生物 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 胺 酰胺 CH3CH2Br CH3CH2OH —OH CH3CH2OCH2CH3 CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3COOCH2CH3 CH3NH2 CH3CONH2 练习5. 粘氯酸( )常用于合成高效新型杀螨剂; 水杨酸甲酯( )常用于调配香精，牙膏 加香等,都是常用日化用品的重要原料。回答下列问题 ： (1)粘氯酸分子和水杨酸甲酯分子中有多种官能团，你能写出它们的名称吗? (2)从水杨酸甲酯分子中含有羟基的角度分析,其属于醇类还是酚类?为什么? 粘氯酸分子所含官能团的名称为:醛基、碳碳双键、碳氯键、羧基； 水杨酸甲酯分子中所含官能团的名称为:羟基、酯基。 酚类,因为水杨酸甲酯分子中的羟基与苯环上的碳原子直接相连。 同分异构体 分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体，有机物的同分异构现象体现了有机物分子结构的复杂性。 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反应异构 对映异构(手性异构) 书写规律：碳链异构 位置异构 官能团异构 一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。 最短链碳数应不少于 (n+1)/2(n为奇数时) (n+2)/2 (n为偶数时） （n≥4） 同分异构体的书写口诀 ①主链由“长”到“短” ②支链由“整”到“散” ③位置由“心”到“边” ④排布由“对”到“邻”再到“间” ⑤最后补氢到四价” 17 练习6. 同分异构体的书写 同分异构体的数目判断方法 (1)基元法：如丁基有四种结构，则丁醇有四种同分异构体。 (2)换元法：如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。 (3)对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行 ： ①同一甲基上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 (4)定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。  例1　现有下列几种有机化合物的结构简式： ①CH3CH==CHCH2CH3 ② ③CH3CH2CH2CH2OH ④CH3C≡CCH3 ⑤CH3CH2C≡CH 互为同分异构体的是_____________________________(填序号，下同)。 典例剖析 ⑥ ⑦CH3CH2CH2OCH3 ⑧ ⑨CH2==CH—CH==CH2 ⑩CH2==CHCH2CH2CH3 ①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨ 例2　白藜芦醇的结构简式为 ，根据要求回答下列问题： (1)白藜芦醇的分子式为__________。 (2)所含官能团的名称为________________。 (3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是______(填字母)。 A.它属于链状烯烃 B.它属于脂环化合物 C.它属于芳香族化合物 D.它属于烃的衍生物 C14H12O3 碳碳双键、羟基 CD 解析　白藜芦醇含有苯环，所以属于环状化合物，含有O元素而不是烃，故A错误； 含有苯环，所以白藜芦醇属于芳香族化合物，故B错误、C正确； 含有C、H、O元素，所以白藜芦醇属于烃的衍生物，故D正确。 (4)写出具备下列条件的其中一种同分异构体的结构简式 ______________________________________。 ①碳的骨架和官能团种类不变　 ②两个苯环上都有官能团 　 ③仅改变含氧官能团的位置 (或其他合理答案) 解析　①碳的骨架和官能团种类不变； ②两个苯环上都有官能团； ③仅改变含氧官能团的位置，分子式相同结构不同的有机物互称同分异 构体，结合条件书写其同分异构体为 。 (5)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚( )都含有与白藜芦醇相同的官能团，有关它们之间关系的说法正确的是______(填字母)。 A.乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物 B.苯酚与白藜芦醇互为同系物 C.三者的组成元素相同 D.三者分子中碳、氢、氧原子个数之比相同 C 解析　乙醇属于醇类物质，白藜芦醇含有酚羟基和碳碳双键，具有酚和烯烃的性质，所以二者不属于同一类物质，故A错误； 苯酚与白藜芦醇结构不相似，所以不互为同系物，故B错误； 三者都含有C、H、O元素，故C正确； 乙醇中碳、氢、氧原子个数之比为2∶6∶1；苯酚中碳、氢、氧原子个数之比为6∶6∶1，白藜芦醇中碳、氢、氧原子个数之比为14∶12∶3，所以三种物质中碳、氢、氧原子个数之比不相等，故D错误。 有机物的分离和提纯是测定其分子结构的基础，而对有机物分子结构的研究对于认识有机物的性质和进行人工合成具有重要的作用。 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏 萃取 重结晶 元素分析 质谱 红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射谱 研究有机化合物的一般方法 蒸馏 萃取 重结 晶 分离 提纯 提纯固体有机物 提纯液体有机物 利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度不同 1.有机物的分离、提纯 ---分液----蒸馏（适用于两个互溶的有机液体） 球形冷凝管 用于冷凝回流沸点高的液体。 蛇形冷凝管 用于冷凝回流沸点低的液体。 直形冷凝管 多用于蒸馏操作。 2.利用图谱表征有机化合物的分子结构 质谱法： 确定相对分子质量 红外光谱－确定化学键、官能团 核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目 X射线衍射可以确定键长、键角等结构信息 读图技巧：看最大的质荷比 读图技巧：看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团 读图技巧 峰数目 吸收峰数目＝氢原子类型（等效氢种类） 峰面积比 峰面积比=不同环境的氢原子个数比（等效氢个数比） 例3　两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下： (1)若要除去A和B的混合物中少量的B，可采用___(填字母)方法即可得到A。 a.重结晶 b.蒸馏 c.萃取 d.加水充分振荡，分液 解析　由表格数据可知，A易溶于水，B不溶于水，但A、B互溶，二者沸点差异较大，除去A和B的混合物中的少量B得到A可采用的方法是蒸馏，答案选b。 b   相对密度(20 ℃) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 A 0.789 3 －117.3 78.5 与水以任意比混溶 B 0.713 7 －116.6 34.5 不溶于水 (2)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式为________，若要确定其分子式，是否必须有其他条件___(填“是”或“否”)。已知有机物A的质谱、核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构简式为__________。 C2H6O 否 CH3CH2OH 解析　将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，二者的物质的量分别是0.3 mol和0.2 mol。消耗氧气6.72 L(标准状况下)，氧气的物质的量是 ＝0.3 mol，则有机物中氧原子的物质的量是0.3 mol＋0.2 mol×2－0.3 mol×2＝0.1 mol，所以该物质的最简式为C2H6O；由于分子中碳氢原子的个数是1∶3，已经达到饱和，所以若要确定其分子式，不需有其他条件，即实验式就是分子式。分子式为C2H6O，核磁共振氢谱表明其分子中有3种不同化学环境的氢原子，强度之比为3∶2∶1。则A的结构简式为CH3CH2OH。 (3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为__________________，其官能团的名称为______。 CH3CH2OCH2CH3 醚键 解析　B的相对分子质量为74，根据红外光谱，B中存在对称的甲基和醚键，剩余的式量为74－16－15×2＝28，即为2个CH2，根据对称性，B的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 (4)准确称取一定质量的A和B的混合物，在足量氧气中充分燃烧，将产物依次通过足量的无水氯化钙和碱石灰，发现质量分别增重19.8 g和35.2 g。则混合物中A和B的物质的量之比为______。 2∶1 解析　A和B的化学式分别为C2H6O、C4H10O，设C2H6O、C4H10O的物质的量分别是x mol、y mol，则 解得x＝0.2，y＝0.1，即物质的量之比为2∶1。 (2)用键线式表示分子式为C4H10O的醇的有机化合物。 (3)用键线式表示分子式为C3H8O的所有有机化合物。 　 (1)用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。 、 C4H10O＋6O24CO2＋5H2O y   4y  5y 3x mol＋5y mol＝ 2x mol＋4y mol＝ C2H6O＋3O22CO2＋3H2O x 2x  3x $$