3.2.2 石油裂解与乙烯（Word导学案）-【步步高】2023-2024学年高一化学必修第二册学习笔记（鲁科版2019，鲁琼）

第2课时　石油裂解与乙烯 [核心素养发展目标]　1.了解石油裂解的基本原理及主要产物，掌握乙烯的主要性质及加成反应的原理，能从多角度动态分析加成反应的本质，培养“变化观念”化学核心素养。2.了解乙烯的主要用途，能根据乙烯的结构与性质提出有价值的问题，培养“科学探究与创新意识”。 一、石油裂解和乙烯的组成、结构、物理性质 1．石油裂解 (1)石油裂解 裂解 原理 以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃 产物 石油裂解气中，乙烯的含量较高 主要变化类型 化学变化 (2)石蜡的分解 实验操作 实验现象 酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去 溴的四氯化碳溶液逐渐褪色 实验结论 ①在炽热碎瓷片的作用下，石蜡油分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物。 ②气态产物中含有与烷烃性质不同的烃，实际是烯烃和烷烃的混合物。 2．乙烯的组成、结构和物理性质 乙烯分子里的碳原子之间通过双键结合，碳碳双键是乙烯的官能团。 (1)组成和结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2==CH2 思考　基于乙烯和甲烷的分子结构，丙烯(CH2==CH—CH3)分子中最多有几个原子共平面？ 提示　乙烯模型中的六个原子共平面，甲基中的三个氢原子中最多有一个与乙烯模型共平面；因此，最多有7个原子共平面。 (2)物理性质 颜色 气味 状态 密度 溶解性 无色 稍有气味 气体 比空气略小 难溶于水 1．判断正误 (1)石油裂解是获取乙烯的主要方法(　√　) 提示　石油裂解所得气体中乙烯含量较高，是获取乙烯的主要方法。 (2)石油裂解的目的是提高汽油等轻质油的产量(　×　) 提示　石油裂解的主要目的是获得乙烯等工业原料，裂化的目的才是获取更多的轻质油。 (3)石油的裂解是深度裂化，条件更苛刻，反应更难(　√　) 提示　石油的裂解是以石油分馏产物为原料，采取比裂化更高的温度，在催化剂作用下分解生成相对分子质量小、沸点低的气态烃。 (4)乙烯的结构简式为CH2CH2(　×　) 提示　乙烯的结构简式为CH2==CH2，官能团“”结构不能省略。 (5)乙烯分子中的价键没有全部被氢原子“饱和”，因此乙烯属于不饱和烃(　√　) 2．从石蜡分解实验中，对你认识石蜡的分解反应有哪些启示？ 提示　石蜡是石油分馏产物之一，是由碳原子数为17～36的多种烷烃或环烷烃组成的混合物。由实验现象知，石蜡裂解气中有不饱和的烯烃生成，烯烃能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，与烯烃的结构特点有关。 3．石蜡裂解的产物一定是乙烯吗？ 提示　不一定。石蜡裂解可以获得小分子气态烃可以是乙烯、丙烯、1,3­丁二烯等不饱和烃。 4．石油的裂化和裂解有何区别和联系？ 提示　裂化和裂解原理相同，但裂解温度更高，裂解又叫深度裂化。二者目的不同，裂化是为了提高轻质液体燃料的产量和质量，裂解的目的是为了得到气态短链烃。 二、乙烯的化学性质及用途 1．乙烯的化学性质 (1)乙烯的氧化反应 实验 现象及反应 点燃乙烯 火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为C2H4＋3O22CO2＋2H2O 通入酸性高锰酸钾溶液 溶液褪色 特别提醒　乙烯被酸性KMnO4氧化成CO2。 (2)乙烯的加成反应 ①乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式为CH2==CH2＋Br2―→。 ②加成反应 a．微观探析(以CH2==CH2和Br2加成为例) b．概念：有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物分子的反应。 c．乙烯的加成反应 有关反应的化学方程式： Ⅰ.CH2==CH2＋Cl2―→； Ⅱ.CH2==CH2＋H2CH3－CH3； Ⅲ.CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH； Ⅳ.CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl； Ⅴ.nCH2==CH2CH2—CH2。 思考　(1)基于乙烯和乙烷的性质，如何用三种方法鉴别乙烷和乙烯？ 提示　方法一：点燃纯净的气体，火焰明亮并伴有黑烟的为乙烯，无黑烟的为乙烷。 方法二：将气体通入溴水中，使溴水褪色的为乙烯，无现象的为乙烷。 方法三：将气体通入酸性KMnO4溶液中，使溶液褪色的为乙烯，无现象的为乙烷。 (2)如何除去乙烷中混有的少量乙烯？ 提示　将气体通入溴水中，乙烯和溴发生加成反应生成1,2­二溴乙烷液体，乙烷与溴水不反应。 2．用途 (1)乙烯是一种重要的有机化工基础原料，用于生产塑料等化工产品。乙烯的产量作为衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。 (2)乙烯可以调节植物生长，可用于催熟果实。 1．判断正误 (1)乙烯的化学性质比乙烷活泼(　√　) (2)乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，反应原理相同(　×　) 提示　乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应，乙烯使溴水褪色发生的是加成反应。 (3)酸性KMnO4溶液既可以验证乙烷和乙烯，还可以除去乙烷中混有的乙烯(　×　) (4)除去乙烷中混有的乙烯，可通过与H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷(　×　) 提示　C2H4和H2反应可能使气体中又混有氢气。 (5)乙烯不仅是重要有机化工基础原料，而且在农业生产中可用作植物生长调节剂(　√　) 2．能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是(　　) A．乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2 B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等 C．乙烯易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质 D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 答案　C 解析　分子中的碳、氢原子个数比只能说明烃的组成，不能说明其结构特点；燃烧产物CO2和H2O的物质的量相等和能被酸性KMnO4溶液氧化，不能说明乙烯分子中含有一个碳碳双键；1 mol乙烯只能与1 mol溴单质加成，说明乙烯分子中只含有一个碳碳双键。 3．(2023·济宁高一月考)下列有关说法错误的是(　　) A．乙烯的化学性质比乙烷的活泼是因为乙烯分子中含有碳碳双键 B．乙烯能发生加成反应 C．乙烯、SO2均能使溴水褪色且原理相同 D．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量不同 答案　CD 解析　乙烯分子中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，容易断裂，故乙烯的化学性质比乙烷的活泼，在一定条件下能发生加成反应，A、B项正确；乙烯、SO2均能使溴水褪色，但乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，SO2与Br2发生氧化还原反应而使溴水褪色，原理不相同，C项错误；乙烯的分子式为C2H4，根据原子守恒可知，1 mol乙烯完全燃烧生成2 mol CO2和2 mol H2O，D项错误。 4．下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生乙烯并检验其性质的实验，完成下列问题。 (1)A中碎瓷片的作用是____________。 (2)乙烯的电子式为________，乙烯的空间结构为________。 (3)试管B中现象为________，反应类型为__________，试管C中现象为___________________，反应的化学方程式为__________________________________，反应类型为____________。 (4)运输水果时，为了吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟腐烂，常将浸泡有________溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。 答案　(1)作催化剂　(2)　平面结构　(3)酸性KMnO4溶液褪色　氧化反应　溴的四氯化碳溶液褪色　CH2==CH2＋Br2―→　加成反应　(4)酸性高锰酸钾 解析　(1)由题意，石蜡油在炽热碎瓷片作用下产生乙烯，可知其作用主要是作催化剂，加快反应速率。(2)乙烯分子中含碳碳双键，电子式为，为平面结构。(3)乙烯和酸性KMnO4溶液反应，溶液褪色，发生了氧化反应，乙烯和溴反应发生了加成反应。(4)酸性KMnO4溶液可以吸收乙烯，同时产生CO2气体，故可以防止水果早熟腐烂。 (1)利用乙烯和酸性高锰酸钾溶液的反应可以鉴别甲烷(或气态烷烃)和乙烯。但是甲烷(或气态烷烃)中混有乙烯杂质时一般不用酸性KMnO4溶液除去，因为乙烯能被氧化成CO2气体而引入新的杂质气体。 (2)乙烯与溴水和溴的四氯化碳溶液反应时的区别： 乙烯通入溴水或溴的四氯化碳溶液，都生成无色的1,2­二溴乙烷，但反应的现象并不相同。乙烯通入溴水中，溴水褪色，溶液分层；而乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液只褪色不分层。 题组一　乙烯的组成及结构 1．现有a、b、c三种碳氢化合物，其球棍模型如图： 下列有关说法错误的是(　　) A．分子中所有原子共平面的只有b B．a和c分子结构相似，互为同系物 C．b分子的结构简式为 D．b分子中含有，c分子中所有的共价键都为单键 答案　C 解析　因为a、b、c三种分子都为碳氢化合物，由三种物质的球棍模型可知，a为甲烷，b为乙烯，c为乙烷，根据碳原子成键特点，CH4和CH3CH3分子均为空间结构，乙烯分子中六个原子共平面，其结构简式为CH2==CH2，故C错误。 2．一种称为PE手套的一次性手套，其主要原料为乙烯，下列关于乙烯分子结构和性质的描述错误的是(　　) A．乙烯的结构简式为CH2CH2 B．乙烯是最简单的烯烃 C．乙烯分子中所有原子都在同一平面上 D．乙烯是无色透明气体，易燃烧 答案　A 3．由乙烯推测丙烯(CH2==CHCH3)的结构或性质，以下关于丙烯的说法不正确的是(　　) A．分子中3个碳原子不在同一直线上 B．与HCl在一定条件下加成只得到一种产物 C．最多有7个原子在同一平面上 D．在空气中燃烧时火焰明亮并伴有黑烟 答案　B 解析　CH2==CHCH3与HCl在一定条件下加成可以得到、两种产物。 题组二　乙烯的性质与用途 4．(2023·西安高一检测)下列各组中两个反应所属反应类型相同的是(　　) A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧 C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 D．用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷 答案　B 5．已知下列物质：①Cl2、②HBr、③H2O、④H2，其中在一定条件下能与乙烯发生加成反应的有(　　) A．①② B．③④ C．①③④ D．全部 答案　D 解析　乙烯分子中含，在一定条件下能与Cl2、HBr、H2O、H2发生加成反应，分别生成CH2ClCH2Cl、CH3CH2Br、CH3CH2OH、CH3CH3。 6．下列说法与乙烯的性质相符的是(　　) A．工业利用乙烯水化法制乙醇，是发生了取代反应 B.从a口进气可收集CH2==CH2 C．乙烯在空气中燃烧，发出明亮并带有淡蓝色的火焰 D．乙烯与Cl2的加成产物为CH2ClCH2Cl 答案　D 解析　乙烯的密度与空气密度很接近(略小于空气)，所以用排空气法难以收集到纯净的乙烯，常用排水法收集，故B错误；乙烯含碳量高于甲烷，在空气中燃烧时火焰明亮且伴有黑烟，无淡蓝色火焰，故C错误。 7．(2023·青岛高一四校联考)下列说法正确的是(　　) A．在一定条件下通入氢气发生反应，可除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净的乙烷 B．通过酸性KMnO4溶液和浓硫酸可除去甲烷中的乙烯，得到纯净的甲烷 C．实验室制得的乙烯中混有SO2，可将混合气体通过溴水除去 D．实验室制得的乙烷中混有乙烯，可将混合气体通过溴的CCl4溶液除去 答案　D 解析　A项，乙烷中可能混有新的杂质氢气，不能达到除杂的目的，错误；B项，乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，引入新的杂质，错误；C项，乙烯和SO2都能与溴水发生反应，错误；D项乙烷不与溴的CCl4溶液反应，乙烯可与溴的CCl4溶液发生加成反应生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br溶于CCl4，可用溴的CCl4溶液除去乙烷中混有的乙烯，正确。 题组三　加成反应概念理解及判断 8．下列各反应不属于加成反应的是(　　) A．CH2==CH2＋H—OHCH3－CH2－OH B．CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br C．＋H2CH3－CH2－OH D．CH3—CH3＋2Cl2CH2Cl—CH2Cl＋2HCl 答案　D 解析　D项中反应为取代反应。 9．某烯烃与H2加成后的产物为，则该烯烃可能的结构简式有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 答案　C 解析　将两个含有氢原子的相邻碳原子之间的单键变成双键即可，如在①②③④处均可使碳碳单键变为碳碳双键，但①②处位置是等效的，所以该烯烃可能的结构简式有3种。 10．下列物质不可能是乙烯加成产物的是(　　) A．CH3CH3 B．CH3CHCl2 C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br 答案　B 解析　乙烯和氢气加成得到CH3CH3，A项不符合题意；CH3CHCl2不是乙烯的加成产物，B项符合题意；乙烯和水在一定条件下加成得到CH3CH2OH，C项不符合题意；乙烯和溴化氢发生加成反应得到CH3CH2Br，D项不符合题意。 10~14题有一个或两个选项符合题目要求。 11．下列说法错误的是(　　) A．乙烯与Br2的加成反应，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关 B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C．相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧消耗的氧气的量相同 D．利用燃烧的方法无法鉴别乙烯和甲烷 答案　CD 解析　乙烯中含，能发生加成反应和氧化反应，双键断裂，A正确；乙烯能与溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液反应，使溶液褪色，而乙烷不能，故能鉴别，B正确；乙烯和甲烷的分子式不同，1 mol乙烯完全燃烧需要耗3 mol氧气，1 mol CH4完全燃烧需要耗2 mol氧气，故两者完全燃烧耗氧量不相同，C错误；乙烯比甲烷的含碳量高，燃烧时甲烷产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧时火焰明亮并伴有黑烟，现象不同，能鉴别，D错误。 12．(2022·保定高一检测)1 mol CH2==CH2与Cl2发生完全加成反应，然后使该加成产物与Cl2在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗Cl2的总物质的量是(　　) A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol 答案　C 13．将CH4和C2H4的混合气体15 g通入盛有足量溴水的容器中，溴水的质量增加了7 g，则混合气体中CH4和C2H4的体积之比为(　　) A．1∶2 B．2∶1 C．3∶2 D．2∶3 答案　B 解析　甲烷不与溴水反应，乙烯可与Br2发生加成反应，因此，溴水质量增加是因为吸收了乙烯，故乙烯的物质的量为＝0.25 mol，则甲烷的物质的量为＝0.5 mol，相同条件下气体体积之比等于其物质的量之比，即CH4与C2H4体积之比为2∶1。 14．角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝脏中发现的，分子中含有多个双键，分子式为C30H50，具有生物氧化还原作用，从而增强机体的耐力与改善心脏功能，可用于癌症的防治，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质，下列叙述正确的是(　　) ①角鲨烯能使酸性KMnO4溶液褪色　②角鲨烯能与氢气发生加成反应　③角鲨烯只含碳、氢两种元素　④角鲨烯易被氧化 A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④ 答案　D 解析　角鲨烯含双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与氢气发生加成反应，易被氧化；由分子式可知，角鲨烯只含碳、氢两种元素。 15．石油是工业的血液，与我们的生产、生活息息相关，乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工产业发展水平。根据下面转化关系回答下列问题： (1)乙烯的结构简式为_________________________________________。 (2)写出反应③的化学方程式(注明条件，下同)：________________________________，反应类型为__________________。写出反应⑥的化学方程式：____________________________。 (3)物质C的沸点为12.27 ℃，常用于局部冷冻麻醉应急处理。物质C可通过反应④和反应⑥制得，其中最好的方法是反应________(填“④”或“⑥”)，理由为_________________。 答案　(1)CH2==CH2 (2)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应　CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (3)④　乙烷与氯气反应将得到多种氯代物的混合物，产物不纯 解析　(2)乙烯和水发生反应生成乙醇，化学方程式为CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH，该反应为加成反应；反应⑥为乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。(3)氯乙烷可通过乙烯与氯化氢发生加成反应和乙烷与氯气发生取代反应制得，最好的方法是加成反应④，因为乙烷与氯气反应将得到多种氯代物的混合物，产物不纯。 16．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O)，生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。 乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此提出必须先除去杂质，再与溴水反应。 请回答下列问题： (1)甲同学设计的实验______(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是________(填字母)。 A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应 B．使溴水褪色的反应，就是加成反应 C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯 D．使溴水褪色的物质，就是乙烯 (2)乙同学推测此乙烯中必定含有一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是______________________________________，在验证过程中必须全部除去。为此，乙同学设计了如图所示的实验装置： 请回答：Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是 Ⅰ________、Ⅱ________、Ⅲ________(填字母)。 A．品红溶液 B．NaOH溶液 C．溴水 D．酸性高锰酸钾溶液 (3)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是_______________________________________________________。 答案　(1)不能　AC　(2)SO2　SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr　B　A　C　(3)如果发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证 解析　在实验室制备乙烯的过程中，由于浓硫酸具有强氧化性，可以将一部分乙醇氧化，本身被还原成SO2，SO2具有较强的还原性，可以将溴水还原，所以要证明乙烯能与溴水发生反应，必须除去SO2。一般来说，除SO2用NaOH溶液，验证SO2有没有被彻底除去，在Ⅰ装置后必须加一个盛有品红溶液的洗气瓶，Ⅱ中盛放的是品红溶液。在确认完全除去SO2后，将气体通入盛有溴水的试管中，溴水褪色，则一定是乙烯与溴水发生反应的结果。但不能认为，乙烯与溴水发生的一定是加成反应，证明二者发生的不是取代反应，根据两种反应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反应除了有机产物外，还有HBr生成，可以设法证明反应后的溶液中无HBr，则可知二者发生的反应是加成反应而不是取代反应。 学科网（北京）股份有限公司 $$