内容正文:
第二章 第三节 芳香烃
1、 教学目标:
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。
2.掌握苯的溴代反应和硝化反应实验
二、教学重难点:苯的化学性质
三、教学过程:
自学指导
自学检测及课堂展示
阅读课本完成右边相应的内容
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一、苯的结构及其物理性质
1.芳香烃
在烃类化合物中,含有一个或多个_____的化合物。最简单的芳香烃为___。
应用:苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
2.用化学方法探究苯环的结构
问题:苯环中是否有不饱和键?
实验所选试剂____________________________
实验现象________________________________
实验结论:苯中(有无)_______碳碳双键,所以苯环(是或者不是)_____存在单双键交替的结构。
2.苯的分子结构
(1)分子结构
苯分子为平面____________结构,分子中___个原子共平面,碳原子均采取_____杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的___杂化轨道以___键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成______键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
阅读教材:用以解释苯环中碳碳键等长形成了大π键的事实
1.____________________________;2.__________________________________
(2)分子组成和结构的不同表示方法
3.苯的物理性质
颜色
状态
密度
熔、沸点
溶解性
毒性
挥发性
无色
___体
比水___
较低
___溶于水
有毒
易_____
【随堂训练1】
(1)苯的结构简式可写为“”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )
(2)苯的一氯代物只有一种结构,说明苯分子中的碳碳键完全相同,不存在单双键交替排列的形式( )
(3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(4)苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同( )
(6)苯和乙烯都是不饱和烃,所以燃烧现象相同( )
【变式训练1】下列关于苯的结构及性质,说法正确的是( )
A.苯环中含有3个C—C单键,3个 双键
B.苯的一氯代物只有一种结构,说明苯分子中的碳碳键完全相同,不存在单双键交替排列的形式
C.标准状况下,2.24L苯中含有的碳原子数为0.6NA
D.各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构
二、 苯的化学性质
1.苯的结构稳定,苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以____溴水中的溴。
(1)氧化反应:苯有可燃性,空气里燃烧产生浓重的黑烟,化学方程式为______________________
(2)取代反应溴代反应(写出有关化学反应方程式,后同)__________________________,反应物中使用的溴是液溴还是溴水____________.甲苯与氯气在光照下的取代反应_________________________.结论:_____________________________________
【实验探究1】为探究苯与溴的取代反应,甲用如图装置Ⅰ进行如下实验:
将一定量的苯和溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑,3~5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成,即证明苯与溴发生了取代反应。
(1)装置Ⅰ中①的化学方程式为__________________。②中离子方程式为_____________________。
(2)①中长导管的作用是____________________________________________。
(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________,要想得到纯净的产物,可用________________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是________________________。
(4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ,并用下列某些试剂完成该实验,可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。
a的作用是_____________________________;b中的试剂是__________________________。
比较两套装置,装置Ⅱ的主要优点是_______________________________________________
【实验探究2】实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50~60 ℃的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表所示。
熔点/℃
沸点/℃
状态
苯
5.5
80.1
液体
硝基苯
5.7
210.9
液体
实验装置如图【思考与讨论】
(1)混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么?_____________________
(2)写出生成硝基苯的化学方程式。_____________________________
(3)水浴加热时应控制温度多少?水浴加热的优点有什么?
___________________________________________________
(4)试管上方的长导管的作用是什么?_______________________
(5)分离硝基苯和水混合物的方法是什么?分离硝基苯和苯混合物的方法是什么?_____________________________________________
(3)加成反应______________________________,这是由于含有_____________________导致。
【巩固提升训练】1.关于苯的化学性质说法,正确的是( )
A.苯可以使KMnO4酸性溶液褪色 B.苯分子含有碳碳双键,可以发生加成反应
C.78g苯可以与3mol氢气发生加成反应 D.苯和乙烯都是不饱和烃,所以燃烧现象相同
2.已知:①R—NO2R—NH2;②+HO—SO3H+H2O;
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图:
(1)A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体;A转化为B的化学方程式是________________。(2)在“CD”的所有反应中属于取代反应的是________(填字母),属于加成反应的是________(填字母);用核磁共振氢谱可以证明化合物D中有________种处于不同化学环境的氢原子。
四、堂清、日清记录
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