专题4 第一单元 第2课时 酚-【学霸题中题】2024-2025学年新教材高中化学选择性必修3（苏教版2019)

OH 0.2mdl,8.2g环己烯物质的量为0.1mdl,根据环已醇生成环己烯 催化氧化反应生成醛，C正确：〔。 CHCH的氧化产物结构 的化学方程式可知，0.2mal环己醇理论上可制得环己缔0.2mol: 中含有羰基，得不到醛基，D错误。 则环己烯的产率为0.1m 100%=50%,故选B。 0.2ol 8.C解析：CH,0是甲醇，结构只有一种。C,H,0的醇的结构简式 为CH,CHCH2OH或CH,CH(OH)CH,甲静与甲醇分子之间脱 第2课时酚 水有1种，丙醇分子之间脱水有1+1+1■3种，甲醇与丙醇分子之 第1关（练速度） 间脱水有1×2=2种，故可以形成的醚有1+3+2=6种：另外丙醇分 1,B解析：同系物必须是结构相似，分子组成上相差一个或若干个 子发生消去反应生成丙烯，因此可得到的有机物共计有7种，故 CH2原子团的同一类物质，A属于醇类，C含有2个酚羟基，D中 选C。 还含有碳碳双键，所以只有B项与苯酚互为同系物。 9.C解析：装置1中冷凝管可冷凝回流反应物，充分利用原料，则装 2.D解析：苯酚长时间暴露在空气中会变成粉红色，故A项正确： 置I中回流的目的是减少物质的挥发，提高产率，A正确：冷凝管 由于苯酚有腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，苯酚易溶于酒精，应立即 中冷水下口进上口出，可保证冷凝水充满冷凝管，冷凝效果好，则 用酒精擦洗，故B项正确：由于苯酚在水中的溶解度随温度的升 装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，B正确：分液时避免上下层液体 高而增大，超过65℃可以与水以任意比互溶，故C项正确：苯酚有 混合，则先从下口放出下层液体，再从上口倒出上层液体，C错误； 特殊气味，故D项错误。 粗产品干燥后，利用沸点不同分离1-丁醇、1-澳丁烷，则装置皿得到 3.D解析：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中含有HC,为了 的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品， 防止HC干扰实验，在气体未和苯酚钠反应前应将其除去。②中 D正确。 试剂为饱和NHC0,溶液，用来除去挥发出的HC1,A项正确：打开 10.B解析：温度计的作用是测量反应液的温度，因此温度计水银球 分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①产生无色 不能位于液面上方，A错误：当分水器中水层超过支管口下沿，应 气泡，二氧化碳通人③中与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚微溶于水。 打开分水器旋钮放水，避免水流回烧瓶，B正确：正丁醚熔、沸点 所以③出现白色浑浊，B项正确：苯环对羟基产生影响，使羟基上 较低，因此正丁醚固体属于分子品体，但正丁醚分子间不能形成 的氢原子容易电离产生H,使苯酚具有弱酸性，C项正确：苯酚钠 氢键，C错误：实验制得的祖醚中含有正丁醇，蒸馏时不能迅速加 溶液中通人二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D项错误。 热到142.0℃以上，否则会混有正丁醇，D错误。 4.D解析：在苯酚中，由于苯环对一OH的影响，酚羟基其有酸性，面 1.（(a2c,CH,cH,cL,0H*0,220Hc4,cH,c0+20 乙醇虽含有一OH,但不具有酸性，能说明幕环活化了羟基，A不符 合题意：苯酚中含有苯环，能发生加成反应，而乙烷中不含不饱和 (2)CH2C2+H20 离压HCH0+2HC(3)酸性高锰酸钾溶液 165℃ 键，性质较稳定，乙烷不能发生加成反应，所以苯酚和乙烷性质的 不褪色 不同是由于含有的化学键不同面导致的.B不符合题意：一OH是 第3关（练思维宽度）》 亲水基，烃基是惜水剂，苯环比乙基相对分子质量大，故与乙醇相 12.(1)环己醇能与水分子形成分子间氢键(2)直形冷凝管 比，苯酚在水中的溶解度小（常温下），与苯酚中羟基活化了苯环无 关，C不符合题意；羟基影响苯环，苯环上的H原子变活泼，则与苯 3) (4)检漏上口倒出 相比，苯酚更易与HNO1发生取代反应，说明羟基活化了苯环，D符 合题意。 (5)除去残留的环己醇干燥(6)CD(7)B 5.A解析：氯化铁溶液和乙醇互溶，和甲米混合分为有机层、水层 解析：(1)环己醇能与水分子形成分子间氢键，增大溶解度，故其 和苯酚发生显色反应，能区分，A正确；不管苯中是否混有苯酚，加 在水中的溶解度大于环己烯。(2)从图中可知，装置b的名称为 入NOH溶液，振荡，静置后都会分层，B错误：加入的浓溴水与苯 直形冷凝管。(3)在浓硫酸的作用下，两分子环己醇也可能发生 酚反应生成的三溴苯酚能溶于苯，不能通过过滤的方法分离，C错 分子间脱水生成 故最容易产生的有机副产物 误：苯酚与饱和澳水反应产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不 会生成白色沉淀，D错误 的结构简式为 (4)分液漏斗在使用前必须 6.(1)醇羟基碳碳双键(2)不能紫(3)消去反应(4)12 解析：(1)A中含有的官能团是碳碳双键和醇羟基。(2)卤代烃、 清洗干净并且检漏：环己希密度比水小，分液后在分液漏斗的上 酚，发酸，酯都能和NaOH溶液反应，A中不含卤素原子，酚羟基、 层，故产物从分液漏斗的上口倒出。(5)反应粗产物含有环己醇、 酸基、酯基，A中所含为醇羟燕，所以不能和NOH溶液反应，B中 硫酸等杂质，先用水洗除去硫酸，再用碳酸钠溶液洗涤除去残留 含有酚羟基，能与三氯化铁溶液反应显紫色。(3)A在浓硫酸作 的环己醇，再次水洗除去残留的碳酸钠：无水氯化钙可以吸收产 用下加热发生消去反应可以得到B,故反应类型为消去反应。 物中的水分，起到干燥环己烯的作用。(6)蒸馏过程中需要用到 (4)A中只有碳碳双键能和溴发生加成反应，B中苯环上酚羟基邻 圆底烧瓶、温度计、接收器、尾接管、酒精灯等仪器，不需要用到吸 位上的氢原子和澳发生取代反应，所以A能与1m溴反应，B能 滤瓶和球形冷凝管，故选CD。(7)20g环已醇物质的量为 和2mal溴发生取代反应。 选择性必修第三册·SJ学霜26 第2关（练准确率） 应产物，B正确：周体M为碳酸氢钠不是碳酸钠品体，C错误：F为 7.C解析：CHCH:的分子式为C,H,0,其中属于甲基苯 甲苯不是苯甲醇，D错误。 0 12.(1)一0H是亲水基，烃基是惜水基，苯中没有亲水基，溶解度最 酚的有三种，与FCL,溶液混合后显紫色：而苯甲醇、苯甲醚不能 小，苯酚中烃基大于乙醇中的乙基，溶解度小于乙醇，即溶解度 使FeCl,溶液变色，答案选C。 由大到小的顺序为乙醇、茶酚、荣(2)①C,H,一OH+NaOH 8.C解析：1malX在一定条件下与足量的氢气反应，2ml苯环消 +C。H,ONa+H20②i中红色褪去，i、西中红色变浅，但不 耗6molH2,1mol碳碳双键消耗1molH2,最多消耗7molH2,A正 腿色③酚羟基的氧原子采用即杂化，提供一对孤电子与苯环 确；和溴水反应时，和碳碳双健加成需要1mlBr2,苯环上羟基邻、 的6个碳原子共同形成离域π键。大π键加强了烯醉的酸性 对位氢原子的取代需要3 mol Br2,最多消耗4 mol Br2,B正确：酚 羟基的推电子效应又加强了O一H键的极性，因此苯酚中羟基的 羟基也能使酸性KMO4溶液褪色，不能证明含有碳碳双键，C错 氢可以电离(3)取体积相同的苯和苯酚溶液分别滴入浓溴水。 误：该有机物含有酚羟基，遇FC,溶液时显紫色，含有碳碳双键， 米中出现分层，上层呈橙色，下层呈无色：养酚中出现白色沉淀 能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。 说明受羟基的影响，苯环变得活泼 巴归纳总结 第3关（练思维宽度）】 酚在化学反应中的常见定量关系 13.(1)100mL容量瓶(2)Fe”+3H20Fe(0H):+3H 判断酚奥物质与澳水反应时B2的用量，一般 (3)①NaC1固体②向实验1反应后溶液中加人N42S04固体， 与澳水 考虑苯环上与羟基处于邻、对位的氢原于与 溶液颜色变浅（或向实验2反应后溶液中加入少量BC2溶液， 反应 B肛2发生取代反应，以及碳碳双健、碱碳三键 溶液紫色变深)(4)溶液中存在平衡Fe3++6C,H,0一 等与Br,的加成反应 [e(C6H,O)6],H与C。H,O结合成C6H,0H,降低了溶液中 判断酚类物质与H2反应时H2的用量，考虑 与H2 苯环、破碳双键，破碳三健等与H2的加成 C6H,0的浓度，促进平衡逆向移动，[Fe(C6H,0)6]浓度减小， 反应 反应 溶液颜色变浅(5)不合理，pH过大，0H浓度增大，与F+形成 e(OH),沉淀，不利于Fe+与苯酚发生显色反应(6)阴离子种 与金属钠反应 放出H2 1mol酚羟基-1 mol Na-0.5molH) 类溶液pH 与NaOH或 1mol酚羟基-1 mol Na0H:1mol酚羟基- 解析：实验1中氯化铁与苯酚反应溶液为紫色，实验2中硫酸铁 Na2CO,反应 1 mol Naz CO3 与苯酚反应溶液为浅紫色，通过实验现象提出猜想：i.C1对F。 与苯酚的反应有促进作用：ⅱ.S0?对F+与苯酚的反应有抑制 9.C解析：键线式中端点和拐点均为C,按照C的四价结构补充H, 作用。后续验证猪想时，在实验2后的反应液中加人氯化钠固 该物质的化学式为C,H,02,A错误；Z中苯环、一0H可发生取代 体，溶液颜色无变化，说明加入C对e3+与苯酚的反应没有促进 作用，猜想不成立：为了验证猜想成立，可采用的方法为向实验1 00 反应后的溶液中加入S0}或将实验2反应后的溶液中的S0}消 反应，苯环和羰基（一C一）均能发生加成反应，但该物质不能发生 消去反应，B错误：Z中有酚羟基，能与FcC,溶液发生显色反应面 耗掉，观察溶液颜色变化。(1)配制100mL0.1mol·L-1苯酚溶 Y不能，可用FCl,溶液鉴别Y、Z,C正确：连接4个不同的原子或 液，需要用到的玻璃仪器有：烧杯、玻璃棒、胶头滴管、100mL容量 瓶。(2)氯化铁溶液呈酸性，原因是Fe+水解生成H。(3)①根 基团的碳原子为手性碳原子，Z与足量的H2加成后产物的结构简 据分析，向实验2反应后溶液中加入NC固体，溶液颜色无变 H0 OH 式为 ,标*的碳原子为手性碳原子，共4个， 化，说明加入C对F。+与苯酚的反应没有促进作用，猜想1不成 OH 立：②根据分析，证明猜想ⅱ成立的实验操作和现象为向实验1 D错误。 反应后溶液中加人N2S0,固体，溶液颜色变浅（或向实验2反应 10.D解析：苯酚在冷水中溶解度小，温度高于65℃，苯酚能与水 后溶液中加入少量BCl2溶液，溶液紫色变深)。(4)溶液中存在 互溶，由实验1可知苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中， 平衡Fe+6C,H,0[Fe(C。H,0)6],H与C。H50结合成 A项正确：苯酚具有酸性，实验2中苯酚与NaOH溶液反应生成 C。H,OH,降低了溶液中C6H,0的浓度，促进平衡逆向移动， 米酚钠溶液，B项正确：苯酚钠和二氧化碳反应生成苯酚和碳酸 [Fc(C,H,O)6]浓度减小，溶液颜色变浅。(5)该同学说法不合 氢钠，实验3中反应的离子方程式为C。H,0+C02+H20一 理，因为pH过大，OH浓度增大，与Fe形成Fe(OH),沉淀，不 C。H,OH+HCO,C正确：苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯 利于F+与苯酚发生显色反应。(6)由以上研究可知，影响Fe 酚溶于苯酚，所以实验4没有观察到沉淀，D项错误。 与苯酚反应的因素有阴离子种类、溶液pH。 11.B解析：操作1为分液，需要使用分液漏斗，A错误：苯酚钠中通 第一单元综合练习 人C0,生成苯酚和碳酸氢钠，通人C02量的多少不影响主要反1.C解析：苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A项错误：苯 参考答案学霸27第2课时酚 提优点：1.酚的组成与结构2.酚的化学性质3.苯酚中基团间的相互影响4.酚的检验、分 离和提纯 第1关练速度 0mn为准，你的时间： 4.(2023·北京高二期末)下列事实能说明苯酚 1.下列物质与苯酚互为同系物的是 中羟基活化了苯环的是 CH, A.与乙醇相比，苯酚能与NaOH反应 B.与乙烷相比，苯酚能与H2发生加成反应 CH,OH B OH C.与乙醇相比，苯酚在水中的溶解度小（常 CH-CH, 温下) D.与苯相比，苯酚更易与HNO,发生取 C.HO OH D.H,C- -OH 代反应 2.下列关于苯酚的叙述中，错误的是( 5.(2023·吉林长春高二期中改编)下列叙述正 A.长时间暴露在空气中的苯酚会变成粉 确的是 () 红色 A.用FeCl,溶液可以区别乙醇、甲苯与苯酚 B.其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不 三种溶液 慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 B.为检验苯中是否混有苯酚，向样品中加入 C.其在水中的溶解度随温度的升高而增大， 氢氧化钠溶液振荡，静置，若液体分层则混 超过65℃可以与水以任意比互溶 有苯酚，若不分层则无苯酚 D.苯酚是一种无色无味的晶体 C.除去苯中少量苯酚的方法是向其中加入浓 3.(2022·河北石 溴水，充分反应后过滤 家庄高二期中)》 D.为检验苯中是否混有苯酚，向样品中加入 查阅资料得酸 过量的饱和溴水，若产生白色沉淀则有苯 性大小：H,C0> 2 酚，若没有产生白色沉淀则无苯酚 苯酚>HCO3。 6.A、B的结构简式如下： 若用如图装置（部分夹持仪器省略）进行探究 CH, 碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正 确的是 ( HO OH A.②中试剂为饱和NaHCO3溶液 OH HO CH B.打开分液漏斗旋塞，①产生无色气泡，③出 A B 现白色浑浊 (1)A分子中含有的官能团的名称是 C.苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相 连的羟基的活性 (2)A能否与氢氧化钠溶液反应？ D.③中发生反应的化学方程式是 (填“能”或“不能”)：B与三氯化铁溶液显 2 0Na+C02+H,0→Na,C03+ 色。 (3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应 2 OH 类型是 专题4学霸051 (4)A、B各1mol分别加人足量浓溴水，完全10.(2022·江苏南通高三期末改编)苯酚常用 反应后消耗单质溴的物质的量分别是 于医疗器械的消毒，实验小组用苯酚进行了 mol mol。 如下实验： 第2关练准确率 准确率>85%，你做对题 实验1：向装有苯酚固体的试管中加入少量 7.某些芳香族化合物与 CHCH,互为 水，充分振荡，得到悬浊液。加热试管，液体 变澄清，冷却后溶液变浑浊。 同分异构体，其中与FeCl,溶液混合后显色 实验2：取少量实验1中的浑浊液，向其中 和不显色的种类分别有 ( 边振荡边滴加NaOH溶液，溶液变澄清 A.2种和1种 B.2种和3种 实验3：向实验2的溶液中通入少量C02,溶 C.3种和2种 D.3种和1种 液变浑浊。 8.(2023·陕西咸阳高二期中)有机物X是生成 实验4：向苯酚溶液中，滴加少量稀溴水，无 神经类药物的原料之一，如图所示是有机物X 的结构简式，下列说法不正确的是( 现象。 OH OH 下列说法不正确的是 A.由实验1可知苯酚在热水中的溶解度大 于在冷水中 CH,=CH OH B.实验2中苯酚与NaOH溶液反应生成苯 A.1molX在一定条件下与足量的氢气反应， 酚钠溶液 最多消耗7molH2 C.实验3中反应的离子方程式为C,H,0+ B.1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗 4 mol Br2 CO2+H,0→C6H,OH+HCO C.X能使酸性KMnO,溶液褪色，可证明其分 D.由实验4可知苯酚与稀溴水不反应 子中含有碳碳双键 11.(2023·山东济南高二月考)苯甲醇微溶于 D.X遇FeCl,溶液时显紫色，且能使溴的四氯 水，苯酚微溶于冷水，易溶于热水。一种分 化碳溶液褪色 离苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如下： 9.(2023·江苏盐城高二期末)化合物Z是一种 一水相然品固体M 抗骨质疏松药的重要中间体，可由下列反应制 ( 术相 得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是( 浞合物0H溶液 操作2有机相N 襟作1 H(. OH +E(沸点：205.7气 CN ILO ◆有机相蒸烟 →沸点：10.4℃) 一定条件 下列说法正确的是 ( A.Y的分子式为CgHO2 A,操作1为分液，需要使用长颈漏斗 B.Z可发生取代、加成和消去反应 C.可用氯化铁溶液鉴别Y、Z两种物质 B.通入C02量多少不会影响主要反应产物 D.Z与足量的氢气加成后产物中含有5个手 C.固体M主要是Na,C03·10H,0 性碳原子 D.F为苯甲醇 选择性必修第三册·SJ学霸052 12.某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为 究铁离子与苯酚的反应。 例，分析与实验探究有机化合物分子中的基团 已知：Fe3++6C,H,0°一[Fe(C6H,0)6]3; 与性质的关系，以及基团之间存在相互影响。 [Fe(C6H,O)。]3为紫色配合物。 (1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较（以水溶 (1)配制100mL0.1mol·L-苯酚溶液，需 性为例)： 要用到的玻璃仪器有：烧杯、玻璃棒、胶头滴 水溶性 管 乙醇 与水以任意比互溶 (2)氯化铁溶液呈酸性，用离子方程式表示 苯 不溶于水 原因： 室温下，在水中溶解度是9.3g,当温度高 苯酚 (3)进行如下实验。 于65℃时，能与水混溶 实验1： 试分析苯酚、苯和乙醇水溶性差异的原因 5消0.1mol·L 苯酚溶液 国 (2)实验发现苯不和氢氧化钠反应，理论计 2mL0.1l·L-1r(1溶液 溶液为紫色 算与实验发现：室温下苯酚的饱和溶液 实验2： pH≈5，此时所测蒸馏水pH为5~6。考虑 5j0.Imol·L 到空气中二氧化碳的影响，该小组认为需进 苯动溶液 一步实验以确定苯酚的酸性。 2nl005nol·1-下e,(5)),溶液 溶液为浅常色 【提出猜想)】 i.CI对Fe3+与苯酚的反应有促进作用： 气氧化纳稀溶液 红色溶液分浅三等份 加乙醇 i.SO片对Fe+与苯酚的反应有抑制作用。 2L苯粉 一加水到与i 门到与1 饱和溶液 依权相同 ①向实验2反应后溶液中加入 ,溶 相问 液颜色无变化，证明猜想不成立 ②用实验证明猜想ⅱ成立，请写出实验操作 ①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程 和现象： 式 ②证明苯酚显酸性的实验现象是 (4)实验证明，H对Fe3*与苯酚生成的配合 物的反应有抑制作用，请从平衡角度结合化 ③苯不显酸性、乙醇不显酸性，苯酚中的羟 学用语进行解释： 基具有酸性是因为 (5)有同学提出，溶液pH越大，越利于Fe (3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中 与苯酚发生显色反应。你认为是否合理，并 羟基对苯环的影响 说明理由： (文字描述、画图等均可) 第3关练思维宽度 难度级别小：☆☆☆☆☆ (6)由以上研究可知，影响Fe3·与苯酚反应 13.(2023·过宁沈阳高三月考)某小组同学探 的因素有 专题4学霸053