第四章 生物大分子与合成高分子【知识清单】-2024-2025学年高二化学单元速记·巧练（沪科版2020选择性必修3）

第四单元 生物大分子与合成高分子 01 思维导图 02 考点速记 课题1 生物大分子 一．糖类 【糖类的结构和组成】 (1) 糖类的结构： 分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛，以及水解后能生成多羟基醛的由C、H、O组成的有机物．糖类根据其能否水解以及水解产物的多少，可分为单糖、二糖和多糖等． (2) 糖类的组成： 糖类的通式为Cn(H2O)m，对此通式，要注意掌握以下两点： ①该通式只能说明糖类是由C、H、O三种元素组成的，并不能反映糖类的结构； ②少数属于糖类的物质不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；反之，符合这一通式的有机物不一定属于糖类，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等． 1、葡萄糖和果糖-----单糖的典型代表 （1）葡萄糖 ①分子式C6H12O6 ②结构简式CH2OH—(CHOH)4—CHO ③ ④结构特点：属多羟基醛。含有羟基（—OH）、醛基（—CHO）两种官能团 ⑤性质：通常为无色晶体，有甜味，易溶于水，广泛存在于各种水果中。 A、还原性，具有醛类性质 a.银镜反应：与银氨溶液水浴加热产生光亮的银镜（制镜、生产热水瓶胆） b.与新制氢氧化铜悬浊液加热产生红色沉淀（应用于检查糖尿病） 2NaOH+CuSO4 → Cu(OH)2↓+Na2SO4 (NaOH过量) CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O B、加成反应：加氢时还原为六元醇 C、具有醇羟基，能起酯化反应 D、发酵生成酒精 C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2↑ E、生理氧化：C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O+热 为生命活动提供能量 ⑥制法：淀粉水解 ⑦用途： a、是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量； b、用于制镜业、糖果制造业； c、用于医药工业．体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养． （2）果糖 分子式：C6H12O6,无色晶体，比葡萄糖甜，存在于多种水果中，与葡萄糖互为同分异构体。 【教学参考】果糖也和葡萄糖一样能够发生银镜反应、能与新制的氢氧化铜反应，是因为果糖在一定条件下能够转化为葡萄糖。 2、蔗糖、麦芽糖-----二糖的典型代表 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 结构特点 不含醛基 含有醛基 相互关系 都属于二糖，且互为同分异构体 存在和来源 存在于不少植物体内，以甘蔗和甜菜中的含量最多 淀粉水解产生 物理性质 无色晶体，溶于水，有甜味 白色晶体，易溶于水，有甜味。（不如蔗糖甜） 化学性质 1．无还原性，不发生银镜反应，不与新制氢氧化铜反应。 2．在硫酸的催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖： C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 葡萄糖 果糖 1．有还原性，可发生银镜反应，可与新制氢氧化铜反应。 2．在硫酸等的催化下，麦芽糖发生水解反应，生成两分子葡萄糖： 3、淀粉、纤维素-----多糖的典型代表 淀粉 纤维素 通式 （C6H10O5)n （C6H10O5)n 结构 分子中约含有几百个到几千个单糖单元，它的分子量从几万到几十万。不含醛基。 分子中大约含有几千个单糖单元，它的分子量约为几十万。不含醛基。 相互关系 都属于多糖、非还原性糖、天然高分子化合物，但不是同分异构体。（n值不是一个固定值，结构也不同） 物理性质 白色、无气味、无味道粉末状的物质，能部分溶解于热水。 白色、无气味、无味道的物质，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。 化学性质 1． 在稀酸或酶的作用下，发生水解，经过糊精、麦芽糖转化为葡萄糖。 (C6H10O5)n +nH2O→nC6H12O6 (淀粉) (葡萄糖) 2．跟碘作用呈现蓝色 1．在一定条件下长时间加热，可发生水解生成葡萄糖，但较淀粉困难。 (C6H10O5)n +nH2O→nC6H12O6 (纤维素) (葡萄糖) 2．酯化反应：如与HNO3生成纤维素硝酸酯(或三硝酸纤维素酯)，与CH3COOH生成纤维素醋酸酯 用途 淀粉是食物的一种重要成分。它也是一种工业原料，可以用来制葡萄糖和酒精等。 棉麻纤维素大量用于纺织工业，纤维素常用于制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维和造纸等等。 纤维素乙酸酯俗名醋酸纤维，用于制电影胶片片基和纺织工业 【教学参考】 1、通过人工合成的高分子化合物属于合成高分子化合物，而淀粉、纤维素等则属于天然高分子化合物． 2、由于在淀粉和纤维素中，n值不是一个固定值，因此淀粉和纤维素都是混合物。 3、判断淀粉水解程度方法 a.尚未水解：加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热，若无砖红色沉淀产生，证明淀粉没有水解． b.部分水解：加入碘水显蓝色、另取淀粉液加碱性中和硫酸后再加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液，加热，产生砖红色沉淀（同时具有上述两种现象）． c.完全水解：加入碘水、不显蓝色 【注意】 实验室中，淀粉、纤维素水解水解常在无机酸（一般为稀硫酸）催化作用下发生水解，生成葡萄糖，欲检验水解产物葡萄糖，必须先加入氢氧化钠溶液中和作催化剂的硫酸，使之显碱性，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。 2、 蛋白质 1、氨基酸 氨基酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的的产物叫氨基酸。 若氨基取代在α碳原子上，叫α氨基酸。 结构特点：分子中同时含有氨基和羧基，氨基酸具有两性（既可与酸反应又可与碱反应）。 α－氨基酸结构简式可表示为： (1) 物理性质：常温下，氨基酸是晶体，可溶于水，但不溶于乙醚。 （2）几种重要的α－氨基酸： 甘氨酸（氨基乙酸） H－CHCOOH| NH2 丙氨酸（α－氨基丙酸） 苯丙氨酸（α－氨基－β－苯基丙酸） 谷氨酸（α－氨基戊二酸）HOOC－CH2－CH2－CH－COOH| NH2 （3）化学性质： 两性： 氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此它既可以跟酸反应，又可以跟碱反应，生成盐。 R－CHCOOH+HClR－CHCOOH NH2 NH3C1 R—CHCOOH +NaOHR－CHCOONa +H2O NH2 NH2 ②缩合反应 由两个α－氨基酸经缩合生成的产物叫二肽，由多个α－氨基酸缩合的产物叫多肽。 2、蛋白质 (1)存在： 蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质．动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白质．植物的种子、茎中含有丰富的蛋白质．酶、激素、细菌、抵抗疾病的抗体等，都含有蛋白质． (2)组成元素：C、H、O、N、S等． 蛋白质是由不同的α－氨基酸通过发生缩聚反应而成的天然高分子化合物． （3）性质： ①水解： 蛋白质在酸、碱或酶的作用下发生水解反应： 蛋白质多肽α—氨基酸 通过蛋白质的水解，可制备氨基酸。人摄入蛋白质后，在体内水解成氨基酸，氨基酸被人体利用再重新形成人体蛋白质。 ②盐析： 加入某些浓的无机盐（NH4）2SO4、Na2SO4可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出。 盐析是可逆过程，主要属于物理变化，可用于分离、提纯蛋白质。 ④变性： 蛋白质在热、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物（如甲醛、酒精等）、强氧化剂、紫外线等因素的作用下失去生理活性的过程，叫做蛋白质的变性。变性会产生凝结现象，变性是不可逆过程，主要属于化学变化。变性原理用于解毒、消毒、防腐等。 ⑤灼烧：蛋白质灼烧时具有烧焦羽毛的气味。用于鉴别真丝、毛织物与其它织物。 ⑥颜色反应：一般含有苯环的蛋白质遇浓硝酸颜色变黄（又称黄蛋白反应），用于鉴别蛋白质。 （4） 用途： 蛋白质是人类必需的营养物质；重要的纺织材料；制革；制胶；制酪素。酶属于蛋白质，是重要的催化剂。 【教学参考】1、蛋白质水解的最终产物为各种α—氨基酸。 2、酶催化作用的特点： (1)条件温和，不需加热．在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起作用． 在30℃～50C之间酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去活性． (2)具有高度的专一性．如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应；淀粉酶只对淀粉起催化作用等等． (3)具有高效催化作用．酶催化的化学反应速率，比普通催化剂高107～1013倍． 三、核酸的组成 1．分类：核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)，绝大多数生物体的遗传物质是DNA。 2．组成 (1)核酸是一种生物大分子，是由许多核苷酸单体形成的聚合物。 (2)核苷酸水解得到磷酸和核苷，核苷水解得到戊糖和碱基，其中戊糖有脱氧核糖和核糖，在核酸中以环状结构的形式存在。 (3)碱基的名称(符号)和结构简式 ①腺嘌呤(A)：。 ②鸟嘌呤(G)：。 ③胞嘧啶(C)：。 ④胸腺嘧啶(T)：。 ⑤尿嘧啶(U)：。 3．定义：核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。 4．两种核酸中的碱基(具有碱性的杂环有机化合物) (1)RNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和尿嘧啶(U)四种。 (2)DNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)四种。 5．核酸的合成与水解 6．腺苷三磷酸(ATP) (1)形成：腺嘌呤核苷中的核糖羟基与磷酸反应，可形成腺苷酸(AMP)、腺苷二磷酸(ADP)及腺苷三磷酸(ATP)。 (2)ATP中的特殊键 磷酸与核糖之间通过磷酯键连接，磷酸与磷酸之间形磷酸酐键。 (3)ATP的水解过程的能量变化 四、核酸的结构 1．DNA的双螺旋结构特点 (1)DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构。 (2)每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧。 (3)两条链上的碱基通过氢键作用，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则。 2．RNA的结构 RNA也是以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖和碱基与DNA中的不同，核糖替代了脱氧核糖，尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)。RNA分子一般呈单链状结构，比DNA分子小得多。 三、核酸的生物功能 1．基因：有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，称为基因。 2．生物功能 (1)DNA分子的复制 亲代DNA分子的两条链解开后作为母链模板，在酶的作用下，利用游离的核苷酸各自合成一段与母链互补的子链。最后形成两个与亲代DNA完全相同的子代DNA分子，使核酸携带的遗传信息通过DNA复制被精确地传递给下一代，并通过控制蛋白质的合成来影响生物体特定性状的发生和发育。 (2)RNA的生物功能 RNA主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。 3．中国在核酸的研究中的贡献 (1)1981年，人工合成了具有生物活性的核酸分子——酵母丙氨酸转移核糖核酸。 (2)1999年，参与了人类基因组计划。 (3)2002年，完成了水稻基因组图谱的绘制。 课题2 合成高分子 1、 高分子化合物 1．高分子化合物的概念 高分子化合物是相对小分子而言的，相对分子质量达几万到几百万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。 2．高分子化合物的结构特点 (1)高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成。 如聚乙烯中： ①聚乙烯的结构单元(或链节)为—CH2—CH2—。 ②n表示每个高分子化合物中链节重复的次数，叫聚合度。n越大，相对分子质量越大。 ③合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。 (2)根据结构中链节连接方式分类，可以有线型结构和体型结构。 ①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C单键连接成长链。 ②淀粉、纤维素中以C—C键和C—O键连接成长链。 (这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加) ③硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。 3．高分子化合物的基本性质 (1)溶解性 线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢。 体型结构高分子(如橡胶)则不易溶解。 (2)热塑性和热固性 加热到一定温度范围，开始软化，然后再熔化成可以流动的液体，冷却后又成为固体——热塑性(如聚乙烯)。加工成型后受热不再熔化，就叫热固性(如电木)。 (3) 强度：高分子材料强度一般比较大。 (4) 电绝缘性：通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业上。 (5)特性： 有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的领域；有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。 4．高分子材料的分类 5、高分子合成材料 （1）主要的合成塑料以及它们的性质和用途 名称 单体 结构简式 性能 用途 聚乙烯 CH2=CH2 -{-CH2-CH2-}n - 电绝缘性很好，耐化学腐蚀、耐寒、无毒。 耐用热性差，透明性较差，耐老化性差。 不宜接触煤油、汽油。制成的器皿不宜长时间存放食油、饮料。 制成薄膜，可作食品、药物的包装材料，可制日常用品、绝缘材料、管道、辐射保护衣等。 聚丙烯 CH2=CH-CH3 -{-CH2-CH-}-n CH3 机械强度较高，电绝缘性能好，耐化学腐蚀，质轻无毒。 耐油性差，低温发脆，易老化。 可制薄膜、可制日常用品、管道包装材料。 聚氯乙烯 CH2=CHCl -{-CH2-CH-}-n Cl 耐有机溶剂，耐化学腐蚀，电绝缘性能好，耐磨，抗水性好。 热稳定性差，遇冷变硬，透气性差。 制成的薄膜不宜用来包装食品。 硬聚氯乙烯，管道绝缘材料等。 软聚氯乙烯，薄膜、电线外皮、软管、日常用品等。 聚氯乙烯泡沫塑料，建筑材料、日常用品等 聚苯乙烯 CH2=CH-C6H5 -{-CH2-CH-}-n C6H5 电绝缘性很好，透光性好、耐水、耐化学腐蚀，无毒，室温下硬、脆，温度较高时变软。 耐溶剂性差。 可制高频绝缘材料、电视、雷达部件，汽车、飞机零件，医疗卫生用具，日常用品以及离子交换树脂等 （2）主要的合成纤维以及它们的性质和用途 名称 单体 结构简式 性能 用途 聚对苯二甲酸乙二醇酯（涤纶或的确良） HOCH2CH2OH 抗折皱性强、弹性、耐光性、耐酸性和耐磨性都好。 不耐浓碱，染色性较差。 可制衣料织品、电绝缘材料、运输带、渔网、绳索、人造血管、轮胎帘子线。 （3）主要的合成橡胶以及它们的性质和用途 名称 单体 结构简式 性能 用途 丁苯橡胶 CH2=CH-CH=CH2 -{CH2CH=CHCH2CH2-CH}-n 热稳定性、电绝缘性和抗老化性好。 可制轮胎、电绝缘材料，一般橡胶制品等。 顺丁橡胶 CH2=CH-CH=CH2 -{CH2-CH=CH-CH2}-n 弹性好，耐低温，耐热。 粘结性差。 可制轮胎、运输带、胶管等。 6．高分子的聚合反应类型 (1)加聚反应：不饱和的单体聚合成高分子的反应。反应特点是：单体必定含有不饱和键(C=C、C三C)，加聚产物是唯一的且产物中的链节与单体具有相同的组成。主要有以下两类： ①单聚型：一种反应物，如乙烯型或1，3-丁二烯型 ②共聚型：两种或以上反应物，如乙烯型与乙烯型；乙烯型与1，3-丁二烯型；1，3一丁二烯型与1，3-丁二烯型 (2)缩聚反应：单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应。反应特点是单体必须有两个或两个以上的官能团(一OH、一COOH、一NH2、一CHO)，除生成缩聚物以外还有小分子生成，缩聚物与单体的组成不同。主要有以下三类： ①苯酚与甲醛缩聚 ②醇羟基与羧基缩聚：①二元酸与二元醇缩聚；②羟基酸缩聚 ③氨基与羧基的缩聚 7．单体的判断 (1)由加聚反应生成高聚物的单体的判断： ①凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。 如的单体分别为： _____________________、_____________________ ②凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。 如的单体为_____________________ ③凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃： 单体为_____________________ ④凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种(即单烯烃和二烯烃) CH。 如的单体为_____________________ (2)由缩聚反应生成高聚物的单体的判断： ①凡链节中含有酯基()结构的，其合成单体必为两种。从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。 如：其单体为_____________________ ②凡链节为结构的，其单体必为一种，在链节的亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基，所得氨基酸为单体 如的单体为_____________________ ③凡链节为结构的，其单体必为两种，可从肽键上断开，在亚氨基酸上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。 如单体为_____________________ ④凡链节中主碳链含有苯环并连接一CH2一基团的，其一CH2一基团必来自甲醛，单体有两种即酚和甲醛。 如酚醛树脂单体为_____________________ 03 素养提升 1．葡萄糖的性质 反应类型 试剂或条件 表现性质的官能团 加成反应 H2/Ni 醛基 氧化反应 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 使溴水褪色 生理氧化 — 酯化反应 与乙酸等 羟基 微点拨：1 mol葡萄糖完全酯化需乙酸5 mol。 2．工业制备葡萄糖和酒精 (1)工业制葡萄糖 (2)葡萄糖发酵生成酒精 C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。 (3)对应转化关系 1．蛋白质的六大性质 两性—水解—盐析—变性—显色—灼烧时烧焦羽毛气味 2．蛋白质的水解 在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。 肽键水解原理示意图如下： 3．蛋白质的盐析与变性 盐析 变性 概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出 蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来 特征 可逆 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化 条件 钠、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液 加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等 用途 分离提纯蛋白质 杀菌、消毒 实例 硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析 重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性 4．DNA的结构 DNA分子为双螺旋结构，脱氧核糖、磷酸排列在外侧，碱基通过氢键形成碱基对排列在内侧。 5．碱基互补配对原则 (1)在DNA分子中，A与T配对，G与C配对；在某些双链RNA分子中，A与U配对，G与C配对。 (2)定量关系 ①DNA分子中：A＝T，G＝C即A＋G＝T＋C。也就是DNA分子中嘌呤总数＝嘧啶总数。 ②DNA分子中：两个互补配对的碱基之和的比值与该DNA分子中每一单键中之一比值相等。 ＝＝ ③不同生物的DNA分子中，不同。 1 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