内容正文:
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
课时1 醛 酮
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课堂导入
卤菜之所以能够香飘四溢,使人垂涎欲滴,是因为所用卤料包中的佐料具有特殊的香味。
卤菜所用佐料中往往含有某些醛类物质,如肉桂中含有肉桂醛、草果中含有柠檬醛、八角中含有茴香醛。
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醛的概述
醛:由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。
官能团:醛基(—CHO,不能写成—COH)。
饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO或CnH2nO(n≥1)。
注意:醛中一定含醛基,而含醛基的物质不一定是醛,如甲酸、甲酸酯、甲酸盐等物质。
乙醛的物理性质:
无色有刺激性气味的液体,密度比水的小,沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇等互溶(乙醛分子与水或乙醇形成分子间氢键)。
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醛的命名
醛的命名与烷烃的命名相似:
一元醛命名时,可根据分子中碳原子的个数命名为“某醛”;
多元醛命名时,在一元醛命名的基础上,在“醛”的前面写清醛基的个数;
芳香醛命名时,习惯将脂肪醛部分作为母体,将苯环作为取代基;
系统命名法:选含有醛基的最长碳链为主链,编号从醛基一端开始,醛基碳原子为1号碳原子,命名时由于醛基一定在1号位,故醛基无需用阿拉伯数字标明位置。
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醛的性质
催化加氢:乙醛和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,发生还原反应;
加成反应:一定条件下,与HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应(不能与X2、HX、H2O进行加成)。
羰基是一个极性基团,氧原子上带部分负电荷,碳原子上带部分正电荷(易被带有负电荷或带有未共用电子对的试剂进攻),故可以与氢气和一些极性试剂发生加成反应。
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醛的性质
试剂名称 化学式 电荷分布 A(δ+)-B(δ-) 与乙醛加成的产物
氢氰酸 HCN
氨及氨的衍生物
(以胺为例) RNH2
醇类
(以甲醇为例) CH3OH
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醛的性质
除加成反应反应外,醛也可以发生氧化反应。
燃烧反应:2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O;
催化氧化:2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH。
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水 √ √ × × √ √
酸性KMnO4溶液 √ √ √ √ √ √
醛还可以被溴水、酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。
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醛的性质
实验现象:滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间,试管内壁出现一层光亮的银镜。
注意事项:
试管内壁应洁净;
配制银氨溶液时,氨水不能过多或过少;
必须在碱性环境下反应,水浴加热,反应时不能振荡试管;
银氨溶液必须随配随用,不可久置。
实验原理:
AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓(白色) + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → H2O + 2Ag↓ + 3NH3 + CH3COONH4
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醛的性质
实验现象:A中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,C中溶液有砖红色沉淀产生
注意事项:
Cu(OH)2必须是新制的;
NaOH溶液一定要过量,保证所得溶液呈碱性;
反应的加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解。
实验原理:
2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
银镜反应与新制氢氧化铜均可以用来检验醛基的存在及个数。
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常见的醛
甲醛,又名蚁醛,是结构最简单的醛,结构简式为HCHO,可看作含有两个醛基。甲醛是一种无色有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。其水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,用于消毒和制作生物标本。通常情况下,醛类除甲醛是气体,其他都是无色液体或固体。
苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
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酮的概述
酮:羰基与两个烃基相连的化合物。
饱和一元酮通式:CnH2nO (n ≥ 3)。
丙酮是最简单的酮类化合物,常温下丙酮是无色透明液体,有特殊气味,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。
丙酮的沸点要比正丙醇低,因为醇分子之间存在氢键,而酮分子之间不能形成氢键。
通过通式发现,丙醛和丙酮互为同分异构体,除此之外还有烯醇与环状物质,你能尝试写出来吗?
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酮的性质
醛和酮的性质有许多相似之处,但由于醛、酮羰基所连的基团不同,它们对羰基的电子效应及空间效应情况各异,加上醛基容易被氧化等因素,所以醛酮在性质上也有一定的差异,如酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
与银氨这样的弱氧化剂反应需要断裂C=O相连的C-H,但酮中只有与C=O相连的C-C键,C-C相对于前者来说要稳定得多,故无法被这样的弱氧化剂氧化。
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酮的概述
碳氧双键不饱和,故丙酮也能催化作用下,与氢气发生加成反应成醇。
酮也能和极性试剂发生加成反应,带正电荷的原子或原子团连接在羰基的氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在羰基的碳原子上。
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增长碳链
醛、酮均是化工原料,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
羟醛缩合反应:在稀碱作用下,一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上,其余部分加到醛基碳原子上,生成β-羟基醛,再脱水得到α,β-不饱和醛。
格氏试剂(RMgX):格氏试剂是一种金属有机化合物,由卤代烃与镁在醚类溶液中制得,可以与羰基加成水解得到醇。
萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是 ( )
A.a和b都属于芳香族化合物
B.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
C.a和溴的四氯化碳溶液反应只能得到1种产物
D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
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B
香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式为,下列关于茉莉酮的说法正确的是 ( )
A.该有机物的化学式是C10H14O
B.1 mol该有机物与H2充分反应,消耗4 mol H2
C.该有机物属于不饱和酮类物质,能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应
课堂巩固
A
课堂小结
谢谢观看
THANKS
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20
Traveling Light
Joel Hanson
Traveling Light, track 1
Other
208783.17
XXX -
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