07 三取代苯的命名-《中学生数理化》高考理化2024年12月刊

■安徽省砀山县晨光中学 王存武 ■安徽省砀山中学 董 顺 题目 在一定条件下还原得到 , 的化学名称为 。 解析: 的化学名称为邻二甲苯或 1,2-二甲苯。 延伸: 的化学名称是什么? 大致 有以下几种观点:1,2-二甲基-3-溴苯、1-溴-2, 3-二甲苯、2,3-二甲基溴苯、1,2-二甲基溴苯、 3-溴-1,2-二甲苯等。到底哪种观点正确? 三 取代苯的命名规则是怎样的? 由于有机物的命名法有普通命名法、习 惯命名法、系统命名法和英文命名法,有些物 质还有俗名,不同时期还有不同的规则,导致 命名的混乱。命名时遵循的基本原则应该是 令名称尽可能简单,命名尽可能方便理解。 一、含有三个相同取代基的三取代苯的命名 当苯环上含有三个相同取代基时,用连、 偏、均区分三个取代基的位置,也可以将取代 基位置编号,苯环上的碳原子编号应符合最 低系列原则。 1.苯为母体。 当苯环上的取代基为烃基、卤素原子或 硝基等时,命名时以苯为母体。例如: 连三甲苯 偏三乙烯基苯 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三乙烯基苯 均三(1-丁烯基)苯 1,3,5-三(1-丁烯基)苯 均三乙炔基苯 连三硝基苯 1,3,5-三乙炔基苯 1,2,3-三硝基苯 2.取代基为母体。 当苯环上的取代基为羟基、醛基、氨基、 羰基、羧基、酯基等时,命名时以取代基(官能 团)为母体。例如: 连苯三酚 偏苯三甲醛 均苯三甲酸 1,2,3-苯三酚 1,2,4-苯三甲醛 1,3,5-苯三甲酸 偏苯三胺 均苯三乙酮 1,2,4-苯三胺 1,3,5-苯三乙酮 二、含有两个相同取代基的三取代苯的命名 1.苯带一个取代基为母体。 当苯环上的取代基为烃基、卤素原子或 硝基等时,命名时将单个的取代基与苯环放 一起作为母体,这样命名更简单,苯环上的碳 原子编号时,母体取代基连接的碳原子为1 号碳,其余遵循最低系列原则。例如: 2,3-二甲基乙苯 3,4-二乙基甲苯 2,3-二甲基溴苯 2,3-二溴甲苯 3,5-二硝基甲苯 2,4-二溴苯乙烯 13 解题篇 创新题追根溯源 高考理化 2024年12月 2.取代基为母体。 当有多个不同取代基时,首先要选择主 官 能 团。命 名 时 官 能 团 的 优 先 次 序 为 —COOH>—SO3H>—COOR>—COX> —CONH2>—CN>—CHO> C O􀪅 > —OH>—NH2>—OR等。 苯环上的碳原子编号时,主官能团连接 的碳原子为1号碳,其余仍然遵循最低系列 原则,写名称时,将主官能团作为母体,其他 作为取代基。例如: 2,6-二甲基苯酚 4-甲基-1,3-苯二胺 5-羟基-1,3-苯二甲酸 2,3-二氨基苯甲酰氯 三、含有三个不同取代基的三取代苯的命名 1.苯为母体。 当苯环上的取代基为烃基、卤素原子或 硝基等时,可以以苯为母体。其中取代基按 照顺序规则排序靠后的先列出。 有机化合物中各种基团可以按一定的规 律来排列先后次序,这个规则称为顺序规则。 其主要内容如下: ①将单原子取代基按原子序数大小排 列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺 序在后。 ②如果两个多原子基团的第一个原子相 同,则比较与它相连的其他原子。比较时,按 原子序数排列,先比较最大的,若仍相同,再 顺序比较居中的、最小的。 ③含有双键或三键的基团,可以认为是 连有两个或三个相同的原子。 例如: 1-甲基-4-乙基-3-丙基苯 1-甲基-2-乙基-3-溴苯 1-乙基-3-硝基-5-氯苯 2.苯带一个取代基为母体。 当苯环上的取代基为烃基、卤素原子或 硝基等时,也可以以苯和顺序规则排序最后 的一起为母体,其余作为取代基。例如: 4-乙基-3-丙基甲苯 2-乙基-3-溴甲苯 3-硝基-5-氯乙苯 3.取代基为母体。 当有多个不同取代基时,首先按照优先 次序选择主官能团。苯环编号时主官能团连 接的碳原子为1号碳原子,其余仍然遵循最 低系列原则。在写名称时将主官能团作为母 体,其余作为取代基,取代基按照顺序规则排 序靠后的先列出。例如: 2-甲基-6-硝基苯乙烯 2-甲基-6-溴苯甲酸 3-羟基-5-氯苯甲醛 3-硝基-4-氯苯酚 3-羟基-5-溴苯甲酸乙酯 2-甲酰基-6-羟基苯甲酸 综上可知,有机物的命名不是唯一的,只要名 称代表的物质唯一基本是合理的, 的 名称为2,3-二甲基溴苯、3-溴-1,2-二甲苯、 1,2-二甲基-3-溴苯等均是合理的。 注:本文系2023年安徽省教育装备立项 课题“高中化学实验教学的实施路径研究” (项目编号:ZB23197)阶段研究成果。 (责任编辑 谢启刚) 23 解题篇 创新题追根溯源 高考理化 2024年12月