3.4.2　油脂　酰胺 导学案 2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3

油脂　酰胺 学习目标　1.了解油脂的结构特点,认识油脂的水解反应和油脂的氢化反应。2.了解胺和酰胺的结构特点,认识胺和酰胺的典型化学性质,简单了解其应用。 一、油脂　　　　　　　　　　　　　　　　 (一)知识梳理 1.油脂成分 油脂的成分主要是　　　　　　　　　　与　　　　　　形成的酯,结构可表示为  (R、R'、R″代表高级脂肪酸的烃基) 高级脂肪酸的种类较多,如饱和的　　　　　　(C17H35COOH)、不饱和的　　　　　　　　(C17H33COOH)等。  2.油脂的分类 常温下呈液态的油脂称为　　　　,如花生油、芝麻油、大豆油等　　　　油;常温下呈固态的油脂称为　　　　,如牛油、羊油等　　　　油脂。  3.油脂的化学性质 (1)水解反应 在酸、碱等催化剂的作用下,油脂可以发生水解。如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解,生成甘油和高级脂肪酸盐,其反应方程式为　　　　　　　  　　　　　　　  高级脂肪酸盐常用来生产肥皂,所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称　　　　　　。  (2)油脂的氢化 ①含义:液态油通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的　　　　　　,也称油脂的　　　　　　。油脂氢化得到的油脂叫人造脂肪,也称为硬化油。  ②应用:硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可作为制造肥皂和人造奶油的原料。 ③反应:如油酸甘油酯氢化的化学方程式为 +3H2。 (二)问题探究 问题1　油脂是指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,油脂属于有机高分子吗? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  问题2　裂化汽油是石油裂解的产物,往往含有不饱和烃,常温下呈液态。大豆油在常温下也呈现液态。用化学方法如何鉴别二者? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  问题3　油脂在人体内的变化过程如图所示。 在酶催化下1 mol油脂完全水解得到什么产物,物质的量分别是多少? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【探究归纳】 1.酯与油脂的关系 油脂属于酯类,酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质(如图)。 2.油脂和汽油的比较 物 质 油脂 汽油(裂化或直馏汽油) 脂肪 油 组 成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油化工产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性 质 固态或半固态 液态 具有烃的性质,不能水解 具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质 1.(2024·安徽亳州涡阳蔚华中学高二月考)油脂是油与脂肪的总称,油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。下列有关油脂的说法错误的是(　　) A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素 B.植物油通过氢化可以制造植物奶油 C.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂 D.利用溴水可以鉴别植物油与裂化汽油 2.(2024·湖南长沙长郡中学高二期末)湖南的美食有臭豆腐、葱油粑粑、糖油坨坨、小龙虾、茶颜悦色等。下列有关叙述错误的是(　　) A.“臭豆腐”的原材料之一为豆腐,豆腐在制作过程中涉及胶体的聚沉 B.“葱油粑粑”中的“油”属于酯类,是有机高分子 C.“茶颜悦色”中的奶油可通过植物油的氢化获得 D.“小龙虾”外壳属于甲壳质,是一种来源丰富的可再生资源 3.人造奶油是以氢化的植物油、液体油和动物油为原料,按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、抗氧化剂、防腐剂等调和而成。可以用来制造很多日常生活中的美食。 (1)脂肪和油都属于酯类物质,它们的主要区别是脂肪常温下为　　　　　　　体,油常温下为　　　　　体。  (2)将植物油进行氢化时的反应类型是　　　　(填字母)。  A.加成反应 B.取代反应 C.氧化反应 D.水解反应 (3)人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸,消化的实质从化学上看属于　　　　　反应。  (4)人造奶油相对于氢化前的植物油来说,性质更加稳定,原因为　　　　　　　  　　　　　　　　。  二、酰胺　　　　　　　　　　　　　　　　 (一)知识梳理 1.胺 组成和 结构 烃基取代　　　　　　中的氢原子而形成的化合物叫做胺,也可以看作烃分子中的氢原子被　　　　　　取代得到的化合物,一般可写作R—NH2  常见 的胺 ①甲胺:甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫甲胺,甲胺的结构简式为CH3—NH2; ②苯胺:苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物,苯胺的结构简式为 化学 性质 胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成易溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为　　　　　　　 　　　　　　　  用途 重要的化工原料。如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料 2.酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为,其中叫做　　　　　　,叫做　　　　　　。  (2)常见的酰胺 名称 结构简式 乙酰胺 苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 (3)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐。 化学方程式为　　　　　　　 　　　　　　　　。  ②碱性、加热条件下水解可生成羧酸盐和氨。 化学方程式为　　　　　　　 　　　　　　　　。  (4)用途:酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。 (二)问题探究 问题1　根据所学的化学知识,结合实例分析氨(ān)、氨基、铵(ǎn)和胺(àn)各自的含义。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  问题2　烟酰胺()常用在护肤品中,它具有美白功效。 (1)烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  (2)烟酰胺在酸性或碱性条件下水解产物分别是什么? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【探究归纳】 1.酰胺水解的原理 水解时,中的C—N断裂,连接—OH形成羧基,—NH2连接H形成NH3,故酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐,在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨。 2.氨、胺、酰胺、铵盐在结构及性质上的区别 4.苯甲酰胺是常见的酰胺类物质,可用于合成农药和医药,其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A.分子式为C7H8NO B.分子中含有1个手性碳原子 C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3 D.在碱性条件下加热水解,可生成苯甲酸盐和氨 5.西达本胺属于抗癌药物,其结构简式为。下列关于西达本胺的说法不正确的是(　　) A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2 B.西达本胺可以与氢气发生加成反应 C.西达本胺具有碱性,可与盐酸发生反应 D.1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物 油脂　酰胺 一、 (一)1.高级脂肪酸　甘油　硬脂酸　油酸　2.油　植物　脂肪　动物　3.(1)+3NaOH+3C17H35COONa　皂化反应　(2)①氢化　硬化 (二) 问题1　不是。油脂的相对分子质量较小,达不到有机高分子的标准。 问题2　可以用氢氧化钠溶液鉴别。分别取二者试液与碱液共热,能发生水解反应的是豆油,不能发生水解反应的是裂化汽油。 问题3　1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸。 对点训练 1.D　[适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素,是利用有机物之间的溶解,A正确;植物油通过氢化可以制造植物奶油,本质是碳碳双键与氢气的加成反应,B正确;利用油脂中酯基在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂,C正确;植物油和裂化汽油都含有碳碳不饱和键,都可与溴水发生加成反应,不能用溴水鉴别,D错误。] 2.B　[豆腐在制作过程中涉及胶体的聚沉,A正确;高分子化合物的相对分子质量大于1万,油脂的相对分子质量较小,不属于高分子化合物,B错误;植物油的氢化可得固态油,植物油的氢化获得奶油是可以实现,C正确;甲壳质是可再生资源,D正确。] 3.(1)固　液　(2)A　(3)水解(取代) (4)氢化前的植物油含碳碳双键,容易发生氧化反应和加成反应,当与氢气发生加成反应后,减少了碳碳双键,故形成的人造奶油性质更加稳定 解析　(1)脂肪和油都属于酯类物质,它们的主要区别是脂肪常温下为固体,油常温下为液体;(2)由于植物油的不饱和度高,熔点低流动性强,不容易保存,所以可以使植物油和氢气发生加成反应,以减少不饱和度,使植物油硬化;(3)油脂水解可以生成甘油和脂肪酸,所以人造奶油在人体内经消化的实质从化学上看属于水解(取代)反应;(4)人造奶油相对于氢化前的植物油来说,性质更加稳定,原因为氢化前的植物油含碳碳双键,容易发生氧化反应和加成反应,当与氢气发生加成反应后,减少了碳碳双键,故形成的人造奶油性质更加稳定。 二、 (一)1.氨分子　氨基　+HCl--→ 2.(1)酰基　酰胺基　(2)　　　(3)①RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl　②RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑ (二) 问题1　氨是氨气的简称,在自然界可独立存在,是由氮和氢组成的化合物,分子式为NH3。常见的有氨气、氨水、氨基酸等。氨基,是氨分子失去1个氢原子而形成的原子团(—NH2)。 铵是铵根的简称(即铵离子),化学式为N,是从氨衍生出来的携带正电荷的原子团(由于化学性质类似金属离子,故命名为铵)。铵相当于+1价金属阳离子,凡是含N的盐叫铵盐。如硝酸铵、氯化铵等。胺是指氨分子中部分或全部氢原子被烃基取代而生成的有机化合物。如甲胺CH3NH2和乙二胺H2NCH2CH2NH2等。 问题2　(1)酰胺基()。 (2)烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐;在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨。 对点训练 4.D　[该分子有7个C,不饱和度为5,有1个氨基,有2×7+2-2×5+1=7个H,分子式为C7H7NO,A错误;分子中没有符合手性碳条件的碳原子,B错误;分子中碳原子均位于苯环上或者碳氧双键中,碳原子杂化轨道类型是sp2,C错误;该分子中有酰胺基,在碱性条件下加热水解,生成苯甲酸盐和氨,D正确。] 5.D　[西达本胺含有两个苯环,所以1个西达本胺分子碱性条件下水解得不到3种芳香族化合物。因为西达本胺中含有苯环,所以可以与氢气发生加成反应,同时含有氨基,所以具有碱性,能与酸反应,1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到2种芳香族化合物。] 学科网（北京）股份有限公司 $$