2025届高三化学二轮复习 卤代烃 醇 酚

卤代烃　醇　酚 选择题只有1个选项符合题意 1.（2023·苏州常熟一模）苯酚的性质实验如下。下列说法不正确的是（　　） 步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL 蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。 步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色。查阅资料可知，配离子[Fe（C6H5O）6]3－显紫色。 步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。 步骤4：向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。 A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g B.步骤2中紫色的[Fe（C6H5O）6]3－由Fe3＋提供空轨道 C.步骤3中溴水与苯酚没有发生化学反应 D.步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3 2.（2023·泰州靖江一模）合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是（　　） A.X可以发生取代、氧化、缩聚反应 B.X分子存在顺反异构体 C.Y在水中的溶解度比X大 D.Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子 3.莱克多巴胺可作为一种新型瘦肉精使用，在中国境内已禁止生产和销售。下列有关莱克多巴胺的说法，正确的是（　　） A.分子式为C18H24NO3 B.在一定条件下可发生加成、取代、消去、氧化等反应 C.分子中有1个手性碳原子，且所有碳原子不可能共平面 D.1 mol莱克多巴胺最多可以消耗4 mol Br2、3 mol NaOH 4.（2023·常州前黄高级中学二模）维生素C可参与机体的代谢过程，俗称抗坏血酸，结构如图，已知25 ℃时，其电离常数Ka1＝6.76×10－5，Ka2＝2.69×10－12。下列说法正确的是（　　） A.维生素C分子中含有3个手性碳 B.维生素C含碳原子较多，故难溶于水 C.维生素C含有烯醇式结构，水溶液露置在空气中不稳定 D.1 mol维生素C与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH 5.（2023·江苏新高考基地4月联考）天然产物W具有抗疟活性，以化合物X为原料合成W的机理如下： 下列说法不正确的是（　　） A.X与互为同系物 B.Y分子中所有碳原子不可能共平面 C.Z分子中含有2个手性碳原子 D.一定条件下，W物质能发生取代、消去、加聚反应 6.（2023·南通启东一模）6A－ 羟基美迪紫檀素为一种植物提取物，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是（　　） A.分子中含有1个手性碳原子 B.不能发生消去反应 C.不能与氯化铁溶液发生显色反应 D.1 mol该物质最多能与1 mol氢氧化钠反应 7.（2023·苏州期中）从茶叶中提取的茶多酚具有抗氧化、降压降脂、抗炎抑菌、抗血凝、增强免疫机能等功能，在茶多酚总量中，儿茶素（结构见图）占50%～70%。下列说法不正确的是（　　） A.儿茶素易溶于热水 B.儿茶素分子中有3个手性碳原子 C.儿茶素中的酚羟基易被氧化 D.1 mol儿茶素与足量浓溴水反应消耗6 mol Br2 8.（2023·牡丹江第三高级中学期末）某工程塑料的单体A的结构简式如下： 回答下面问题： （1）写出有机物A的化学式_____________________________________， 有机物A中含氧官能团的名称为______________________________________________。 （2）1 mol A与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是　　　　 mol。 （3）1 mol A与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是　　　　 mol。 （4）1 mol A与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是　　　　 mol。 （5）下面对有机物A的性质说法不正确的是___________________________。 A.有机物A能与溴水发生取代反应 B.有机物A能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应 C.有机物A能与FeCl3溶液作用显色 D.有机物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （6）有机物A中是否含有手性碳原子_____________________________（填“是”或“否”）。 （7）写出有机物A发生加聚反应生成的高聚物的结构简式________________________________________________________________________。 9.（2023·常州前黄高级中学二模） 化合物F是一种药物中间体，其合成路线如下： （1）E分子中sp3杂化的碳原子数目为　　　　。 （2）E→F分两步进行，反应类型依次为加成反应、　　　　。 （3）A→B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物，写出该副产物的结构简式： ________________________________________________________________________。 （4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式：________________________________________________________________________。 ①分子中含有苯环。 ②分子中含有3种化学环境不同的氢原子。 （5）设计以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 卤代烃　醇　酚 1.C　[ 常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，加入5 mL 蒸馏水，充分振荡后溶液变浑浊，则100 mL (即100 g)水中溶解的苯酚小于20 g，A正确；Fe3＋的价电子排布式为3d5，可提供空轨道，形成配离子[Fe(C6H5O)6]3-，溶液显紫色，B正确；苯酚与少量浓溴水反应生成的2，4，6-三溴苯酚可溶于过量的苯酚溶液中，故观察不到白色沉淀，C错误；苯酚显弱酸性，易与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，已知酸性：H2CO3>苯酚>HCO，则向苯酚钠溶液中通入少量CO2可生成苯酚和NaHCO3，D正确。] 2.D　[A.X中有酚羟基，可以和饱和溴水发生取代反应，分子中还有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能发生缩聚反应，故A错误；B.X分子中的碳碳双键中有一个不饱和碳原子连的是两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构，故B错误；C.X分子中有羟基，能和水形成氢键，所以X在水中的溶解度比Y大，故C错误；D.连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子与足量的氢气加成后得到的分子中标数字的碳原子为手性碳原子，故D正确。] 3.B　[A项，分子式为C18H23NO3，A错误；B项，含苯环和酚羟基，故在一定条件下可发生加成、取代、氧化等反应，含醇羟基且邻位碳上有H可发生消去反应，B正确；C项，分子中有2个手性碳原子，分子内含有多个饱和碳原子，具有饱和碳原子的结构特点，所以该分子中所有碳原子不能共平面，C错误；D项， 4.C　[A.由图 可知，维生素C分子中含有2个手性碳，A错误；B.由图可知维生素C中含有较多的羟基，羟基具有亲水性，则维生素C易溶于水，B错误；C.维生素C含有烯醇式结构，在水溶液中易被空气中的氧气氧化，生成去氢抗坏血酸，C正确；D.根据“已知”和结构可知，维生素C最多可电离2个H＋，并含有1个酯基，则1 mol维生素C与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，D错误。] 5.A　[ A.X与互为同分异构体，A错误；B.Y中有碳与三个碳相连，Y分子中所有碳原子不可能共平面，B正确；C.Z分子中含有2个手性碳原子，C正确；D.一定条件下，W的羟基能发生取代、消去反应，碳碳双键可以加聚反应，D正确。] 6.D　[ 连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，图中标“*”碳原子为手性碳原子：，共有2个手性碳原子，A错误；含有醇羟基，且与羟基相连的碳原子的相邻的碳原子上含有氢原子，在浓硫酸、加热条件下可以发生消去反应，B错误；含有酚羟基，能与氯化铁溶液反应呈紫色，C错误；结构中只有酚羟基能与氢氧化钠发生反应，分子中含有1个酚羟基，故1 mol该物质最多能与1 mol氢氧化钠反应，D正确。] 7.B　[儿茶素分子中含有多个酚羟基，易溶于热水，A项正确；分子中有2个手性碳原子(*标出)，B项错误；酚羟基易被氧化，C项正确；酚羟基的邻位、对位易与溴发生取代反应，1 mol儿茶素与足量浓溴水反应消耗6 mol Br2，D项正确。] 8.(1)C10H11O2Cl　羟基　(2)2　(3)3　(4)1　(5)D　(6)是 (7) 解析　(1)由有机物A的结构简式可知，有机物A分子中含有10个C、11个H、2个O，1个Cl，化学式为C10H11O2Cl，有机物A中含氧官能团的名称为羟基；(2)酚羟基和碳氯键能与NaOH溶液反应，1 mol A与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是2 mol；(3)酚羟基的邻、对位上的氢原子都能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1 mol A与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是3 mol；(4)1 mol羟基与钠反应生成0.5 mol氢气，1 mol A含2 mol羟基，与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是1 mol；(5)A.有机物A分子中的酚羟基的2个邻位碳原子上含有H原子，能与溴水发生取代反应，故A正确；B.有机物A分子含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子上连有氢原子，则A能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应，故B正确；C.有机物A属于酚类物质，能与FeCl3溶液作用显色，故C正确；D.有机物A分子中的酚羟基、醇羟基、碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；(6)有机物A中，只有连接氯原子的碳原子为手性碳原子；(7)有机物A中碳碳双键发生加聚反应生成的高聚物的结构简式。 1 mol莱克多巴胺含2 mol酚羟基，最多可以消耗2 mol NaOH，D错误。] 9.(1)7　(2)消去反应 (3)　(4) (5) 解析　(1)E分子中的饱和碳原子均为sp3杂化，数目为7；(2)E中醛基先被加成得到，然后羟基发生消去反应得到F； (3)对比A和B的结构简式可知，A中图示位置的碳氧键断裂()，O原子再结合一个氢原子，C原子再结合—CH2C(CH3)===CH2，从而生成B，副产物应是另一侧碳氧键断裂，如图，所以副产品为；(4)F中含有9个C原子、3个O原子，不饱和度为4，其同分异构体满足：①分子中含有苯环，则其余3个碳原子均为饱和碳原子，②分子中含有3种化学环境不同的氢原子，说明分子结构高度对称，符合题意的为；(5)目标产物可以由和通过酯化反应生成，可以由催化氧化生成，根据D生成E的过程可知，原料经类似的反应可以得到和，根据E生成F的过程可知在KOH环境中可以生成，再与氢气加成可得，所以合成路线为 。 学科网（北京）股份有限公司 $$