第5章《有机化合物的合成与研究》单元测试2023--2024学年下学期高二化学沪科版（2020）选择性必修3

第5章《有机化合物的合成与研究》单元测试 一、单选题 1．吲哚美辛具有解热镇痛等功效，结构如图，下列关于吲哚美辛的说法错误的是 A．分子式为C19H16ClNO4 B．1mol该有机物能与过量NaOH反应，最多消耗4molNaOH C．分子中所有碳原子可能共平面 D．与足量H2加成后，产物分子中含7个手性碳原子 2．下列说法正确的是 A．HOCH2CHOHCH2OH含有醛基官能团 B．分离正戊烷(沸点36℃)和正己烷(沸点69℃)可采用萃取的方法 C．某有机物的相对分子质量为58，则其分子式一定为C3H6O D．某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2：3，则其实验式为CH3 3．七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法，正确的是 A．分子中存在种官能团，无手性碳原子 B．分子中所有碳原子共平面，且碳原子的杂化方式只有一种 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗Br2 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 4．《神农本草经》作为中医四大经典著作之一收录了365味中药，菟丝子是其中一味，菟丝子提取物中含柠檬烯，柠檬烯的结构简式如图所示，下列有关柠檬烯的说法正确的是 A．与苯乙烯()互为同系物 B．只能发生加成反应，不能发生取代反应 C．1 mol柠檬烯最多能与2 mol发生加成反应 D．可用作萃取溴水时的萃取剂 5．左旋多巴( )用于改善肌强直和运动迟缓效果明显，下列有关该物质的说法错误的是 A．分子中最多有6个碳原子共平面 B．能与酸或碱反应生成盐 C．其分子式为 D．与足量反应后的产物有4个手性碳原子 6．W的结构简式如图所示，下列关于W的说法错误的是 A．分子中含有的含氧官能团为醛基、羧基、酮羰基 B．分子式为C21H15O6Cl C．可以发生酯化反应、氧化反应、水解反应、加成反应 D．1mol该物质最多可以与11molH2发生加成反应 7．从某中草药中提取一种具有治疗癌症作用的有机物，结构如图所示。下列有关该有机物的说法不正确的是    A．分子式为C13H12O6 B．含有4种官能团 C．能发生取代反应、加成反应 D．能与金属钠反应 8．维生素D含量越高，老年大脑认知功能越好，目前已知的维生素D至少有10种分子，维生素D3是其中重要的一种(结构如图)，下列有关说法正确的是    A．维生素D3是一种水溶性维生素 B．维生素D3分子式为 C．维生素D3可使酸性重铬酸钾溶液褪色 D．维生素D3分子中虚线框内所含碳原子不可能共平面 9．液晶聚芳酯G是一种在航空航天、国防军工等领域具有广泛应用前景的材料，可由如图反应制备，下列说法错误的是 A．化合物E最多能与溶液反应 B．化合物F最多有25个原子共平面 C．化合物E与F互为同系物 D．该反应为缩聚反应，化合物X为乙酸， 10．有机物H()是一种重要的有机合成中间体。下列关于H的说法错误的是 A．分子中所有碳原子不可能共平面 B．与不互为同系物 C．有机物H的同分异构体中可能同时含羧基和醛基 D．该分子中有四个手性碳原子 11．藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是 A．可以和NaOH溶液发生反应 B．有四种不同的官能团 C．可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 D．分子中所有碳原子不可能共面 12．我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念，HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成 下列叙述错误的是 A．Y中苯环上的一溴代物有6种 B．1molX最多与8mol发生加成反应 C．生成1molHPS同时生成1molLiCl D．HPS中所有碳原子不可能在同一平面上 13．近年来食品安全问题成为社会各界日益关注的焦点话题。某机构曾对15个鱼样本进行化验，结果发现11个样本中含有孔雀石绿。孔雀石绿是化工产品，具有较高毒性，长期服用容易致癌、致畸，对人体有害。其结构简式如图所示。下列关于孔雀石绿的说法错误的是 A．孔雀石绿的分子式为C23H25N2Cl B．该物质属于芳香族化合物 C．该物质结构中采取sp3杂化的碳原子有6个 D．孔雀石绿结构中苯环上的一氯代物有5种 14．甲烷经过一系列反应后能够合成有机物M( )， 合成路线如图所示。下列说法错误的是 CH4 CH3Cl CH3OH HCHO A．步骤2的反应类型为取代反应 B．可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛 C．1molM与足量Na反应生成22.4LH2 D．步骤1的反应的原子利用率小于100% 15．糠醛可选择性转化为糠醇或2−甲基呋喃(如图)。下列说法错误的是 A．糠醇中不存在手性碳原子 B．2−甲基呋喃的一氯代物有4种 C．2−甲基呋喃微溶于水 D．糠醛与互为同系物 二、填空题 16．根据题目要求回答问题 (1)写出该物质的分子式为 ，写出该有机物中含氧官能团的名称 。 (2)已知某有机物的结构简式如图所示，写出同时符合下列两项要求的同分异构体的结构简式。 ①化合物是1,3,5-三取代苯     ②苯环上的三个取代基分别是甲基、羟基和含有酯基结构的基团。 17．一.某烃A 0.2mol在氧气中充分燃烧后，生成化合物B，C各1.2mol，试回答： (1)烃A的分子式为 ，生成的B、C通过足量的过氧化钠可得到O2 g。 (2)若取一定量的烃A燃烧后生成的B、C各3mol，则有 mol烃A参加了以应。 (3)若烃A不能因反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，且A在一定条件下能与氯气发生取代反应，所得一氯化物的结构只有一种，则A的结构简式为 。 (4)若A为烯烃，则 A的同分异构体有 种。 二.已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为 (5)有 个碳原子共线。 (6)至少 个碳原子共面。 (7)至多 个碳原子共面。 18．为了测定某有机物A的结构，做如下实验： ①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水； ②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图； ③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图所示图谱，试回答下列问题： (1)有机物A的相对分子质量是 。 (2)求该有机物A的实验式 。 (3)则A的分子式 (4)由图可知，该有机物A中含有 种不同类型的氢原子，其个数之比是 。 (5)写出有机物A可能的结构式 19．以炔烃为原料经下列反应可制备烯烃 (1)化合物1与反应经历如下过程生成5，其中2、3为中间体。画出1~4的结构式 ，并解释Z-型烯烃为主要产物的原因 。 (2)画出下列反应中6~11的结构式 。 i. ii. iii. 20．学好有机化学，从认识有机物的组成和结构开始。请用所学知识回答下列问题： (1)1mol中含有 mol碳碳双键。 (2)某饱和链烃分子中含有26个电子，其分子中一个H原子被Cl原子代替，所得产物有 种结构。 (3)某有机物由C、H、O三种元素组成，其中含碳52.2%、氢13.1%(均为质量分数)，该有机物的相对分子质量为46，该有机物的结构简式为 (填1种)。 (4)某有机物分子中只含有C、H、O三种元素，其球棍模型如图所示。 ①该有机物的结构简式为 。 ②向该有机物溶液中滴加几滴紫色石蕊试液，溶液会变成 色。 ③该有机物与足量金属钠反应的化学方程式为 。 ④该有机物在Cu作催化剂、加热条件下被O2氧化，氧化产物的结构简式为 。 21．有机化合物是种类最多的物质，随着化工产业的不断发展，在人类生活中起着越来越重要的作用。请结合所学知识，回答下列问题： Ⅰ.日常生活中有很多常见的有机物。现有下列几种有机物：①CH3CH2CH3②CH2=CHCH3③CH3CH2CH(CH3)2④CH3CH2OH⑤CH3CH2OCH2CH3⑥CH3OCH3 (1)以上物质中有两组物质互为同系物， 互为同系物， 互为同系物。(填标号，下同) (2)以上物质中，互为同分异构体的是 。 Ⅱ.有机物N存在于菠萝等水果中，是一种食用合成香料，可以乙烯、丙烯等石油产品为原料进行合成： (3)由乙烯生成有机物M的化学反应类型是 ，有机物M可由葡萄糖在酶的催化下反应生成，这个过程被广泛应用于生产燃料，写出这个转化过程的化学反应方程式 。 (4)久置的N自身会发生加聚反应得到聚合物P，聚合物P具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。P中含有的官能团有 (填名称)。请写出N自身发生加聚反应的化学方程式 。 (5)已知某物质Q的分子式和N一样，但官能团和一样，符合以上条件的物质Q有 种。 22．自从1951年发现的第一个金属茂配合物二茂铁(如图1所示)后，研究者对三明治式配合物的兴趣迅速增长。图2是某研究人员得到的Ru的二茂合物。    (1)该二茂Ru可在氮气保护下，在95％的乙醇溶液中，用、Zn粉和环戊二烯反应获得，下列方程式能表示该反应的是 A． B． C． D． (2)推断该二茂Ru的核磁共振氢谱 A．出现一种信号 B．出现2种信号 C．出现3种信号 D．出现4种信号 (3)该二茂Ru是一种重叠夹心型结构，不同于二茂铁具有交错型结构的原因 A．由于Ru离子的价电子数与铁离子不同，导致环戊二烯环的立体作用增大 B．由于Ru离子的价电子数与铁离子不同，导致环戊二烯环的立体作用减少 C．由于钌的离子半径较大，导致环戊二烯环的立体作用增大 D．由于钌的离子半径较大，导致环戊二烯环的立体作用减少 23．高分子化合物I为重要的化工原料。其合成路线如下： 已知：①；② 参照上述合成路线，写出由1，3－丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选) 。 三、解答题 24．某新型抗肿瘤药物中间体的部分合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)化合物的化学名称为 ；化合物的非氧官能团名称为 。 (2)反应的化学方程式为 。 (3)反应所需的试剂为 。 (4)写出合成路线中存在两个手性碳原子的化合物分子的结构简式是 (用“*”在手性碳原子旁边标注) (5)的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体有 种(考虑顺反异构，不包括)。 ①与含有相同的官能团，硝基连接苯环； ②属于二取代芳香族化合物。 25．信息I：有机物的转化存在以下计量关系： 信息II：芳香族有机物A、B、C、D、E、F之间存在如下转化关系： 其中：有机物D不能使FeCl3溶液显紫色，它在浓硫酸作用下发生分子内脱水，可形成具有五元环状结构的有机物G。根据上述信息，完成下列问题： (1)有机物A的分子式为： ； (2)上述①～⑥转化关系中，属于取代反应的是： （填序号）； (3)请写出G的结构简式： ； (4)A的一种芳香族类同分异构体H能与NaHCO3反应，则H共有 种结构； (5)写出反应①的化学方程式： 。 26．色满结构单元()广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如下： 回答下列问题： (1)色满结构单元()的分子式是 。 (2)乙酸酐的结构简式是，A→B反应类型是 。 (3)化合物C与溶液作用显紫色，是因为C的结构中存在 (写官能团名称。) (4)E→F的化学方程式是 。 (5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是 。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式 。 ①1 mol M能与足量反应放出 ②核磁共振氢谱有三组峰 (6)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．D 【详解】A．分子中C、H、Cl、N、O原子个数依次是19、16、1、1、4，分子式为C19H16ClNO4，故A正确； B．该有机物中含有1个酰胺基、1个羧基、1个碳氯键，都能与NaOH溶液反应，因此1mol该有机物能与过量NaOH反应，最多消耗1+1+2=4molNaOH，故B正确； C．苯环及直接连接苯环的原子共平面，醚键连接的甲基碳原子可能和左侧的苯环共平面，酰胺基中碳原子和右边的苯环共平面，碳碳双键连接的甲基、苯环上的碳原子及-CH2COOH中碳原子共平面，则该分子中所有碳原子可能共平面，故C正确； D．如图 ，该有机物与足量H2加成后，产物分子中含5个手性碳原子，故D错误； 故选：D。 2．D 【详解】A．HOCH2CHOHCH2OH含有的官能团为羟基，A错误； B．分离正戊烷(沸点36℃)和正己烷(沸点69℃)，二者溶解性类似，沸点相差明显可采用蒸馏的方法，B错误； C．某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式可能为C3H6O，也可能为C2H2O2等，C错误； D．某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2：3，则C：H=2：6，则其实验式为CH3，D正确； 故选D。 3．B 【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，手性碳是连有四个不同原子或基团的饱和碳原子，结构中没有手性碳原子，故A错误； B．与苯环直连的碳原子共面，与碳碳双键直连的碳原子也共面，与碳氧双键直连的碳原子也共面，因此所有碳原子共平面，观察结构可知碳的杂化方式均为sp2，只有一种杂化方式，故B正确； C．酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，故C错误； D．分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，故D错误； 故答案选B。 4．C 【详解】A．柠檬烯与苯乙烯的碳环结构不同，不是同系物，A项错误； B．柠檬烯中含有碳碳双键可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，B项错误； C．柠檬烯中含2个碳碳双键，1 mol柠檬烯最多能与2 mol发生加成反应，C项正确； D．柠檬烯中的碳碳双键能与溴发生加成反应，不能用作萃取溴水时的萃取剂，D项错误； 故选C。 5．A 【详解】A．苯环上所有原子在一个平面上，根据单键可以旋转，与苯环连接的饱和碳原子也可以旋转与苯环上的碳原子在同一个平面上，该分子中最多有8个碳原子共平面，A错误； B．该分子中含有羧基和酚羟基，能与碱反应生成盐和水，B正确； C．根据结构简式，其分子式为：，C正确； D．与足量反应后的产物为： 有4个手性碳原子，D正确； 故选A。 6．B 【详解】A．由W的结构简式可知，该分子中含有的含氧官能团为醛基、羧基、酮羰基，A正确； B．由W的结构简式可知，W的分子式为，B错误； C．该分子中含有羧基，可以发生酯化反应；含有碳氯键，可以发生水解反应；含有醛基，可以发生氧化反应和加成反应；含有碳碳不饱和键和酮羰基，可以发生加成反应，C正确； D．由关系式：苯环~、碳碳双键~、碳碳三键~、醛基~、酮羰基~，则1该物质最多可以与11发生加成反应，D正确； 故选B。 7．B 【详解】A．由结构可知，分子式为C13H12O6，A正确； B．分子中含有羧基、酯基、碳碳双键、酚羟基、醚键5种官能团，B错误； C．分子含能羧基、酯基、酚羟基发生取代反应；分子含有碳碳双键能发生加成反应，C正确； D．分子含能羧基、酚羟基，能与金属钠反应，D正确； 故选B。 8．B 【详解】A．由结构可知维生素D3中烃基基团较大，烃基属于憎水基，因此维生素D3不易溶水，属于脂溶性维生素，故A错误； B．由结构简式可知维生素D3分子式为，故B正确； C．维生素D3可使酸性重铬酸钾溶液变色而非褪色，故C错误； D．虚线框内的碳元素均处于碳碳双键的平面上，单键可以旋转，两平面可重合，所有碳原子可以共面，故D错误； 选B。 9．C 【详解】A．E中含有1个-COOH和1个酯基，且酯基水解后形成1个酚羟基，则1molE最多可与3molNaOH反应，A正确； B．与芳香环直接相连的原子共面，羰基碳直接相连的原子共面，F中左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共平面，故最多有25个原子可能共平面，B正确； C．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；化合物E与F结构不同，不互为同系物，C错误； D．由上述方程式可以判断，反应生成高聚物的同时生成小分子物质X，为缩聚反应，X为-OH和CH3CO-结合成的乙酸分子，p=2m-1，D正确； 故选C。 10．D 【详解】A．分子中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，根据甲烷的空间结构可知，该物质中不可能所有碳原子共面，选项A正确； B．二者所含官能团个数不同，结构不相似，不是同系物，选项B正确； C．有机物H中含有两个环，有2个不饱和度，且含有3个O原子，可能同时含羧基和醛基（两种官能团中也是含有2个不饱和度），选项C正确； D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中有3个手性碳原子，位置为：，选项D错误； 答案选D。 11．B 【详解】A．藿香蓟含有酯基，可以和NaOH溶液发生反应 ，故A正确； B．藿香蓟含有酯基、碳碳双键、醚键三种不同的官能团，故B错误； C．藿香蓟含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，故C正确； D．分子中，标有*号的碳原子通过单键与周围3个碳原子相连，所以不可能所有碳原子共面，故D正确； 选B。 12．C 【详解】A．Y中苯环上有6种H原子，则X中苯环上的一溴代物有6种，故A正确； B．X中含两个苯环和1个碳碳三键，1molX最多与8molH2发生加成反应，故B正确； C．对比HPS与Y的结构简式，Y与(C6H5)2SiCl2反应生成1molHPS的同时生成2molLiCl，故C错误； D．苯分子是平面分子，Si原子取代苯环上H原子位置在苯环平面上，但Si原子形成4个共价键，采用sp3杂化，形成的是四面体结构，因此与Si原子连接的4个C原子在四面体的四个顶点上，不在同一平面上，HPS分子中所有碳原子一定不能共平面，故D正确； 答案选C。 13．C 【详解】A．该分子中含有23个C原子、25个H原子、1个Cl原子和2个N原子，其分子式为C23H25N2Cl，故A正确； B．该物质中含有苯环，所以属于芳香族化合物，故B正确； C．该分子中采用sp3杂化的碳原子有4个，即4个饱和碳原子，故C错误； D．分子中有2个苯环，上面的苯环上有3种氢原子，下面的苯环上有2种氢原子，故D正确。 答案选C。 14．C 【分析】CH4与氯气发生取代反应生成CH3Cl，CH3Cl水解生成CH3OH，CH3OH氧化生成HCHO，HCHO在甲酰酶的作用下生成。 【详解】A．步骤2为CH3Cl水解生成CH3OH，羟基取代了氯原子，为取代反应，A正确； B．红外光谱鉴定分子中存在的化学键，甲醇和甲醛中存在的化学键类型不同，可以鉴别，B正确； C．未指明氢气所处温度、压强，无法计算产生氢气体积，C错误； D．步骤1为CH4与氯气发生取代反应生成CH3Cl和HCl，原子利用率小于100%，D正确； 答案选C。 15．D 【详解】A．手性碳原子是指碳原子连的四个原子或原子团都不相同，天赐糠醇中不存在手性碳原子，故A正确； B．2−甲基呋喃有四种位置的氢，因此其一氯代物有4种，故B正确； C．2−甲基呋喃没有羟基，因此2−甲基呋喃微溶于水，故C正确； D．糠醛含有醛基，而不含醛基，因此两者不互为同系物，故D错误。 综上所述，答案为D。 16．(1) C18H31NO4 羟基、醚键 (2)、、 【详解】（1）根据该有机物的结构简式可知该物质的分子式为C18H31NO4；该有机物中含氧官能团的名称：羟基、醚键；正确答案：C18H31NO4；羟基、醚键。 （2）分子式为C9H10O3，满足条件：①化合物是1,3,5−三取代苯；②苯环上的三个取代基分别是甲基、羟基和含有酯基结构的基团；苯环的间位分别有1个−CH3、1个 −OH和1个 −CH2OOCH或1个 −OOCCH3或1个−COOCH3；具体结构简式如下：、、；正确答案：、、。 17．(1) C6H12 38.4g (2)0.5 (3) (4)13 (5)5 (6)8 (7)13 【详解】（1）0.2mol烃完全燃烧生成的是CO2、H2O，生成CO2、H2O的物质的量均为1.2mol，则0.2mol该烃含有C、H的物质的量为1.2mol、2.4mol，那么该烃分子中有6个C原子，12个H原子，分子式为C6H12。根据方程式2CO2＋2Na2O2＝2Na2CO3＋O2、2H2O＋2Na2O2＝4NaOH＋O2↑产生的氧气共计是1.2mol，质量是1.2mol×32g/mol＝38.4g。 （2）A的分子式为C6H12，若生成B、C各3mol，根据原子守恒，可知需要消耗A 0.5mol。 （3）若烃A不能使溴水褪色，则A的结构是环状，A在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，说明每个碳原子都是等效的，故A的结构简式是 。 （4）若A是烯烃，则如果主链是6个碳原子，则有3种，如果主链是5个碳原子，则有6种，如果主链是4个碳原子，则有4种，共计13种。 （5）由于苯环是平面正六边形结构，碳碳三键是直线形结构，则有5个碳原子一定是共线的。 （6）由于苯环是平面正六边形结构，碳碳三键是直线形结构，因此至少有9个碳原子共苯环碳原子的平面上；由于碳碳双键是平面结构，碳碳三键是直线结构，因此中1,2,3，4,5,6,7,8共八个碳原子在碳碳双键碳原子的平面上。所以该物质最少有8个碳原子共平面。 （7）由于苯环是平面正六边形结构，碳碳三键是直线形结构，而碳碳双键也是平面形结构，所以至多有13个碳原子共面。 18．(1)46 (2)C2H6O (3)C2H6O (4) 3 1∶2∶3 (5)CH3CH2OH 【分析】根据质谱图可知，最大质荷比即为有机物A的相对分子质量；根据2.3g该有机物充分燃烧生成的二氧化碳、水的量判断有机物A中的碳元素、氢元素的物质的量、质量，再判断是否含有氧元素，计算出C、H、O元素的物质的量之比，最后确定A的实验式；结合核磁共振氢谱判断该有机物分子的结构简式，以此解题。 【详解】（1）在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以有机物A的相对分子质量为46，故答案为：46； （2）n(C)=n(CO2)=0.1mol，含有的碳原子的质量为m(C)=0.1mol×12g•mol-1=1.2g，氢原子的物质的量为：n(H)=×2=0.3mol，氢原子的质量为m(H)=0.3mol×1g•mol-1=0.3g，该有机物中m(O)=2.3g-1.2g-0.3g=0.8g，氧元素的物质的量为n(O)==0.05mol，则n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1mol∶0.3mol∶0.05mol=2∶6∶1，所以A的实验式是：C2H6O，故答案为：C2H6O； （3）因为实验式是C2H6O，相对分子质量为46，所以其实验式即为分子式，即分子式为：C2H6O； （4）根据核磁共振氢谱图可知，有机物A中有3种不同类型的氢原子，其个数之比是1∶2∶3； （5）A的分子式为C2H6O，有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有1个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有3个峰，而且3个峰的面积之比是1∶2∶3，根据图二，CH3CH2OH符合题意，故答案为：CH3CH2OH。 19．(1) 1：；2：；3：；4： ，消除以反式消除为主 (2)、、、、、 【解析】略 20．(1)1 (2)2 (3)CH3CH2OH或CH3OCH3 (4) 红 +2Na→+H2↑ 【详解】（1）由结构简式可知1mol该物质中只含1mol碳碳双键； （2）饱和链烃分子通式为CnH2n+2，所含电子数为：6n+2n+2=8n+2，此分子中电子数26，即8n+2=26，n=3；该烃为丙烷，含有两种氢原子，则一个H原子被Cl原子代替，所得产物有2种； （3）有机物由C、H、O三种元素组成，其中含碳52.2%、氢13.1%，则含氧34.7%，N(C): N(H):N(O)=，其相对分子质量为46，则其分子式为：C2H6O，该有机物的结构简式可能为：CH3CH2OH或CH3OCH3； （4） ①由球棍模型可知该有机物的结构简式为。 ②该有机物含有羧基，溶液显酸性，溶液种滴加几滴紫色石蕊试液，溶液会变成红色。 ③该有机物中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气，反应的化学方程式为+2Na→+H2↑。 ④该有机物在Cu作催化剂、加热条件下醇羟基被O2氧化为羰基，氧化产物的结构简式为。 21．(1) ①和③ ⑤和⑥ (2)④和⑥ (3) 加成反应 C6H12O62C2H5OH+2CO2↑ (4) 酯基 nCH2=CHCOOCH2CH3 (5)8种或10种(考虑顺反异构) 【分析】II．CH2=CH2与H2O在一定条件下发生加成反应产生M是CH3CH2OH，CH2=CHCH3经一系列反应产生CH2=CH-COOH，CH3CH2OH与CH2=CH-COOH在催化剂存在条件下加热发生酯化反应产生N：CH2=CH-COOCH2CH3和H2O。 【详解】（1）同系物是指组成相似，在分子组成上相差n个“CH2”的有机物。则在上述物质中，属于饱和链烃—烷烃的同系物有①CH3CH2CH3、③CH3CH2CH(CH3)2；⑤CH3CH2OCH2CH3⑥CH3OCH3中均含醚键，且分子组成相差2个“CH2”，也属于同系物，故答案为：①和③；⑤和⑥； （2）同分异构体是分子式相同而结构不同的化合物，则在上述物质中与CH3CH2OH互为同分异构体的物质是⑥CH3OCH3，故答案为：④和⑥； （3）根据上述分析可知，乙烯水化法制备得到MCH3CH2OH的反应类型属于加成反应；葡萄糖在酶的作用下发生分解反应得到乙醇和二氧化碳，其化学方程式为：C6H12O62C2H5OH+2CO2↑； （4）N分子中含有不饱和的碳碳双键，在久置时N自身会发生聚合反应，所得的聚合物具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。该聚合物的结构简式为：，含有的官能团为酯基；N自身发生加聚反应的化学方程式为：nCH2=CHCOOCH2CH3； （5）某物质Q的分子式和N一样，即为C5H8O2，其官能团为碳碳双键和羧基，则按“定一动一”的原则分析其同分异构体有（数字位置代表-COOH位置）：、（存在顺反异构）和共计4+2+2=8种，若考虑顺反异构则为4+22+2=10种，故答案为：8种或10种(考虑顺反异构)。 22．(1) (2) (3) 【解析】略 23． 【详解】A中含有碳碳双键，和溴发生加成反应，再在氢氧化钠的乙醇条件下发生消去反应形成二烯烃C。D为乙炔，和溴发生加成反应生成二溴乙烯，与HCN发生反应生成NCCH=CHCN，再水解生成HOOCCH=CHCOOH，与C发生信息①中的加成反应生成H，再与乙二醇发生缩聚反应生成I。根据此路线分析， 1,3­丁二烯与乙烯反应生成 ，与溴单质加成生成，与HCN取代生成 ，在酸性条件下水解生成。 故合成路线为：。 24．(1) 硝基苯 碳氯键 (2) (3)、或、 (4) (5)8 【分析】 A发生苯的硝化反应生成B为，B与氯气发生间位取代生成C为，D到E发生的是加成反应，醛基上碳氧双键发生加成，E到F发生水解引入羟基，F到G结合H的结构分析，是发生了消去反应，形成了碳碳双键，G到H发生加成反应，生成H为； 【详解】（1） B为，化学名称为硝基苯，化合物C为，非氧官能团名称为碳氯键； （2） A发生苯的硝化反应生成B为，反应的化学方程式为； （3） B与氯气发生间位取代生成C为，反应所需的试剂为、； （4） 连接四种不同基团的碳是手性碳原子，存在两个手性碳原子的化合物分子的结构简式是； （5） 的同分异构体中，①与含有相同的官能团，硝基连接苯环即；②属于二取代芳香族化合物，结构有， 含有顺反异构，两个官能团的位置有邻间对，再除掉G本身共有3×2-1=5种，共8种。 25．(1)C8H8O2 (2)①③⑤⑥ (3) (4)4 (5)+CH3COOH+H2O 【分析】A在乙酸/乙酸酐的作用下生成B，B的式量为178，则A的式量为178-（88-46）=136；A选择氧化生成D，D与乙醇/浓硫酸作用生成E，E的式量为180，则D的式量为180-[（M+42）-（M+14）]=152，D的式量比A大16，则A→D为—CHO氧化成—COOH，有机物D不能使FeCl3溶液显紫色，D中不含酚羟基，D在浓硫酸作用下发生分子内脱水，可形成具有五元环状结构的有机物G，则D中含有还含有醇羟基，D属于芳香族化合物，D的残余式量为152-45（-COOH的式量）-17（-OH的式量）-12×6（苯环上6个C）=18，D中还有1个C原子，结合上述分析，D的结构简式为，G的结构简式为，E的结构简式为，A的结构简式为；根据信息II的流程，B的结构简式为，C的结构简式为，F的结构简式为；据此分析作答。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，A的分子式为C8H8O2； （2）反应①、②、③、④、⑤、⑥依次为取代反应、氧化反应、取代反应、氧化反应、取代反应、取代反应，属于取代反应的是①③⑤⑥。 （3）G的结构简式为； （4）A的结构简式为，A的一种芳香族类同分异构体H能与NaHCO3反应，H中含—COOH，H的可能结构简式有、、、，共4种。 （5）由分析可知，反应①的化学方程式为+CH3COOH+H2O。 26．(1)C9H10O (2)取代反应 (3)酚羟基 (4)+H2O (5) C2H5OOCCOOC2H5 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH (6) 【分析】A中酚羟基发生取代反应生成B，B重整得到C，C成环得到D，D还原得到E，E发生消去反应生成F；F加成得到G； 【详解】（1）由结构可知，色满结构单元()的分子式是C9H10O； （2）A→B反应为A中酚羟基的氢被CH3CO-取代的反应，属于取代反应； （3）化合物C与溶液作用显紫色，是因为C的结构中存在酚羟基； （4）E→F的反应为羟基消去的反应，+H2O； （5）乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是C2H5OOCCOOC2H5； M是乙二酸二乙酯的同分异构体，满足下列条件： ①1 mol M能与足量反应放出，则1个分子中含有2个羧基； ②核磁共振氢谱有三组峰，具有良好的对称性，且其不饱和度为2； 故可以为：HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH； （6）发生B生成C的反应得到 ，还原得到，和溴发生取代反应得到；故流程为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$