内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点
章末复习
1.能依据有机化合物分子中原子间的连接顺序、成键方式和空间排布判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、共价键的类型和共价键的极性;
2.能依据碳骨架及官能团认识有机化合物的分类,能辨识有机化合物中的官能团;
3.能依据有机化合物分子结构特点,初步分析有机化合物的化学性质,认识分子的基团之间存在相互影响;
4.能辨识有机化合物的同分异构现象并能写出符合条件的同分异构体;
5.学会选择分离和提纯的方法,初步学会分离和提纯的基本操作;
6.知道测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合谱图信息推断其分子结构。
学习目标
知识点一:有机化合物的分类方法
1.依据碳骨架分类
有机化合物
链状
化合物
环状
化合物
脂肪烃(如丁烷CH3CH2CH2CH3)
脂肪烃衍生物(如溴乙烷CH3CH2Br)
脂环
化合物
芳香族
化合物
脂环烃(如环己烷 )
脂环烃衍生物(如环己醇 )
OH
芳香烃(如苯 )
芳香烃衍生物(如溴苯 )
Br
2.依据官能团分类
(1)烃:
有机化合物类别 官能团 代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
苯
乙炔
乙烯
甲烷
碳碳双键
碳碳三键
CH4
H2C CH2
HC CH
C C
C C
只含碳氢两种元素的有机化合物
有机化合物类别 官能团 代表物
卤代烃
醇
酚
醚
醛
(2)烃的衍生物:
乙醇
溴乙烷
碳卤键
乙醚
苯酚
乙醛
醛基
羟基
羟基
醚键
C X
OH
OH
C O
C
C H
O
CH3CH2Br
C2H5OH
OH
CH3CH2OCH2CH3
CH3CHO
烃分子里的H被其他原子或原子团取代的产物
有机化合物类别 官能团 代表物
酮
羧酸
酯
胺
酰胺
乙酸
丙酮
酮羰基
羧基
甲胺
乙酸乙酯
酯基
氨基
乙酰胺
酰胺基
C
O
C OH
O
NH2
C
O
NH2
C O R
O
CH3COCH3
CH3COOH
CH3COOC2H5
CH3NH2
CH3CONH2
知识点二:表示有机化合物结构的五种式子
名称 含义或表示方法 示例
分子式
实验式
(最简式)
结构式
结构简式
键线式
用元素符号表示物质分子组成的式子,
可反映出一个分子中原子的种类和数目
用元素符号表示化合物分子中
各元素原子最简整数比的式子
C2H4、C2H6
乙烯的实验式是CH2
用短线“—”来表示一对共用电子对,用单键、双键或三键将原子连接起来的式子
表示单键的”—“可以省略,碳碳双键、碳碳三键不能省略,醛基可简化成—CHO
CH3CH=CH2
省略碳、氢元素符号,只表示分子中键的连接情况和官能团
知识点三:有机化合物的结构特点
1.有机化合物的基本结构特征是有机物分子中的原子以共价键相结合。
2.有机化合物中均含有碳元素,碳原子既可和其他非金属原子形成共价键,碳原子之间也可以形成共价单键、双键、三键,既可以形成稳定的长短的不一的链状化合物,也可以形成含碳原子数目不等的环状化合物。
所以,有机化合物结构复杂,数量庞大
3.有机化合物中共价键的形成、类型和空间结构
化学键:共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响,不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。
与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4
3
2
sp3
σ键
四面体形
sp2
sp
σ键、π键
σ键、π键
平面三角形
直线形
共价键的极性与有机反应
官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位
原子间电负性的差异越大
共用电子对偏移的程度越大
共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂
基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质。
知识点四:同分异构体
分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体。
1.定义:
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
2.同分异构体的书写规律:
(1)减碳法(碳架异构)
先将所有的碳原子连接成一条直链
将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上
将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接
(2)取代