第5章 有机化合物的合成与研究 同步练习 2023-2024学年高二下学期化学沪科版（2020）选择性必修3

第5章《有机化合物的合成与研究》同步练习 一、单选题 1．某有机物(M)的结构简式如图所示，下列有关M的说法正确的是 A．不能与金属钠发生反应 B．含有3种官能团 C．分子式为 D．1mol该物质最多可与4mol发生加成反应 2．白屈菜有止痛、止咳等功效，但又称为“断肠草”，有很强的毒性，从其中提取的白屈菜酸的结构简式如图所示。下列有关白屈菜酸的说法中不正确的是 A．分子中只含有羧基、羰基和醚键三种官能团 B．分子式是C7H4O6 C．能发生加成反应和酯化反应 D．1mol白屈菜酸最多能与2molNaHCO3发生反应 3．生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而减少废分塑料对环境的污染。PHB就属于这种塑料,其结构简式为，下列有关PHB的说法错误的是 A．PHB是一种聚酯，没有有固定的熔点 B．常温下，合成PHB的单体易溶于水 C．合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH D．通过加聚反应可以制得PHB 4．麻黄碱的结构式如图所示，对它的描述错误的是 A．由碳、氢、氧、氮元素组成 B．存在一个羟基 C．分子式为C10H16ON D．是一种生物碱 5．某研究团队对连花清瘟胶囊原料进行了分离纯化、结构鉴定的研究，得到了包括刺芒柄花素(结构如图)在内的十余种化合物。下列关于刺芒柄花素的说法不正确的是 A．分子式为C16H12O4 B．分子中有4种官能团 C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．该有机化合物所有原子在同一平面 6．有机物Ⅰ存在如图转化关系，有且只有一个六元环的M是Ⅰ的同分异构体(不考虑立体异构)，下列说法正确的是      A．M的结构有三种 B．化合物Ⅳ只有一种结构 C．有机物Ⅱ能使溴水因发生加成反应而褪色 D．有机物Ⅲ能发生加成反应、取代反应、氧化反应 7．艾司洛尔是一种常用于心律失常的紧急状态治疗药，其结构如图所示。 下列关于艾司洛尔的叙述正确的是 A．分子式为 B．1mol艾司洛尔最多能消耗 C．1个艾司洛尔分子含2个手性碳原子，属于手性分子 D．在KOH、乙醇中加热能生成碳碳双键 8．下列实验装置图正确的是 A．乙烯的制备及性质检验   B．乙炔的制备及性质检验   C．乙酸乙酯的制备   D．分离乙醇与水的混合物   9．某同学设计的一种合成缓释阿司匹林的部分路线如图所示。下列说法正确的是 A．X分子中最多有4个原子共平面 B．Y能使灼热的CuO变红 C．1molW能与2molNaOH反应 D．反应过程中发生的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应 10．有机物Y是一种抗肿瘤药物的中间体，可通过如下转化合成得到。 下列有关说法正确的是 A．X不能与甲醛发生缩聚反应 B．X中没有采取杂化的中心原子 C．Y中所有原子可能都处于同一平面 D．X转化为Y的过程中依次发生了加成、消去、取代反应 11．维生素C是一种重要的抗氧化剂.其结构简式如图，下列有关说法不正确的是 A．该分子中含四种官能团 B．该分子中所有原子一定不能共平面 C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子式为 12．谱图与使用仪器不对应的是                                         图一                                                                 图二                                                  图三                                                                                图四 A．图一：光谱仪 B．图二：红外光谱仪 C．图三：质谱仪 D．图四：核磁共振仪 13．下列关于物质的制备、鉴别与除杂的说法正确的是 A．为除去苯中少量的苯酚，可加入足量浓溴水后过滤 B．只用溴水就能将苯、乙醇、四氯化碳、淀粉碘化钾溶液区分开 C．鉴别己烯和甲苯：向己烯和甲苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡观察是否褪色 D．检验卤代烃的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色 14．下列实验的仪器（或装置）选择正确的是 选项 实验 选择的仪器（或装置） A 利用浓盐酸与固体反应制备 ① B 利用浓氨水和生石灰制取少量氨气 ② C 用氯仿萃取碘水中的碘 ③ D 纯化丙烯酸甲酯（含少量甲醇等） ④ A．A B．B C．C D．D 15．某有机化合物的结构简式如图，推断它可以发生的反应类型有 ①取代    ②加成    ③消去    ④水解    ⑤酯化    ⑥中和    ⑦加聚 A．①③⑤⑥ B．②④⑥⑦ C．①②④⑤⑥ D．①②③⑤⑥ 二、填空题 16．填空。 (1)若分子式为的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为 。 (2)分子式为的某烃其一氯代物只有两种产物，写出符合要求的烃结构简式 。 (3)分子式为的烯烃中不存在顺反异构的物质有 种。 (4)1mol某烷烃完全燃烧时消耗氧气的物质的量为11mol，其结构中含有3个的物质有 种。 (5)的同分异构体中具有“手性碳原子”的有 种，写出其中一种的名称 。 17．回答下列问题： (1)某有机物结构中含有n个-CH2--，m个，a个-CH3，其余均为-OH，则羟基的个数为 。 (2)0.1 mol某苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，经测定，前者增重10.8 g，后者增重39.6 g(假定全部吸收)。又知该有机物和氯气发生取代反应时，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件回答下列问题： ①推断该苯的同系物的分子式 ； ②写出其结构简式 。 18．I．现有下列各组物质： ①O2和O3②CH2=CH−CH3和CH2=CH−CH=CH2③ 和 ④和⑤CH3CH2CH3和CH3C(CH3)3⑥和质量数为238、中子数为146的原子⑦C2H5C≡CCH3和CH3CH=CHCH=CH2 按要求用序号填空： (1)互为同系物的是 。 (2)互为同分异构体的是 。 (3)互为同位素的是 。 (4)互为同素异形体的是 。 (5)属于同种物质的是 。 (6)写出②与溴水的反应 (7)等质量的②和⑤中物质完全燃烧耗氧量最多的是 。 II．根据要求填空： (8)写出顺式二氯乙烯的结构式 。 (9) 系统命名法的名称 。 (10)3，4，4−三甲基−1−戊炔的结构简式为 。 19．他喷他多(L)是一种中枢神经系统镇痛药，可有效治疗急性、慢性和神经性疼痛。他喷他多的一种合成路线如图所示。 已知：①  ； ②  。 设计以1，4-二溴丁烷和丙二酸二乙酯为原料制备  的合成路线： (其他试剂任选)。 20．请选择合适的试剂除去括号内的杂质(填字母) 序号 提纯物杂质 试剂 ①     乙烷(乙烯) ② 乙酸乙酯(乙酸) ③ 乙醇(水) a.溶液　　b.饱和溶液　　c.       d.溴水　　e.酸性高锰酸钾 21．按要求回答下列问题： (1)当0.2mol烃A在氧气中完全燃烧生成和各1.2mol，催化加成后生成2，2二甲基丁烷，则A的结构简式为 。 (2)分子中最多有 个原子处于同一平面上。 (3)分子式为的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的结构简式为 。 (4)某烃1mol与2molHCl完全加成，生成的氯代烃最多还可以与4mol反应，则该烃的结构简式为 。 (5)有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： ①有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为 。 ②将10.0gX在足量中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水和KOH浓溶液，发现无水增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。该有机物X的分子式为 。 ③经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3：1.该有机物X的结构简式为 。 22．有机物种类繁多，现有以下九种有机物：①CH3CH2OH ②    ③ ④CH3CH2CH2CH3 ⑤CH3CH2CH2COOH ⑥    ⑦ ⑧C2H4 ⑨CH3COOCH2CH3。请从上述有机物中选择适当物质按要求回答下列问题： (1)⑤中含有的官能团名称 。 (2)与②互为同系物的是 (填序号)，用系统命名法命名②为 。某烯烃与1molH2反应可得到②，则该烯烃可能的结构有 种。 (3)③与液氯在FeCl3作催化剂条件下反应生成一氯代物的方程式： (写其中一种即可)，③与足量H2反应得到的产物，其一氯代物有 种。 (4)⑥的二氯代物有 种。 (5)在120℃，1.01×105Pa条件下，某种气态烃与足量的O2完全反应后，测得反应前后气体的体积没有发生改变，则该烃是 (填序号)。 (6)若准确称取4.4g样品X(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g和8.8g。又知有机物X的质谱图和红外光谱分别如下图所示，则该有机物的分子式为 ，结构简式可能为 (填序号)。 23．完成下列问题。 (1)研究化学物质的方法有很多，常用的有①核磁共振氢谱    ②蒸馏    ③重结晶    ④萃取    ⑤过滤    ⑥红外光谱，其中用于分子结构确定的有 (填序号) (2)下列物质中，其核磁共振氢谱中只有一个吸收峰的是________(填字母)。 A．C(CH3)4 B． C． D． (3)某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64．86%，氢的质量分数是13.51%。    ①如图是该有机物甲的质谱图，则其相对分子质量为 ，分子式为 。 ②确定甲的官能团：通过实验可知甲中一定含有羟基，甲可能的结构有 种。 ③确定甲的结构简式： a．经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示，则甲的结构简式为 。    b．若甲的红外光谱如图所示，则该有机物的结构简式为 。    三、解答题 24．由芳香族化合物A制备H的合成路线如下： 已知：① ② ③G为甲苯的同分异构体 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)C中官能团的名称为 。 (3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。H中有 个手性碳原子。 (4)芳香族化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，遇溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为，则X的结构简式为 (只写一种)。 25．3，4-二羟基肉桂酸乙酯(Ⅰ)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物制备该物质的合成路线如图： 已知：R-CHO+ R′-CH2CHO 回答下列问题： (1)Ⅰ中含氧官能团的名称是 。 (2)E生成F的反应类型为 。 (3)下列有关H的说法中，错误的是_______。 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．1molH最多能和1molBr2反应 C．H分子中最多有8个碳原子共平面 D．1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3:1 (4)D的结构简式为 。 (5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式 。 (6)已知W是H的同分异构体，且W符合下列条件： ①属于芳香族化合物。 ②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L (标准状况)。 ③核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1:2:2:3 则W的结构简式为 。 (7)以和为原料合成，请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案 (注明必要的反应条件)。 提示：①； ②RCH2CH=CH2+Cl2RCHClCH=CH2+HCl； ③合成反应流程图示例如图(无机试剂可任选)：ABC→H。 26．化合物H是合成药物的中间体，一种合成化合物H的路线如下： (1)B中含氧官能团的名称为 。 (2)E生成F的反应类型为 。 (3)G的结构简式为 ，H的分子式为： 。 (4)1molE与足量NaHCO3反应，最多可消耗NaHCO3的物质的量为 mol。 (5)B生成C的化学反应方程式为 。 (6)根据题中所给信息写出与反应所得产物的结构简式 。 (7)F的同分异构体中符合下列条件的共有 种。 ①遇到FeCl3显紫色 ②苯环上只有两个取代基 ③能发生水解反应且1mol水解产物能消耗3molNaOH 写出符合上述条件的且苯环上的一溴代物有两种结构、核磁共振氢谱图有4个峰值且氢原子的个数之比为9：2：2：1的F的结构简式 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．D 【详解】A．M中含有醇羟基，能与Na反应生成氢气，A错误； B．M中含有的官能团有羟基、碳碳双键两种，B错误； C．M的分子式是，C错误； D．M结构中含有一个苯环，一个碳碳双键，因此1mol该物质最多可与4mol发生加成反应，D正确； 故答案选D。 2．A 【详解】A．分子中含有羧基、羰基、醚键和碳碳双键，四种官能团，A错误； B．该分子的分子式为C7H4O6，B正确； C．含有碳碳双键，能发生加成反应，有羧基，能发酯化反应，C正确； D．一个分子含有2个羧基，故1mol白屈菜酸最多能与2molNaHCO3发生反应，D正确； 故选A。 3．D 【详解】A．PHB是高分子，属于混合物，没有固定的熔点，故A正确； B．根据PHB的结构，将酯基水解后，得到合成PHB的单体，其单体是CH3CH2CH(OH)COOH，含有羧基和羟基，均是亲水基团，易溶于水，故B正确； C．根据PHB的结构，将酯基水解后，得到合成PHB的单体，其单体是CH3CH2CH(OH)COOH，故C正确； D．PHB是聚酯类高分子，通过缩聚反应制得，故D错误。 答案选D。 4．C 【详解】A．根据麻黄碱的结构式分析，麻黄碱由碳、氢、氧、氮元素组成，故A正确； B．苯环连的第一个碳上连了一个羟基，故B正确； C．根据麻黄碱的结构式得到麻黄碱分子式为C10H15ON，故C错误； D．麻黄碱含有−NH−，能与酸反应，它是一种生物碱，故D正确。 综上所述，答案为C。 5．D 【详解】A．由图可知，分子式为，故A正确； B．分子中含酚羟基、羰基、醚键、碳碳双键，有4种官能团，故B正确； C．分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确； D．甲基为四面体结构，故该有机化合物所有原子不在同一平面，故D错误； 故选D。 6．D 【分析】Ⅰ在NaOH水溶液中加热为卤代烃的取代反应得到醇。Ⅱ经催化氧化得到酮Ⅲ。Ⅱ经浓硫酸加热发生消去反应得到烯或。 【详解】A．M为I的六元环同分异构体，则为，A项错误； B．化合物Ⅳ有两种结构或，B项错误； C．Ⅱ中不含C=C不能使溴水加成褪色，C项错误； D．羰基可发生加成反应，烷基可发生取代反应，同时该物质燃烧为氧化反应，D项正确； 故选D。 7．B 【详解】A．艾司洛尔的分子式为，A项错误； B．艾司洛尔中含有苯环，酯基不与反应，则1mol该化合物最多可消耗，B项正确； C．艾司洛尔中只有与羟基连接的碳原子为手性碳原子，1个艾司洛尔分子含1个手性碳原子，C项错误； D．艾司洛尔含羟基且与羟基相连的碳原子上有H，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，D项错误； 答案选B。 8．C 【详解】A．制备的乙烯含有SO2，SO2也能使溴水褪色，对乙烯性质检验产生干扰，因此需通过氢氧化钠溶液洗气，除去SO2，故A错误； B．制备的乙炔含有H2S，H2S能使溴水褪色，对乙炔性质检验产生干扰，需通过硫酸铜溶液洗气，故B错误； C．乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应，得到乙酸乙酯，有防止倒吸装置，饱和碳酸钠的作用是吸收乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度使之析出，故C正确； D．温度计水银球的位置应在支管口处，故D错误； 答案为C。 9．D 【详解】A．X分子中羰基碳原子是sp2杂化，三个碳原子和一个氧原子一定在同一个平面内，根据甲烷中三个原子共平面，则分子中另外两个甲基上的各一个氢原子可能共平面，因此最多有6个原子共平面，故A错误； B．醇催化氧化，则连羟基的碳原子必须有氢原子，Y虽含有羟基，但不能与灼热的CuO反应，因此不能使灼热CuO的变红，故B错误； C．1molW含有1mol酯基，只能与1molNaOH反应，故C错误； D．X到Y发生加成反应得到，Y发生消去反应得到Z，Z发生酯化反应(取代反应)得到Z，故D正确； 答案为D。 10．D 【详解】A．X中含酚羟基，能与甲醛发生缩聚反应，A错误； B．X中所有C原子均为sp2杂化，没有采取杂化的C原子，羟基中O原子为sp3杂化，B错误； C．Y中含乙基，碳原子为饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C错误； D．X转化为Y的过程中依次发生了X中醛基碳氧双键的加成、再发生新生成羟基的消去反应生成碳碳双键、最后发生原有羟基的取代反应，D正确； 故选D。 11．A 【详解】A．该分子中含三种官能团，分别为羟基、碳碳双键，酯基，故A错误； B．该分子中存在三个饱和碳，所有原子一定不共平面，故B正确； C．该物质含有碳碳双键、羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； D．由结构简式可知，该物质分子式为C6H8O6，故D正确； 答案为A。 12．D 【详解】A．图一的谱图为原子光谱图，对应光谱仪，A正确； B．图二为红外光谱图，对应红外光谱仪，B正确； C．图三为质谱图，对应质谱仪，C正确； D．图四为X射线衍射图，对应X射线衍射仪，D错误； 故答案选D。 13．B 【详解】A．生成的三溴苯酚溶于苯中，应用氢氧化钠溶液除杂，故A错误； B．苯、乙醇、四氯化碳、淀粉碘化钾分别与溴水混合的现象为：分层后有机层在上层、溴水与乙醇不反应也不分层、分层后有机层在下层、溶液变蓝，现象不同可鉴别，故B正确； C．己烯和甲苯均可被高锰酸钾氧化，现象相同，不能鉴别，故C错误； D．水解后检验卤素离子在酸性溶液中，则加入NaOH溶液水解后先加硝酸至酸性，再加硝酸银检验，故D错误； 故选：B。 14．B 【详解】A．浓盐酸和二氧化锰制备氯气需要加热，①装置缺少加热装置，故A错误； B．Y形管左侧支管盛放浓氨水、右侧支管盛放生石灰，只需将Y形管向右侧倾斜使浓氨水进入右侧支管即可制备氨气，故B正确； C．用氯仿萃取碘水中的碘需要用到分液漏斗而③为恒压滴液漏斗，故C错误； D．纯化丙烯酸甲酯(含少量甲醇等)，常利用沸点的差异，采用蒸馏法，而图中仪器常用于液体萃取固体中的有效成分，故D错误； 故选B。 15．D 【详解】根据有机物的结构简式可知分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基，另外还含有苯环，则可以发生①取代、②加成、③消去、⑤酯化、⑥中和，不能发生④水解和⑦加聚，综上所述，①②③⑤⑥符合题意，答案选D。 16．(1) (2) (3)4 (4)3 (5) 2 3-甲基己烷或2，3-二甲基戊烷 【详解】（1）有机物中C2H2的空间构型为直线型，C4H6所有碳原子在一条直线上，该烃的结构简式为； （2）C9H20为烷烃，一氯代物有2种，说明含有2种不同的氢原子，即结构简式为； （3）C5H10的属于烯烃的同分异构体是CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C=CHCH2、(CH3)3CH=CH2，不存在顺反异构的是CH2=CHCH2CH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C=CHCH2、(CH3)3CH=CH2，共有4种； （4）烷烃的通式为CnH2n+2，根据元素守恒可知1mol烷烃燃烧消耗的氧气的物质的量为(n+)=11mol，解得n=7，所以该烷烃的化学式为C7H16；其结构中含有3个-CH3的结构简式分别为CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、(CH3CH2)2CHCH2CH3。 （5）根据手性碳原子的概念可知，要使C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”，其分子中必须有一个碳原子能够连接4个不同的原子或基团，则满足该条件的结构简式为：CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3或(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3，根据烷烃的命名原则可知，CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3的名称是：3-甲基己烷，(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3的名称为：2，3-二甲基戊烷，故答案为：2，3-甲基己烷或2，3-二甲基戊烷。 17．(1)m-a+2 (2) C9H12 【详解】（1）该有机物官能团中只含有羟基，它的通式为Cn+m+aH2m+2n+2a+2Ox；羟基提供的氢原子数为：(2m+2n+2a+2)-2n-m-3a=m-a+2；故答案为m-a+2； （2）①已知该苯的同系物完全燃烧后的产物依次通过浓硫酸、氢氧化钠溶液，浓硫酸吸收了产物中的水，氢氧化钠吸收了产物中的二氧化碳，水的质量为10.8 g，其物质的量为：n(H2O)=，二氧化碳的质量为39.6 g，其物质的量为n(CO2)=，该有机物中C、H原子数之比为：0.9 mol：(0.6 mol×2)=3：4，苯的同系物的通式为：CnH2n−6，其中n最小值为6，则n：(2n-6)=3：4，解得：n=9；故该物质的化学式为C9H12； ②物质的分子式为C9H12，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，则苯环上所有H原则都等效，分子结构为对称结构，则该有机物结构简式为：。 18．(1)⑤ (2)⑦ (3)⑥ (4)① (5)③④ (6)CH2=CH−CH3＋Br2 ，CH2=CH−CH=CH2＋Br2 (7)CH3CH2CH3 (8) (9)2，5-二甲基-3-乙基庚烷 (10) 【详解】（1）同系物指结构相似、通式相同，组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物，官能团数目和种类相等，互为同系物的是⑤。 （2）具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体，互为同分异构体的是⑦。 （3）质子数相同质量数（或中子数）不同的原子互称同位素，互为同位素的是⑥。 （4）同种元素形成的不同单质互为同素异形体，①O2和O3 是由氧元素组成的不同单质，互为同素异形体。 （5）③和组成和结构都相同为同一物质；④和 组成和结构都相同为同一物质。 （6）②CH2=CH−CH3和CH2=CH−CH=CH2中含有碳碳双键，可以和溴水发生加成反应，方程式为：CH2=CH−CH3＋Br2 ，CH2=CH−CH=CH2＋Br2 。 （7）②CH2=CH−CH3和CH2=CH−CH=CH2是烯烃，⑤CH3CH2CH3和CH3C(CH3)3是烷烃，烷烃中H元素的质量分数大于烯烃，CH3CH2CH3和CH3C(CH3)3中，CH3CH2CH3的H元素的质量分数更大，则等质量的②和⑤中物质完全燃烧耗氧量最多的是CH3CH2CH3。 （8）顺式二氯乙烯的结构式为：。 （9）主链上有7个碳原子，2号和5号碳原子上各有1个甲基，3号碳原子上有1个 乙基，系统命名法的名称：2，5-二甲基-3-乙基庚烷。 （10）3，4，4−三甲基−1−戊炔的结构简式为。 19．         【分析】和丙二酸二乙酯发生已知①的原理生成  ，再发生E生成的F的原理得到  ，加热失去1个羧基得到  ，再和乙醇发生酯化反应得到  ， 【详解】由分析可知流程为：        。 20． d b c 【详解】①中乙烯与溴水发生加成反应生成液态1，2-二溴乙烷，乙烷不与溴水反应，达到除杂目的，故选d； ②中乙酸与饱和Na2CO3溶液反应生成可溶性乙酸钠，乙酸乙酯难溶液饱和Na2CO3溶液，达到除杂目的，故选b； ③中乙醇的杂质水可用CaO吸收，除去水后，将乙醇蒸馏分离，达到除杂目的，故选c。 21．(1) (2)14 (3) (4) (5) 100 【详解】（1） 0.2mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O各1.2mol，则说明1个烃A中含有6个C和12个H，A的化学式为C6H12，A催化加成后生成2，2-二甲基丁烷，则A的结构简式为。 （2）苯环上的原子共面，与苯环直接相连的两个C原子与苯环共面，单键可以旋转，两个甲基上都有一个H原子可以与苯环共面，因此最多有14个原子共面。 （3） 分子式为C9H12的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，则该芳香烃的结构简式为。 （4）某烃1mol与2molHCl完全加成，说明其中含有1个碳碳三键或者2个碳碳双键，生成的氯代烃最多还可以和4molCl2反应，则该氯代烃为CH2ClCH2Cl，该烃为CH≡CH。 （5）①根据质谱图可知，该有机物X的相对分子质量为100。 ②10.0gX物质的量为0.1mol，无水CaCl2增重7.2g，说明生成水物质的量为0.4mol，说明1个X中含有H原子8个，KOH增重22g，说明生成CO20.5mol，说明1个X中含有C原子5个，则剩余O的个数为(100-8-60)÷16=2，因此X的分子式为C5H8O2。 ③有机物X中含有醛基，核磁共振氢谱有2个吸收峰，面积比为3：1，X不饱和度为2，一个醛基不饱和度为1，则X中含有两个醛基，X的结构简式为。 22．(1)羧基 (2) ④ 2，2-二甲基丁烷 3 (3) 或或 5 (4)3 (5)⑧ (6) C4H8O2 ⑨ 【详解】（1）⑤CH3CH2CH2COOH中含有的官能团-COOH，名称：羧基。 （2）同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或n个“CH2”原子团的有机化合物，②为6个碳原子的烷烃，其同系物也为烷烃，且碳原子数目不同，则与其互为同系物的是CH3CH2CH2CH3，故答案为：④；②的最长链有四个碳原子，用系统命名法命名为2，2-二甲基丁烷；某烯烃与1molH2反应可得到②，则该烯烃可能的结构有：、、，共3种。 （3）③与液氯在FeCl3作催化剂条件下反应生成一氯代物的方程式：或者或者；③与足量H2反应得到的产物是，其有5种不同环境的氢原子，则一氯代物有5种。 （4）⑥的二氯代物有两个氯原子分别取代在：相邻碳上、面的对角碳上、体的对角碳上，共3种。 （5）某种气态烃与足量的O2完全反应后，测得反应前后气体的体积没有发生改变，根据，可知，解得y=4，则该烃为C2H4 ，故答案为：⑧； （6）浓硫酸增加的重量为水的质量，碱石灰增加的重量为二氧化碳的质量，则有机物X中，，，，有机物X的最简式为C2H4O，由质谱图可知有机物X相对分子质量为88，设有机物分子式为(C2H4O)x，故44x=88，则x=2，可知有机物X的分子式为C4H8O2，红外光谱图中存在C=O、C-O-C、不对称-CH3，则该有机物结构简式可能为CH3COOCH2CH3，故答案为：C4H8O2；⑨。 23．(1)①⑥ (2)AC (3) 74 4 【详解】（1）在题中所给研究方法中，蒸馏、重结晶、萃取、过滤是有机物分离或提纯的方法，核磁共振氢谱、红外光谱常用于分子结构确定，①⑥符合题意；故答案为①⑥； （2）核磁共振氢谱只有一个吸收峰，说明有机物中只有一种氢； A．C(CH3)4的结构可以写成为，四个甲基在同一个碳原子上，因此四个甲基上的氢是等效的，即该有机物核磁共振氢谱只有一个吸收峰，故A符合题意； B．CH3COOH中有2种不同的氢原子，即该有机物核磁共振氢谱有两个吸收峰，故B不符合题意； C．CH3OCH3中有一种氢，即该有机物核磁共振氢谱只有一个吸收峰，故C符合题意； D．CH3COOCH3的结构简式为，有2种不同的氢原子，即该有机物核磁共振氢谱有两个吸收峰，故D不符合题意； 答案为AC； （3）①质谱图中最大质荷比为有机物的相对分子质量，即该有机物的相对分子质量为74，1mol该有机物中C原子物质的量为mol=4mol，氢原子物质的量为mol=10mol，氧原子物质的量为mol=1mol，即该有机物的分子式为C4H10O；故答案为74；C4H10O； ②有机物甲中含有羟基，甲可能结构简式为CH3CH2CH2CH2OH、、、，结构有4种；故答案为4； ③a．根据核磁共振氢谱图，该有机物中有2种不同环境的氢原子，根据②分析，该有机物结构简式为；故答案为； b．根据红外光谱图可知，该有机物中有对称-CH3、对称-CH2-，还含有“C-O-C”，说明该有机物为醚，即符合条件的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，故答案为CH3CH2OCH2CH3。 24．(1) (2)碳碳双键、羧基 (3)4 (4)(或) 【分析】A与在、加热条件下反应生成，结合已知信息反应①可知，A为，B为。B经两步转化：1)、加热，2)(酸化)生成，该过程中转化为，则C为。C与发生加成反应生成，则D为。D经两步转化：1)、加热(消去反应)，2)(酸化)生成E，则E的结构简式为。E与在浓、加热条件下发生酯化反应生成F，则F为 。F与G在催化剂作用下生成H()，G为甲苯的同分异构体，结合已知信息反应②可知，G为。 【详解】（1）根据上述流程分析可知B为，故答案为：； （2）C为，其中含有的官能团为碳碳双键、羧基。故答案为：碳碳双键、羧基； （3）H为，根据手性碳原子的定义可判断H中的手性碳原子有4个，如图所示：。故答案为：4； （4）D是，芳香族化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，说明X的结构中含有苯环、醛基；其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为，说明X的结构中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为，则符合要求的X的结构简式可能为、。故答案为：(或)。 25．(1)羟基、酯基 (2)消去反应 (3)BC (4) (5)+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O (6)或 (7) 【分析】A与H2O加成生成B(C2H6O)，则A为乙烯(CH2=CH2)，C为CH3CHO；由C、E的结构简式，可确定D为，F为。 【详解】（1）Ⅰ的结构简式为，则含氧官能团的名称是羟基、酯基。答案为：羟基、酯基； （2）E()生成F()，分子内脱去1个分子水，且生成碳碳双键，则反应类型为消去反应。答案为：消去反应； （3）H的结构简式为。 A．H分子中含有碳碳双键等，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．H分子中羟基邻、对位的氢原子能被溴取代，碳碳双键能与Br2加成，所以1molH最多能和4molBr2反应，B错误； C．从苯和乙烯的结构分析，的两个圈内碳原子一定共平面，两个圈共用2个碳原子，H分子中所有碳原子可能都共平面，所以最多有9个碳原子共平面，C错误； D．H分子中的酚羟基、羧基都能与NaOH反应，但只有羧基能与NaHCO3反应，所以1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应，消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3:1，D正确； 故选BC。答案为：BC； （4）由分析可知，D的结构简式为。答案为：； （5）由分析可知，F为 ，则F与银氨溶液反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。答案为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O； （6）W是H()的同分异构体，且W符合下列条件：“①属于芳香族化合物，②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L (标准状况)，③核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1:2:2:3”，则W分子中含有苯环、2个羧基、1个甲基，且结构具有对称性，所以W的结构简式为或。答案为：或； （7）以和为原料合成，从碳原子数看，原料有机物分子中的碳原子数与目标有机物分子中的碳原子数相同，则依据信息①可得出：生成目标有机物的反应物为和。由 制取时应先加成后消去，由制取时，应依据信息②进行取代、水解、氧化，从而得出最合理的合成方案为 。答案为： 。 【点睛】合成有机物时，可采用逆推法，先分析碳原子的数量关系，再考虑官能团的转化。 26．(1)羰基、羧基 (2)取代反应 (3) C12H16O2 (4)1 (5) (6) (7) 12 【分析】根据流程图，A为苯，苯发生反应生成B，B先发生硝化反应生成C，然后发生还原反应生成D，对比B、D的结构简式可知，C为，D中氨基被-OH取代生成E，E中羟基上的H原子被甲基取代生成F，F中羧基上的-OH被氯原子取代生成G，G为，G发生取代反应生成H，据此分析解答。 【详解】（1）由B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称为羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基； （2）E中羟基上的H原子被甲基取代生成F，E生成F的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （3）根据上述分析，G的结构简式为；H的分子中含有12个C原子，2个O原子，不饱和度为5，则含有的H原子数为：，则分子式为：C12H16O2，故答案为：；C12H16O2； （4）E中含有羧基和酚羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1molE与足量NaHCO3反应，最多可消耗NaHCO3的物质的量为1mol，故答案为：1； （5）B发生硝化反应生成C ，反应的化学反应方程式为；故答案为：； （6）由A⟶B转化可知，与发生取代反应生成B，而比多了一个CH2，对比B的结构简式可知，与反应所得产物的结构简式为，故答案为：； （7）F的分子式为C11H14O3，其同分异构体同时符合下列条件：①遇到FeCl3显紫色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③能发生水解反应且1mol水解产物能消耗3molNaOH，说明含有酚酯基，则两个取代基为：-OH和-OCOC4H9，其中- C4H9为丁基，共有4种结构，而每种结构的两个取代基在苯环上都有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体种数共有：43=12种；符合上述条件的且苯环上的一溴代物有两种结构，则两取代基处于苯环对位，核磁共振氢谱图有4个峰值且氢原子的个数之比为9：2：2：1的F应有3个甲基，结构简式为，故答案为：12；。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$