专题03 烃（八大题型）-【举一反三】2024-2025学年高二化学同步讲与练（鲁科版2019选择性必修3）

专题03 烃 题型01 烷烃及其性质 题型02 烯烃和炔烃及其性质 题型03 芳香烃的性质 题型04 烃与液溴、溴水、高锰酸钾溶液反应规律 题型05 芳香烃及其取代物的同分异构体的判断 题型06 烃的性质实验 题型07 烯烃的性质拓展 题型08 芳香烃的性质拓展 题型01 烷烃及其性质 知识积累 1．取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 2．烷烃的卤代反应 a.反应条件：烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。 b.产物成分：多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX。 c.定量关系：，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。 【典例1】某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气，它在光照的条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的结构简式是 A． B． C． D． 【答案】A 【分析】链状烷烃分子式通式为，在氧气中充分燃烧的化学方程式为。由题可知，该烃燃烧消耗的物质的量为，可得，解得，烷烃分子式为。 【详解】A．的分子式为，分子中含有4种不同化学环境的H，其一氯代物有4种，故A正确； B．的分子式为，故B错误； C．的分子式为，故C错误； D．的分子式为，分子中含有3种不同化学环境的H，其一氯代物有3种，故D错误； 故答案为：A。 【变式1-1】有以下5种物质：①； ②；③；④；⑤。下列说法正确的是 A．沸点高低：②>③>①>⑤>④ B．③的一溴代物有5种 C．①③④⑤互为同系物 D．⑤的系统命名为2-甲基丙烷 【答案】D 【详解】A．结构相似的烷烃分子中，碳原子数目越多，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高；碳原子数目相同的烷烃分子中支链越多，分子间作用力越小，沸点越低，则沸点高低的顺序为②>①>③>④>⑤，故A错误； B．由结构简式可知，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，一溴代物有4种，故B错误； C．由结构简式可知，①③的碳原子个数相同、④⑤的碳原子个数相同，所以①和③、④和⑤不可能互为同系物，故C错误； D．由结构简式可知，分子中最长碳链含有3个碳原子，侧链为甲基，名称为2-甲基丙烷，故D正确； 故选D。 【变式1-2】以下是某环状烃(X)开环反应生成更稳定的烷烃过程，下列说法正确的是 A．X的一氯代物有4种 B．Y不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．Y中有5个C原子位于同一直线 D．反应有副产物生成 【答案】B 【详解】 A．X的一氯代物有5种，，A错误； B．Y属于烷烃，烷烃性质相对稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确； C．Y属于烷烃，每个碳原子与周围原子呈四面体，5个碳原子呈锯齿状，C错误； D．X开环与H2反应，断开①②碳碳单键，得到Y，若断开②③碳碳单键，得到副产物己烷CH3CH2CH2CH2CH2CH3，不能生成，D错误； 故选B。 【变式1-3】烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示： 某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图： 下列说法错误的是 A．异丁烷的二溴代物有3种 B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 C．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤 D．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中1-溴丙烷含量更高 【答案】D 【详解】 A．异丁烷结构简式是，其二溴代物有、、三种不同结构，因此异丁烷的二溴代物有3种，A正确； B．根据装置图可知：异丁烷与Br2在127℃发生反应时，产生97%的以及少量，说明自由基比更稳定，B正确； C．根据图示可知：在光照条件下卤素单质分子中化学键断裂产生卤素原子，卤素原子与烃基自由基结合产生卤代烃，因此在光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤，C正确； D．根据上述图示可知：Br原子更容易取代烃中含有H原子数比较少的C原子上的H原子，则丙烷与Br2在发生取代反应时，产生的CH3CHBrCH3比CH3CH2CH2Br多，故丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中2-溴丙烷含量更高，D错误； 故合理选项是D。 题型02 烯烃和炔烃及其性质 知识积累 1．氧化反应 （1）可燃性 （2）KMnO4（H+） 烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。 CH≡CHCO2（主要产物）。 2．加成反应 均可与Br2、H2、HCl、H2O、HCN反应。 3．加聚反应 （1）CH2＝CH2：n CH2＝CH2CH2－CH2n （2）CH≡CH：nCH≡CHCH＝CHn 4．二烯烃的加成反应和加聚反应 （1）加成反应 ①定义：分子中含有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃。 ②如1，3－丁二烯与溴发生加成反应 （2）加聚反应：发生1，4－加聚 如1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n 【典例2】下面有机物具有玫瑰香气，其结构简式如图： 下列关于该有机物的叙述中错误的是 A．该有机物的分子式为C15H26O B．既能发生取代反应，也能发生加成反应 C．1mol该有机物在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗480g溴 D．1mol该有机物在氧气中充分燃烧需消耗481.6L(标准状况下)氧气 【答案】D 【详解】A．根据物质结构，该有机物的分子式为C15H26O，A正确； B．该有机物中的氢原子、羟基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，B正确； C．该烃含有三个碳碳双键，1mol该烃在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，消耗3molBr2，故最多消耗溴为3mol×160g/mol=480g，C正确； D．结合分子式为C15H26O，1mol该有机物在氧气中充分燃烧需消耗(15+-)mol×22.4L/mol=470.4L(标准状况下)氧气，D错误； 故选D。 【变式2-1】m()、n()、p()均可以用作化工原料，下列有关说法正确的是 A．p属于芳香烃 B．m、n、p互为同系物 C．m、n中的所有碳原子一定共平面 D．m、n、p均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【详解】A．p中不含苯环结构，不属于芳香烃，A错误； B．m和n属于脂肪烃，p属于脂环烃，结构不同，m、n、p不是同系物，B错误； C．m中存在三个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，因此不可能所有碳原子共面，C错误； D．m、n、p中均含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，D正确； 答案选D。 【变式2-2】胆固醇是细胞膜的重要结构组成，激素胆固醇具有调节新陈代谢的功能。胆固醇的结构如图所示。 已知：与四个互不相同的原子或基团连接的碳原子叫手性碳原子。下列有关胆固醇的叙述错误的是 A．能与钠反应产生 B．分子含8个手性碳原子 C．能发生取代反应 D．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】D 【详解】A．观察分子结构可知，该有机物含羟基，与钠反应生成氢气，A正确； B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子含8个手性碳原子，位置为，B正确； C．观察分子结构可知，该有机物含醇羟基，能发生酯化（取代）反应，C正确； D．该有机物含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D错误； 故选D。 【变式2-3】已知有机物能发生下列反应，下列说法错误的是 A．M的苯环上的一氯代物有3种 B．W分子中所有碳原子可能共平面 C．该反应的原子利用率为 D．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【详解】 A．的苯环上有3种等效氢，一氯代物有3种，故A正确；     B．分子中，标注*的碳原子通过单键与另外3个碳原子相连，不可能所有碳原子共平面，故B错误； C．该反应为加成反应，原子利用率为，故C正确； D．中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确； 选B。 题型03 芳香烃的性质 知识积累 1．物理性质 （1）苯 ①色态：无色、有毒的液体 ②熔沸点：沸点是80℃，熔点5.5℃ ③密度：比水小 ④溶解性：不溶于水，是一种重要的有机溶剂 （2）苯的同系物：溶解性上与苯相似，密度小于水 2．氧化反应 （1）可燃性：均产生明亮火焰，冒浓黑烟 （2）KMnO4（H+）： ①苯：不褪色 ②苯的同系物：侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，才会褪色。 CH3COOH 3．取代反应 （1）卤代反应 ①光照：发生侧链上的取代反应 如+Cl2+HCl ②Fe/FeCl3催化剂：发生苯环上的取代反应 如+Cl2+HCl （2）硝化反应 ①苯：+HNO3+H2O ②甲苯：+3HO－NO2+3H2O 4．加成反应（与H2反应） 【典例3】一种生产聚苯乙烯的流程如图所示： 下列叙述不正确的是 A．反应①属于加成反应 B．苯乙烯最多可与发生加成反应 C．鉴别苯与苯乙烯可用酸性溶液 D．苯、苯乙烯和乙苯分子中所有原子不可能都处于同一平面 【答案】D 【详解】A．反应①是苯和乙烯反应生成乙苯，符合加成反应的特点，A项正确； B．苯环可与发生加成反应，碳碳双键能与发生加成反应，因此苯乙烯与发生加成反应，最多消耗， B项正确； C．苯与酸性溶液不反应，苯乙烯中含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，C项正确； D．苯与乙烯均为平面形结构，通过旋转苯乙烯分子中的键，可使苯环所在的平面与乙烯所在的平面处于同一平面，则苯乙烯分子中的所有原子可能处于同一平面，乙苯中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能处于同一平面，D项错误； 答案选D。 【变式3-1】下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是 A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．完全燃烧时，反应②的耗氧量比等质量的苯多 C．反应③体现了苯环对侧链性质的影响，使其活性增强 D．反应④为加成反应，生成物的一氯代物的种类是4种 【答案】B 【分析】 在光照条件下与Cl2发生-CH3上的取代反应；与H2发生加成反应生成等；与浓硝酸、浓硫酸的混合液发生取代反应生成等；燃烧生成二氧化碳和水。 【详解】 A．由分析可知，反应①为取代反应，其产物不可能是，A不正确； B．甲苯和苯的碳原子数为1的最简式分别为、CH，质量相同时，最简式中H原子数目越多，完全燃烧时，耗氧越多，则反应②的耗氧量比等质量的苯多，B正确； C．反应③体现了侧链对苯环性质的影响，使其活性增强，发生了三个氢原子的取代，C不正确； D．反应④为加成反应，生成物分子中有5种氢原子，则其一氯代物的种类是5种，D不正确； 故选B。 【变式3-2】美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机化合物的分子式为 C．该有机化合物最多能与发生加成反应 D．该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 【答案】D 【详解】A．苯的同系物分子中只有1个苯环，而该物质分子中含有2个苯环，不是苯的同系物，故A错误； B．由结构可知该有机化合物的分子式为，故B错误； C．该有机化合物最多能与，发生加成反应，故C错误； D．该有机物分子中含有苯环，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生氧化反应、加成反应，故D正确； 故选D。 【变式3-3】芳香族化合物是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 请回答下列问题： (1)A的名称是 ；属于 (填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 (2)的反应方程式是 。 (3)在A→B反应的副产物中，与互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 (4)A→C的反应类型为 ，可能的结构有 种。 (5)A与酸性溶液反应可得到，写出的结构简式： 。 【答案】(1) 邻二甲苯或1，2-二甲苯 饱和烃 (2) (3) (4) 取代反应 2 (5) 【分析】 芳香族化合物A含有苯环，结合分子式和B的结构可知，A为，与溴单质发生取代反应生成B，苯环上的H原子与溴单质发生取代反应生成C为或者，苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化为D是，与氢气发生加成反应生成E为； 【详解】（1）A为，名称是邻二甲苯或1，2-二甲苯，E为，其名称为邻二甲基环己烷，环烷烃也是饱和烃； （2）A与氢气发生加成反应生成E为，的反应方程式是； （3）在A→B反应的副产物中，由B的结构和反应条件可知，光照条件下，取代产物只能在侧链上，则与B互为同分异构体的副产物的结构简式为； （4）A苯环上的H原子与溴单质发生取代反应生成C，A→C的反应类型为取代反应，C可能的结构有、共2种； （5）A与酸性溶液反应可得到D，苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基，D的结构简式：。 题型04 烃与液溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液的反应规律 知识积累 1．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律 烯烃被氧化的部分 CH2=== 氧化产物 CO2、H2O 二氧化碳 羧酸： 酮： 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，示例如下： 2．与Br2 （1）液溴：Fe/FeBr3催化下，与苯取代，取代苯环上的氢原子； （2）溴水：与烯烃、炔烃发生加成反应；与苯及苯的同系物发生萃取； （3）溴的CCl4溶液：与烯烃、炔烃发生加成反应。 【典例4】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是 A．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C．甲苯能使酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性溶液褪色 D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯 【答案】A 【详解】A．乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，A错误； B．甲基使苯环上邻位和对位上氢变得活泼，容易被取代，甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯，能够证明上述观点，B正确； C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，能够证明上述观点，C正确； D．甲基影响苯环，使得甲苯中甲基邻、对位碳上的氢原子容易被溴原子取代，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，能够证明上述观点，D正确； 故选A。 【变式4-1】下列说法正确的是 A．聚乙烯、2－丁炔、环己烯均能使酸性溶液褪色 B．苯不能使酸性溶液褪色，而甲苯可以，体现了侧链对苯环的影响 C．0.1mol某气态链烃充分燃烧可以生成7.2g水，则该烃一定不能使溴水褪色 D．0.5mol某气态烃能与1molHCl发生加成反应，加成产物又可与发生取代反应，则此气态烃可能为 【答案】D 【详解】A．聚乙烯不含碳碳双键、碳碳叁键等能使酸性溶液褪色的官能团或原子团，因此聚乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误； B．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，苯不能使酸性高锰酸钾褪色，所以能说明苯环对侧链有影响，B错误； C．7.2g水的物质的量为=0.4mol，因此若该气态链烃分子中C的个数为4，H的个数为8，该烃若是烯烃，则能使溴水褪色，C错误； D．0.5mol某气态烃能与1molHCl发生加成反应，加成产物又可与3molCl2发生取代反应，则1mol该气态烃能与2molHCl发生加成反应，加成产物又可与6molCl2发生取代反应，则该烃含1个碳碳三键或两个碳碳双键，原分子中应含4个H，因此气态烃可能为，D正确； 答案选D。 【变式4-2】下列关于有机化合物的叙述正确的是 A．2，2，3，3-四甲基丁烷在光照下与氯气反应，只生成一种有机物 B．沸点：正戊烷＜2，2-二甲基丙烷＜己烷 C．乙炔使溴水褪色和苯与溴水混合振荡静置后水层变为无色，两者的原理相同 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃则不能，说明苯环活化了甲基 【答案】D 【详解】A．2，2，3，3-四甲基丁烷在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物，但是在此条件下，氯原子会继续取代甲基上的氢原子，故不会只生成一种有机物，A错误； B．烷烃中碳原子数目越多沸点越高，相同碳原子的烃，支链越多，沸点则越低，故2，2-二甲基丙烷<戊烷<己烷，B错误； C．乙炔和Br2发生了加成反应使溴水褪色，苯与溴水混合是因为发生了萃取，是物理变化，C错误； D．苯环影响甲基，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃则不能，是因为烷烃不含苯环，说明苯环活化了甲基，D正确； 故选D。 【变式4-3】某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述错误的是 A．最多有10个碳原子共面 B．该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构 C．能使酸性溶液、溴水分别褪色，且原理相同 D．1mol该有机物能与发生反应，最多消耗的物质的量为4mol 【答案】C 【详解】A．与苯环直连的原子与之共平面，与碳碳双键直连的原子与之共平面，饱和碳原子类似于甲烷的结构，最多有1个碳原子与2个H原子与之共平面，因此苯环上6个C共面、对位四原子共直线，碳碳双键及相连的饱和C共面，余下的3个C中有1个C可以通过旋转后在苯环和双键平面上，所以最多有10个碳原子共面，故A正确； B．该有机物苯环上的一个被Cl取代，有邻、间、对3种结构，故B正确； C．该有机物中含有碳碳双键，能使酸性溶液褪色是发生了氧化反应，能使溴水褪色是发生了加成反应，原理不相同，故C错误； D．1 mol该有机物含有1mol苯环可以与3molH2，1mol碳碳双键可以与1molH2，因此最多消耗4molH2，，故D正确； 故答案选C。 题型05 芳香烃及其取代物的同分异构体的判断 知识积累 1．苯的同系物同分异构体的书写 (1)若有一个取代基：把苯环作取代基，先写侧链碳骨架异构，再写苯环在碳骨架上位置异构； (2)若有两个取代基：存在邻、间、对位置异构，共3种； (3)若有三个相同取代基，则存在连、均、偏位置异构，共3种。 (4)若有两个相同取代基(—X)和另一不同取代基(—Y)：先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一不同取代基，去掉重复的共有6种。 (5)若有三个均不相同取代基：先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一不同取代基，共有10种。 2．苯的同系物的卤代物同分异构体的书写 一般先写苯的同系物的同分异构体，再利用等效氢法、定一移二法，书写一卤代物、二卤代物的同分异构体。 【典例5】在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法正确的是 A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面 C．N的一溴代物有6种 D．萘的二溴代物有10种 【答案】D 【详解】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，故A错误； B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，故B错误； C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，故C错误； D．萘分子中有8个H，但是该分子高度对称，只有两种不同化学环境的H原子（分别用q、p表示，其分别有4个），用图示表示为：，根据定一议二法可知，若先取代q，则取代另一个H原子的位置有7个，为：；若先取代1个p，然后再取代其他H原子，有3种，，因此，萘的二溴代物有10种，故D正确； 故答案选D。 【变式5-1】对下列有机物的判断错误的是 A．除①外，其他有机物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．③④⑥都属于芳香烃，④⑥苯环上的一溴代物的同分异构体数目均有6种 C．②⑤的一氯代物均只有1种，①的一氯代物有4种，④苯环上的二氯代物有9种 D．④⑤⑥的所有碳原子可能处于同一平面 【答案】B 【详解】A．②和⑤中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，③④⑥的苯环侧链的α碳上连有H原子，可使酸性KMnO4溶液褪色，A正确； B．③④⑥都含有苯环，都属于芳香烃；④的苯环上有3种H原子(如图，1、4等效，2、5等效，3、6等效)，则④的苯环上的一溴代物的同分异构体数目有3种；⑥的左边苯环两侧链为间位，右边苯环两侧链为对位，则⑥的苯环上有6种H原子，苯环上的一溴代物的同分异构体数目有6种，B错误； C．②⑤结构高度对称，都只有一种H原子，②⑤的一氯代物均只有1种，①中有4种H原子，①的一氯代物有4种，④的苯环上二氯代物有9种，如图，第1个Cl在1号位，第2个Cl在2、3、4、5、6位，有5种；第1个Cl在2号位，第2个Cl在3、5、6位，有3种；第1个Cl在3号位，第2个Cl在6号位，有1种，共5＋3＋1=9种，C正确； D．④和⑥中有苯环碳原子和甲基碳原子，且甲基碳原子与苯环碳原子直接相连，结合单键可以旋转，则④和⑥中所有碳原子可能处于同一平面上；⑤中4个饱和碳原子与双键碳原子直接相连，则⑤中所有碳原子处于同一平面上，D正确； 答案选B。 【变式5-2】某烃的分子式为C11H16，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，且被氧化成邻苯二甲酸，符合上述条件的烃有(不考虑立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】C 【详解】 某烃的分子式为C11H16，不饱和度为4，符合CnH2n-6的通式，则除了苯环外都是饱和烃基，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，则该烃为苯的同系物，且被氧化成邻苯二甲酸，则苯环上只有2个邻位取代基，且直接与苯相连的碳上有H原子，符合条件的有共5种，故选C。 【变式5-3】已知(为氢原子或烷基)。有机化合物M()可被酸性溶液氧化为，则符合条件的有机化合物M的结构共有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】B 【详解】 有机化合物中，与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，则符合条件的有机化合物M的结构有、、，共3种； 故答案选B。 题型06 烃的性质实验 知识积累 1．苯的溴代 （1）方程式： 原料：溴应是液溴用液溴，(不能用溴水；不用加热)加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 FeBr3。 现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。 （2）顺序：苯，溴，铁的顺序加药品 （3）伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝（以提高原料的利用率和产品的收率）。 （4）导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，防止倒吸（进行尾气吸收，以保护环境免受污染）。 （5）反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）。 （6）导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 2．苯的硝化反应 实验室制备硝基苯的主要步骤如下： ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。【先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)】 ③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。 ④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 注意： （1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性) （2）步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是_水浴_。 （3）步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。 （4）步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是除去混合酸。 （5）纯硝基苯是无色，密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体。 （6）需要空气冷却。 （7）使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60℃以下，防止浓HNO3分解 ；防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发；温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯) 。 （8）温度计水银球插入水中，浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂。 【典例6】乙苯经水蒸气稀释后脱氢制备苯乙烯的原理为+H2↑。。在生成和纯化苯乙烯的实验过程中，下列操作未涉及的是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】A．乙苯经水蒸气稀释后脱氢制备苯乙烯，在催化剂作用下加热制得，A不符合题意； B．由实验目的和原理知，A项装置中的圆底烧瓶中收集到的是液态有机物和水，故不需要进行蒸发浓缩、降温结晶操作，B符合题意； C．反应所得苯乙烯和乙苯混合液与水溶液不互溶分层，通过分液先分离出有机混合液，C不符合题意； D．利用苯乙烯和乙苯的沸点不同通过蒸馏分离出苯乙烯，D不符合题意； 答案选B。 【变式6-1】环己烯是重要的化工原料，实验室制备流程如下。下列说法错误的是 A．环己烯粗品加饱和食盐水前先用盐酸洗涤更有利于表层吸附的铁离子去除 B．饱和食盐水能降低环己烯在水相中的溶解度，利于分层 C．分液时，有机相应从分液漏斗上口倒出 D．操作a用到的仪器有酒精灯、锥形瓶、球形冷凝管、尾接管、温度计等 【答案】D 【详解】A．环己烯粗品加饱和食盐水前应先用盐酸洗涤，抑制Fe3+水解成氢氧化铁胶体，更有利于表层吸附的铁离子的去除，A选项正确； B．加入饱和食盐水，溶液的极性增大，可以降低环己烯的溶解度，便于溶液分层，B选项正确； C．环己烯密度为0.823g/cm3，其密度小于水的，所以分液后有机相在上层，从分液漏斗上口倒出，C选项正确； D．操作a为蒸馏的步骤，用到的仪器有酒精灯、锥形瓶、直形冷凝管、尾接管、温度计等，D选项错误； 故选D。 【变式6-2】下列实验操作和现象及实验结论均正确的是 选项 实验操作和现象 实验结论 A 将苯和浓硫酸在70~80℃的加热条件下发生反应，生成一种无色、有苦杏仁气味的液体 苯和浓硫酸反应生成了苯磺酸 B 甲苯与酸性高锰酸钾溶液混合振荡，水层紫红色褪去 苯环对甲基产生了影响 C 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红 生成的一氯甲烷具有酸性 D 用裂化汽油萃取溴水中的溴，下层为无色 裂化汽油密度比水小 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．硝基苯是具有苦杏仁气味的无色液体，苯磺酸不具有苦杏仁气味，A错误； B．甲苯与酸性高锰酸钾溶液混合振荡，水层紫红色褪去，说明苯环对甲基产生了影响，使得甲基易被氧化，B正确； C．甲烷与氯气在光照下发生取代反应，反应后的混合气体中含有HCl，能使湿润的蓝色石蕊试纸变红，C错误； D．裂化汽油中含有不饱和烃，与溴单质发生加成反应，故不能用裂化汽油萃取溴水中的溴，D错误； 故答案选B。 【变式6-3】溴苯是一种化工原料，纯净的溴苯是一种无色液体，某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。回答下列问题： (1)装置II中冷凝管除导气外，还有 的作用，冷凝水从 口进入(填“a或“b”)。四个实验装置中能起到防倒吸的装置有 (填序号)。 (2)实验开始时，关闭，开启和滴液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。写出装置II中发生的主要有机反应方程式 ，能说明发生了取代反应的现象是 。III中小试管内苯的作用是 。 (3)反应结束后，将装置I中的水倒吸入装置II中，此操作的目的是 。 (4)反应后三颈烧瓶内的液体呈棕黄色，将其依次进行下列实验操作即可得到较纯净的溴苯。 ①用蒸馏水洗涤，振荡，分液； ②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液； ③用蒸馏水洗涤，振荡，分液； ④加入无水粉末干燥；此时溶液中主要杂质为 (写名称)。 ⑤通过 (填操作名称)，得到无色的较纯净的溴苯。 【答案】(1)冷凝回流 a III、IV (2) III中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成 除去溴化氢中的溴蒸气 (3)除去II中溴化氢气体，以免逸出污染空气 (4)苯 蒸馏(或过滤、蒸馏) 【分析】苯和液溴在催化作用下可生成溴苯，同时生成HBr，实验开始时，关闭K2、开启K1和滴液漏斗活塞，滴加苯和液溴混合液，反应开始后，Ⅲ中小试管内的苯可用于除去溴，可用硝酸银溶液检验生成HBr，IV中氢氧化钠溶液用于吸收尾气，防止污染空气，实验结束，可开启K2，关闭K1和滴液漏斗活塞，使I的水倒吸入II中可以除去HBr气体，以免逸出污染空气。 【详解】（1）装置Ⅱ中冷凝管除导气外，还有冷凝回流的作用，冷凝管采用逆向通水，即从a进水，冷凝效果好；装置Ⅲ中生成的HBr不溶于苯，装置Ⅳ中有球形干燥管均能起到防倒吸的作用，所以四个实验装置中能起到防倒吸的装置有Ⅲ、Ⅳ。 （2）装置Ⅱ中苯和液溴在催化作用下可生成溴苯，同时生成HBr，化学方程式为；从冷凝管出来的气体为溴化氢，溴化氢不溶于苯，溴化氢能与硝酸银溶液反应生成浅黄色溴化银沉淀，说明苯与液溴发生的是取代反应，Ⅲ中小试管内苯的作用是除去溴化氢中的溴蒸气，避免干扰溴离子检验。 （3）因装置Ⅱ中含有的溴化氢气体能污染空气，使I的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氢气体，以免逸出污染空气。 （4）反应后三颈烧瓶内的液体呈棕黄色，①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液，除去未反应的Br2和生成的HBr；③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；④加入无水粉末干燥，此时溶液中主要杂质为苯，加入无水CaCl2粉末干燥，然后通过蒸馏操作，获得纯净的溴苯， 题型07 烯烃的性质拓展 知识积累 1．二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 2．烯烃的臭氧化-还原反应：异构体，D项正确。 3．双烯合成反应（即Diels﹣Alder反应）是一类二烯烃与单烯烃或炔烃作用生成六元环状化合物的反应，如，最简单的 1，3﹣丁二烯和乙烯的作用表示为：。 【典例7】已知： ，若要合成   ，所用的起始原料可以为 A．1，3-戊二烯和丙炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 【答案】B 【详解】 根据反应原理，若要合成 ，所用的起始原料可以为： （乙炔）、 （2，3-二甲基一1，3-戊二烯）或 （1，3-戊二烯）、 （2-丁炔），故选B。 【变式7-1】烃A和烃B的结构如图所示，A、B与发生如下加成反应时所得相应产物(只考虑位置异构)理论上最多分别有 ①A与以物质的量之比为发生加成反应 ②B与以物质的量之比为发生加成反应 A．2种、3种 B．3种、4种 C．4种、5种 D．6种、6种 【答案】C 【详解】 ①烃A与以物质的量之比为发生加成时，所得产物(只考虑位置异构)理论上有、，最多有4种；②烃B与以物质的量之比为发生加成时，所得产物有，最多有5种，故选C。 【变式7-2】法国化学家伊夫·肖万获2005年诺贝尔化学奖。他发现了烯烃里的碳碳双键会被拆散、重组，形成新分子，这种过程被命名为烯烃复分解反应(该过程可发生在不同烯烃分子间，也可发生在同种烯烃分子间)。 如： 则对于有机物发生烯烃的复分解反应时，可能生成的产物有 ①②CH2=CHCH3③CH2=CH2④⑤ A．①③④ B．①③⑤ C．③⑤ D．①③④⑤ 【答案】D 【详解】 依据烯烃的复分解反应，可断裂成以下三个片段：、、。①可由2个组合而成；③CH2=CH2可由2个组合而成；④是由2个组合而成；⑤可由和组合而成，则①③④⑤符合题意，故选D。 【变式7-3】烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知： 烯烃被氧化的部位 CH2= RCH= 对应的氧化产物 CO2 RCOOH 现有某烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸()和丙酮()，则该烯烃的结构简式可能是 A． B． C．CH2=CH-CH=CHCH2CH3 D． 【答案】D 【分析】由信息可知，碳碳双键中不饱和碳原子连接2个氢原子会被氧化生成CO2，若连接1个碳原子被氧化生成-COOH，若不连接碳原子会被氧化为羰基。 【详解】 A．该有机物被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、，不符合题意，故A错误； B．被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、HOOCCH2COOH，不符合题意，故B错误； C．CH2=CH-CH=CHCH2CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、、CH3CH2COOH，不符合题意，故C错误； D．被酸性高锰酸钾溶液氧化生成、乙二酸()和丙酮()，故D正确； 答案选D。 题型08 芳香烃的性质拓展 知识积累 苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： 【典例8】由苯合成N的路线如图所示： 已知：①—R(烷基)为邻位、对位定位基，-NO2为间位定位基，在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示： 序号 所需试剂 条件 引入的基团 Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 -CH3 Ⅱ 浓HNO3 浓H2SO4、加热 -NO2 ②易被氧化。下列有关说法错误的是 A．M→N的反应类型为还原反应 B．最后两步反应顺序不能互换 C．试剂1为CH3Cl，条件1是AlCl3、加热 D．若第一步和第二步互调，则最终产物可能含有 【答案】C 【详解】A．由题干转化关系信息可知，M→N即硝基转化为氨基，故该反应的反应类型为还原反应，A正确； B．由题干信息②可知，易被氧化，故最后两步反应顺序不能互换，B正确； C．由已知信息①—R(烷基)为邻位、对位定位基，-NO2为间位定位基，则合成过程中应该先引入硝基，然后再硝基的间位上引入两个-CH3，故试剂1为浓HNO3，条件1是浓H2SO4、加热，C错误； D．由题干转化信息可知，若第一步和第二步互调，即先在苯环上引入甲基，甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应时将得到2，4，6-三硝基甲苯，则最终产物可能含有，D正确； 故答案为：C。 【变式8-1】已知下面信息： 产物物质的量分数         58%           4%           38% 产物物质的量分数            6%            93%             1% 下列说法错误的是 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化 C．甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代 D．的一氯代物有3种 【答案】D 【详解】A．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．根据反应需要的温度可知，甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化，B正确； C．甲苯发生硝化反应时，产物的量最少，说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代，C正确； D．的氢原子有5种，一氯代物有5种，D错误； 故选D。 【变式8-2】由苯和丙烯可以直接合成异丙苯，其反应方程式如图。下列说法正确的是 A．苯和异丙苯都是平面分子，分子中所有原子都在同一平面内 B．用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别苯和异丙苯，异丙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．异丙苯的同分异构体一共有7种(不考虑立体异构) D．异丙苯和硝酸发生取代反应能生成3种有机产物 【答案】B 【详解】A．异丙苯中连有两个甲基的碳原子是四面体结构，异丙苯分子中所有碳原子不可能在同一平面内，故A错误； B．酸性高锰酸钾溶液和苯不反应，异丙苯含有支链，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故可以鉴别，故B正确； C．异丙苯的同分异构体中，属于芳香烃的，侧链中含3个C，可能为正丙基或甲基和乙基，或3个甲基，2个取代基有邻、间、对三种，3个甲基时有3种，共1+3+3=7种，另外还有不含苯环的多种同分异构体，故远多于7种，故C错误； D．异丙基是邻对位致活基团，异丙基空间位阻又很大，与硝酸反应的产物以对硝基异丙苯一种为主，但一取代物3种都有可能，也还有可能生成多取代物，故D错误； 故选：B。 【变式8-3】萘()属于芳香烃，在有机合成、医药等领域有重要的用途，萘在一定条件下可发生如下转化： 下列说法正确的是 A．萘的分子式为，与苯互为同系物 B．苯和萘的结构相似，苯易被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化 C．萘与互为同分异构体 D．1molN最多可消耗6molH2 【答案】D 【详解】A．苯的同系物是分子中含有1个苯环，侧链为烷烃基的结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的芳香烃的互称，由结构简式可知，萘分子中含有2个苯环，与苯不可能互为同系物，故A错误； B．苯分子不是单双键交替结构，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故B错误； C．由结构简式可知，萘和联苯的分子式不同，不可能互为同分异构体，故C错误； D．由结构简式可知，N分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基一定条件下均能与氢气发生加成反应，则1molN最多可消耗6mol氢气，故D正确； 故选D。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题03 烃 题型01 烷烃及其性质 题型02 烯烃和炔烃及其性质 题型03 芳香烃的性质 题型04 烃与液溴、溴水、高锰酸钾溶液反应规律 题型05 芳香烃及其取代物的同分异构体的判断 题型06 烃的性质实验 题型07 烯烃的性质拓展 题型08 芳香烃的性质拓展 题型01 烷烃及其性质 知识积累 1．取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 2．烷烃的卤代反应 a.反应条件：烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。 b.产物成分：多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX。 c.定量关系：，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。 【典例1】某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气，它在光照的条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的结构简式是 A． B． C． D． 【变式1-1】有以下5种物质：①； ②；③；④；⑤。下列说法正确的是 A．沸点高低：②>③>①>⑤>④ B．③的一溴代物有5种 C．①③④⑤互为同系物 D．⑤的系统命名为2-甲基丙烷 【变式1-2】以下是某环状烃(X)开环反应生成更稳定的烷烃过程，下列说法正确的是 A．X的一氯代物有4种 B．Y不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．Y中有5个C原子位于同一直线 D．反应有副产物生成 【变式1-3】烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示： 某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图： 下列说法错误的是 A．异丁烷的二溴代物有3种 B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 C．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤 D．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中1-溴丙烷含量更高 题型02 烯烃和炔烃及其性质 知识积累 1．氧化反应 （1）可燃性 （2）KMnO4（H+） 烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。 CH≡CHCO2（主要产物）。 2．加成反应 均可与Br2、H2、HCl、H2O、HCN反应。 3．加聚反应 （1）CH2＝CH2：n CH2＝CH2CH2－CH2n （2）CH≡CH：nCH≡CHCH＝CHn 4．二烯烃的加成反应和加聚反应 （1）加成反应 ①定义：分子中含有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃。 ②如1，3－丁二烯与溴发生加成反应 （2）加聚反应：发生1，4－加聚 如1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n 【典例2】下面有机物具有玫瑰香气，其结构简式如图： 下列关于该有机物的叙述中错误的是 A．该有机物的分子式为C15H26O B．既能发生取代反应，也能发生加成反应 C．1mol该有机物在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗480g溴 D．1mol该有机物在氧气中充分燃烧需消耗481.6L(标准状况下)氧气 【变式2-1】m()、n()、p()均可以用作化工原料，下列有关说法正确的是 A．p属于芳香烃 B．m、n、p互为同系物 C．m、n中的所有碳原子一定共平面 D．m、n、p均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【变式2-2】胆固醇是细胞膜的重要结构组成，激素胆固醇具有调节新陈代谢的功能。胆固醇的结构如图所示。 已知：与四个互不相同的原子或基团连接的碳原子叫手性碳原子。下列有关胆固醇的叙述错误的是 A．能与钠反应产生 B．分子含8个手性碳原子 C．能发生取代反应 D．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 【变式2-3】已知有机物能发生下列反应，下列说法错误的是 A．M的苯环上的一氯代物有3种 B．W分子中所有碳原子可能共平面 C．该反应的原子利用率为 D．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 题型03 芳香烃的性质 知识积累 1．物理性质 （1）苯 ①色态：无色、有毒的液体 ②熔沸点：沸点是80℃，熔点5.5℃ ③密度：比水小 ④溶解性：不溶于水，是一种重要的有机溶剂 （2）苯的同系物：溶解性上与苯相似，密度小于水 2．氧化反应 （1）可燃性：均产生明亮火焰，冒浓黑烟 （2）KMnO4（H+）： ①苯：不褪色 ②苯的同系物：侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，才会褪色。 CH3COOH 3．取代反应 （1）卤代反应 ①光照：发生侧链上的取代反应 如+Cl2+HCl ②Fe/FeCl3催化剂：发生苯环上的取代反应 如+Cl2+HCl （2）硝化反应 ①苯：+HNO3+H2O ②甲苯：+3HO－NO2+3H2O 4．加成反应（与H2反应） 【典例3】一种生产聚苯乙烯的流程如图所示： 下列叙述不正确的是 A．反应①属于加成反应 B．苯乙烯最多可与发生加成反应 C．鉴别苯与苯乙烯可用酸性溶液 D．苯、苯乙烯和乙苯分子中所有原子不可能都处于同一平面 【变式3-1】下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是 A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．完全燃烧时，反应②的耗氧量比等质量的苯多 C．反应③体现了苯环对侧链性质的影响，使其活性增强 D．反应④为加成反应，生成物的一氯代物的种类是4种 【变式3-2】美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机化合物的分子式为 C．该有机化合物最多能与发生加成反应 D．该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 【变式3-3】芳香族化合物是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 请回答下列问题： (1)A的名称是 ；属于 (填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 (2)的反应方程式是 。 (3)在A→B反应的副产物中，与互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 (4)A→C的反应类型为 ，可能的结构有 种。 (5)A与酸性溶液反应可得到，写出的结构简式： 。 题型04 烃与液溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液的反应规律 知识积累 1．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律 烯烃被氧化的部分 CH2=== 氧化产物 CO2、H2O 二氧化碳 羧酸： 酮： 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，示例如下： 2．与Br2 （1）液溴：Fe/FeBr3催化下，与苯取代，取代苯环上的氢原子； （2）溴水：与烯烃、炔烃发生加成反应；与苯及苯的同系物发生萃取； （3）溴的CCl4溶液：与烯烃、炔烃发生加成反应。 【典例4】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是 A．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C．甲苯能使酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性溶液褪色 D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯 【变式4-1】下列说法正确的是 A．聚乙烯、2－丁炔、环己烯均能使酸性溶液褪色 B．苯不能使酸性溶液褪色，而甲苯可以，体现了侧链对苯环的影响 C．0.1mol某气态链烃充分燃烧可以生成7.2g水，则该烃一定不能使溴水褪色 D．0.5mol某气态烃能与1molHCl发生加成反应，加成产物又可与发生取代反应，则此气态烃可能为 【变式4-2】下列关于有机化合物的叙述正确的是 A．2，2，3，3-四甲基丁烷在光照下与氯气反应，只生成一种有机物 B．沸点：正戊烷＜2，2-二甲基丙烷＜己烷 C．乙炔使溴水褪色和苯与溴水混合振荡静置后水层变为无色，两者的原理相同 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃则不能，说明苯环活化了甲基 【变式4-3】某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述错误的是 A．最多有10个碳原子共面 B．该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构 C．能使酸性溶液、溴水分别褪色，且原理相同 D．1mol该有机物能与发生反应，最多消耗的物质的量为4mol 题型05 芳香烃及其取代物的同分异构体的判断 知识积累 1．苯的同系物同分异构体的书写 (1)若有一个取代基：把苯环作取代基，先写侧链碳骨架异构，再写苯环在碳骨架上位置异构； (2)若有两个取代基：存在邻、间、对位置异构，共3种； (3)若有三个相同取代基，则存在连、均、偏位置异构，共3种。 (4)若有两个相同取代基(—X)和另一不同取代基(—Y)：先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一不同取代基，去掉重复的共有6种。 (5)若有三个均不相同取代基：先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一不同取代基，共有10种。 2．苯的同系物的卤代物同分异构体的书写 一般先写苯的同系物的同分异构体，再利用等效氢法、定一移二法，书写一卤代物、二卤代物的同分异构体。 【典例5】在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法正确的是 A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面 C．N的一溴代物有6种 D．萘的二溴代物有10种 【变式5-1】对下列有机物的判断错误的是 A．除①外，其他有机物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．③④⑥都属于芳香烃，④⑥苯环上的一溴代物的同分异构体数目均有6种 C．②⑤的一氯代物均只有1种，①的一氯代物有4种，④苯环上的二氯代物有9种 D．④⑤⑥的所有碳原子可能处于同一平面 【变式5-2】某烃的分子式为C11H16，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，且被氧化成邻苯二甲酸，符合上述条件的烃有(不考虑立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式5-3】已知(为氢原子或烷基)。有机化合物M()可被酸性溶液氧化为，则符合条件的有机化合物M的结构共有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 题型06 烃的性质实验 知识积累 1．苯的溴代 （1）方程式： 原料：溴应是液溴用液溴，(不能用溴水；不用加热)加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 FeBr3。 现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。 （2）顺序：苯，溴，铁的顺序加药品 （3）伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝（以提高原料的利用率和产品的收率）。 （4）导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，防止倒吸（进行尾气吸收，以保护环境免受污染）。 （5）反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）。 （6）导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 2．苯的硝化反应 实验室制备硝基苯的主要步骤如下： ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。【先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)】 ③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。 ④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 注意： （1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性) （2）步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是_水浴_。 （3）步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。 （4）步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是除去混合酸。 （5）纯硝基苯是无色，密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体。 （6）需要空气冷却。 （7）使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60℃以下，防止浓HNO3分解 ；防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发；温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯) 。 （8）温度计水银球插入水中，浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂。 【典例6】乙苯经水蒸气稀释后脱氢制备苯乙烯的原理为+H2↑。。在生成和纯化苯乙烯的实验过程中，下列操作未涉及的是 A． B． C． D． 【变式6-1】环己烯是重要的化工原料，实验室制备流程如下。下列说法错误的是 A．环己烯粗品加饱和食盐水前先用盐酸洗涤更有利于表层吸附的铁离子去除 B．饱和食盐水能降低环己烯在水相中的溶解度，利于分层 C．分液时，有机相应从分液漏斗上口倒出 D．操作a用到的仪器有酒精灯、锥形瓶、球形冷凝管、尾接管、温度计等 【变式6-2】下列实验操作和现象及实验结论均正确的是 选项 实验操作和现象 实验结论 A 将苯和浓硫酸在70~80℃的加热条件下发生反应，生成一种无色、有苦杏仁气味的液体 苯和浓硫酸反应生成了苯磺酸 B 甲苯与酸性高锰酸钾溶液混合振荡，水层紫红色褪去 苯环对甲基产生了影响 C 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红 生成的一氯甲烷具有酸性 D 用裂化汽油萃取溴水中的溴，下层为无色 裂化汽油密度比水小 A．A B．B C．C D．D 【变式6-3】溴苯是一种化工原料，纯净的溴苯是一种无色液体，某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。回答下列问题： (1)装置II中冷凝管除导气外，还有 的作用，冷凝水从 口进入(填“a或“b”)。四个实验装置中能起到防倒吸的装置有 (填序号)。 (2)实验开始时，关闭，开启和滴液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。写出装置II中发生的主要有机反应方程式 ，能说明发生了取代反应的现象是 。III中小试管内苯的作用是 。 (3)反应结束后，将装置I中的水倒吸入装置II中，此操作的目的是 。 (4)反应后三颈烧瓶内的液体呈棕黄色，将其依次进行下列实验操作即可得到较纯净的溴苯。 ①用蒸馏水洗涤，振荡，分液； ②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液； ③用蒸馏水洗涤，振荡，分液； ④加入无水粉末干燥；此时溶液中主要杂质为 (写名称)。 ⑤通过 (填操作名称)，得到无色的较纯净的溴苯。 题型07 烯烃的性质拓展 知识积累 1．二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 2．烯烃的臭氧化-还原反应：异构体，D项正确。 3．双烯合成反应（即Diels﹣Alder反应）是一类二烯烃与单烯烃或炔烃作用生成六元环状化合物的反应，如，最简单的 1，3﹣丁二烯和乙烯的作用表示为：。 【典例7】已知： ，若要合成   ，所用的起始原料可以为 A．1，3-戊二烯和丙炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 【变式7-1】烃A和烃B的结构如图所示，A、B与发生如下加成反应时所得相应产物(只考虑位置异构)理论上最多分别有 ①A与以物质的量之比为发生加成反应 ②B与以物质的量之比为发生加成反应 A．2种、3种 B．3种、4种 C．4种、5种 D．6种、6种 【变式7-2】法国化学家伊夫·肖万获2005年诺贝尔化学奖。他发现了烯烃里的碳碳双键会被拆散、重组，形成新分子，这种过程被命名为烯烃复分解反应(该过程可发生在不同烯烃分子间，也可发生在同种烯烃分子间)。 如： 则对于有机物发生烯烃的复分解反应时，可能生成的产物有 ①②CH2=CHCH3③CH2=CH2④⑤ A．①③④ B．①③⑤ C．③⑤ D．①③④⑤ 【变式7-3】烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知： 烯烃被氧化的部位 CH2= RCH= 对应的氧化产物 CO2 RCOOH 现有某烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸()和丙酮()，则该烯烃的结构简式可能是 A． B． C．CH2=CH-CH=CHCH2CH3 D． 题型08 芳香烃的性质拓展 知识积累 苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： 【典例8】由苯合成N的路线如图所示： 已知：①—R(烷基)为邻位、对位定位基，-NO2为间位定位基，在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示： 序号 所需试剂 条件 引入的基团 Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 -CH3 Ⅱ 浓HNO3 浓H2SO4、加热 -NO2 ②易被氧化。下列有关说法错误的是 A．M→N的反应类型为还原反应 B．最后两步反应顺序不能互换 C．试剂1为CH3Cl，条件1是AlCl3、加热 D．若第一步和第二步互调，则最终产物可能含有 【变式8-1】已知下面信息： 产物物质的量分数         58%           4%           38% 产物物质的量分数            6%            93%             1% 下列说法错误的是 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化 C．甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代 D．的一氯代物有3种 【变式8-2】由苯和丙烯可以直接合成异丙苯，其反应方程式如图。下列说法正确的是 A．苯和异丙苯都是平面分子，分子中所有原子都在同一平面内 B．用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别苯和异丙苯，异丙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．异丙苯的同分异构体一共有7种(不考虑立体异构) D．异丙苯和硝酸发生取代反应能生成3种有机产物 【变式8-3】萘()属于芳香烃，在有机合成、医药等领域有重要的用途，萘在一定条件下可发生如下转化： 下列说法正确的是 A．萘的分子式为，与苯互为同系物 B．苯和萘的结构相似，苯易被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化 C．萘与互为同分异构体 D．1molN最多可消耗6molH2 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$