5.2 胺和酰胺 学案 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

第二单元　胺和酰胺 学习目标　1.知道胺和酰胺的结构特征、性质及其应用。能对胺类化合物进行命名。2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。 一、胺的结构与应用 1.胺的概念、结构及分类 (1)概念 氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物,一般可写作　　　　　　。官能团为氨基,结构简式为　　　　　　。  (2)结构 胺的分子结构与氨气相似,都是　　　　形。  (3)分类 2.化学性质 (1)胺类化合物具有碱性,如乙胺能与盐酸反应(写出化学方程式):　　　　　　　　　　　　,  利用该反应将某些难溶于水、易被氧化的胺,转化为可溶于水的　　　　　　,增加药物的稳定性。  (2)胺的碱性比较弱,在其盐中加入强碱,可得到　　　　　　。  CH3CH2NCl-+NaOH—→　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　。实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物　　　　　　就是从树皮中提取出来的一种生物碱。  3.常见的二胺 (1)乙二胺(结构简式为　　　　　　　　)为无色透明液体,溶于水和醇,具有　　　　　　的作用。乙二胺与氯乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,简称EDTA,它是重要的　　　　　　　　　　　　。  (2)己二胺[结构简式为　　　　　　　　]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺,它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。  1.下列物质中为叔胺的是 (　　) A.CH3CH2—NH2 B.(CH3CH2)2NH C.(CH3CH2)3N D.C6H5—NH2 2.下列命名错误的是 (　　) A.(CH3CH2)3N　三乙胺 B.　对甲基苯胺 C.　3-丁胺 D.H2NCH2CH2NH2　乙二胺 3.肾上腺素是化学信使,随着血液走到身体各处,促使细胞发生变化。它的结构简式如图所示。下列有关肾上腺素的说法正确的是 (　　) A.分子式为C9H12NO3 B.该分子中至少有9个原子共平面 C.可以发生加成、氧化、消去、加聚反应 D.既可以和NaOH溶液、Na2CO3溶液反应,也可以和盐酸反应 二、酰胺的结构与应用 1.酰胺的概念通式及分类 (1)概念 酰胺是羧酸中的　　　　　　被　　　　　　或　　　　　　(—NHR或—NR2)取代得到的化合物。  (2)结构通式 ,其中 叫做　　　　　　　　　　　　,　　　　　　叫做酰胺基。  (3)分类 根据氮原子上取代基的多少,酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。 2.物理性质 酰胺除甲酰胺外,大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸　　　　。低级的酰胺能溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐　　　　。  3.化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。 (1)酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐,如2CH3CONH2+2H2O+H2SO4　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　。  (2)酰胺在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。如CH3CONH2+NaOH　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。  4.酰胺的合成 酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到,或用　　　　　　加热脱水得到。例如乙酰胺可以通过以下反应合成:CH3COOH+NH3　　　　　　　　　　　　。  5.用途 (1)液态酰胺是有机物和无机物的优良　　　　　　　　　　　　。  (2)可用来制造农药杀虫脒,还可用于合成　　　　　　　　　　　　、扑尔敏等药物。 (3)“扑热息痛”又叫　　　　　　,是重要的解热镇痛药。  1.下列物质不属于酰胺的是 (　　) A. B. C. D.CH3CONH2 2.下列说法不正确的是 (　　) A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B.胺和酰胺都含有C、N、H元素 C.胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物 D.酰胺中一定含酰基 3.高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺()。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是 (　　) A.属于羧酸 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能发生加聚反应生成高分子 D.与H2N—CH==CHCHO互为同分异构体 【题后归纳】　氨、胺、酰胺和铵盐的比较 物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl) 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构 式 []+Cl- 化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应:酸性时生成羧酸与铵盐,碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 相互转化 氨气和胺都具有碱性,都能与酸反应生成铵盐,铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气 　　　　　　　　　　　　　　　　 1.有机化合物中有一类物质叫做胺。下列物质都属于胺,则关于胺的说法正确的是 (　　) ①　②CH3CH2NHCH3 ③　④ A.胺是烃分子中的氢原子被氨基取代的产物 B.胺是氨分子中的氢原子被烃基取代的产物 C.凡只由C、H、N三种元素组成的有机物统称为胺 D.只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为CnH2n+2N 2.食品中含有过量的丙烯酰胺 ()可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺,下列叙述不正确的是 (　　) A.属于酯类化合物 B.能发生加聚反应生成高分子化合物 C.能在酸或碱中发生水解 D.能与氢气发生加成反应 3.(2024·湖南永州一中高二月考)我国第一部中药学典籍《神农本草经》中记载的一种中药“昆布”,具有利水消肿的功效,其主要成分是3,5-二碘酪氨酸,结构简式如下图。下列关于该有机化合物说法不正确的是 (　　) A.属于烃类 B.N原子的杂化方式为sp3 C.既能与酸反应,也能与碱反应 D.该有机物中含有1个手性碳原子 4.N-苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物,可由苯甲酸()与苯胺()反应制得,由于原料活性低,可采用硅胶催化、微波加热的方式,微波直接作用于分子,促进活性部位断裂,可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤-重结晶等,最终得到精制的成品。已知: 下列说法不正确的是 (　　) A.反应时断键位置为C—O和N—H B.微波催化能减少该反应的热效应 C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D.N-苯基苯甲酰胺碱性条件下水解可得到苯甲酸盐 5.化合物c的制备原理如下: + 下列说法正确的是 (　　) A.该反应还有H2O生成 B.化合物a分子中所有原子一定共平面 C.化合物b分子中含有手性碳原子 D.化合物c在酸性条件下发生水解,有一种产物能与乙二醇发生缩聚反应 第二单元　胺和酰胺 一、 1.(1)R—NH2　—NH2　(2)三角锥 2.(1)CH3CH2NH2+HClCH3CH2NCl-　铵盐 (2)有机胺　CH3CH2NH2+NaCl+H2O　奎宁 3.(1)H2NCH2CH2NH2　扩张血管　分析试剂 (2)H2N(CH2)6NH2 对点训练 1.C　[叔胺又称为三级胺,一个氮原子连接着三个烃基。] 2.C　[名称为2-丁胺或2-氨基丁烷。] 3.D　[由肾上腺素的结构简式可知,其分子式为C9H13NO3,A项错误。苯环为平面形结构,与苯环直接相连的原子一定与苯环在同一平面内,则该分子中至少有12个原子共平面,B项错误。含苯环,能发生加成反应;含—OH,能发生氧化反应;与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应;但不存在、—C≡C—等,不能发生加聚反应,C项错误。含酚羟基,可以和NaOH溶液、Na2CO3溶液反应;含—NH—,可以和盐酸反应,D项正确。] 二、 1.(1)羟基　氨基　烃氨基　(2)酰基　　2.高　减小　3.(1)2CH3COOH+(NH4)2 SO4　CH3COONa+NH3↑ 4.羧酸的铵盐　CH3CONH2+H2O　5.(1)溶剂　(2)维生素B6 (3)对乙酰氨基酚 对点训练 1.C　[C分子中只有氨基,没有酰胺基,属于胺,不属于酰胺。] 2.A　[胺分子中不含氧原子,不是含氧衍生物,A错误。] 3.A 课堂达标训练 1.B　[分析比较所给四种物质的组成和结构共性,可以归纳出“胺是氨分子中的氢原子被烃基取代的产物”,A、D项错误,B项正确;CH3CN不属于胺,C项错误。] 2.A　[丙烯酰胺属于烃的衍生物,不是酯类化合物,A项错误;丙烯酰胺含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物,能与氢气发生加成反应,B、D正确;丙烯酰胺可以发生水解,C正确。] 3.A　[烃中只含碳氢两种元素,由图知,分子中含有除碳氢以外的其他元素,故不属于烃,A错误;氨基中氮的价层电子对数为=4,杂化方式为sp3,B正确;该有机物含有酚羟基、羧基和氨基,具有弱酸性和弱碱性,既能与酸反应,也能与碱反应,C正确;手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,根据图可知,该分子中连接氨基的碳原子为手性碳原子,含有1个手性碳原子,D正确。] 4.B　[苯甲酸与苯胺发生取代反应,酸脱羟基氨脱氢,故A正确;微波加热不改变反应的热效应,故B错误;根据相似相溶原理,N-苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇,故C正确;N-苯基苯甲酰胺碱性条件下水解可得到苯甲酸盐,故D正确。] 5.D　[a中—NH2的一个H原子断裂、b中C—Cl断裂,发生取代反应生成c和HCl,故A错误;氨气分子为三角锥形,a可看作氨分子中一个H原子被苯环替代,则a中所有原子一定不共平面,故B错误;化合物b分子中没有一个碳原子连接四种不同基团,则不含有手性碳原子,故C错误;化合物c含有酯基和酰胺键,在酸性条件下发生水解,生成,能与乙二醇发生缩聚反应,故D正确。] 学科网（北京）股份有限公司 $$