主题六 有机化学（测试）（一）-【上好课】2025年高考化学二轮复习讲练测（新高考通用）

主题六 有机化学测试(一) (考试时间：75分钟 试卷满分：100分) 可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 S-32 Cl-35.5 Na-23 K-39 Cr-52 Mn-55 第Ⅰ卷(选择题 共45分) 一、选择题(本题共15个小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的) 1．下列化学用语正确的是( ) A．乙醛的结构简式：CH3COH B．乙醇的分子式为：C2H5OH C．丙烷的球棍模型： D．丙烯的键线式： 2．下列说法正确的是( ) A．天然橡胶经硫化后形成网状结构，具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性 B．石油经干馏后可以获得汽油、煤油、柴油等轻质油 C．可燃冰的组成可表示为CH4·n H2O，说明甲烷中的碳原子能与水分子形成共价键 D．乙烯与苯分子中的碳原子均采取杂化，故均能与溴水发生加成反应 3．关于下列化合物，说法不正确的是( ) A．在碱性条件下，分子中-CH2Br比苯环上直接连接的原子易水解 B．分子中存在一个手性碳原子 C．与酸或碱反应都能生成盐 D．在一定条件下，1mol分子最多能消耗4molNaOH 4．我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是( ) A．分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式 B．该物质既有酸性又有碱性 C．该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应 D．该分子不存在顺反异构，也没有对映异构 5．有一种合成香料玫瑰呋喃的物质，其结构简式如图所示(已知： 具有芳香性，与苯的性质相似)。下列说法正确的是( ) A．该物质既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．在浓硫酸的作用下，该物质能生成六元环的酯类物质 C．该物质既能与酸发生取代反应，又能与醇发生取代反应 D．等物质的量的该物质最多消耗Na与H2的物质的量之比为2∶1 6．某有机物在抗真菌和抑制组胺活性物质释放等方面有广泛应用，其结构如图。下列说法不正确的是( ) A．该物质能与FeCl3发生显色反应 B．该分子中共平面的碳原子最多有15个 C．该物质与H2完全加成后的产物中含5个手性碳原子 D．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr2 7．有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下。下列有关说法错误的是( ) A．该反应属于取代反应 B．有机物Ⅲ的分子式为C16H21O4N C．有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaOH溶液、H2、溴水发生发应 D．有机物Ⅰ的所有原子可能共面 8．有机物Q的合成路线如图所示，下列相关说法错误的是( ) A．N可以直接合成高分子 B．O生成P的反应类型为加成反应 C．P可以在Cu的催化作用下发生氧化反应 D．Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体 9．葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构 则下列说法正确的是( ) A．水溶液中主要存在的是环状葡萄糖 B．葡萄糖可以氧化银氨溶液产生银镜 C．很多多糖中的单糖单元多以链状结构的形式存在 D．吡喃葡萄糖物理性质相同 10．物质A~E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应。 下列说法正确的是( ) A．符合以上条件的A的结构有2种 B．物质E遇氯化铁溶液显紫色 C．B→C的反应中可能存在副产物C12H16O3 D．C→D的反应类型为取代反应 11．有机化合物甲、乙、丙均为合成非甾体抗炎药洛索洛芬钠片的反应物或中间体。下列关于甲、乙、丙的说法正确的是( ) A．甲分子中所有碳原子共平面 B．乙分子能发生水解反应和消去反应 C．丙分子中只有一个手性碳原子 D．甲、乙、丙均能发生还原反应 12．有机物A的结构简式如图所示，下列关于A的说法正确的是( ) A．A的分子式为C13H13O5 B．1mol有机物A最多能消耗2molNa2CO3 C．1molA和足量金属钠反应生成22.4L气体 D．A能发生取代、氧化、加成反应 13．水凝胶材料要求具有较高的含水率，以提高其透氧性能，在生物医学上有广泛应用。由N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β-羟乙酯(HEMA)合成水凝胶材料高聚物A的路线如下图： 下列说法正确的是( ) A．NVP有顺反异构 B．1mol高聚物A与足量Na反应，生成0.5molH2 C．HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A D．HEMA可由2-甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得 14．羟醛缩合的关键在于攫取，使其转化成离去，其反应机理如图所示： 下列说法不正确的是( ) A．该反应可用碱作催化剂 B．两分子苯甲醛可发生羟醛缩合反应 C．乙醛中-CH3的C-H的极性强于丙酮中-CH3的C-H的极性 D．CH3-CH=CH-CHO中存在单双键交替的结构体系，稳定性增加 15．根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是 选项 实验 现象 结论 A 向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液 浊液变清 苯酚的酸性强于碳酸的酸性 B 向蛋白质溶液中分别加入甲醛和(NH4)2SO4饱和溶液 均有固体析出 蛋白质均发生了变性 C 在小烧杯中加入约5 g动物脂肪、6 mL95%的乙醇，再加入6 mL 40%的氢氧化钠溶液，微热一段时间后取少量清液，加入新制氢氧化铜 出现绛蓝色 油脂已发生水解 D 取0.5g淀粉于试管中，加入适量20%的硫酸溶液后沸水浴加热5min，再滴加过量氢氧化钠溶液，再加入适量碘水 溶液没有变成蓝色 淀粉已经水解完全 第II卷(非选择题 共55分) 二、填空题(本题共4小题，共55分) 16．(12分)化合物F是合成叶酸抗结剂培美曲塞二钠盐的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中碳原子的杂化方式为_______。 (2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。 ①苯环上有4个取代基。 ②分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (3)D→E反应中有一种分子式为C12H12O3Br2的副产物生成，其结构简式为_______。 (4)E→F的反应需经历E→X→F的过程。中间体X的分子式为C16H18N4O4，且X不能发生银镜反应。则E→X发生的反应类型为_______。 (5)写出以乙烯和为原料制备治疗类风湿关节炎药物中间体的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题干)_______。 17．(14分)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图： 回答下列相关问题： (1)的名称是_______，反应②的反应类型为_______。 (2)A的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式_______。 (3)生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式为_______。 (4)与互为同分异体，且符合以下条件的芳香族化合物有_______种。 ①苯环上含有三个取代基 ②能发生银镜反应 ③红外光谱显示有-NO2 (5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有了一定提高。 请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。 (6)以为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。 18．(14分)中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下： 已知：i.RCHO+R′CH2NO2+H2O(R、R′表示烃基或氢) ii. 请回答： (1)A属于芳香烃，名称是_______。 (2)J中所含官能团是_______。 (3)C→D的化学方程式是_______。 (4)E具有反式结构，其结构简式是_______。 (5)H是五元环状化合物，写出G→H的化学方程式_______。 (6)有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构有_______种，其中峰面积比是6：1：2：2的M的结构简式为_______。 (7)1mol转化为 ，同时生成H2O，理论上需要H2的物质的量是_____ mol。 (8)J→芬坎法明的转化过程中，写出J→X的化学方程式_______。 19．(15分)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图： 已知：RCOOH 回答下列问题： (1)A的化学名称为____。 (2)D中含氧官能团的名称为____。 (3)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为____。 (4)写出反应③的化学方程式____。 (5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是____。 (6)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；化合物Q的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___种(不考虑立体异构)。 条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上取代基数目小于4。 其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为____。 (7)根据上述信息，以 和 为原料，设计合成 的路线(无机试剂任选)____。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 9 / 10 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 主题六 有机化学测试(一) (考试时间：75分钟 试卷满分：100分) 可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 S-32 Cl-35.5 Na-23 K-39 Cr-52 Mn-55 第Ⅰ卷(选择题 共45分) 一、选择题(本题共15个小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的) 1．下列化学用语正确的是( ) A．乙醛的结构简式：CH3COH B．乙醇的分子式为：C2H5OH C．丙烷的球棍模型： D．丙烯的键线式： 【答案】C 【解析】A项，乙醛的结构简式：CH3CHO，A错误；B项，C2H5OH为乙醇的结构简式，乙醇的分子式应该为C2H6O，B错误；C项，丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，其球棍模型为，C正确；D项，丙烯的键线式应为，D错误；故选C。 2．下列说法正确的是( ) A．天然橡胶经硫化后形成网状结构，具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性 B．石油经干馏后可以获得汽油、煤油、柴油等轻质油 C．可燃冰的组成可表示为CH4·n H2O，说明甲烷中的碳原子能与水分子形成共价键 D．乙烯与苯分子中的碳原子均采取杂化，故均能与溴水发生加成反应 【答案】A 【解析】A项，天然橡胶经硫化后形成网状结构，具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性，故A正确；B项，石油经分馏后可以获得汽油、煤油、柴油等轻质油，故B错误；C项，可燃冰的组成可表示为CH4·n H2O，水分子间通过氢键形成分子笼，把甲烷分子包裹在分子笼里，甲烷中的碳原子与水分子没有形成共价键，故C错误；D项，苯不能与溴水发生加成反应，故D错误；选A。 3．关于下列化合物，说法不正确的是( ) A．在碱性条件下，分子中-CH2Br比苯环上直接连接的原子易水解 B．分子中存在一个手性碳原子 C．与酸或碱反应都能生成盐 D．在一定条件下，1mol分子最多能消耗4molNaOH 【答案】D 【解析】A项，碱性条件下，-CH2Br比苯环上直接连接的-2Br原子易水解，故A正确；B项，分子中连接-NHOH的碳原子还连有-H、-CH3和苯环四个不同的原子团，为手性碳原子，故B正确；C项，分子中含有氨基。可以和酸反应，含有溴原子，可以和碱反应，故C正确；D项，分子中的-CH2Br能与1molNaOH反应，苯环上的溴原子可与2molNaOH反应，酚酯基可与2molNaOH反应，故共需要5molNaOH反应，故D错误；故选D。 4．我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是( ) A．分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式 B．该物质既有酸性又有碱性 C．该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应 D．该分子不存在顺反异构，也没有对映异构 【答案】D 【解析】A项，含有共价双键的N原子的价层电子对数为3、只含共价单键的N原子的价层电子对数是4，N原子杂化类型：前者为sp2、后者为sp3，故A正确；B项，-COOH具有酸性，-N(CH2CH3)2具有碱性，所以该物质具有酸性和碱性，故B正确；C项，具有氯代烃、苯、羧酸等物质的性质，苯环能发生加成反应，羧基、碳氯键能发生取代反应，C=N双键能发生氧化反应，故C正确；D项，顺反异构是立体异构的一种，由于双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃的双键，也有C=N双键，N=N双键及环状等化合物的顺反异构，该分子存在顺反异构，故D错误；故选D。 5．有一种合成香料玫瑰呋喃的物质，其结构简式如图所示(已知： 具有芳香性，与苯的性质相似)。下列说法正确的是( ) A．该物质既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．在浓硫酸的作用下，该物质能生成六元环的酯类物质 C．该物质既能与酸发生取代反应，又能与醇发生取代反应 D．等物质的量的该物质最多消耗Na与H2的物质的量之比为2∶1 【答案】C 【解析】A项，根据“与苯的性质相似”可知分子中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，A错误；B项，两个分子可形成八元环的酯类物质，B错误；C项，含有羟基，能与酸发生取代(酯化)反应，含有羧基能与醇发生取代(酯化)反应，故C正确；D项，1mol该物质最多消耗Na与H2的物质的量分别为2mol，2mol，故D错误；故选C。 6．某有机物在抗真菌和抑制组胺活性物质释放等方面有广泛应用，其结构如图。下列说法不正确的是( ) A．该物质能与FeCl3发生显色反应 B．该分子中共平面的碳原子最多有15个 C．该物质与H2完全加成后的产物中含5个手性碳原子 D．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr2 【答案】C 【解析】A项，该有机物结构中存在酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，故A正确；B项，如图所示，两个苯环各确定一个平面，一个碳碳双键确定一个平面，可以通过旋转碳碳单键使其共面，所以该分子中共平面的碳原子最多有15个，故B正确；C项，该物质与H2完全加成后的产物是，含有4个手性碳原子，故C错误；D项，1mol该物质与足量溴水反应，酚羟基的邻位和对位可以发生取代反应，碳碳双键可以发生加成反应，所以最多可消耗3molBr2，故D正确；故选C。 7．有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下。下列有关说法错误的是( ) A．该反应属于取代反应 B．有机物Ⅲ的分子式为C16H21O4N C．有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaOH溶液、H2、溴水发生发应 D．有机物Ⅰ的所有原子可能共面 【答案】C 【解析】A项，对比有机物I、II、III的结构简式可知，该反应属于取代反应，A正确；B项，根据有机物III的结构简式知，III的分子式为C16H21O4N，B正确；C项，有机物I中含酚羟基和羧基，有机物II中含有酯基，有机物III中含酚羟基、酰胺基和酯基，三者都能与NaOH溶液反应，有机物I、III中含碳碳双键，两者都能与H2、溴水反应，有机物II不能与H2发生反应，C错误；D项，有机物I中所有碳原子都采取sp2杂化，与苯环碳原子直接相连的原子和苯环碳原子、与碳碳双键碳原子直接相连的原子和碳碳双键碳原子、与羧基碳原子直接相连的原子和羧基碳原子一定共平面，结合单键可旋转，有机物I的所有原子可能共面，D正确；故选C。 8．有机物Q的合成路线如图所示，下列相关说法错误的是( ) A．N可以直接合成高分子 B．O生成P的反应类型为加成反应 C．P可以在Cu的催化作用下发生氧化反应 D．Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体 【答案】C 【解析】M和N发生加成反应生成O；对比O和P的结构简式，O到P为加成反应，P到Q发生消去反应。 9．葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构 则下列说法正确的是( ) A．水溶液中主要存在的是环状葡萄糖 B．葡萄糖可以氧化银氨溶液产生银镜 C．很多多糖中的单糖单元多以链状结构的形式存在 D．吡喃葡萄糖物理性质相同 【答案】A 【解析】A项，在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中主要存在的是环状葡萄糖，A正确；B项，链状葡萄糖分子中含有醛基，可以还原银氨溶液产生银镜，B错误；C项，绝大多数葡萄糖以环状形式存在，很多多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在，C错误；D项，α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖互为手性异构体，两者的物理性质(如熔点、沸点、密度等)基本相同，但它们的旋光性不同，则α/β-D-吡喃葡萄糖物理性质不完全相同，D错误；故选A。 10．物质A~E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应。 下列说法正确的是( ) A．符合以上条件的A的结构有2种 B．物质E遇氯化铁溶液显紫色 C．B→C的反应中可能存在副产物C12H16O3 D．C→D的反应类型为取代反应 【答案】C 【解析】物质A~E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应，则B含有醛基，那么A中存在-CH2-OH，B和甲醛加成得到C，则B中醛基邻位C上有H(α-H)，C能发生消去反应，则B的α-H有2个，则A、B、E分别为、、；C为，D为。A项，符合以上条件的A的结构有1种，A错误；B项，物质E不含酚羟基，遇氯化铁溶液不显紫色，B错误；C项，B→C的反应中可能存在1分子B与2分子甲醛反应生成，该副产物的分子式为C12H16O3，C正确；D项，C→D的反应为消去羟基生成碳碳双键的反应，类型为消去反应，D错误；故选C。 11．有机化合物甲、乙、丙均为合成非甾体抗炎药洛索洛芬钠片的反应物或中间体。下列关于甲、乙、丙的说法正确的是( ) A．甲分子中所有碳原子共平面 B．乙分子能发生水解反应和消去反应 C．丙分子中只有一个手性碳原子 D．甲、乙、丙均能发生还原反应 【答案】D 【解析】A项，甲分子中存在  结构，具有甲烷的四面体结构，分子中所有碳原子不可能处于同一平面，故A错误；B项，乙分子中存在酯基和溴原子，两处均可发生水解反应，与溴原子相连的碳原子相邻碳原子上没有H ，不能发生消去反应，故B错误；C项，丙中手性碳原子位置如下，  有两个，故C错误；D项，甲中羰基可与氢气加成，乙中苯环可与氢气加成，丙中羰基和苯环均可与氢气加成，而与氢气加成属于还原反应，故D正确；故选D。 12．有机物A的结构简式如图所示，下列关于A的说法正确的是( ) A．A的分子式为C13H13O5 B．1mol有机物A最多能消耗2molNa2CO3 C．1molA和足量金属钠反应生成22.4L气体 D．A能发生取代、氧化、加成反应 【答案】D 【解析】A项，结合图示结构简式，A的分子式为C13H14O5，A错误；B项，该物质只有羧基能与碳酸钠反应，且A中只有一个羧基，因此1molA最多消耗1mol碳酸钠，B错误；C项，羧基和羟基均能和钠反应生成氢气，1molA与足量钠反应生成1molH2，标况下为22.4L，题中没有说明状况，C错误；D项，A含有羧基、羟基能发生取代反应，含有碳碳双键能发生氧化、加成反应，D正确；故选D。 13．水凝胶材料要求具有较高的含水率，以提高其透氧性能，在生物医学上有广泛应用。由N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β-羟乙酯(HEMA)合成水凝胶材料高聚物A的路线如下图： 下列说法正确的是( ) A．NVP有顺反异构 B．1mol高聚物A与足量Na反应，生成0.5molH2 C．HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A D．HEMA可由2-甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得 【答案】D 【解析】A项，NVP碳碳双键一侧的碳上连接了两个H，故无顺反异构，A项错误；B项，高聚物A有n个-OH，故1mol高聚物A与可以与nmolNa反应，生成0.5nmolH2，B项错误；C项，HEMA和NVP生成高聚物A的反应是碳碳双键的加成聚合，故应为通过加聚反应生成高聚物A，C项错误；D项，HEMA可由2-甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得：，D项正确；故选D。 14．羟醛缩合的关键在于攫取，使其转化成离去，其反应机理如图所示： 下列说法不正确的是( ) A．该反应可用碱作催化剂 B．两分子苯甲醛可发生羟醛缩合反应 C．乙醛中-CH3的C-H的极性强于丙酮中-CH3的C-H的极性 D．CH3-CH=CH-CHO中存在单双键交替的结构体系，稳定性增加 【答案】B 【解析】A项，该反应步骤中生成了氢离子，用碱作催化剂有利于反应正向进行，提高产率，A正确；B项，苯甲醛中与醛基相连的碳上没有氢原子，不能发生羟醛缩合反应，B错误；C项，乙醛中的醛基的极性大于丙酮中的羰基，对碳氢共用电子对的吸引力更强，因此乙醛中-CH3的C-H的极性强于丙酮中-CH3的C-H的极性，C正确；D项，CH3-CH=CH-CHO中存在单双键交替的结构体系，单双键交替存在，分子轨道线性组成形成一组能量低的成键轨道和能量高的反键轨道，电子填充在成键轨道上所以稳定，D正确；故选B。 15．根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是 选项 实验 现象 结论 A 向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液 浊液变清 苯酚的酸性强于碳酸的酸性 B 向蛋白质溶液中分别加入甲醛和(NH4)2SO4饱和溶液 均有固体析出 蛋白质均发生了变性 C 在小烧杯中加入约5 g动物脂肪、6 mL95%的乙醇，再加入6 mL 40%的氢氧化钠溶液，微热一段时间后取少量清液，加入新制氢氧化铜 出现绛蓝色 油脂已发生水解 D 取0.5g淀粉于试管中，加入适量20%的硫酸溶液后沸水浴加热5min，再滴加过量氢氧化钠溶液，再加入适量碘水 溶液没有变成蓝色 淀粉已经水解完全 【答案】C 【解析】A项，苯酚中滴加Na2CO3溶液发生反应：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3，说明酸性：C6H5OH＞HCO3-，由于反应未生成CO2，故不能说明苯酚与H2CO3酸性强弱关系，A错误；B项，饱和(NH4)2SO4溶液使蛋白质析出的过程属于盐析，B错误；C项，若向反应后的溶液中加入新制氢氧化铜出现绛蓝色，说明反应产生了含有多羟基的物质甘油，从而可证明油脂已发生水解，C正确；D项，用碘水检验淀粉是否水解完全之前，不可以在淀粉水解液中加入过量的氢氧化钠溶液，因碘水能和氢氧化钠溶液反应，故D错误；故选C。 第II卷(非选择题 共55分) 二、填空题(本题共4小题，共55分) 16．(12分)化合物F是合成叶酸抗结剂培美曲塞二钠盐的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中碳原子的杂化方式为_______。 (2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。 ①苯环上有4个取代基。 ②分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (3)D→E反应中有一种分子式为C12H12O3Br2的副产物生成，其结构简式为_______。 (4)E→F的反应需经历E→X→F的过程。中间体X的分子式为C16H18N4O4，且X不能发生银镜反应。则E→X发生的反应类型为_______。 (5)写出以乙烯和为原料制备治疗类风湿关节炎药物中间体的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题干)_______。 【答案】(1)sp2、sp3(2分) (2) 、(3分) (3) (2分) (4)加成反应(2分) (5)CH2=CH2CH3CHOBrCH2CHO(3分) 【解析】在催化剂作用下与CH≡CCH2CH2OH发生取代反应生成，在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，在催化剂作用下与次氯酸钠发生氧化反应生成，在催化剂作用下与溴化氢发生取代反应生成，在催化剂作用下与反应生成。(1)A的结构简式为，分子中含有的苯环碳原子和双键碳原子的杂化方式都为sp2杂化，甲基碳原子的杂化方式为sp3杂化；(2)由C的同分异构体苯环上有4个取代基，分子中有4种不同化学环境的氢原子可知，C的同分异构体分子结构对称，苯环上连有的取代基为、两个—OH和—C(CH3)3，符合条件的结构简式为 、 ；(3)由分析可知，D→E反应为在催化剂作用下与溴化氢发生取代反应生成，分子中与醛基相连的邻碳原子上的氢原子能在催化剂作用下与溴化氢继续发生取代反应生成，则副产物的结构简式为；(4)由X不能发生银镜反应可知E→X发生的反应为在催化剂作用下与发生加成反应生成；(5)由题给有机物的转化关系可知，以乙烯和为原料制备的合成步骤为在催化剂作用下乙烯发生催化氧化反应生成乙醛，在催化剂作用下乙醛与溴化氢发生取代反应生成BrCH2CHO，BrCH2CHO在催化剂作用下与反应生成，合成路线为CH2=CH2CH3CHOBrCH2CHO。 17．(14分)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图： 回答下列相关问题： (1)的名称是_______，反应②的反应类型为_______。 (2)A的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式_______。 (3)生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式为_______。 (4)与互为同分异体，且符合以下条件的芳香族化合物有_______种。 ①苯环上含有三个取代基 ②能发生银镜反应 ③红外光谱显示有-NO2 (5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有了一定提高。 请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。 (6)以为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。 【答案】(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) (1分) 氧化反应(1分) (2) (2分) (3)+H2O+ CH3COOH(2分) (4)10(3分) (5)利用磺酸基 (- SO3H)占位，减少5号位上H原子的取代(2分) (6) (3分) 【解析】甲苯和浓硝酸发生邻位取代生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯中甲基被氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸中硝基被还原生成A，则A为，A发生经过反应④、⑤、⑥生成2-氨-3-氯苯甲酸，则2-氨-3-氯苯甲酸的结构简式为。(1)的名称是邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)；反应②是-CH3被氧化成-COOH的过程，反应类型为氧化反应；(2)邻硝基苯甲酸中硝基被还原生成A，则A的结构简式为；(3)在酸性条件下水解生成2-氨-3-氯苯甲酸，反应的化学方程式为+H2O+ CH3COOH ；(4)与互为同分异体的芳香族化合物满足：①苯环上含有三个取代基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③红外光谱显示有-NO2，则苯环上的三个取代基分别为：-CHO、-OH、-NO2，当-CHO、-NO2处于邻位时，-OH有4种位置，当-CHO、-NO2处于间位时，-OH有4种位置，当-CHO、-NO2处于对位时，-OH有2种位置，因此符合条件的同分异构体共有10种；(5)步骤⑤产率低的原因可能是存在氯原子取代羧基的另一个间位氢原子，从而影响产率，新方案利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的取代，然后再还原，从而提高了产率；(6)以为主要原料，经最少的步骤制备含肽键的，可由发生缩聚反应得到，在酸性条件下水解生成，则合成路线为。 18．(14分)中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下： 已知：i.RCHO+R′CH2NO2+H2O(R、R′表示烃基或氢) ii. 请回答： (1)A属于芳香烃，名称是_______。 (2)J中所含官能团是_______。 (3)C→D的化学方程式是_______。 (4)E具有反式结构，其结构简式是_______。 (5)H是五元环状化合物，写出G→H的化学方程式_______。 (6)有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构有_______种，其中峰面积比是6：1：2：2的M的结构简式为_______。 (7)1mol转化为 ，同时生成H2O，理论上需要H2的物质的量是_____ mol。 (8)J→芬坎法明的转化过程中，写出J→X的化学方程式_______。 【答案】(1)甲苯(1分) (2)氨基(1分) (3)2 +O22 +2H2O(2分) (4) (1分) (5) +2NaOH+2NaBr+2H2O(2分) (6)15(2分) (1分) (7)4(2分) (8) +CH3CHO(2分) 【解析】A与Cl2发生侧链上的取代反应生成B，则A为 ，B为 ，C为 ，D为 ，E为 ；由I的结构简式及E的结构简式，参照信息ii，可得出H为 ，F为 ，G为 。(1) A为 ，名称是甲苯；(2)J为 ，所含官能团是氨基；(3)在Cu的催化作用下，C( )被O2氧化为D( )，化学方程式是：2 +O22 +2H2O；(4)E为，具有反式结构，其结构简式是；(5)H是 ，则G( )发生消去反应，生成H( )等，化学方程式：+2NaOH+2NaBr+2H2O；(6)B为 ，有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基，则两个取代基分别为-Cl、-C3H7(正丙基、异丙基)，或-CH2Cl、-CH2CH3，或-CH2CH2Cl、-CH3，或-CH(Cl)CH3、-CH3，且两取代基可分别处于苯环的邻、间、对位，从而得出可能结构分别有6种、3种、3种、3种，则符合M的结构有15种，其中峰面积比是6：1：2：2的M的结构简式为 ；(7)1个碳碳双键需要消耗1个H2，1个-NO2需要消耗3个H2，则1mol转化为 ，同时生成H2O，理论上需要H2的物质的量是4 mol；(8)J→芬坎法明的转化过程中，生成X的结构简式为 ，则J→X的化学方程式为+CH3CHO。 19．(15分)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图： 已知：RCOOH 回答下列问题： (1)A的化学名称为____。 (2)D中含氧官能团的名称为____。 (3)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为____。 (4)写出反应③的化学方程式____。 (5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是____。 (6)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；化合物Q的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___种(不考虑立体异构)。 条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上取代基数目小于4。 其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为____。 (7)根据上述信息，以 和 为原料，设计合成 的路线(无机试剂任选)____。 【答案】(1)对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸(1分) (2)硝基、酯基(2分) (3) (2分) (4) +H2O(2分) (5)保护羧基(2分) (6)23(3分) (1分) (7) (3分) 【解析】在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B的分子式及后边产物D的结构可推出B为，在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C为，与化合物M反应生成D，根据D的结构简式及C的分子式的差别推出M为，发生取代反应生成D和溴化氢；E在一定条件下反应生成F，根据F的分子式可推知E发生水解生成甲醇和F，F为。(1)A为，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；(2)D为，含氧官能团的名称为硝基、酯基；(3)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为；(4)反应③是在催化剂作用下发生分子内脱水成肽反应生成和水，反应的化学方程式为 +H2O；(5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，故其目的是保护羧基；(6)化合物Q是A()的同系物，相对分子质量比A的多14，则多一个CH2；化合物Q的同分异构体中，同时满足条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上取代基数目小于4，若除酚羟基外还有一个取代基，则可以为-CH(Br)CHO，与酚羟基的位置有邻、间、对位共3种；若还有两个取代基，则有溴原子、-CH2CHO或-CH2Br和-CHO，跟酚羟基一起定一动二，分别有10种，故共有23种同分异构体；其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为；(7)以发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与反应生成，合成的路线如下： 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 5 / 21 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 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