3.4.1 羧酸 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 第一课时 肖苗 学习目标 问题反馈 课标要求 认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系在生产、生活中的应用。知道胺、酰胺的结构特点及其应用。 1、认识羧酸的结构，能对羧酸进行分类； 2、通过相关数据，了解羧酸物理性质及其递变规律，并能对其进行解释 ； 3、从官能团和键的极性角度判断羧基的断键部位，预测可能的化学反应， 能设计实验验证羧基的化学性质。 羧酸酸性验证实验设计 四川省大英中学 HCOOH 新课导入 草酸(乙二酸) 乳酸 柠檬酸 乙酸(醋酸) 甲酸(蚁酸) 自然界和日常生活中的有机酸 COOH COOH CH3 ─ CH─ COOH OH HO ─ C ─ COOH CH2 ─ COOH CH2 ─ COOH CH3COOH 问题1：以上物质在结构上有什么共同特征？ 问题2：乳酸、柠檬酸分子中既有羟基又有羧基，具备哪些化学性质？ 阅读教材p73，回答： 任务一 羧酸的结构、命名 问题3：羧酸的概念？官能团？ 问题4：饱和一元脂肪酸的通式？ CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2(n ≥ 1) 问题5：羧酸的分类方式？ 烃基不同 脂肪酸 芳香酸 羧基数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 羧酸 低级脂肪酸 高级脂肪酸 脂环酸 任务一 羧酸的结构、命名 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 CH3CHCH2COOH CH3 练习1：写出下面羧酸的名称。 CH3 ─ CH─ COOH OH CH2=CH-COOH 任务一 羧酸的结构、命名 分子式： 结构简式： 球棍模型： 空间填充模型： C2H4O2 或 CH3COOH CH3 O —C—OH 12 10 0 4 6 8 2 吸收强度 δ 乙酸的核磁共振氢谱图 羧酸的代表物---乙酸 任务一 羧酸的结构、命名 羧酸的代表物---乙酸 颜色 状态 气味 沸点 熔点 溶解性 挥发性 密度 无色 液体 有强烈刺激性气味 易溶于水、乙醇 易挥发 比水小 16.6℃ 问题6：为什么纯净的乙酸又称冰醋酸呢？ 低于熔点，乙酸凝结成类似于冰一样的晶体 117.9℃ 任务二 羧酸的物理性质 问题7：分析表3-4，一元羧酸的熔点和沸点有何递变规律? 从分子结构角度分析可能的原因？ 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH -21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166 十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 －COOH 122 249 沸点：1、随着分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。 分子间作用力 任务二 羧酸的物理性质 问题8：结合下表数据分析，相对分子质量相近羧酸、醛、醇沸点有何规律？ 从结构上分析可能的原因？ 名称 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇 结构简式 HCOOH CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3(CH2)2CHO CH3(CH2)2CH2OH 相对分子质量 46 44 46 60 58 60 74 72 74 沸点/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8 沸点：2、相对分子分子质量相近的物质沸点：羧酸>醇>醛。 羧酸、醇可形成分子间氢键，由于羰基的吸电子效应，甲酸形成的氢键强乙醇， 而醛不能形成分子间氢键。 任务二 羧酸的物理性质 阅读教材p74,回答： 问题9：羧酸在水的溶解度有何规律？从结构上分析原因？ ①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。 ②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 ③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 憎水基团 亲水基团 C O OH R 与水可以形成氢键 问题10：从官能团和键的极性角度分析可能发生化学反应的部位， 预测发生哪些化学反应？ 任务三 羧酸的化学性质 问题11：羧基是由羰基和羟基相连构成的，羰基影响羟基，使得羟基极性增强，表现出酸性，羟基如何影响羰基呢？与醛、酮的羰基相比，有什么区别？ R H O C O 使羰基较难发生加成反应，只有在特定条件下和催化剂作用下，反应才能进行。通过催化加氢的方法很难被还原。 任务三 羧酸的化学性质 酸性 观看视频，总结乙酸的通性。 任务三 羧酸的化学性质 酸性 ②金属单质 ③碱性氧化物 ④碱 ⑤盐/酸式盐 ①能使指示剂变色 酸的通性 使紫色石蕊溶液变红 2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑ 2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O 2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ 问题12：对比乙酸酸性，如何通过实验验证羧酸具有酸性？ 任务三 乙酸的化学性质 酸性 【探究1】---设计实验证明羧酸具有酸性（甲酸、苯甲酸和乙二酸） 实验内容 实验现象 结论 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入含有酚酞的NaOH溶液,观察现象 紫色石蕊溶液 变红色 pH大于2 溶液的红色最终褪去 甲酸、苯甲酸和乙二酸都具有弱酸性。 练习：写出上述相关方程式。 问题13：分析甲酸、苯甲酸、乙二酸的结构，除了酸性还具有哪些化学性质？ 任务三 乙酸的化学性质 酸性 醛基 羧基 酯化反应 氧化反应： ①使酸性KMnO4溶液、溴水褪色 ②与银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液反应 COOH 苯环：取代反应；与氢气加成 还原性：使酸性KMnO4溶液、溴水褪色 不稳定性： H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑ 任务三 乙酸的化学性质 酸性 【探究2】---利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 问题14：如何通过实验比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？ 设计原理：(较)强酸 + 弱酸盐 → (较)强酸盐 + 较弱酸 任务三 乙酸的化学性质 酸性 【实验现象】 乙酸与碳酸钠产生气体，苯酚钠溶液变浑浊 问题15：上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去？ 问题16：请写出各装置中发生的化学反应？ CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑ 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+2H2O+2CO2↑ + CO2 + H2O → + NaHCO3 【实验结论】 酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3- 拓展延伸 有机物类别 反应物 羧酸 酚 醇 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 反应，生成H2 反应，生成H2 反应，生成H2 中和反应 中和反应 不反应 反应，可生成CO2 反应，生NaHCO3 不反应 反应，生成CO2 不反应 不反应 有机物羟基上的H原子的活泼性：羧酸＞酚＞醇 可以用碳酸氢钠溶液检验有机物中是否含有羧基 课堂小结 羧酸 乙酸 化学性质 结构 官能团 结构特点 通式 分类 物理性质 —C—OH O CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2(n ≥ 1) 酸性 酯化反应 当堂检测 1、能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是 ( ) A．FeCl3溶液 B．溴水 C．金属钠 D．新制Cu(OH)2 2、某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是( ) A.加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛 B.能发生银镜反应，证明含甲醛 C.试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 教材p83 1,2题 4、.某有机物A的结构简式为 ，取Na、NaOH、NaHCO3 分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( ) A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2 当堂检测 3、下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是(　　)。 A.乙酸能发生酯化反应,而碳酸不能 B.碳酸和乙酸都能与碱反应 C.乙酸易挥发,而碳酸不稳定易分解 D.乙酸和Na2CO3反应可放出CO2 $