08 关注生命物质 优化知识结构——以蛋白质与核酸等物质为例-《中学生数理化》高考理化2024年12月刊

■山东省北镇中学 刘树领(正高级教师) 蛋白质(protein)是生命的物质基础,是 构成细胞的基本有机物,是生命活动的主要 承担者。核酸是由许多核苷酸聚合成的生物 大分子化合物,为生命的最基本物质之一,常 与蛋白质结合形成核蛋白。在突出应用性、 基础性、创新性、综合性命题指导下,生命物 质成为命题考查的又一个热点。 考点一:考查蛋白质的组成、结构与性质 蛋白质是由碳、氢、氧、氮等元素组成,是 由氨基酸通过成肽反应而生成的生命大分子 物质,具有盐析现象,能发生水解、变性、显色 反应,灼烧有羽毛气味等性质,常以选择题形 式出现。 例 1 下列过程不属于化学变化的 是( )。 A.在蛋白质溶液中,加入饱和硫酸铵溶 液,有沉淀析出 B.皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色 C.在蛋白质溶液中,加入硫酸铜溶液,有 沉淀析出 D.用 稀 释 的 福 尔 马 林 溶 液(0.1%~ 0.5%)浸泡植物种子 解析:A项,在蛋白质溶液中加入饱和硫 酸铵溶液,是盐析过程,不是化学变化,析出 的蛋白质性质并无变化,即没有新物质生成, 加水后析出的蛋白质仍能溶解。B项,皮肤 不慎沾上浓硝酸显黄色,属于蛋白质的显色 反应,是化学变化。C项,在蛋白质溶液中加 入硫酸铜溶液,析出沉淀是因为蛋白质变性, 是化学变化。D项,用稀释的福尔马林溶液 杀死种子上的细菌和微生物,即这些生物体 的蛋白质发生了变性反应,是化学变化。 答案:A 易错警示:本题考查蛋白质的性质,其中 注意蛋白质的盐析现象不是化学变化,盐析 过程具有可逆性。蛋白质变性不具有可逆 性,蛋白质除能被重金属盐(如铜盐)、有毒物 质(如福尔马林)变性外,还能在紫外线、高 温、氧化剂、酒精等条件下变性。 例 2 新冠病毒(如图1)由蛋白质和核 酸组成,核酸由核苷酸组成。核苷酸的单体 由五碳糖(C5H10O5)、磷酸基和含氮碱基构 成。下列说法正确的是 ( )。 图1 A.蛋白质、核酸和糖类均属于高分子化 合物 B.蛋白质和五碳糖中含有的元素种类 相同 C.氨基酸和蛋白质都具有两性 D.84消毒液能杀死新冠病毒是因为其 酸性较强 解析:蛋白质、核酸属于高分子化合物, 糖类中的单糖、二糖不是高分子化合物,A项 错误。蛋白质中含有C、H、N、O等元素,五 碳糖中只含有C、H、O 3种元素,B项错误。 氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基, 氨基能与酸反应,羧基能与碱反应,因而都具 有两性,C项正确。84消毒液能杀死新冠病 毒是因为其含有较强氧化性的次氯酸钠,能 使病毒蛋白变性,故D项错误。 答案:C 点评:本题考查蛋白质的组成与性质,同 时还介绍了核酸的构成等知识。蛋白质结构 中除含有氨基与羧基外,还有酰胺基(或酰胺 键),能水解生成氨基酸,天然的蛋白质水解 生成的氨基酸都是α型。 33 解题篇 创新题追根溯源 高考理化 2024年12月 考点二:考查氨基酸的结构与性质 氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位, 都含有羧基与氨基,因而氨基酸具有两性及 缩聚成肽反应等性质,常在选择题及有机大 题的某一个设问中出现。 例 3 某蛋白质充分水解后能分离出有机 物R,R可与等物质的量的KOH或HCl完全反 应。3.75 g R可与50 mL 1 mol·L-1 的NaOH 溶液完全中和,则R的结构简式为( )。 A.CH2 NH2 COOH B. CHCH2 NH2 COOH C. 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 CH2 CH NH2 COOH D.HOOC CH2 CH2 CH NH2 COOH 解析:有机物 R与等物质的量的 KOH 或 HCl完全反应,说明R分子中含有一个氨 基和一个羧基,此有机物的摩尔质量 M= 3.75 g 0.05 L×1 mol·L-1 =75 g·mol-1,即相对 分子质量为75。通过相对分子质量分析: 75-16(—NH2)-45(—COOH)=14,说明 含有 一 个—CH2—,故 R 的 结 构 简 式 为 CH2COOH NH2 。 答案:A 点评:本题考查氨基酸的结构特点及考 生的计算能力。 例 4 色氨酸是植物体内生长素生物 合成重要的前体物质,普遍存在于高等植物 中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶,微 溶于水,易溶于盐酸或氢氧化钠,其结构如下 所示。下 列 关 于 色 氨 酸 的 说 法 不 正 确 的 是( )。 A.色氨酸的分子式为C11H12N2O2 B.色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和 反应 C.色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液 是因为其与酸、碱都能反应生成盐 D.将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH) 混合,在一定条件下最多可形成3种二肽 解析:根据结构简式可知,色氨酸的分子 式为C11H12N2O2,A项正确。色氨酸分子中 有羧基、氨基和碳碳双键,能发生取代、加成、 酯化、中和反应,B项正确。氨基是碱性基 团,羧基是酸性基团,则色氨酸微溶于水而易 溶于酸或碱溶液,是因为其与酸、碱都能反应 生成盐,C项正确。由于同种氨基酸之间也 能 形 成 二 肽,则 将 色 氨 酸 与 甘 氨 酸 (NH2CH2COOH)混合时,在一定条件下形 成的二肽不止3种,D项错误。 答案:D 规律总结:本题考查氨基酸的性质,尤其 是氨基酸的成肽反应。 (1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一 个羧基),脱水可形成4种二肽(可以是相同 分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨 酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽: H2N CH2 C O 􀪅􀪅 N H CH2COOH H2N CH CH3 C O 􀪅􀪅 N H CH CH3 COOH H2N CH2 C O 􀪅􀪅 N H CH CH3 COOH H2N CH CH3 C O 􀪅􀪅 N H CH2 COOH (2)分子间或分子内脱水成环。 2R CH NH2 COOH →R CH CO 􀪅 HN CH R NH C O􀪅 +2H2O 43 解题篇 创新题追根溯源 高考理化 2024年12月 CH2 COOH CH2 CH2NH2 → CH2 C O􀪅 NH CH2 CH2 +H2O (3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物。 CHnR NH2 COOH → H􀰷NH CH R C􀰻OH O 􀪅􀪅 +(n-1)H2O 考点三:考查核酸的组成、结构与性质 核酸是高分子,水解产物为核苷酸。核 苷酸分子是由一分子含氮的碱基、一分子五 碳糖和一分子磷酸通过取代反应而生成的。 根据五碳糖的不同,把核苷酸分为脱氧核糖 核苷酸和核糖核苷酸,进而将核酸分为脱氧 核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。 例 5 核酸检测对防疫意义重大。图2 是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段,它的碱 基中胞嘧啶的结构为 ,下列说法 正确的是( )。 图2 A.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是 不同原子形成的极性共价键 B.2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于 同系物,都能发生银镜反应 C.胞嘧啶分子式为C4H5N3O,含有的官 能团是氨基和肽键 D.脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和 碱基通过一定方式结合而成 解析:脱氧核糖核酸中含有C—C,为非 极性键,A项错误。2-脱氧核糖为环状,与葡 萄糖结构不同,二者不是同系物,B项错误。 胞嘧啶结构中含有肽键、氨基和碳碳双键等 官能团,C项错误。由图2知,磷酸、2-脱氧 核糖和碱基可通过取代、加成反应等生成脱 氧核糖核酸,D项正确。 答案:D 点评:本题考查DNA结构特点、共价键 类型及同系物概念。核酸分子中含有磷脂 键,因而能水解得到磷酸。 例 6 核酸检测为确认病毒感染提供 了关键的支持性证据。某核糖核酸(RNA) 的结构片段如图3所示,它在酶的催化作用 下能完全水解生成戊糖、碱基和某酸。下列 说法不正确的是 ( )。 图3 A.核酸也可能通过人工合成的方法得到 B.酶是有机化合物,催化活性与温度有关 C.该核酸水解生成的碱基中含有氮元素 D.该核酸完全水解生成的酸是H3PO3 解析:采用有机合成反应或酶促合成反 应可进行核酸大分子的合成,A项正确。酶 的本质是有机物,绝大多数是蛋白质,极少数 是RNA,RNA也是有机物,酶催化活性与温 度有关,B项正确。碱基是形成核苷的含氮 化合物,所以该核酸水解生成的碱基中含有 氮元素,C项正确。由图知,该核酸完全水解 生成的酸是 H3PO4,D项错误。 答案:D 知识延伸:本题考查RNA的结构特点,同 时还涉及酶的活性等知识。酶大多数为蛋白 质,少数为核酸。酶具有高度专一性、高效性, 但易受温度、酸碱性、光照等条件的影响。 考点四:以蛋白质、核酸等物质合成为情 境,考查有机推断与分析能力 对蛋白质、核酸的研究及合成是体现化 学社会责任与科学态度、科学探究与创新意 识等的主要载体,因而有机综合题主要集中 在药物合成等情境问题上。 例 7 某天然氨基酸 M 是人体必需的 氨基酸之一,以甲苯为原料已制得中间产物 D,后续合成路线如下: 53 解题篇 创新题追根溯源 高考理化 2024年12月 已知:① ② (X 代表卤素原子) 请回答下列问题: (1)E中所含官能团的名称为 。 (2)G+K→L的反应类型是 。 (3)写出 H 与足量 O2 反应生成I的化 学方程式: 。 (4)写出一种符合下列条件的化合物 M 的同分异构体: 。 ①含有羧基且羧基连在苯环上; ②含有一个甲基; ③苯环上只有两个取代基; ④核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶ 2∶2∶3。 解析:由 D、F的结构简式可推出E为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH2CH2CHO ;由 H的结构简式和I的分 子式可推出I为 ;由G、K、M的结构简 式及信息②可得出L为 。 (1)由分析知E为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH2CH2CHO ,所 含官能团为醛基。 (2) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH2CH Cl COOH + +KCl,为取代反应。 (3) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 与 足 量 O2 反 应 生 成 ,化 学 方 程 式 为2 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 +9O2 V2O5 →2 +4CO2+4H2O。 (4)符合条件的化合物 M 分子中含有6 种氢原 子,苯 环 上 连 有—COOH,—COOH 对位还有一个取代基,可能为—CH2NHCH3 或—NHCH2CH3 或—CH(CH3)NH2。 答案:(1)醛基 (2)取代反应 (3)2 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 +9O2 V2O5 →2 + 4CO2+4H2O (4) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 COOH CHNH2CH3 (或 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 COOH CH2NHCH3 、 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 COOH NHCH2CH3 ) 点评:本题主要考查有机物之间的转化 关系,以及官能团的性质、反应类型、同分异 构体、方程式书写等内容,体现了思维的有序 性与严谨性。 综上所述,无论是蛋白质还是核酸,都应该 在熟悉其结构特点基础上去理解其性质与用 途,进而流畅解答具体问题。 (责任编辑 谢启刚) 63 解题篇 创新题追根溯源 高考理化 2024年12月