内容正文:
限定条件下同分异构体的书写
1. 根据有关性质信息确定官能团的种类或结构片段。
物质的性质 官能团或结构片段
①能与NaHCO3溶液反应生成CO2
②能与Na反应生成H2
③与FeCl3溶液发生显色反应
④能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
⑤既能发生水解反应,又能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀(排除有单独的醛基和酯基存在时)
⑥能发生水解反应
⑦水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应
⑧能使溴的四氯化碳溶液褪色
—COOH
—COOH
(酚、醇)—OH
(酚)—OH
—CHO
HCOO—
HCOO—(甲酸酯)
—X
酚酯
—C≡C—
(酚、醇)—OH
①能使溴水褪色的官能团
补充
—C≡C—
—CHO
②能使酸性KMnO4褪色的官能团
—C≡C—
(酚、醇)—OH
—CHO
2. 根据不饱和度(Ω)的含义,书写同分异构体的结构简式。(各写出一个即可)
(1) 请写出单个Ω=1的有机结构。
请写出单个Ω=2的有机结构。
请写出单个Ω=4的有机结构。
碳碳双键、碳氧双键、环(无论几元环)、—NO2
碳碳三键、—CN(氰基)
苯环
2. 不饱和度(Ω)的计算公式
Ω=
分子式CxHyOzNmXn
(2) 写出符合C3H6O的可能的结构简式。
Ω=1
可能结构:
C C C
①若是碳碳双键,则氧原子可能是-OH、 C-O-C
|
OH
三元环
C C C
|
OH
C C C
|
OH
烯醇、不稳定
C C O C
②若是碳氧双键
C C C
O
C C C
O
③若是三元环,则氧原子可能是-OH、 C-O-C
-OH
O
(3) 物质A的结构简式为
①物质A的分子式是
②若B是A的同分异构体,但B属于酚类化合物,而且结构简式中没有
—CH3基团。请写出B可能的结构简式(任意一种): 。
C14H20O
Ω=5
剩 C=8
Ω=1
可能 、环
3. 写出下列物质的一种符合条件的同分异构体的结构简式。
(1) 物质:
①分子中含有苯环,碱性条件下能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀;
②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶2∶1。
Ω=6
C10H10O2
—CHO
三种氢,对称
4:4:2
无-CH3、有-CH2
2个—CHO
剩 C=3
Ω=1
-CH2CHO
OHCCH2-
(2) 物质:
①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;
②碱性条件下水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
Ω=7
C9H6O3
无—CHO、无HCOO—
有—COO—
对称;
不对称、但H只有2种
剩 C=2 Ω=2
—C≡C—
1.(2024·江苏卷)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式: 。
碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与FeCl3溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。
Ω=6
C13H O4
有2个—COO—
有酚酯
无甲酸酯
ooc-
|
|
ooc-
剩 C=5
2.(2023·江苏卷)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
Ω=5
C10H O2
—COO—
剩 C=3
思考:是酚酯还是醇酯?依据?
3.(2022·江苏卷)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。
Ω=6
C12H O3
HCOO—
—CHO
剩 C=4
Ω=8
C14H14O2
取代反应
还原反应
还原剂
取代反应
取代反应
加成-消去
加成反应
写出结构式
-H
取代反应
加成反应
氧化反应
去H加O
利用分子式确定
取代反应
加成反应
加成-消去
Ω=5
C12H O4
HCOO—
剩 C=5
O=2
氧原子可能是-OH、 C-O-C
6. 莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
H
取代反应
取代反应
C10H13NO2
多2H少1O
还原反应
取代反应
取代反应
C16H26N2O2
少2C、2H、1O
思考:D→E目的
取代反应
C14H22N3OCl
少2N、1Cl
多1H、1O
取代反应
取代反应
回答下列问题。
(1) A的化学名称是______________。
(2) C中碳原子的轨道杂化类型有________种。
(3) D中官能团的名称为________、________。
(4) E与F反应生成G的反应类型为_________。
(5) F的结构简式为__________________________。
(6) I转变为J的化学方程式为________________________________________。
(7) 在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为____________。
Ω=4
C10H14O
3个—CH3
剩 C=1
O=1
手性碳
氧原子可能是-OH、 C-O-C
$$