2025届高三化学一轮复习 寒假有机限时训练2

2025 届寒假有机限时训练 2 班级 姓名 ___________ _____________ 得分 一 二 一、多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： 1. 已知 A（丙烯腈，CH2 = CHCN）分子中碳原子杂化轨道类型为 sp 、sp2，A 分子中σ 键的数目和 π 键的数目比 值为 ，A 分子中处于同一平面的原子数目最多为 。 2. B→C 的反应类型是 。 3. 写出 D 中两种含氧官能团的名称： 和 。 4. E→F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。 5. 由 F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂 X(C10H10N3O2Cl) ，X 的结构简式为 。 6. 已知: (R1 和 R2 表示烃基或氢，R3 表示烃基)； 写出以和 CH3MgBr 为原料制备 的合成路线流程图。（无机试剂任选）。 二、由有机卤素化合物（卤代烷、活泼卤代芳烃）与金属镁在绝对无水乙醚中反应形成有机镁试剂，称为“格林尼亚 试剂” ，简称“格氏试剂”,通常以通式 R-Mg-X 表示。格氏试剂是一种活泼的有机合成试剂，能够发生偶连、加成、取 代等多种类型反应，在有机合成中具有较高应用价值，例如： 1. 格氏试剂 CH3MgCl 所含的元素，电负性由大到小的顺序为 2. 羰基和极性试剂（以 Eδ+Nuδ-表示）发生的加成反应中，羰基 C 原子总是和 Nuδ-形成新的化学键。解释为什么 卤代烃（R-X）不能直接和羰基发生类似的加成反应 格氏试剂在有机合成中有重要应用，化合物 I 是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph 代表苯基，部分反应 条件略去)： 已知RMgX 易与含活泼氢化合物（HY）反应： ，HY 代表H2O 、ROH 、RNH2 、 RC = CH 等。 3. A 、B 中含氧官能团名称分别为 、 。 4. E 在一定条件下还原得到，后者的系统命名为 。 5. H 的结构简式为 。 6. E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是（ ）（不定项） . . A ．CH3CH2OCH2CH3 B ．CH3OCH2CH2OH C ． D . 7. D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简 式 。 ①含有手性碳 ②含有 2 个碳碳三键 ③不含甲基 8. 参照上述合成路线，设计以和不超过 3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体 的合成路线_______(其他无机试剂任选)。 学科网（北京）股份有限公司 $$ 2025 届寒假有机限时训练 2 参考答案 一、多沙唑嗪的合成（共 15 分） 1. （2+2=4 分）2:1（或答 2）；7 2. （2 分）取代反应； 3. （1+1=2 分）羧基 醚键 4. （2 分） 5. （2 分） 6. （3 分） 二、格氏试剂（20 分） 1. Cl > C > H > Mg（2 分，有错不得分） 2. 卤代烃中卤元素的电负性强于碳元素，因此烃基 R 带部分正电荷 δ+ ，无法在加成反应中与羰基 C（也带部分 正电荷 δ+）相连（2 分，意思对即可） 3. 羟基（1 分） 醛基（1 分） 4. 1,2-二甲苯（2 分） 5. （2 分） 6. BC（2 分，漏选得 1 分，错选不得分） 7. 4（2 分）CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH（2 分） 8. （4 分，有一处错误扣 1 分，扣完为止，错误包括但不限于：结构简式错误、条件错误或者漏写等） 学科网（北京）股份有限公司 $$