3.4.1 羧酸 -【帮课堂】2024-2025学年高二化学同步学与练（人教版2019选择性必修3）

第3章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 羧酸 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2.认识羧酸取代(酯化)反应的特点和规律。 3.结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响。 重点：羧酸的组成和结构特点、性质。 难点：酯化反应及其实验。 一、羧酸的分类和命名 1.羧酸的官能团及通式 (1)由烃基(或氢原子)与 (—COOH)相连而构成的有机化合物。 (2)官能团：羧基(或 )。 (3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。 2.羧酸的分类 (1)根据分子中烃基的不同，可分为脂肪酸(如甲酸、乙酸)和芳香酸(如苯甲酸，)； (2)根据羧酸分子中羧基的数目，可分为一元羧酸(如丙酸， )、二元羧酸(如乙二酸，HOOC—COOH)和多元羧酸等。 3.常见的羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 结构 简式 俗称 蚁酸 安息香酸 草酸 物理 性质 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 无色晶体、易升华，微溶于水，易溶于乙醇 无色晶体，可溶于水和乙醇 化学 性质 表现羧酸和醛的性质 表现羧酸和苯环的性质 表现羧酸的性质和还原性 重要 用途 做还原剂，合成医药、农药和染料等的原料 合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂，重要化工原料 4.羧酸的系统命名法 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 二、羧酸的性质 1.物理性质 (1)水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 (2)沸点：随着碳原子数的增加，一元羧酸沸点 。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物比，沸点较高，这是因为羧酸分子间含有 。 (3)状态：甲酸、乙酸等低级羧酸是液体，高级脂肪酸是蜡状固体。 2.化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂： (1)O—H键断裂：—COOH解离出H＋表现出酸性。如： 2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。 (2)C—O键断裂：—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 羧酸与醇在酸催化下可以发生酯化反应，如乙酸与乙醇的反应： 利用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的反应原理是：乙酸脱去 ，乙醇脱去 。 【易错警示】酸性：甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减弱。 3.羧基、酚羟基、醇羟基，羟基氢原子活泼性的比较 醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下： 醇 酚 碳酸 羧酸 羟基氢原子活泼性 水溶液中电离程度 极难电离 微弱电离 部分电离 部分电离 酸碱性 与Na反应 与NaOH反应 与NaHCO3反应 【易错提醒】 (1)羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。 (2)低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。 (3)含有n mol羟基或羧基的1 mol有机化合物与钠反应，分别对应 mol H2的生成。 三、酯化反应及其类型 1.酯化反应的机理 羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的 ，醇脱去羟基中的 。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应的化学方程式为 【提示】酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： ①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移； ②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移； ③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。 2.醇和羧酸反应生成链状酯 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O (4)无机含氧酸与醇形成无机酸酯 ＋3HO—NO2＋3H2O 3.醇和羧酸反应生成环状酯 (1)二元羧酸与二元醇进行分子间脱水形成环酯 ＋2H2O。 (2)羟基酸分子间脱水形成环酯 ＋。 (3)羟基酸分子内脱水形成环酯 ＋H2O。 1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2(　　) (2)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　) (3)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　) (4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　) (5)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2(　　) (6)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色(　　) (7)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　) (8)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　) (9)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O(　　) 2．下列说法中，不正确的是(　　) A．烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸 B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C．羧酸在常温下都能发生酯化反应 D．羧酸的官能团是—COOH 3．实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是(　　) A．饱和食盐水 B．饱和碳酸钠溶液 C．饱和NaOH溶液 D．浓硫酸 ►问题一 羧酸的结构和物理性质 【典例1】下列有机化合物中沸点最高的是(　　) A．乙烷 B．乙烯 C．乙醇 D．乙酸 【变式1-1】苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是(　　) A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2 B．其分子中所有原子一定共面 C．可用重结晶法提纯苯甲酸 D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂 【变式1-2】某有机物的结构简式为，则它是(　　) A．饱和二元羧酸 B．芳香酸 C．脂环酸 D．高级脂肪酸 ►问题二 羧酸的化学性质 【典例2】根据甲酸的结构，对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　) A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能与单质镁反应 【变式2-1】要使有机化合物转化为，可选用的试剂是(　　) A．Na B．NaHCO3 C．NaCl D．NaOH 【变式2-2】在实验室制得1 mL乙酸乙酯后，沿器壁加入0.5 mL紫色石蕊溶液，这时石蕊溶液将存在于饱和碳酸钠溶液层和乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)。对可能出现的现象，下列叙述中正确的是(　　) A．液体分两层，石蕊层仍呈紫色，有机层呈无色 B．石蕊层有三层环，由上而下呈蓝、紫、红色 C．石蕊层有两层，上层呈紫色，下层呈蓝色 D．石蕊层有三层环，由上而下呈红、紫、蓝色 ►问题三 酯化反应 【典例3】正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是(　　) A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完 D．若加入过量乙酸可以提高醇的转化率 【变式3-1】实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是(　　) A．饱和食盐水 B．饱和碳酸钠溶液 C．饱和NaOH溶液 D．浓硫酸 【变式3-2】已知在水溶液中存在平衡： 当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是(　　) A． B． C．H—18OH D．H2O ►问题四 多官能团物质的综合应用 【典例4】某有机物A的结构简式为，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(　　) A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2 【变式4-1】番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1 C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 【变式4-2】已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述正确的是(　　) A．分子式为C9H6O4 B．1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应 C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 ►问题五 物质的鉴别 【典例5】下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是(　　) A．银氨溶液 B．浓溴水 C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液 【变式5-1】若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是(　　) A．加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛 B．能发生银镜反应，证明含甲醛 C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 【变式5-2】下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液(　　) A．银氨溶液 B．浓溴水 C．新制Cu(OH)2悬浊液 D．FeCl3溶液 1．下列有关常见羧酸的说法正确的是 A．常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的气体，能与水互溶 B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸与互为同系物 D．乙二酸具有还原性，可以使酸性 KMnO4溶液褪色 2．用放射性同位素 标记酪氨酸，可达到诊断疾病的目的。标记过程如下： 下列说法不正确的是 A．I位于元素周期表中第四周期、第ⅦA族 B．可用质谱法区分和 C．131I2和标记酪氨酸二者均具有放射性 D．标记过程发生了取代反应 3．山梨酸是常用的食品防腐剂，其结构简式如图所示，下列有关山梨酸的叙述错误的是 A．1mol该物质可以和3molNaOH发生中和反应 B．既能发生取代反应，又能发生酯化反应 C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质的分子式为C7H10O5 4．中国是中草药的发源地，目前中国大约有12000种药用植物。从某中草药提取的有机物结构如图所示，该有机物的下列说法中不正确的是 A．该物质的熔点比同碳的烃分子熔点高 B．分子式为C14H18O6 C．1mol该有机物与足量的金属钠反应产生4molH2 D．环上氢原子的一氯取代物5种 5．一种具有抗菌作用的医药中间体的结构如图。下列说法错误的是 A．分子式是 B．分子中含有5种官能团 C．可以发生取代反应、氧化反应和加成反应 D．能与溶液反应放出 6．具有抗菌、抗病毒活性的吡喃萘醌类有机物M的结构简式如图。下列说法错误的是 A．M的分子式为C17H16O6 B．1molM最多可与7molH2加成 C．M能与Na、NaOH溶液和Na2CO3溶液反应 D．M既能形成分子内氢键又能形成分子间氢键 7．关于实验室制备、分离乙酸乙酯的装置的说法正确的是 A．图甲用于分离乙酸乙酯 B．乙用于蒸馏纯化乙酸乙酯 C．图丙用于制备并收集乙酸乙酯，该装置也可以用于铜和浓硫酸制二氧化硫 D．图丁可从分液漏斗上端倒出乙酸乙酯 8．头孢菌素类抗生素是广泛使用的一种抗生素。第三代头孢菌素R的分子结构简式如图示。下列有关R的说法错误的是 A．能发生酯化反应 B．分子中含16个碳原子 C．分子中含有2个手性碳原子 D．分子中六元环上的二氯代物有1种(不含立体异构) 9．绿原酸的结构简式如图，有关绿原酸的说法正确的是 A．绿原酸最多与反应 B．绿原酸最多与反应 C．绿原酸分子中所有的碳原子均采取杂化 D．绿原酸最多能与反应 10．某小组同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。下列说法正确的是 A．试剂为无水乙醇和冰醋酸 B．由实验目的推测，沸点：乙酸<乙酸乙酯 C．可用浓溶液替代饱和溶液 D．右侧试管中的乙酸乙酯可用分液的方法进一步分离出来 11．某学习小组利用乙酸和乙醇的反应制备乙酸乙酯，其过程： (1)组装实验装置并检验气密性。 (2)在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合液，使总体积不超过试管容积的1/3，并加入沸石。 (3)在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液，准备承接导管中流出的产物，导管口不要伸入碳酸钠溶液中。 (4)点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后，改用小火加热。 (5)观察饱和碳酸钠溶液上方形成油状液体层，分液，获得粗制乙酸乙酯。 根据上述实验操作，下列说法正确的是 A．微热反应装置，若导管末端在水中均匀冒出气泡则气密性良好 B．可用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液 C．用18O标记乙醇中的氧原子，产物酯中存在18O D．分液时，通过分液漏斗下端依次获得碳酸钠溶液、乙酸乙酯 12．关于乙酸的下列叙述中错误的是 A．乙酸在常温下可以发生酯化反应 B．乙酸具有酸的通性，可以使石蕊等指示剂变色 C．乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2 D．乙酸是有刺激性气味的液体，是食醋的主要成分 13．化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物说法正确的是 A．不存在顺反异构 B．分子中不含手性碳原子 C．该化合物不能与反应 D．分子中含有4种官能团 14．有机物M的结构简式如图所示。下列有关M的说法错误的是 A．分子式为 B．分子内含有两种官能团 C．与足量金属钠反应可生成 D．苯环上的一氯代物有7种 15．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下列描述不正确的是 A．该物质有4种官能团 B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应 D．1 mol该物质能与4 mol Na发生反应 16．丙烯酸可与水反应生成乳酸，化学方程式如下。下列说法正确的是 A．该反应为加成反应，没有副产物生成 B．丙烯酸与乳酸都属于有机酸，两者不发生反应 C．1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、反应，消耗三者物质的量之比为2∶2∶1 D．可用的溶液鉴别丙烯酸和乳酸 17．莽草酸(a)是抗病毒和抗癌药物中间体，其官能团修饰过程如图所示，下列说法正确的是 A．a分子中所有原子可能共面 B．M为乙醇 C．a、b分别与足量发生加成反应后的产物中含有相同数目的手性碳原子 D．将改为，也可以完成由b向c的转化 18．肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法如下： 下列说法错误的是 A．肉桂酸存在顺反异构体 B．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛 D．肉桂酸与安息香酸()互为同系物 19．乙醇和乙酸在酸性条件下生成乙酸乙酯，反应机理如图，下列说法不正确的是 A．Ⅰ→Ⅱ形成配位键，Ⅴ→Ⅵ断裂配位键 B．Ⅱ→Ⅲ发生的是加成反应，Ⅳ→Ⅴ发生的是消去反应 C．反应中没有非极性键的断裂和形成 D．若反应条件为浓硫酸，只能加快反应速率，不能提高乙酸乙酯的平衡产率 20．阿司匹林是一种重要的合成药物，化学名称为乙酰水杨酸，具有解热镇痛作用。其合成方法如图所示，下列说法正确的是 A．向上述合成过程中加入NaOH溶液消耗掉乙酸，可以促进反应正向进行 B．乙酰水杨酸的分子式为 C．水杨酸和乙酰水杨酸与完全反应需要的的物质的量之比为4：5 D．乙酰水杨酸与反应生成 ( 6 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(1)水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 (2)沸点：随着碳原子数的增加，一元羧酸沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物比，沸点较高，这是因为羧酸分子间含有氢键。 (3)状态：甲酸、乙酸等低级羧酸是液体，高级脂肪酸是蜡状固体。 2.化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂： (1)O—H键断裂：—COOH解离出H＋表现出酸性。如： 2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。 (2)C—O键断裂：—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 羧酸与醇在酸催化下可以发生酯化反应，如乙酸与乙醇的反应： 利用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的反应原理是：乙酸脱去羟基，乙醇脱去氢原子。 【易错警示】酸性：甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减弱。 3.羧基、酚羟基、醇羟基，羟基氢原子活泼性的比较 醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下： 醇 酚 碳酸 羧酸 羟基氢原子活泼性 水溶液中电离程度 极难电离 微弱电离 部分电离 部分电离 酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性 弱酸性 与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2 放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放出CO2 【易错提醒】 (1)羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。 (2)低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。 (3)含有n mol羟基或羧基的1 mol有机化合物与钠反应，分别对应 mol H2的生成。 三、酯化反应及其类型 1.酯化反应的机理 羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应的化学方程式为 【提示】酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： ①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移； ②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移； ③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。 2.醇和羧酸反应生成链状酯 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O (4)无机含氧酸与醇形成无机酸酯 ＋3HO—NO2＋3H2O 3.醇和羧酸反应生成环状酯 (1)二元羧酸与二元醇进行分子间脱水形成环酯 ＋2H2O。 (2)羟基酸分子间脱水形成环酯 ＋。 (3)羟基酸分子内脱水形成环酯 ＋H2O。 1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2(　　) (2)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　) (3)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　) (4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　) (5)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2(　　) (6)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色(　　) (7)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　) (8)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　) (9)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O(　　) 【答案】(1)√　(2)×　(3)×　(4)× 　(5)√　(6)×　(7)×　(8)×　(9)× 2．下列说法中，不正确的是(　　) A．烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸 B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C．羧酸在常温下都能发生酯化反应 D．羧酸的官能团是—COOH 【答案】C 【解析】酯化反应是酸和醇在浓硫酸并且加热条件下发生的。 3．实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是(　　) A．饱和食盐水 B．饱和碳酸钠溶液 C．饱和NaOH溶液 D．浓硫酸 【答案】B 【解析】乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于碳酸钠溶液，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，所以选用饱和碳酸钠可以溶解乙醇，反应乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。 ►问题一 羧酸的结构和物理性质 【典例1】下列有机化合物中沸点最高的是(　　) A．乙烷 B．乙烯 C．乙醇 D．乙酸 【答案】D 【解析】4种有机化合物所含的碳原子数相同，与乙烷、乙烯相比，乙醇、乙酸的分子间可以形成氢键，且相对分子质量较大，故乙醇、乙酸的沸点较高；与乙醇相比，乙酸的相对分子质量较大，沸点较高。 【变式1-1】苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是(　　) A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2 B．其分子中所有原子一定共面 C．可用重结晶法提纯苯甲酸 D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂 【答案】C 【解析】苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；苯甲酸分子中所有原子不一定共面，B错误；苯甲酸的溶解度随温度变化较大，可用重结晶法提纯，C正确；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作抗氧化剂，D错误。 【变式1-2】某有机物的结构简式为，则它是(　　) A．饱和二元羧酸 B．芳香酸 C．脂环酸 D．高级脂肪酸 【答案】B 【解析】该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂肪酸。 ►问题二 羧酸的化学性质 【典例2】根据甲酸的结构，对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　) A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能与单质镁反应 【答案】C 【解析】甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，同时具有醛与羧酸的性质。 【变式2-1】要使有机化合物转化为，可选用的试剂是(　　) A．Na B．NaHCO3 C．NaCl D．NaOH 【答案】B 【解析】酸性强弱顺序为—COOH＞H2CO3＞＞HCO，所以NaHCO3能与—COOH反应生成—COONa，而不能和酚羟基反应。 【变式2-2】在实验室制得1 mL乙酸乙酯后，沿器壁加入0.5 mL紫色石蕊溶液，这时石蕊溶液将存在于饱和碳酸钠溶液层和乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)。对可能出现的现象，下列叙述中正确的是(　　) A．液体分两层，石蕊层仍呈紫色，有机层呈无色 B．石蕊层有三层环，由上而下呈蓝、紫、红色 C．石蕊层有两层，上层呈紫色，下层呈蓝色 D．石蕊层有三层环，由上而下呈红、紫、蓝色 【答案】D 【解析】石蕊溶液存在于中间，上层乙酸乙酯中残留的乙酸使石蕊变红；下层饱和碳酸钠显碱性使石蕊变蓝，所以石蕊层为三色环由上而下呈红、紫、蓝。 ►问题三 酯化反应 【典例3】正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是(　　) A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完 D．若加入过量乙酸可以提高醇的转化率 【答案】C 【解析】因为需要的反应温度为115～125 ℃，而水浴加热适合反应温度低于100 ℃的反应，故A正确；有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置中设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集，实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现，故B正确；该反应为酯化反应，属于可逆反应，反应物不能消耗完，故C错误；酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，从而提高醇的转化率，故D正确。 【变式3-1】实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是(　　) A．饱和食盐水 B．饱和碳酸钠溶液 C．饱和NaOH溶液 D．浓硫酸 【答案】B 【解析】乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于碳酸钠溶液，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，所以选用饱和碳酸钠可以溶解乙醇，反应乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。 【变式3-2】已知在水溶液中存在平衡： 当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是(　　) A． B． C．H—18OH D．H2O 【答案】A 【解析】乙酸在水溶液中存在平衡，那么根据酯化反应的机理，酯化反应生成的酯可能有两种：和但绝不能生成A；生成水分子也有两种：H—18OH和H2O。 ►问题四 多官能团物质的综合应用 【典例4】某有机物A的结构简式为，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(　　) A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2 【答案】C 【解析】有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。 【变式4-1】番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1 C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 【答案】BD 【解析】 等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1，B项正确；1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C项错误。 【变式4-2】已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述正确的是(　　) A．分子式为C9H6O4 B．1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应 C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 【答案】BC 【解析】A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，正确；C项，咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，与Na2CO3、NaHCO3溶液均能发生反应，错误。 ►问题五 物质的鉴别 【典例5】下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是(　　) A．银氨溶液 B．浓溴水 C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液 【答案】C 【解析】乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀；甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。 【变式5-1】若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是(　　) A．加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛 B．能发生银镜反应，证明含甲醛 C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 【答案】C 【解析】甲酸()与甲醛()含有相同的结构：，因此二者均可发生银镜反应，或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，然后蒸馏，得到低沸点的甲醛，再用银氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。 【变式5-2】下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液(　　) A．银氨溶液 B．浓溴水 C．新制Cu(OH)2悬浊液 D．FeCl3溶液 【答案】C 【解析】乙醇、乙醛不能溶解新制Cu(OH)2悬浊液，但乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热时生成红色沉淀。甲酸和乙酸都能溶解新制Cu(OH)2悬浊液，但甲酸能与过量新制Cu(OH)2悬浊液共热时生成红色沉淀，故C项符合题意。 1．下列有关常见羧酸的说法正确的是 A．常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的气体，能与水互溶 B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸与互为同系物 D．乙二酸具有还原性，可以使酸性 KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】A．常温下，甲酸是液体，故A错误； B．乙酸和丙醇的相对分子质量相等，乙酸分子中的羰基氧和羟基均可形成氢键，丙醇分子中只有羟基可以形成氢键，故相同物质的量的乙酸形成的氢键的数目多于丙醇，且羰基是吸电子基，增加了羟基中氧氢键的极性，故乙酸形成氢键的强度大于丙醇，所以乙酸的沸点高于丙醇，故B错误； C．苯甲酸与结构不相似，前者有一个羧基，后者有两个羧基，两者不互为同系物，故C错误； D．乙二酸中碳为+3价，乙二酸具有还原性，可以使酸性 KMnO4溶液褪色，故D正确 综上所述，答案为D。 2．用放射性同位素 标记酪氨酸，可达到诊断疾病的目的。标记过程如下： 下列说法不正确的是 A．I位于元素周期表中第四周期、第ⅦA族 B．可用质谱法区分和 C．131I2和标记酪氨酸二者均具有放射性 D．标记过程发生了取代反应 【答案】A 【解析】A．I为53号元素，位于元素周期表中第五周期第ⅦA族，A错误； B．可用质谱法区分和，是因为两者的质量数不同，B正确； C．131I2和标记酪氨酸中均含有，二者均具有放射性，C正确； D．由方程式可知，标记过程碘原子取代了苯环上氢，发生了取代反应，D正确； 故选A。 3．山梨酸是常用的食品防腐剂，其结构简式如图所示，下列有关山梨酸的叙述错误的是 A．1mol该物质可以和3molNaOH发生中和反应 B．既能发生取代反应，又能发生酯化反应 C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质的分子式为C7H10O5 【答案】A 【解析】A．该分子中含有两个羧基能与氢氧化钠反应，羟基不能与氢氧化钠反应，故1mol该物质可以和2molNaOH发生中和反应，A错误； B．该分子中含有羧基、羟基既能发生取代反应，又能发生酯化反应，B正确； C．该分子中含有碳碳双键、羟基，该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．根据该分子的结构简式可知，该物质的分子式为C7H10O5，D正确； 故选A。 4．中国是中草药的发源地，目前中国大约有12000种药用植物。从某中草药提取的有机物结构如图所示，该有机物的下列说法中不正确的是 A．该物质的熔点比同碳的烃分子熔点高 B．分子式为C14H18O6 C．1mol该有机物与足量的金属钠反应产生4molH2 D．环上氢原子的一氯取代物5种 【答案】C 【解析】A．该分子含有羟基和羧基，能够形成分子间氢键，增大分子间作用力，同碳的烃分子只含有碳氢两种原子，不能形成分子间氢键，故该物质的熔点比同碳的烃分子熔点高，A正确； B．根据该分子的结构简式，分子式为C14H18O6，B正确； C．该分子中的羟基和羧基均能与金属钠发生反应产生氢气，1mol该有机物与足量的金属钠反应产生2molH2，C不正确； D．该分子成对称结构，两个环互相对称，环上的5个氢原子环境不相同，环上氢原子的一氯取代物5种，D正确； 故选C。 5．一种具有抗菌作用的医药中间体的结构如图。下列说法错误的是 A．分子式是 B．分子中含有5种官能团 C．可以发生取代反应、氧化反应和加成反应 D．能与溶液反应放出 【答案】B 【解析】A．如图，该有机物分子式是，A正确； B．如图，该有机物中含有碳碳双键、酮羰基、酚羟基、羧基4种官能团，B错误； C．如图，该有机物中酚羟基、羧基可以发生取代反应，碳碳双键、酮羰基、苯环可以发生加成反应，碳碳双键、酚羟基、苯环上的甲基可以发生氧化反应，C正确； D．如图，该有机物中含有羧基，能与溶液反应放出，D正确； 故选B。 6．具有抗菌、抗病毒活性的吡喃萘醌类有机物M的结构简式如图。下列说法错误的是 A．M的分子式为C17H16O6 B．1molM最多可与7molH2加成 C．M能与Na、NaOH溶液和Na2CO3溶液反应 D．M既能形成分子内氢键又能形成分子间氢键 【答案】B 【解析】A．M的分子式为C17H16O6，A正确； B．根据1mol苯环需要3molH2，2mol羰基需要2molH2，1mol碳碳双键需要1molH2，则1molM最多可与6molH2加成，B错误； C．M含有官能团羧基，能够与Na、NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，C正确； D．两分子的M能够形成分子间氢键，M分子内部的羧基能够与相邻谜键上的氧原子形成分子内氢键，D正确； 故选B。 7．关于实验室制备、分离乙酸乙酯的装置的说法正确的是 A．图甲用于分离乙酸乙酯 B．乙用于蒸馏纯化乙酸乙酯 C．图丙用于制备并收集乙酸乙酯，该装置也可以用于铜和浓硫酸制二氧化硫 D．图丁可从分液漏斗上端倒出乙酸乙酯 【答案】D 【解析】A．乙酸乙酯与碳酸钠溶液是互不相溶的两层液体，应该使用分液的方法分离，而不能使用过滤方法分离，故A错误； B．利用沸点不同，用蒸馏方法除去杂质乙酸和乙醇来纯化乙酸乙酯时，温度计水银球应该在蒸馏烧瓶的支管口附近，而不能伸入到液面以下，故B错误； C．乙醇、乙酸在浓硫酸加热条件下反应生成乙酸乙酯，增加了长玻璃管，使得试管内外相通，不会产生压强差，有防止倒吸作用，饱和碳酸钠溶液可吸收乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，但图中所使用的是饱和碳酸，并不能达到收集乙酸乙酯的目的，铜与浓硫酸在加热条件下反应生成二氧化硫，因此该装置也可用于铜与浓硫酸反应制取二氧化硫，故C错误； D．乙酸乙酯与碳酸钠饱和溶液是互不相溶的两层液体，由于乙酸乙酯的密度比水小，有机层在上层，应采用分液方法分离。分离时两层液体是下流上倒，即先从下口放出碳酸钠饱和溶液，待到两层液体分界面时，关闭分液漏斗的活塞，再将上层乙酸乙酯层要从分液漏斗上端放出乙酸乙酯，故D正确； 故答案选D。 8．头孢菌素类抗生素是广泛使用的一种抗生素。第三代头孢菌素R的分子结构简式如图示。下列有关R的说法错误的是 A．能发生酯化反应 B．分子中含16个碳原子 C．分子中含有2个手性碳原子 D．分子中六元环上的二氯代物有1种(不含立体异构) 【答案】D 【解析】A．根据R的分子结构可知含有羧基，所以R可以发生酯化反应，A正确； B．根据R的分子结构简式可知含有16个碳原子，B正确； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，如图所示：，该分子中含有2个手性碳原子，C正确； D．如图所示：，六元环上的二氯代物有2种，两个Cl原子可以一个连在1号碳上、一个连在2号碳上，也可以同时连在2号碳上，D错误； 故选D。 9．绿原酸的结构简式如图，有关绿原酸的说法正确的是 A．绿原酸最多与反应 B．绿原酸最多与反应 C．绿原酸分子中所有的碳原子均采取杂化 D．绿原酸最多能与反应 【答案】D 【解析】A．苯环可以与3molH2发生加成，碳碳双键消耗1molH2，故消耗4molH2，A错误； B．含碳碳双键，能使溴发生加成反应，酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应，则1mol绿原酸最多与含4molBr2反应，B错误； C．饱和碳原子为sp3杂化，与羧基相连的环为饱和脂肪环，故杂化方式为sp3杂化，C错误； D．1mol绿原酸含1mol-COOH，能与1molNaHCO3反应，D正确； 答案选D。 10．某小组同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。下列说法正确的是 A．试剂为无水乙醇和冰醋酸 B．由实验目的推测，沸点：乙酸<乙酸乙酯 C．可用浓溶液替代饱和溶液 D．右侧试管中的乙酸乙酯可用分液的方法进一步分离出来 【答案】D 【解析】A．乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应制备乙酸乙酯，因此试剂a为无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸的混合物，A错误； B．乙酸分子间存在氢键，所以沸点：乙酸>乙酸乙酯，B错误； C．不可以用NaOH溶液替代饱和Na2CO3溶液，因为乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解，C错误； D．乙酸乙酯微溶于水，饱和碳酸钠溶液可以降低它的溶解度，因此可以用分液的方法分离出来，D正确； 故选D。 11．某学习小组利用乙酸和乙醇的反应制备乙酸乙酯，其过程： (1)组装实验装置并检验气密性。 (2)在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合液，使总体积不超过试管容积的1/3，并加入沸石。 (3)在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液，准备承接导管中流出的产物，导管口不要伸入碳酸钠溶液中。 (4)点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后，改用小火加热。 (5)观察饱和碳酸钠溶液上方形成油状液体层，分液，获得粗制乙酸乙酯。 根据上述实验操作，下列说法正确的是 A．微热反应装置，若导管末端在水中均匀冒出气泡则气密性良好 B．可用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液 C．用18O标记乙醇中的氧原子，产物酯中存在18O D．分液时，通过分液漏斗下端依次获得碳酸钠溶液、乙酸乙酯 【答案】C 【解析】A．装置气密性检验的原理是：通过气体发生器与液体构成封闭体系，依据改变体系内压强时产生的现象（如气泡的生成、水柱的形成、液面的升降等）来判断装置气密性的好坏；微热反应装置，若导管末端在水中均匀冒出气泡，且恢复温度后导管中形成一段液柱，才能说明气密性良好，故A错误； B．乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解，不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，故B错误； C．酯化反应的机理为：CH3COOH+C2H518OHCH3CO18OC2H5+H2O，产物酯中存在18O，故C正确； D．乙酸乙酯的密度比水小，会在碳酸钠溶液的上面分层，分液时，通过分液漏斗下端分离出碳酸钠溶液、从漏斗上端倒出乙酸乙酯，故D错误； 故选C。 12．关于乙酸的下列叙述中错误的是 A．乙酸在常温下可以发生酯化反应 B．乙酸具有酸的通性，可以使石蕊等指示剂变色 C．乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2 D．乙酸是有刺激性气味的液体，是食醋的主要成分 【答案】A 【解析】A．乙酸和醇需要在浓硫酸的催化且加热的条件下才能发生酯化反应，乙酸在常温下不可以发生酯化反应，A错误； B．乙酸含-COOH，具有酸的通性，在水溶液中能电离产生H+，能使紫色的石蕊溶液变红，B正确； C．乙酸的酸性比碳酸强，乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2，C正确； D．乙酸具有挥发性，是有刺激性气味的液体，俗名醋酸，是食醋的主要成分，D正确； 故选A。 13．化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物说法正确的是 A．不存在顺反异构 B．分子中不含手性碳原子 C．该化合物不能与反应 D．分子中含有4种官能团 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，化合物中碳碳双键的碳原子均连有不同的原子或原子团，在顺反异构，故A错误； B．由结构简式可知，化合物中含有如图*所示的3个手性碳原子：，故B错误； C．由结构简式可知，化合物中含有的羧基能与碳酸氢钠反应，故C错误； D．由结构简式可知，化合物分子中含有的官能团为次氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基，共有共4种，故D正确； 故选D。 14．有机物M的结构简式如图所示。下列有关M的说法错误的是 A．分子式为 B．分子内含有两种官能团 C．与足量金属钠反应可生成 D．苯环上的一氯代物有7种 【答案】C 【解析】A．由题干有机物M的结构简式可知，其分子式为，A正确； B．由题干有机物M的结构简式可知，分子内含有羟基和羧基两种官能团，B正确； C．由于题干未说明是否在标准状况下，故无法计算与足量金属钠反应可生成H2的体积，C错误；     D．由题干有机物M的结构简式可知，左下角苯环上有邻间对三种位置异构，右上角苯环有四种位置异构，则苯环上的一氯代物一共有7种，D正确； 故答案为：C。 15．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下列描述不正确的是 A．该物质有4种官能团 B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应 D．1 mol该物质能与4 mol Na发生反应 【答案】C 【解析】A．根据物质结构可知：在普伐他汀中含有羟基、羧基、酯基、碳碳双键四种官能团，A正确； B．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键和羟基，由于羟基连接的C原子含有H原子，因此这两种基团都能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B正确； C．该物质分子中含有1个羧基和1个酯基，酯基水解产生1个羧基和1个醇羟基，只有羧基能够与NaOH反应，而醇羟基及碳碳双键都不能与NaOH反应，１个普伐他汀反应消耗2个NaOH，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，C错误； D．该物质分子中含有的3个醇羟基和1个羧基可以与Na按1：1关系反应，而酯基和碳碳双键不能与Na反应，因此1个普伐他汀分子可以与4个Na反应，则1 mol该物质能与4 mol Na发生反应，D正确； 故合理选项是C。 16．丙烯酸可与水反应生成乳酸，化学方程式如下。下列说法正确的是 A．该反应为加成反应，没有副产物生成 B．丙烯酸与乳酸都属于有机酸，两者不发生反应 C．1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、反应，消耗三者物质的量之比为2∶2∶1 D．可用的溶液鉴别丙烯酸和乳酸 【答案】D 【解析】 A．CH2=CH-COOH的碳碳双键两边不对称，H-OH也不对称，加成时会生成 ，也会生成副产物HOCH2CH2COOH，故A错误； B．丙烯酸含有羧基，乳酸含有羟基，二者可发生酯化反应，故B错误； C．乳酸含-OH、-COOH，均与Na按1：1反应，只有-COOH与NaOH、NaHCO3按1：1反应，则1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三者物质的量之比为2：1：1，故C错误； D．丙烯酸的碳碳双键能与溴发生加成反应使Br2的溶液褪色，乳酸不能和Br2的溶液反应，Br2的溶液可以区别丙烯酸和乳酸，故D正确； 故答案选D。 17．莽草酸(a)是抗病毒和抗癌药物中间体，其官能团修饰过程如图所示，下列说法正确的是 A．a分子中所有原子可能共面 B．M为乙醇 C．a、b分别与足量发生加成反应后的产物中含有相同数目的手性碳原子 D．将改为，也可以完成由b向c的转化 【答案】C 【解析】A．a分子存在饱和碳原子，是四面体结构，不可能所有原子共面，A错误； B．a生成b是发生酯化反应，为羧基和甲醇反应，M为甲醇，B错误； C．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，a、b中碳碳双键分别与足量发生加成反应后的产物中手性碳原子分别为、，含有相同数目的手性碳原子都是2，C正确； D．将改为，只有b中碳碳双键和氢气发生加成反应，酯基与氢气不反应，不能实现b到c的转化，D错误； 故选C。 18．肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法如下： 下列说法错误的是 A．肉桂酸存在顺反异构体 B．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛 D．肉桂酸与安息香酸()互为同系物 【答案】D 【解析】A．碳碳双键的碳原子上连有2个不同的基团时存在顺反异构，根据结构简式可知肉桂酸存在顺反异构体，A正确； B．苯甲醛含醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，肉桂酸含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色， B正确； C．从题给反应来看，所涉及物质只有苯甲醛含醛基，因此可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛，C正确； D．肉桂酸含碳碳双键，安息香酸不含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，D错误； 答案选D。 19．乙醇和乙酸在酸性条件下生成乙酸乙酯，反应机理如图，下列说法不正确的是 A．Ⅰ→Ⅱ形成配位键，Ⅴ→Ⅵ断裂配位键 B．Ⅱ→Ⅲ发生的是加成反应，Ⅳ→Ⅴ发生的是消去反应 C．反应中没有非极性键的断裂和形成 D．若反应条件为浓硫酸，只能加快反应速率，不能提高乙酸乙酯的平衡产率 【答案】D 【解析】A．由题干反应历程图可知，Ⅰ→Ⅱ过程中，氧原子有孤电子对，氢离子有空轨道，形成配位键，Ⅴ→Ⅵ断裂氢氧间的配位键，A正确； B．由题干反应历程图可知，Ⅱ→Ⅲ中碳氧双键断裂，则发生的是加成反应，Ⅳ→Ⅴ脱去一个小分子物质H2O，形成了碳氧双键，即发生的是消去反应，B正确； C．由题干反应历程图可知，反应中没有非极性键的断裂和形成，只有极性键的断裂与形成，C正确； D．加入催化剂浓硫酸，能加快反应速率，浓硫酸还能吸收产物水，平衡正向移动，能提高乙酸乙酯的平衡产率，D错误； 故答案为：D。 20．阿司匹林是一种重要的合成药物，化学名称为乙酰水杨酸，具有解热镇痛作用。其合成方法如图所示，下列说法正确的是 A．向上述合成过程中加入NaOH溶液消耗掉乙酸，可以促进反应正向进行 B．乙酰水杨酸的分子式为 C．水杨酸和乙酰水杨酸与完全反应需要的的物质的量之比为4：5 D．乙酰水杨酸与反应生成 【答案】B 【解析】A．水杨酸、乙酸酐、乙酰水杨酸、乙酸均可以和氢氧化钠溶液反应，加入NaOH溶液不能促进反应正向进行，故A项错误； B．由乙酰水杨酸的结构式可知，乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4，故B项正确； C．水杨酸和乙酰水杨酸均只有苯环与H2反应，故需要的H2的物质的量之比为1:1，故C项错误； D．乙酰水杨酸的物质的量未知，无法计算CO2的物质的量，故D项错误； 故本题选B。 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 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