3.3.2 乙酸（Word导学案）-【步步高】2023-2024学年高一化学必修第二册学习笔记（鲁科版2019，鲁琼）

第2课时　乙酸 [核心素养发展目标]　1.了解乙酸的物理性质和用途，培养科学态度与社会责任。2.掌握乙酸的组成、结构和化学性质，培养变化观念与平衡思想。3.掌握酯化反应的原理、实质和实验操作，能依据给出的问题，设计简单的实验方案，培养科学探究与创新意识。 一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性 1．乙酸的物理性质 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 醋酸 无色 液体 强烈刺激性气味 易溶于水和乙醇 易挥发 食醋是生活中常见的调味品，其中含有3%～5%(质量分数)的乙酸，纯乙酸在温度低于熔点(16.6 ℃)时凝结成像冰一样的晶体，因此无水乙酸又称冰醋酸。 2．乙酸的组成与结构 3．乙酸的酸性 (1)乙酸是一元弱酸，在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，具有酸的通性。 (2)实验探究 实验内容 实验现象 反应的化学方程式 ①向乙酸溶液中滴加紫色石蕊溶液 变红 乙酸电离产生了H＋ ②向盛有锌粒的试管中加入乙酸溶液 产生气泡 2CH3COOH＋Zn―→(CH3COO)2Zn＋H2↑ ③向滴有酚酞的NaOH溶液中逐滴滴加乙酸溶液 红色变浅，最后变为无色 CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O ④向盛有碳酸钠的试管中加入乙酸溶液 产生气泡 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O(说明醋酸的酸性强于碳酸) 实验结论： 乙酸具有酸性，能使紫色石蕊溶液变红；能与活泼金属、碱、某些弱酸盐反应，乙酸的酸性比碳酸强，但比硫酸、盐酸的酸性弱。 1．判断正误 (1)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体(　×　) 提示　醋酸的熔点为16.6 ℃，在标准状况下，醋酸为无色晶体。 (2)乙酸中含有双键，因此属于不饱和烃(　×　) (3)乙酸分子中含有和—OH两种官能团(　×　) (4)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3(　×　) 2．下列关于乙酸的叙述不正确的是(　　) A．乙酸的分子式是C2H4O2，其中有4个氢原子，乙酸是四元酸 B．乙酸是具有强烈刺激性气味的气体 C．乙酸易溶于水和乙醇 D．鉴别乙酸和乙醇的试剂可以用碳酸氢钠溶液 答案　AB 解析　乙酸为一元酸，可以和NaHCO3溶液反应生成CO2，乙醇为中性物质，和NaHCO3溶液不反应。 3．m g某有机物与足量金属钠反应生成V L H2，另取m g该有机物与足量碳酸氢钠作用生成V L CO2(同一状况下)，该有机物分子可能为(　　) A． B．HOOC—COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH 答案　A 解析　首先排除C项，因为HOCH2CH2OH与NaHCO3不反应，再根据—OH、—COOH与Na反应时均为1 mol —OH或—COOH生成0.5 mol H2，而1 mol—COOH与NaHCO3反应时生成1 mol CO2，可知A正确。 4．在家庭生活中，常用食醋(3%～5%的乙酸)清除水壶中少量的水垢(主要成分为碳酸钙)，写出清除过程发生的化学方程式：___________________________________________________ ______________________________________________________________________________。 乙酸能与活泼金属反应，写出乙酸和镁反应的离子方程式：___________________________ ________________________________________________________________________。 答案　2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O　Mg＋2CH3COOH―→Mg2＋＋2CH3COO－＋H2↑ 乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 名称 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 遇紫色石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红 与Na 反应 反应 反应 反应 与Na2CO3 反应 — 不反应 反应 羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH 二、乙酸的典型性质——酯化反应 1．酯化反应 (1)定义：羧酸和醇生成酯和水的反应。 (2)反应特点：酯化反应属于可逆反应，也属于取代反应。 (3)反应机理(乙醇中含有18O原子) 即酸脱羟基醇脱氢原子。 2．实验探究 实验操作 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明油状液体生成，出现分层，且能闻到香味 化学方程式 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 思考1　乙酸乙酯的制备实验中： (1)如何正确添加试剂？ (2)导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液液面以下？ (3)加快反应速率可采取的措施有哪些？ (4)浓硫酸在此反应中有什么作用？ (5)饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ 提示　(1)先加入无水乙醇和冰醋酸，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸；或者先加入乙醇，然后边振荡边滴加浓硫酸，冷却后加入冰醋酸。 (2)加热时温度不是很稳定，挥发出来的乙醇、乙酸均易溶于水，易造成倒吸。 (3)①加热；②增大反应物浓度；③使用催化剂；④分离出乙酸乙酯。 (4)催化剂和吸水剂。 (5)溶解乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。 3．乙酸乙酯 (1)结构 乙酸乙酯的结构简式为，官能团为。 (2)物理性质 乙酸乙酯是一种无色透明、有香味的油状液体，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度比水小。 (3)化学性质 乙酸乙酯在酸或碱存在的条件下，能够发生水解反应。 思考2　依据可逆反应的特点，写出乙酸乙酯在酸或碱存在的条件下水解反应的化学方程式。 提示　酸性水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH，碱性水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。 1．判断正误 (1)乙酸和乙醇发生酯化反应时，乙酸表现出酸的通性(　×　) 提示　乙酸在酯化反应中，脱去的为分子中的羟基，没表现其酸性。 (2)制备乙酸乙酯时，为提高乙酸的转化率，可加入稍过量的乙醇(　√　) 提示　乙酸和乙醇发生的酯化反应为可逆反应，增加乙醇的量，可提高乙酸的转化率。 (3)乙酸和乙醇发生的酯化反应也为取代反应(　√　) 提示　在酯化反应中，可认为乙酸中的羟基被乙醇中的CH3CH2O—代替，故为取代反应。 (4)乙酸乙酯制备实验中用酒精灯加热仅是为了提高反应速率(　×　) 2．某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯，请回答下列问题： (1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸，加热前应采取的措施为________________。 (2)装置中的球形干燥管除起冷凝作用外，它的另一重要作用是______________________。 (3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇，还有________________，___________。 (4)待试管b收集到一定量产物后停止加热，撤出试管b并用力振荡试管b，静置后试管b中所观察到的实验现象：______________________________________，要分离试管中的液体混合物，采用的方法为__________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)如果用含示踪原子18O的乙醇参与反应，生成的产物中，只有乙酸乙酯中含有18O，则酯化反应中，乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键，在化学方程式中表示出其断键部位：________________________________________________________________________。 答案　(1)加入碎瓷片(或沸石)　(2)防止倒吸　(3)中和乙酸　降低乙酸乙酯的溶解度　(4)液体分层，上层为无色有香味的油状液体　分液 (5) 解析　(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，二者易溶于水，乙酸能和碳酸钠反应，易发生倒吸，该实验中使用球形干燥管，球形部位空间大，液面上升时可缓冲，防止倒吸。 (3)由(2)中分析可知，饱和碳酸钠溶液还有中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度的作用。 (4)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，且密度比水小，有香味，所以静置后，试管b中所观察到的实验现象为液体分层，上层是无色有香味的油状液体，如将液体分离，可采取分液的方法。 (5)据题给信息，乙酸和乙醇在酯化反应中乙酸断裂的是C—O单键，乙醇断裂的是O—H键，即酸脱羟基醇脱氢原子。 题组一　乙酸的结构与酸性 1．下列关于乙酸性质的叙述错误的是(　　) A．乙酸分子中含有碳氧双键，但不能使溴水褪色 B．冰醋酸是无水乙酸，不是乙酸的水溶液 C．乙酸能跟碳酸钠溶液发生反应生成CO2 D．在发生酯化反应时，乙酸分子中羧基上的氢原子跟醇分子中的羟基结合生成水 答案　D 解析　A对，尽管乙酸含有碳氧双键，但不能使溴水褪色；B对，乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成冰状晶体，故又称冰醋酸，冰醋酸是无水乙酸，是纯净物；C对，醋酸的酸性强于碳酸，能够与Na2CO3发生反应生成CO2，化学方程式为Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O；D错，发生酯化反应时，乙酸脱去羧基中的羟基，醇分子脱去羟基中的氢原子而形成酯，羟基与氢原子结合形成水。 2．下列物质的分子中均含有羟基，其中羟基氢活泼性最强的是(　　) A．乙醇 B．乙酸 C．水 D．碳酸 答案　B 3．可以证明乙酸是弱酸的事实是(　　) A．乙酸和水能以任意比例混溶 B．在稀乙酸水溶液中含有未电离的乙酸分子 C．乙酸与Na2CO3溶液反应放出CO2气体 D．1 mol·L－1的乙酸水溶液能使紫色石蕊溶液变红色 答案　B 解析　稀乙酸溶液中含有未电离的乙酸分子，说明乙酸在水溶液中不能完全电离，故乙酸为弱酸。 题组二　酯化反应及实验探究 4.1-丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述正确的是(　　) A．该实验可以选择水浴加热 B．该反应中，如果乙酸足量，1-丁醇可以完全被消耗 C．长玻璃管除平衡气压外，还起到冷凝回流的作用 D．在反应中1-丁醇分子脱去羟基，乙酸脱去氢原子 答案　C 解析　根据题干知，该反应温度为115～125 ℃，不能用水浴加热，故A错误；1-丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应，即使乙酸过量，1-丁醇也不能完全被消耗，故B错误；长玻璃管可以平衡试管内外气压，同时可冷凝回流乙酸及1-丁醇，故C正确；根据酯化反应原理，应为1-丁醇分子中脱去羟基上的氢原子，乙酸分子脱去羟基，故D错误。 5．制取乙酸乙酯的装置及试剂都正确的是(　　) 答案　A 解析　制取乙酸乙酯时，应选择浓H2SO4作催化剂和吸水剂，且导管末端应位于饱和Na2CO3溶液上方，以防止倒吸，故B、C、D项错误。 6．下图是制备乙酸乙酯的两种装置，下列说法错误的是(　　) A．相比于b，a装置具有副反应少、原料利用率高等优点 B．加入的浓硫酸要稍多于催化剂用量的原因是浓硫酸还起到吸水剂的作用，推动平衡正向进行 C．反应结束后，将收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、放气、静置、分液，然后从下口放出制备的产物 D．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小 答案　C 解析　A对，装置a采用水浴加热，温度较低且可控，装置b采用酒精灯直接加热，温度不方便控制，副反应多，导致原料利用率下降；B对，浓硫酸起到吸水剂和催化剂的双重作用，减小了生成物浓度，使平衡向生成酯的方向移动；C错，乙酸乙酯的密度比水小，因此在上层，应从分液漏斗上口倒出；D对，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，便于乙酸乙酯的分离。 7．(2022·武汉高一检测)同位素示踪法是研究反应机理的重要手段之一。已知CH3COOH和CH3CH2OD在浓硫酸作用下发生反应生成乙酸乙酯(不考虑副反应)，下列说法正确的是(　　) A．同位素(14C)示踪法常用于考古断代 B．上述实验可用于判断该反应中乙酸和乙醇的断键位置 C．平衡体系中除H2SO4外各物质均含有D元素 D．平衡体系中同时含有H2O、HDO和D2O 答案　D 解析　14C常用于考古断代是因为其放射性，而不是采用示踪法，故A错误；上述乙酸和乙醇反应，无论酸脱羟基醇脱氢，还是酸脱氢醇脱羟基，最终D原子均进入水中，无法确定断键位置，故B错误；平衡体系中生成的乙酸乙酯中均不含D元素，故C错误；CH3COOH和CH3CH2OD反应生成HDO，生成的乙酸乙酯与HDO发生逆反应时D原子可以进入乙酸中得到CH3COOD，H原子可以进入乙醇中得到CH3CH2OH，酸与醇之间反应时会生成 H2O、HDO和D2O，故D正确。 题组三　多官能团性质综合判断 8．分支酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分支酸的叙述正确的是(　　) A．分子中含有2种官能团 B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C．1 mol分支酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 答案　B 解析　分支酸分子中含有羧基、羟基、碳碳双键等官能团，A错误；该有机物中含有羧基、羟基，可与乙醇、乙酸发生酯化反应，B正确；—COOH可与NaOH溶液发生中和反应，—OH不反应，故1 mol分支酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，C错误；该有机物中含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，可被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。 9．柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为，则1 mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应，最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为(　　) A．2 mol、2 mol B．3 mol、4 mol C．4 mol、3 mol D．4 mol、4 mol 答案　C 解析　由柠檬酸的结构简式可知，1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基，羟基和羧基都能与金属钠发生反应，因此1 mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4 mol；羧基能与NaOH溶液反应，而羟基不能和NaOH溶液反应，故消耗NaOH的物质的量最多为3 mol，C项正确。 10．指甲花中存在的β-紫罗兰酮属于一种萜类化合物，可作为合成维生素A的原料。下列有关β-紫罗兰酮的说法正确的是(　　) A．β-紫罗兰酮的分子式为C13H18O B．分子中所有碳原子可能处于同一平面 C．β-紫罗兰酮可以与NaOH溶液反应 D．既能发生取代反应，又能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 答案　D 解析　A项，由结构简式可知β-紫罗兰酮的分子式为C13H20O，错误；B项，含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有的碳原子不可能在同一平面上，错误；C项，该分子中不含能与NaOH反应的官能团，错误；D项，含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，甲基上的H可发生取代反应，正确。 11~15题有一个或两个选项符合题目要求。 11．下列物质中，不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　) ①　②乙烯　③CH3COOH ④CH3CH2OH　⑤CH2==CH—COOH　⑥ A．①⑥ B．①③④⑥ C．①④ D．①③⑥ 答案　D 解析　②⑤中含有碳碳双键，④中含有—OH(且与羟基相邻的碳原子上连有氢原子)，都能使酸性KMnO4溶液褪色；而①为甲烷、③为乙酸、⑥为苯，都不能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。 12．实验室制取乙酸乙酯的反应原理：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。下列操作或装置能达到实验目的的是(　　) A B C D 混合反应物 生成乙酸乙酯 收集乙酸乙酯 分离乙酸乙酯 答案　C 解析　A项，混合浓硫酸和乙醇时，应该将浓硫酸缓缓加入乙醇中，避免液体飞溅，错误；B项，实验室制取乙酸乙酯的反应为液体与液体加热的反应，试管口应向上倾斜45°，错误；C项，收集乙酸乙酯时，因乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等，吸收时应避免液体倒吸，题给装置可以起到防倒吸的作用，正确；D项，乙酸乙酯在上层，应将下层液体放出后，再从分液漏斗的上口倒出乙酸乙酯，错误。 13．(2022·济南高一检测)某有机物的结构简式为，下列各反应类型：①取代、②加成、③加聚、④水解、⑤酯化、⑥中和、⑦氧化、⑧置换，该有机物能发生的有(　　) A．①②③⑤⑥⑦ B．①②③⑥⑧ C．①②⑤⑥⑦⑧ D．③④⑤⑥⑦⑧ 答案　C 解析　中含有羟基和羧基，能够发生酯化反应或取代反应，能够与钠发生置换反应，能够被强氧化剂氧化；含有苯环，能够发生加成反应和取代反应；含有羧基，能够发生中和反应。不能发生加聚反应和水解反应，故C项正确。 14．羟基是重要的官能团，某化学小组以①碳酸、②乙醇、③乙酸3种物质的溶液作为研究对象，比较不同物质的羟基中氢原子的活泼性。甲同学设计并实施了如下实验方案： 序号 实验操作 实验现象 1 分别取3种溶液，滴加紫色石蕊溶液 溶液变红的是①③溶液 2 向含酚酞的NaOH溶液中，各滴加等量的②③两种溶液 ②中无明显现象，③中红色明显变浅 3 将CH3COOH溶液加入Na2CO3溶液中 有无色气泡冒出 根据以上实验现象，有关实验结论的描述错误的是(　　) A．实验1说明乙醇呈中性，羟基上氢原子最不活泼 B．实验2说明乙酸可以和NaOH发生中和反应 C．实验3说明乙酸分子中羟基上氢原子活泼性最强 D．三次实验可证明羟基上氢原子活泼性：乙酸＞乙醇＞碳酸 答案　D 解析　分别取3种溶液，滴加紫色石蕊溶液，溶液变红的是碳酸和乙酸的溶液，说明碳酸和乙酸显酸性；向含酚酞的NaOH溶液中，各滴加等量的乙醇和乙酸两种溶液，乙醇与氢氧化钠不反应，所以无明显现象，乙酸会与氢氧化钠反应，③中溶液的红色明显变浅；将CH3COOH溶液加入Na2CO3溶液中，有无色气泡冒出，说明乙酸的酸性强于碳酸的酸性，因此羟基上氢原子活泼性：乙酸＞碳酸＞乙醇，故D项错误。 15．已知反应甲()＋乙―→丙()＋H2O，则下列判断不正确的是(　　) A．乙物质为甲醇 B．该反应为加成反应 C．甲和乙都能与金属钠反应产生氢气 D．甲、乙、丙都能使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色 答案　BD 解析　根据反应方程式，可知乙为甲醇(CH3OH)，发生的反应为酯化反应，也为取代反应，故A项正确、B项错误；甲和乙(CH3OH)分子中都含有—OH，都能和金属钠反应生成H2，C项正确；甲和丙分子中含有，可以和溴发生加成反应，但乙为CH3OH，不能和溴发生加成反应，故D错误。 16.Ⅰ.分子式为C2H6O的化合物A具有如下性质：A＋Na―→慢慢产生气泡；A＋CH3COOH有香味的产物。 (1)根据上述信息，对该化合物可作出的判断是____________(填字母)。 A．一定含有—OH B．一定含有—COOH C．A为乙醇 D．A为醛 (2)含A的体积分数为75%的水溶液可以用作______________。 (3)A与钠反应的化学方程式为__________________________________________________。 Ⅱ.苹果醋是一种由苹果汁发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。 (1)苹果酸的分子式为________。 (2)1 mol苹果酸与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气________L。 (3)苹果酸可能发生的反应是________(填字母)。 A．与NaOH溶液反应 B．与石蕊溶液作用 C．与乙酸在一定条件下发生酯化反应 D．与乙醇在一定条件下发生酯化反应 答案　Ⅰ.(1)AC　(2)医用消毒剂 (3)2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑ Ⅱ.(1)C4H6O5　(2)33.6　(3)ABCD 解析　Ⅰ.根据A的分子式及A与钠反应产生气泡可推知，A中一定含有—OH，故A一定为乙醇。 Ⅱ.(1)由苹果酸的结构简式知，苹果酸的分子式为C4H6O5。(2)由于苹果酸分子中存在2个—COOH和1个—OH，且它们都能与Na反应生成H2，所以1 mol苹果酸与足量的Na反应生成1.5 mol H2，所得H2在标准状况下的体积为33.6 L。(3)由于苹果酸中存在—COOH，所以苹果酸显酸性，能与NaOH溶液反应，能使石蕊溶液变红，能与乙醇发生酯化反应；由于苹果酸中存在—OH，所以能与乙酸发生酯化反应。 17．在苹果、香蕉等水果的果香中存在着乙酸正丁酯。某化学课外兴趣小组欲以乙酸和正丁醇为原料合成乙酸正丁酯，实验步骤如下： (一)乙酸正丁酯的制备 ①在50 mL圆底烧瓶中，加入0.15 mol正丁醇和0.12 mol冰醋酸，再加入3～4滴浓硫酸，摇匀，投入1～2粒沸石。按如图所示安装带分水器的回流反应装置，并在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口。 ②打开冷凝水，圆底烧瓶在石棉网上用小火加热。在反应过程中，通过分水器下部的旋塞不断分出生成的水，注意保持分水器中水层液面原来的高度，使油层尽量回到圆底烧瓶中。反应达到终点后，停止加热，记录分出的水的体积。 (二)产品的精制 ③将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中，用10 mL的水洗涤。有机层继续用10 mL 10% Na2CO3溶液洗涤至中性，再用10 mL的水洗涤，最后将有机层转移到锥形瓶中，再用无水硫酸镁干燥。 ④将干燥后的乙酸正丁酯滤入50 mL烧瓶中，常压蒸馏，收集124～126 ℃的馏分，得11.6 g产品。 (1)冷水应该从冷凝管____(填“a”或“b”)管口通入。 (2)步骤②中不断从分水器下部分出生成的水的目的是________________________。 (3)下列关于分液漏斗的使用叙述正确的是______(填字母)。 a．分液漏斗使用前必须要检漏，只要分液漏斗的旋塞芯处不漏水即可使用 b．分液时乙酸正丁酯应从上口倒出 c．萃取振荡操作应如图所示 d．放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔 (4)该实验过程中，生成乙酸正丁酯(相对分子质量为116)的产率是________。 答案　(1)a　(2)用分水器分离出水，提高反应产率　(3)bd　(4)83.3% 解析　(1)为了增强冷凝效果，水需要逆流，所以水从a进b出。(3)旋塞与玻璃塞处均需检验是否漏水，a错误；乙酸正丁酯的密度比水小，应在上层，所以从分液漏斗上口倒出，b正确；应使分液漏斗口朝下，使分液漏斗长颈朝上，便于放气降低分液漏斗内的气压，c错误；放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，平衡分液漏斗内的气压，便于液体流出，d正确。(4)制备乙酸正丁酯的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O；根据化学方程式可知，0.15 mol正丁醇和0.12 mol冰醋酸反应理论上应生成0.12 mol CH3COOCH2CH2CH2CH3，则其理论质量为0.12 mol×116 g·mol－1＝13.92 g，所以产率为×100%≈83.3%。 学科网（北京）股份有限公司 $$