2.3芳香烃 导学案 2024-2025学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

2.3芳香烃学案 【学习目标】 1.了解苯的结构特点及化学性质。 2.认识苯的同系物的结构与性质的关系。 3.了解常见的苯的同系物的命名。 【学习重难点】 1、重点：苯及苯的同系物的结构和化学性质。 2、难点：苯的同系物的结构和化学性质，基团间的相互影响。 【预习新知】 苯 1.芳香烃 在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。 2.苯的物理性质与应用 (1)物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小 (2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 3.苯的分子结构 (I)分子式为C,结构简式为 为平面正六边形结构。 (2)化学键形成 苯分子中的6个碳原子均采取$2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以¤键结合，键间夹角均 为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的 键长之间。每个碳原子余下的卫轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大键， 均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 4.苯的化学性质 苯的结构稳定，苯不与酸性KMO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。 点燃 (1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6十15O2 2C02 +6H2O (2)取代反应（写出有关化学反应方程式，后同） FeBr ①溴代反应： Br Br+HBr↑。 ②硝化反应： 浓硫酸 +HO-NO -NO 50-60℃ +H0。 ③磺化反应： +H0-S0,H△ S0,H+H,0 (3)加成反应（与H2加成） 催化剂 +3H 微点拨： ①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 苯的同系物 1.苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环， 侧链都是烷基，通式为CH-6() 2.苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯>邻二甲基>间二甲苯 ②沸点：邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。 3.苯的同系物的化学性质（以甲苯为例） (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。 ②燃烧 点燃 燃烧的通式为CHm-6十3n-320二nCO十(n一3H0。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯，发生反应的化 NO O.N CH,+3H.O 浓硫酸 CH. +3H0-N0 学方程式为 △ NO. (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为 CH. CH 催化剂 +3H △ 微点拨：2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 三、稠环芳香烃 1.定义 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。 2.示例 (1)萘：分子式为CLg,结构简式 是一种无色片状品体，有特殊气味，易升华， 不溶于水。 (2)蒽：分子式为C0,结构简式 是一种无色品体，易升华，不溶于水，易 溶于苯。 【巩固训练】 1实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是() 苯和溴的混合液 eBr. Na.CO, 溶液 b A向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结品，得到溴苯 CH-CH一C=CCH 2.有机物 分子中共平面的原子最多有() CH A.12个 B16个 C.20个 D.24个 3.下列关于有机化合物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是() A,正丁烷分子中4个碳原子不可能在同一平面上 B.甲苯分子中最多有12个原子在同一平面上 C.苯乙烯分子中最多有14个原子在同一平面上 CH CH D 分子中有6个碳原子在同一直线上 CH 4.下列有机化合物分子中所有原子有可能位于同一平面，也有可能不在同一平面上的是() A丙烯 B.《 CH-CH2C,苯 D,甲苯 5如图所示为甲苯的有关转化关系（部分产物没有标出），下列叙述正确的是() CH, ④ C/光照 CH③0，N CH ① 0燃烧② A.反应①为取代反应，其产物可能是C CHs B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应③为取代反应，反应条件是高温 D.反应④是1mol CH与1molH,发生加成反应 6实验室制取少量溴苯的装置和所用药品如图所示。下列说法正确的是() 苯、液溴混合液 铁粉 AgNO, 溶液 A装置甲中生成溴苯的化学方程式为《》 -Br B.装置甲中制备溴苯的反应为加成反应 C.装置乙能吸收反应中挥发出来的溴蒸气 D装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成 7有机物（烃）“PX”的结构模型如下图所示。下列说法错误的是() A.“PX”的分子式为CHo B.可用酸性KMnO,溶液鉴别“PX”与苯 C.“PX”分子中，最多有14个原子共平面 D.“PX”的二氯代物共有6种（不考虑立体异构） 8泽维尔证实了光可诱发下列变化，这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用 中具有极高的光能利用率的原因。下列说法不正确的是() H C=C 光 光 H H H X Y A.上述变化是一个物理过程 B.X和Y互为同分异构体 C.X和Y中的所有原子可能在同一平面上 D.X和Y都能发生加聚反应 9.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的解题思路正确的是() $$C H _ { 3 }$$ $$H _ { 3 } C ^ { - }$$ $$C H _ { 2 }$$ A.柠檬烯属于芳香烃 B.与等物质的量的 $$B r _ { 2 }$$ 发生加成反应，有2种不同产物 C.性质稳定，遇空气、加热条件下均不易变质 D.它和丁基苯( $${ C H _ { 2 } C H _ { 2 } C H _ { 2 } C H _ { 3 } } \right)$$ 互为同分异构体 10.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是() $$- C H _ { 3 } ； \textcircled 2$$ $$C H = C H _ { 2 } ； \textcircled 3$$ $$N O _ { 2 } ； \textcircled 4$$ 《 OH；⑤ $$C H _ { 3 }$$ $$C H _ { 2 } C H _ { 3 }$$ A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥ 参考答案 1.答案：D 解析：苯与溴在FBr,催化下立即反应产生HBr气体，故加苯和溴的混合液前需打开K,A项正确：溴易 挥发且易溶于有机溶剂CCL,故装置b中的液体逐渐变为浅红色，B项正确：溴化氢易溶于水并能与 N,CO,发生反应，C项正确：溴苯是难溶于水的液体，反应后的混合液经碱液洗涤、分液、蒸馏，可得 到纯净的溴苯，D项错误。 2.答案：C 解析：根据碳碳双键和苯环是平面结构、碳碳三键是直线形结构且单键可以旋转，可判断出该 有机物分子中所有碳原子都是共面的，故一定共平面的原子共有18个（包含苯环上的4个H 原子和碳碳双键上的2个H原子)，由于甲基上的氢原子有1个可能与苯环共平面，故该有机 物分子中最多有20个原子共平面。故选C。 3.答案：D 解析：烷烃的碳链结构呈锯齿形，单键可以旋转，故正丁烷分子中4个碳原子有可能在同一平 面上，A错误：苯分子中的12个原子一定共平面，甲基通过旋转可以增加1个H原子到原苯 环所在的平面上，即甲苯分子中最多有13个原子在同一平面上，B错误；苯乙烯分子中存在 苯环和乙烯2个平面结构，由于单键可以旋转，2个平面结构上的所有原子均可能共平面，故 CHa CHa 苯乙烯分子中最多有16个原子在同一平面上，C错误；如图所示： H,C-2- 有6个碳原子在同一直线上，D正确。 4.答案：B 解析：丙烯中含有结构为四面体的饱和碳原子，所有原子一定不可能位于同一平面，A不符合 题意：苯中12个原子共平面，乙烯中6个原子共平面，由于碳碳单键可以旋转，则苯乙烯中 所有原子有可能位于同一平面，也有可能不在同一平面上，B符合题意；苯中12个原子一定 共平面，C不符合题意：甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D不符合题意。 5答案：B 解析：C1与甲苯在光照条件下发生取代反应时，取代甲基上的H原子，在催化剂条件下，才 会取代苯环上的H原子，A错误：由于甲苯的碳含量非常高，甲苯燃烧的现象是火焰明亮并 伴有浓烟，B正确：甲苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下反应生成2,4,6三硝基甲苯，由于甲 苯比苯更易发生取代反应，故反应温度低于50-60℃，C错误；1个苯环能与3个H,加成， 故1mol甲苯可与3molH,发生加成反应，D错误。 6.答案：C 解析：装置甲中发生反应的化学方程式依次为2Fe+3Br,一2FeBr、 +Br,FeB:→ Br+HBr个，生成溴苯的同时有HBr气体生成，A错误；装置甲中制备溴苯的反应 为取代反应，B错误；B红，易挥发，会干扰HBr气体的检验，装置乙中的CC1,能吸收反应中挥 发出来的溴蒸气，C正确：装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有浅黄色沉淀(AgBr)生成， D错误。 7.答案：D CH 解析：由结构模型可知，其结构简式为 ,分子式为CH。,A正确：“PX”中苯环连接甲 CHs 基，具有甲苯的性质，可被酸性KMnO,溶液氧化而使其褪色，苯不与酸性KMnO,溶液反应， B正确：与苯环直接相连的原子共平面，结合三点确定一个平面可知，两个甲基各有一个H 原子可能与苯环共面，故最多有14个原子共面，C正确：若1个氯原子在甲基上，则另一个 氯原子有3种位置，若2个氯原子都在苯环上，先固定一个氯原子的位置，则另一个氯原子在 苯环的位置有3种，若2个氯原子都在同一个甲基上，则有1种结构，所以“PX”的二氯代 物共有7种，D错误。 8.答案：A 解析：X为顺式结构，Y为反式结构，二者为不同的有机物，上述变化是化学变化，A错误： X和Y的分子式相同，结构不同，X和Y互为同分异构体，B正确：苯环和碳碳双键均为平 面结构，且直接相连，则X和Y中的所有原子可能在同一平面上，C正确：X、Y分子中均含 有碳碳双键，在一定条件下，X和Y都可发生加聚反应，D正确。 9.答案：B 解析：柠檬烯中没有苯环，因此不属于芳香烃，A错误：1个柠檬烯分子中含有2个不同的碳 碳双键，若与等物质的量的B红，发生加成反应，有2种不同产物，B正确：该物质中含有碳碳 双键，因此性质活泼，易被氧化，C错误；柠檬烯的分子式为CH6,丁基苯的分子式为 CH4,柠檬烯和丁基苯 CH2CH2CH2CH3)的分子式不同，因此不互为同分 异构体，D错误。 10.答案：B 解析：芳香烃通常是指分子中含有苯环结构的碳氢化合物；苯的同系物中含有1个苯环，侧链 为烷基，通式为CHm6。①②⑤⑥是芳香烃，其中①⑥是苯的同系物，②⑤不是苯的同系物。 故选B。