第32练 卤代烃-【小题突破·大题攻略】2026年高考化学培优限时练

第一部分专题十有机化学基础 第32练 卤代烃 [小题·精讲精练] [解析]A.CH3CH2CH2CI与钠以2：2发生 反应生成CH3CH2CH2 CH2CH2CH3,故A错 [例题讲坛] 误：B.CH:CHBrCH2Br与钠不能生成环状化合 【例1】用下列实验装 物，故B错误；C.CH2 BrCH2CH2Br与钠以1：2发生 置分别验证溴乙烷 反应生成环丙烷，故C正确；D.CH.CHBrCH2CH2Br 澳乙 (沸点38.4℃)在不 与钠以1：2发生反应生成甲基环丙烷，故D错误： 高锰酸御 同条件下反应的产物 酸性济液 [答案]C 和反应类型 【规律归纳】本题考查了卤代烃的反应，本题是以 ① 题给信息为背景，考查了学生分析问题和解决间 实验I.向圆底烧瓶中加人15mL.NaOH水溶液： 题的能力。 实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15mL乙醇和2g 交 Na(OH。下列说法中错误的是 [小题·分层分练] 作 A.应采用水浴加热进行实验 [一层·打基础] B.实验Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液，同时省去 知识点一溴乙烷 装置② 1.下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是 C.可用核磁共振氢谱检验I中分离提纯后的 时 A.溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 产物 B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 可 D.分别向I、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶 C.将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色 液，都会产生淡黄色沉淀 沿 沉淀生成 [解析]A.澳乙烷沸点38.4℃，易挥发，为防止 D.实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷 此 加热导致溴乙烷挥发，所以可以通过水浴加热方 知识点二卤代烃的性质 式进行，便于控制温度，故A正确：B.澳乙烷与 CH2CH3 线 乙醇与氯氧化钠混合溶液反应生成乙烯，乙醇与 涣水不反应，乙烯能与澳水中澳发生加成反应， 2.某有机物的结构简式为CH2一C一CH2Br,下 列关于该物质的说法中正确的是 ( 所以实验Ⅱ可用浪水代替KMnO4溶液，同时省 去装置②，故B正确：C.澳乙烷与氢氧化纳水溶 A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为 醇类 液反应生成乙醇，乙醇结构CH:CH2OH,分子 B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 中含有3种不同位置的H,个数比为3：2：1， C.该物质可以发生消去反应 可以用核磁共振氢谱检验I中分离提纯后的产 D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 物，故C正确：D.氢氧化钠与硝酸银反应产生氢 [二层·提考能] 氧化银沉淀，对检验造成干扰，所以检验前应先 3.氟利昂会破坏大气臭氧层，关于CF2Cl2(商品名 加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液进行检验，故 为氟利昂一12)的叙述正确的是 D错误。 A.有两种同分异构体 B.是平面形分子 [答案]D C.只有一种结构 D.是正四面体形分子 【规律归纳】本题考查了有机实验，明确卤代烃的 4.以氧乙烷为原料制取乙二酸(HOOC一COOH) 水解和消去反应原理，熟悉仪器用途是解题 的过程中，要依次经过下列步骤中的 ()】 关链。 ①与Na(OH的水溶液共热②与NaOH的醇溶 【例2】卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br+ 液共热③与浓硫酸共热到170℃④与溴水 2Na→CH3CH2CH2CH3十2NaBr。下列有机物 反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 可合成环丙烷的是 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A.CHCH2CH2Cl B.CHaCHBrCH2Br A.①③④②⑥ B.①③④②⑤ C.CH2 BrCH2CH2 Br D.CH2CHBrCH2CH2Br C.②④①⑥⑤ D.②④①⑤⑥ 71 培优限时练小题突破·化学 5.关于卤代烃RCH2CH2X性质叙述中，下列说法 C.将生成的气体直接通入溴的四氯化碳溶液也 正确的是 可以达到实验目的 A.发生水解反应的条件是强碱的醇溶液、加热 D.如图2所示NaBr晶胞中，每个Na+周围距离 B.可以直接加硝酸银溶液检验肉素原子类型 最近的Na+数目为4个 C.发生消去反应生成烯烃 [小题·真题真练] D.该卤代烃易溶于水 1.(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得 6.氟利昂是饱和碳氢化合物的卤族衍生物的总称， 名，某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。 其破坏臭氧层的化学反应机理如下[以F一12 下列说法错误的是 (二氯二氟甲烷)门为例 OH HO 紫外线 CF2C2茶外线 CF2CI+CICI+03-CIO+02 CI0+CIO-C1OOC1(过氧化氯)C1OOC1光， 2C1+02 下列说法中不正确的是 (b) A.紫外线可以增大CF2C12的分解速率 B.C1)十C)COC1的反应中有非极性键的形成 C.CF2C2是臭氧破坏反应的催化剂 D.臭氧层破坏的关键因素有：氟利昂，太阳光 A.该反应为取代反应 [三层·早拔尖] B.a、b均可与NaOH溶液反应 7.已知：R-X+2Na+R'-X-→R-R′+2NaX,若 C.c核磁共振氢谱有3组峰 用CH3CH2Br和CH3CH2CH2Br与金属钠反 D.c可增加KI在苯中的溶解度 应，生成的烷烃不可能是 ( 2.(2021·浙江)下列方案设计，现象和结论都正确 A.CH3CH2CH(CH3)2 的是 ( B.CH3CH2CH2CH2CH3 目的 方案设计 现象和结论 C.CHaCH2CH2CH3 若溶液变黄 D.CHsCH2CH2CH2CH2CH3 检验某无 取少量该溶液于 色且试管上 8.卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴 色溶液中 试管中，加稀盐酸 部产生红棕 A 乙烷与Na(OH水溶液共热一段时间后，下列实 是否含 酸化，再加入 色气体，则 验设计能达到对应目的的是 有NO2 FeCl2溶液 该溶液中含 A.观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是 有NO2 否完全反应 取5mL0.1mol· LIKI溶液于试 若溶液变 B.取反应后溶液滴加AgNO3溶液，检验是否有 探究KI 血红色，则 Br生成 与FeCls 管中，加入1mL 0.1mol·L-1 KI 与 C.取反应后溶液加入一小块金属Na,检验是否 反应的 FeCl3的反 有乙醇生成 限度 FeCl3溶液，充分 应有一定 D.将产生的气体通人酸性KMnO1溶液，检验是 反应后滴入5滴 限度 15%KSCN溶液 否有乙烯生成 9.检验溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成的气体 取2mL肉代烃 若产生的 中是否含有乙烯，装置如题图1所示。下列说法 判断某卤 样品于试管中，加 入5mL20% 沉淀为白 不正确的是 代烃中的 KOH水溶液混 色，则该卤 气体 卤素 合后加热，再滴加 代烃中含 AgNO3溶液 有氯元素 取2mL.20%的 蔗糖溶液于试管 若没有生 探究蔗糖 成砖红色 ② 中，加入适量稀 图1 图2 在酸性水 H2SO4后水浴加 沉淀，则燕 D A.装置①的作用是除去乙醇 溶液中的 糖在酸性 稳定性 热5min:再加入适 量新制Cu(OH)2 水溶液中 B.装置②的现象是酸性高锰酸钾酸性溶液紫色 稳定 褪去 悬浊液并加热 72培优限时练小题突破·化学 6.B 由题给结构简式可知,化合物a、b的分子式均为C.H。. 3.C A.CF。CL. 是四面体结构,无同分异构体,故A错误;B. A项错误:由化合物a的键线式结构可知,其二氧代物有6 CF。CI.中C原子有4对价层电子对,VSEPR模型为四面体 种,B项正确;由化合物a、b的键线式结构可知,化合物a中 模型,且无孤对电子对,故其真实的空间构型即为四面体,故 含有碳碳双键,可以使酸性高酸钾溶液褪色,化合物b中 B错误;C.CF.Cl。是四面体结构,故无同分异构体,只有一 不含碳破双键,不能使酸性高猛酸钾溶液褪色,C项错误;化 种结构,故C正确;D.C一F键和C一Cl键长度不同,故 合物a中含有饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面 CF.Cl:不是正四面体,故D错误。 上,D项错误。 4.D 以氛乙炕为原料制取乙二酸(HOOC一COOH),应先发 7.A 1molCH。-CH:先与HCI发生加成反应生成1mol 生消去反应生成乙娇,再与素加成得到代怪,然后水解、 一氧乙炕,分子中含有5个H原子,再与Cl.发生取代反应 最多消耗Cl.5mol,故A错误;乙炕与澳水不反应,乙矫与 氧化可得到乙二酸,其步骤为:②与NaOH的醇溶液共热发 涣水发生加成反应生成1,2一二澳乙炕,可用澳水除去 生消去反应生成乙娇;④与澳水加成得到1,2-二澳乙炕;① CH.CH 气体中的CH一CH。气体,故B正确;CHCH 与NaOH的水溶液共热得到乙二醇:在Cu或Ag存在的 与酸性高酸钾不反应,CH.-CH。能被酸性高酸钾氧 情况下与氧气共热氧化为乙二醛;与新制的Cu(OH):悬 化,乙使酸性高酸钾溶液褪色,实验室中可用酸性的 浊液共热氧化为乙二酸;即步骤为②④①。 KMnO.溶液鉴别CH.CH。气体和CH。一CH。气体,故C 5.C A.代怪的水解反应条件氢氧化纳水溶液加热,强减的 正确:CH。一CH。与HCI发生加成反应的产物只有 醇溶液、加热是南代经消去反应的条件,故A错误;B.代 CH.CH.Cl,工业上可利用CH.-CH 与HCl的加成反应 怪不能电离出南素离子,所以南代怪与硝酸银溶液不反应, 制得纯净的CHCH.C,故D正确;选A。 齿代怪发生水解反应以后,加硝酸酸化,再用硝酸银溶液检 8.C 由图可知,离子1和过氧化氢、甲醇反应生成离子2,随 验,故B错误;C.桌代怪发生消去反应生成炜怪,则 后再催化怪环氧化,A错误;由图可知,在反应过程中银元 RCH.CH.X发生消去反应能生成怪,故C正确;D.代 素都是十6价,B错误:由图可知,过氧侃酸根离子是阴离 怪难溶于水,则代怪RCH。CH。X难落于水,故D错误。 子,故该液体中一定还存在某种阳离子,C正确;由图可知 6.C A.紫外线光照,可以增大CF。Cl。的分解速率,故A正 离子1中没有过氧键,D错误;故选C。 确;B.CIOOCl相当于H.O。中的H原子被C1取代形成,其 小题·真题真练 结构式为Cl一O一O-Cl,反应中有非极性键的形成,故B正 1.D AlC。为强酸弱破盐,在溶液中能发生水解:AlCl。 3H.O-Al(OH)。十3HCl,配制AICl。溶液时,为抑制其 水解,常加入稀盐酸,A正确;燕糖和淀粉在H.SO.作催化 C1促进奥氧分解生成氧气,同时最后又生成Cl,所以C1原 剂、加热条件下会发生水解,B正确;稀硝酸具有强氧化性, 子在促进奥氧分解生成氧气的前后均不发生变化、具有催化 能与不活泼的金属银发生反应,故附有银镜的试管常用稀碎 作用,故C错误;D.氛利昂是饱和碳氢化合物的南族衍生物 酸进行清洗,C正确;笨与浓破酸和浓硝酸的混合溶渡反应 的总称,其破坏臭氧层的化学反应机理分析可知,引发条件 生成硝基笨,属于笨的硝化,D错误。 主要是紫外线光照,臭氧层破坏的关键因素有:氛利昂,太阳 2.D 结合MPy的结构简式可确定其分子式为C.H.N,其芳 光,故D正确。 7.A A.由CH.CH.Br和(CH).CHBr的混合物与金属 香同分异构体有 、-NH:等,A项错 反应生成,故A错误;B.可由CH.CH.Br和CH.CHCH.Br 与全属纳反应生成,故B正确;C.由2分子CH.CHBr与金 误;EPy中含有2个饱和碳原子,具有类似CH.的四面体结 属钟反应生成,故C正确;D.由2分子CHCHCH.Br与金 构,故不可能所有原子共平面,B项错误;VPv组成元素与乙 属纳反应生成,故D正确。 炜不同,也不符合结构相似的条件,故VPy与乙嫦不互为同 8.A 观察反应后溶液的分层现象,能检验澳乙炕是否完全反 系物,C项错误;分析EPy与VPv的结构简式可知反应②为 应,澳乙炕难落于水,生成的乙醇易溶于水,乙嫦是气体,会 消去反应,D项正确。 逸出,故A正确;取反应后溶液滴加AgNO.溶液,不能检验 3.A 该分子中甲基上的碳原子采取sp^{}杂化、笨环上的碳原 是否有Br生成,因为反应后溶渡为碱性,与硝酸银反应,干 子采取sp^{}杂化,碳碳三键上的碳原子采取sp杂化,A项正 扰澳离子检验,故B错误;取反应后溶液加入一小块金属 确;该分子中有17个原子,共面原子数最多时,分子中甲基 Na,不能检验是否有乙醇生成,因此溶液中有水,水也能与 上的两个氢原子不在该平面内,故分子中共平面的原子数目 金属纳反应产生气体,故C错误;将产生的气体通入酸性 最多为15,B项错误:笨环中的碳碳键是一种介于碳碳单键 和碳碳双键之间的独特的化学键,C项错误;该有机物分子 KMnO.溶液,不能检验是否有乙矮生成,由于也生成了乙 醇,乙醇易挥发,乙醇、乙均能被高酸钾氧化,故D错 中有6种不同化学环境的氢原子,与Cl.发生取代反应生成 的一氧代物就有6种,D项错误。 误。综上所述,答案为A。 第32练 南代怪 9.D A.乙醇和乙娇都能使酸性高酸钾溶液褪色,乙醇易落 小题·分层分练 于水,所以通过装置①除去乙醇,防止对实验产生干扰,故A 1.A A.南代怪均难溶于水,易溶于有机溶剂,故澳乙炕难落 正确;B.乙具有还原性,能够还原高酸钾,所以装置② 于水,能溶于多种有机落剂,故A正确;B.澳乙炕能与氢氧 的现象是酸性高酸仰酸性溶液紫色褪去,故B正确:C.乙 化钟水溶液共热发生水解反应生成CHCH.OH和NaBr 插能够与澳发生加成反应,乙醉不具有此性质,所以将生成 不能生成乙矮,故B错误;C.涣乙炕为非电解质,不能电离 的气体直接通入澳的四氧化碳溶液也可以达到实验目的,故 出澳离子,故向澳乙炕中滴加硝酸银溶液,不产生沉淀,而表 C正确;D.每个小正方体中距离纳离子最近的钟离子有3 现为溶液分层,故C错误;D.乙插和澳水能发生加成反应, 个,顶点上的离子被8个小正方体占有,每个面上的离子被 在结构中引入两个一Br,生成1,2-二澳乙炕,不能生成澳乙 两个小正方体占有,所以品体中在每个纳离子周围与它最接 炕,故D错误。 2.D 该物质在NaOH的水溶液中,可以发生水解反应,其中 一Br被-OH取代,A项错误;该物质中的澳原子必须水解 小题·真题真练 成Br ,才能和AgNO.溶液反应生成AgBr沉淀,B项错 1.C 根据a和c的结构简式可知,a与b发生取代反应生成c 误;该有机物分子中与澳原子相连的碳原子的邻位碳上没有 和HCl,A正确;a中含有酸经基,酸经基呈弱酸性能与 H,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可 NaOH反应,b可在NaOH溶液中发生水解反应,生成醇类 与Br。发生加成反应,D项正确。 B正确;根据C的结构简式可知,冠酸中有四种不同化学环 122 参考答案 项正确;孔酸中的轻基和狼基均能与金属钢发生置换反应 C项正确;孔酸中存在竣基和经基两种官能团,能发生缩聚 反应生成高聚物,丙酸中有碳碳双键,可以发生加聚反应 境的氢原子,如图所示: 生成高聚物,但丙嗣酸不能发生聚合反应生成高分子化合 物,D项错误。 4.D A.氛乙酸甲脂含有两种官能团:氛原子、基,故A正 确;B.氛原子在NaOH水溶液中能发生水解反应,脂基能与 氢氧化纳发生反应,所以1mol氛乙酸甲与NaOH水溶液 磁共振氢谱有4组峰,C错误:c可与K 形成整合离子 共热最多消耗2molNaOH,故B正确;C.丙酸只有1种结 构:CH.CH.COOH,可取代的氢原子有2个,所以氛乙酸甲 的同分异构体属于狼酸类的有2种,故C正确;D.根据氧 ,该物质在笨中溶解度较大, 原子在酸性条件下不水解,所以氮乙酸甲脂加入稀疏酸共热 后生成的有机物是FCH.COOH和CH.OH,故D错误。 5.D X是乙炀,Y是乙醇,乙是乙,W是乙酸乙,由此可 因此c可增加K1在笨中的溶解度,D正确;故答案选C。 知A、B、C三项均正确;在酸、碱溶液中均能发生水解反 2.B A.原溶渡中存在硝酸根可以和Fe^{反应生成Fe③ ,故 应,D项错误。 6.D 两两组合形成的化合物有10种,其中-OH与一CO0H 不能验证原溶液中含有亚硝酸根,A错误;B.向KI溶液中 0H 滴加FeCl.,若FeCl。没有剩余说明反应是完全的,因此向反 应后的溶液中加入KSCN溶液,若溶液变红,则说明该反应 是有限度的,B正确;C.溶液中加入KOH后体系中剩余大 组合形成的H.CO。为无机物,不合题意。只有 量的OH,再加入硝酸银溶液后OH也可以使Ag 生产 0 COOH 白色沉淀,C错误;D.燕糖为二糖,在酸性条件下可以水解 HO-C-H(甲酸)、CH.COOH. 产生单糖,验证单糖中是否存在醛基,应向水解液中加入 .OHC- NaOH溶液使体系呈减性,再加入新制Cu(OH):悬浊液,D COOH5种有机物能与NaOH反应。 错误。 7.C 根据物质结构可知:X中无亲水基-OH或-COOH,因 第33练 经的含氧衍生物 此化合物X难溶于水,A正确;化合物X中含有澳原子,为 小题·分层分练 代怪的衍生物,在NaOH水济液中加热,化合物X可发生 1.D A项,乙醇与活泼金属反应,是痊基参与反应,与官能团 取代反应产生醇程基,B正确;化合物Y含有酸释基,与本 有关;B项,乙醇和氧气在Cu的催化下反应,是轻基被氧化 性质相似,能够与甲发生缩聚反应,但不能与乙酸发生 为基,与官能团有关;C项,乙醇被酸性高酸钾溶液氧 缩聚反应,C错误;化合物Y含有盼痊基,能够与氧化铁落 化,是轻基被氧化,与官能团有关;D项,乙醇在空气中燃烧, 液发生显色反应,而X无酸痊基,不能发生显色反应,故可 所有的化学键都断裂,与官能团无关。 用FeCl.溶渡鉴别化合物X和Y,D正确。 2.C A.分子式为C.H。O.只有醒基,属于单官能团有机物 8.C 月桂炜分子含有4个一CH。,分子中所有原子不可能共 故A正确;B.分子中所有碳原子共平面,分子中两个甲基是 平面,A项错误;拧檬的分子式为C.。H.。O.香叶醇的分子 sp}杂化,是四面体构型,所有原子不共面,故B正确;C.M 式为C。H。O,分子式不同,二者不是同分异构体,B项错 误;香叶醇分子中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有 -OH,能发生氧化反应和脂化反应,C项正确;月桂、香叶 醇的一氧代物有7种,檬醒的一氧代物有6种,D项错误。 9.B A.根据结构简式可知分子中含有盼经基、碳基、酸键和 碳碳双键,共四种官能团,A错误;B.含有碳碳双键,能与 HBr发生加成反应,B正确;C.粉经基含有四种邻位或对位 ##### CH. H,另外碳碳双键能和单质涣发生加成反应,所以最多消耗 单质澳5mol,C错误;D.分子中含有3个粉痊基,所以最多 消耗3molNaOH.D错误;答案选B。 10.B 小题·真题真练 1.B 该分子中有5个手性碳,如图中“”所示 CH。 来 H. HO CH CH. OH,A正确;该分子中含有过氧键,不稳 CH 错误;D.笨环上的氢、甲基上的氢能发生取代、笨环和基 定,在120C条件下干燥样品,会造成样品变质,B错误;鹰 能发生加成、笨环上的例链和基能发生氧化、基加氢能 爪甲素的分子式为C.H。O,不饱和度为3,故其同分异构 发生还原等反应,故D正确。 体的结构中不可能含有笨环,C正确;该物质中含有O一H, 3.D 丙醐酸中存在骏基和飘基,孔酸中存在骏基和经基,丙 故红外光谱中会出现3000cm以上的吸收峰,D正确。 酸中存在巍基和碳碳双键,A项正确;联系乙醇能使酸性 2.D 化合物X中存在碳碳双键,能和Br。发生加成反应,茅 高酸钾溶液褪色,可知乱酸能使酸性高酸钾溶液褪色, 环连有酸痊基,下方笨环上盼轻基邻位有氢原子,可以与 丙嫦酸中存在碳碳双键,也能使酸性高错酸钾溶液褪色,B Br.发生取代反应,A正确;化合物X中有盼经基,遇FeCl 123