1.2研究有机化合物的一般方法 导学案 2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 研究有机化合物的一般方法 1.2.1 分离、提纯 【学习目标】 1. 了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。 2. 通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法。 【学习过程】 一、研究有机化合物的一般方法： 二、分离、提纯 （一）分离：是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。 （二）提纯：是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。 （三）分离、提纯的原则：不增、不减、易分离、易复原 （四）分离提纯方法 (1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。 (2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。 1．蒸馏 （1）蒸馏原理 在一定温度和压强下加热互溶液态混合物，利用物质 进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。 （2）适用条件 ①有机物 较高； ②有机物与杂质的 相差较大(约大于30 ℃)。 ③ 的液体混合物 （3）装置（如下图，填写装置名称） （4）注意事项 ①加碎瓷片的目的是 。 ②温度计水银球应处于 。 ③冷却水的流动方向是 。 ④应用：分离二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳 【例1】《本草纲目》记载了民间酿酒的工艺：“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”，“以烧酒复烧二次”在实验室中模拟上述过程，用到的仪器是（ ） A．蒸馏烧瓶 B. 蒸发皿 C. 球形冷凝管 D. 分液漏斗 【例2】欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是(　　) A．加入无水CuSO4，再过滤 B．加入生石灰，再蒸馏 C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏 2．萃取 萃取包括 萃取和 萃取。 固-液萃取：用 从固体混合物中溶解出有机物的过程。 液-液萃取：利用待分离组分在两种 的溶剂中的 不同，将待分离组分从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 液-液萃取 （1）常见的萃取剂： （2）萃取剂的选择的条件： ①与原溶剂 ； ②与原溶剂、溶质均 ； ③被萃取物在萃取剂中的溶解度 在原溶剂中的溶解度。 （3）仪器 （4）步骤 注意：分液和萃取是两个不同的操作方法，分液可以单独进行，但萃取之后一般要进行分液。 （5）分液 ①原理：将两种互不相溶(分层)的液体混合物进行分离的操作。 ②注意：分液时，应打开上口的 或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，使液体能够顺利滴下； 分液漏斗下端尖嘴部分 烧杯内壁； 分液时，下层(密度大)液体从 ，上层(密度小)液体从 。 【例1】下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是( ) A．乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B．四氯化碳和水，苯和甲苯，硝基苯和水 C．溴苯和水，醋酸和水，乙酸和乙醇 D．汽油和水，苯和水，己烷和水 【例2】下列说法中错误的是( ) A．用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可选用分液漏斗，然后静置分液 B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 C．对于密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方法将它们分离 D．对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机物和沸点较低的杂质可用蒸馏法除杂 【复习回顾】 1．过滤 （1）原理：根据固体的溶解度不同，将不溶性固体从溶液中分离出来的方法。 （2）范围：适用于不溶固体和液体的分离。 （3）仪器：见右图 （4）注意：一贴二低三靠 （5）应用：除去粗盐中的不溶性固体杂质(如泥沙) 2．蒸发 （1）原理：把可溶性固体从溶剂中分离出来的方法。 （2）仪器： （3）注意： ①要用玻璃棒不断搅拌，以防溶液因局部过热而造成液体飞溅。 ②当出现大量晶体时，停止加热， 3．重结晶 （1）定义：将含杂质的晶体溶于溶剂后，又重新从溶液中获得纯晶体的过程。 （2）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去，是提纯 常用的方法。 （3）溶剂的选择 ①重结晶首先要选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度 ，易于除去。 ②提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受 的影响较大，能够进行 。 （4）装置与步骤。 ___________→趁热过滤→___________ →_____________→_____________→____________ 【实验探究】重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。 ①重结晶法提纯苯甲酸的原因是：泥沙 ，苯甲酸在水中的溶解度 ，氯化钠在水中的溶解度 ，通过重结晶可以使它与杂质分离。 ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是：促进 。 ③趁热过滤的目的是： 。在重结晶过程中进行趁热过滤后，要用少量 冲洗几遍泥沙，目的是：洗涤泥沙表面的苯甲酸。 ④晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的 洗涤晶体，其洗涤的目的是：洗涤除去苯甲酸晶体表面附着的氯化钠，用冷溶剂的原因是： 。 ⑤洗涤苯甲酸晶体的方法： ⑥检验苯甲酸晶体已洗涤干净的方法是： ⑦实验操作中多次使用了玻璃棒，其作用分别是：溶解时搅拌，加快溶解速度；过滤、洗涤时引流；干燥时用于转移晶体。 ⑧温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度越低越好，你认为是否正确？ ，请说明原因：温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。 （5）拓展延伸 ①蒸发结晶：蒸发溶剂，使溶液由不饱和变为过饱和溶液，继续加热使溶质析出。适用于溶解度随温度变化 的物质。 ②冷却结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，适用于溶解度随温度变化 的物质。 【例】根据几种固体的溶解度曲线图，分析： （1）如何从NaCl溶液析出NaCl晶体？ （2） 如何从KNO3溶液中析出KNO3晶体？ （3） 如何除去NaCl固体中少量 KNO3？ （4） 如何除去KNO3固体中少量 NaCl？ 【对点训练】 1．下列实验操作中正确的是（ ） A. 蒸发操作时，应使混合物中的水分完全蒸干后，才能停止加热 B. 蒸馏操作时，应使温度计的水银球插入蒸馏烧瓶溶液中 C. 分液操作时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 D. 萃取操作时，应选择有机萃取剂，且萃取剂的密度必须比水大 2．天然色素的提取往往用到萃取操作,现在有用大量水提取的天然色素,下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是(　　)。 A. 石油醚 B. 丙酮 C. 乙醇 D. 乙醚 3．已知：两种有机物甲和乙可以互溶，有关性质如下表所示。 密度（20 ℃）/（g/cm3） 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 甲 0.7893 -117.3 78.5 与水以任意比互溶 乙 0.7137 -116.6 34.5 不溶于水 若要除去甲中混有的少量乙，则应采用的方法是( ) A． 蒸馏 B．萃取 C．重结晶 D．加水充分振荡，分液 4．1.现有三组混合物:(1)汽油和氯化钠溶液　(2)酒精和水的混合溶液　(3)氯化钠和单质溴的溶液,以上混合物分离的正确方法依次是(　　)。 A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液 C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液 5.提纯含有少量硝酸钡杂质的硝酸钾溶液,可以使用的方法为(　　)。 A.加入过量碳酸钠溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸 B.加入过量硫酸钾溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸 C.加入过量硫酸钠溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸 D.加入过量碳酸钾溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸 6.从海带灰中提取碘的实验步骤如下：干海带海带灰悬浊液  滤液碘水的CCl4 I2溶液  则该过程中不涉及下面哪项操作（ ） A. B. C. D. 7．下列有关物质分离、提纯的操作叙述错误的是( ）。 A．进行蒸馏实验时，在蒸馏烧瓶中应加入沸石，以防暴沸，如果在沸腾前发现忘记加沸石，应立即停止加热，冷却后补加 B．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大 C．除去KNO3中少量的NaCl，应采用在较高温度下制得浓溶液再冷却结晶、过滤、洗涤、干燥的方法 D. 除去NaCl中少量的KNO3，可以将固体溶解后蒸发结晶，趁热过滤，洗涤干燥 8．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的序号填在横线上: A．萃取分液　B．升华 　C．重结晶 D．分液 E．蒸馏 F．过滤 G．洗气(分离提纯气体混合物) (1)_____分离食盐水与沙子的混合物。 (2)_____从硝酸钾和氯化钠的物中获得硝酸钾。 (3)_____分离水和汽油的混合物。(4)_____分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。 (5)______除去混在乙烷中的乙烯。(6)_____提取碘水中的碘。(7)_____分离食盐与碘。 1.2.2有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 【学习目标】 1．能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。 2．能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。 【学习过程】 一、确定实验式——元素分析 1．元素定性分析——确定有机物的元素组成 (1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→ ；H→ ；N→ ；S→ 。 (2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是 ，可能含有的元素是 。 (3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中 两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中 氧元素，否则有机物中 氧元素。 2．元素定量分析——确定有机物的实验式(最简式) (1)原理：一般是将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的 ，确定其 （也称 ）。 (2)测定步骤（李比希法） 【例】Ⅰ某含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则： ①氧的质量分数为 ； ②C、H、O的原子个数比：N(C)：N(H)：N(O)= ； ③该未知物的实验式为 。 【对点训练】某有机化合物的分子中含碳71.58%,氢6.67%,氮4.91%,其余为氧元素,试求该有机化合物的实验式。 二、确定分子式——质谱法 快速、精确测定相对分子质量的重要方法是 ，测定时只需要很少量的样品。 1．原理 2．质荷比：是指分子离子、碎片离子的 与 的 比值，即质荷比。质谱图中， 就表示样品分子 的相对分子质量。 【例】Ⅱ①右图为以上例题未知物A的质谱图，相对分子质量为 ； ②未知物A的分子式为 。 3．计算法确定相对分子质量 ①定义法：M = m / n ②标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。M＝ρ×22.4 L·mol-1 ③相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB 【对点训练】 1.已知标准状况下a L某气态有机化合物的质量为b g,则其相对分子质量为　　　　。 2.已知有机化合物蒸气在标准状况下的密度为a g·L-1,则其相对分子质量为　　　　　　　。 3.已知有机化合物蒸气与某气体物质(相对分子质量为M0)在相同状况下的相对密度为D,则其相对分子质量为　　　　。 4.某有机物的结构确定 （1）测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是 。 （2）确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为 ，分子式为 。 三、确定分子结构——波谱法 确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行 、 、 等波谱分析。 1．红外光谱 (1)原理：红外光谱利用有机化合物受到红外线照射时，能吸收与 的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的 。 (2)作用：谱图中不同化学键或官能团的吸收频率 ，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的 信息。 【例】Ⅲ.以上例题未知物A的红外光谱图如下：可推出未知物A里面所含有的化学键有 ，未知物A是 2．核磁共振氢谱图 （1）处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率 ，相应的信号在谱图中出现的位置也 ，具有不同的 （用 表示）,而且 与 成正比。 （2）作用：测定有机物分子中氢原子的____________________。 吸收峰的数目等于 ，吸收峰面积比等于 。 【例】Ⅳ.以上例题未知物A的核磁共振氢谱图如下：可推出未知物A所含有的氢原子种类有 种，其数目比为 ；未知物A的结构式为 （ A可能的结构简式有CH3OCH3和CH3CH2OH）。 3．X射线衍射谱 (1)原理：X射线是一种波长很短（约10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。 (2)应用：经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括 、 等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。 【对点训练】 1. 二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能鉴别这两种有机物的是（ ） A. 利用质谱法 B. 利用红外光谱法 C. 利用金属钠 . 利用核磁共振氢谱 2. 某有机物A的分子式为，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为（ ） A. B. C. D. 3. 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（ ） A. HCHO B.CH3OH C. HCOOH D. CH3COOCH3 4. 下列化合物中核磁共振氢谱只出现三个峰且峰面积之比为的是（ ） A. B. C. D. 5. 在核磁共振氢谱中出现两个峰，其氢原子个数之比为的化合物是（ ） A.   B. C. D.   6．由E(金属铁)制备的E(C5H5)2的结构如图甲所示，其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构如图乙所示。核磁共振氢谱能够区分这两种结构。甲和乙的核磁共振氢谱中，分别有几种吸收峰（ ） A. 1种 1种 B. 1种 2种 C. 1种 3种 D. 2种 3种 7．有机物A常用于食品行业。已知9.0 g A 在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。A分子的质谱图如右图所示，则A的分子式是__________。 8．有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机物合成的中间体。该有机物经充分燃烧生成和；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中只有键和位于分子端的键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为。求： 的化学式为________。 的结构简式为________。 41 学科网（北京）股份有限公司 $$