第3章 第3节 醛 酮-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）

该高中化学课件聚焦醛酮知识，以乙醛为核心梳理组成结构、化学性质及实验探究，通过银镜反应等实验导入，构建从具体物质到醛类、酮类的知识脉络，形成结构化学习支架。 其亮点在于融合科学探究与实践，如银镜反应分步操作及现象分析培养实验能力，结合多官能团检验（如柠檬醛中醛基与碳碳双键鉴别）渗透科学思维，通过分层练习巩固化学观念，助力学生深化理解，也为教师提供丰富教学资源。

第三节　醛　酮 2026/1/22 1 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 课 程 标 准 1.以乙醛为例认识醛类的组成和结构特点及其在生产、生活中 的重要应用。 2.通过乙醛性质的实验探究，掌握醛类的主要化学性质。 3.了解酮的结构、物理性质和用途 目录 化学·选择性必修3 目 录 1、基础知识·准落实 4、学科素养·稳提升 3、教学效果·勤检测 2、关键能力·细培养 2026/1/22 3 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 基础知识·准落实 1 梳理归纳 高效学习 目录 2026/1/22 4 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 分点突破（一）　乙醛 1. 物理性质 颜色 无色 状态 液体 气味 有刺激性气味 密度 比水的小 沸点 20.8 ℃ 溶解性 与水、乙醇等互溶 挥发性 易挥发 目录 化学·选择性必修3 2. 组成和结构 分子式 ⁠ 结构式 结构简式 ⁠ C2H4O CH3CHO 目录 化学·选择性必修3 官能团 ，名称为 ⁠ 分子结构模型 核磁共振氢谱 有 组峰，峰面积之比为 ⁠ —CHO　 醛基　 2　 3∶1　 目录 化学·选择性必修3 ①催化加氢：乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化 剂，发生加成反应的化学方程式为 ⁠ ⁠。 CH3CHO＋ H2　 CH3CH2OH　 3. 化学性质 （1）加成反应 目录 化学·选择性必修3 在醛基的碳氧双键中，电负性氧 碳，碳氧双键中的 电子偏向 原子，使氧原子带部分 电荷，碳原子 带部分 电荷，从而使醛基具有较强的极性。 ⁠。 大于　 氧　 负　 正　 ＋H—CN 　 ②与HCN加成 目录 化学·选择性必修3 （2）氧化反应 ①被银氨溶液氧化： ⁠ ⁠。 CH3CHO＋2[Ag（NH3） 2]OH　 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O　 ②被新制的氢氧化铜氧化： ⁠ ⁠。 CH3CHO＋2Cu（OH）2＋ NaOH　 CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O　 ③在一定温度和催化剂存在时与氧气反应： ⁠ ⁠。 2CH3CHO＋ O2　 2CH3COOH　 目录 化学·选择性必修3 提醒 与醛基（酮羰基）加成反应有关的常见信息 醛基（酮羰基）除与HCN发生加成反应外，还常有以下反应，如： （1） （2） 目录 化学·选择性必修3 （4）含α氢的 醛： （3） ＋R—MgX（格氏试剂） 目录 化学·选择性必修3 乙醛的还原性 　实验1：银镜反应 实验 步骤 实验 现象 往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，继续滴加至最初产 生的沉淀恰好溶解，即制得银氨溶液。再滴入乙醛，水浴加热 后，试管内壁出现一层光亮的银镜 目录 化学·选择性必修3 实验 结论 银氨溶液被乙醛还原，有Ag生成 化学 方程 式 制备银氨溶液的反应：AgNO3＋NH3·H2O AgOH↓＋ NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O [Ag（NH3）2]OH＋2H2O　　　　　　氢氧化二氨合银 乙醛被氧化同时生成银镜的反应：CH3CHO＋2[Ag（NH3） 2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 目录 化学·选择性必修3 实验2：乙醛与新制的Cu（OH）2反应 实 验 步 骤 实验现象 a步骤试管中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛溶液，c步骤试管中 出现砖红色沉淀 目录 化学·选择性必修3 实验 结论 Cu（OH）2被乙醛还原，有砖红色的Cu2O生成 化学 方程 式 制备Cu（OH）2的反应：2NaOH＋CuSO4 Cu（OH）2↓＋ Na2SO4 乙醛被氧化的反应：CH3CHO＋2Cu（OH）2＋ NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 目录 化学·选择性必修3 【交流讨论】 1. 醛与银氨溶液和新制的氢氧化铜的反应在酸性和碱性条件下都能进 行吗？ 提示：银氨溶液和新制的氢氧化铜不能在酸性条件下存在，因此， 上述两个反应只能在碱性条件下进行。 2. 乙醛能被银氨溶液、新制的氢氧化铜氧化，乙醛能否被其他物 质氧化？ 提示：由于醛基的还原性比较强，除了可以被银氨溶液、新制的氢 氧化铜氧化外，其他较强的氧化剂：酸性高锰酸钾、溴水、次氯酸 盐溶液都可以氧化乙醛。 3. 醛能与氢气加成，也能与溴水发生加成反应吗？ 提示：醛不能与溴水发生加成反应，但能被溴水氧化。 目录 化学·选择性必修3 1. 下列反应中，有机物被还原的是（　　） A. 乙醛制乙醇 B. 乙醛制乙酸 C. 乙醛发生银镜反应 D. 乙醛与新制的氢氧化铜反应 解析：　乙醛制乙醇是乙醛的加氢反应，属于还原反应；乙醛制 乙酸、发生银镜反应、与新制的Cu（OH）2反应均是乙醛加氧的反 应，属于氧化反应。 目录 化学·选择性必修3 2. 用2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液与3 mL 0.5 mol·L－1NaOH溶液混合 后，加入40％的甲醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，无砖红色沉淀生 成，实验失败的主要原因是（　　） A. 甲醛的量太少 B. CuSO4的量太少 C. NaOH的量太少 D. 加热的时间太短 解析：　本实验中试剂的量：n（CuSO4）＝1 mol·L－1×0.002 L ＝0.002 mol，n（NaOH）＝0.5 mol·L－1×0.003 L＝0.001 5 mol，根据反应CuSO4＋2NaOH Cu（OH）2↓＋Na2SO4可知，n （NaOH）＜2n（CuSO4），硫酸铜过量，而本实验要想出现砖红 色沉淀需碱过量，C项正确。 目录 化学·选择性必修3 3. 下列有关银镜反应的说法中，正确的是（　　） A. 实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液 至过量 B. 1 mol乙醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag C. 可采用水浴加热，也能直接加热 D. 银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤 目录 化学·选择性必修3 解析：　银氨溶液的配制必须是向硝酸银稀溶液中逐滴加入稀氨 水至沉淀恰好溶解为止，而向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过 量，得不到银氨溶液，A错误；根据关系式CH3CHO～2Ag，若1 mol乙醛与足量银氨溶液反应生成2 mol Ag，B正确；水浴加热保证 试管受热均匀，产生的银容易附着，不能直接加热，C错误；银和 盐酸不反应，银镜反应所得的银镜，应用稀硝酸洗涤，D错误。 目录 化学·选择性必修3 题后点拨 （1）检验醛基的常用方法 目录 化学·选择性必修3 （2）检验醛基的注意事项 银镜反应 ①银氨溶液必须现用现配，不可久置。②银镜反应要 在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能 振荡试管 与新制的 Cu（OH）2 反应 ①所用的Cu（OH）2必须是新制的，而且制备时， NaOH溶液必须明显过量。②加热煮沸时间不能过长， 防止Cu（OH）2受热分解成黑色的CuO 目录 化学·选择性必修3 分点突破（二）　醛类　酮 1. 醛类 （1）概念：由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。官 能团是 ，饱和一元醛的通式 为 或CnH2n＋1CHO。 醛基（—CHO）　 CnH2nO　 目录 化学·选择性必修3 （2）常见的醛 物质 甲醛（蚁醛） 苯甲醛 分子 式 CH2O C7H6O 结构 简式 HCHO 目录 化学·选择性必修3 物质 甲醛（蚁醛） 苯甲醛 物 理 性 质 颜色 无色 无色 气味 有刺激性气味 有苦杏仁气味 状态 气体 液体 溶解 性 易溶于水，35％～40％的甲醛水溶液又称福尔马林 能跟水、乙醇等互溶 用途 福尔马林用于消毒和制作生物标本 制造染料、香料及药物的重 要原料 化学 性质 与乙醛相似，可以被还原为 ，氧化为 ，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成 醇　 羧酸　 目录 化学·选择性必修3 （3）含醛基物质与多官能团检验 ①醛类都能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛 类，如葡萄糖、甲酸、甲酸酯类等。 ②检验碳碳双键时，若该分子中同时含有醛基，应先将醛基 氧化，再来检验碳碳双键。一般方法为先加入新制的Cu （OH）2或银氨溶液，加热，然后将溶液酸化，再滴入几滴 溴水，若溴水褪色，说明存在碳碳双键。 ③醛基也可以被溴水、酸性KMnO4溶液氧化。 目录 化学·选择性必修3 2. 酮 （1）酮的组成和结构 概念 与 ⁠相连的化合物叫做酮 结构通 式 （R和R'均为烃基，可以相同，也可以不同） 官能团 ⁠ 分子通式 饱和一元脂肪酮的分子通式为 ⁠ 羰基　 两个烃基　 酮羰基（　 ）　 CnH2nO（n≥3）　 目录 化学·选择性必修3 （2）丙酮 目录 化学·选择性必修3 （3）酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、 钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂 料等。 目录 化学·选择性必修3 柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，天然存在于柠檬草油、柠 檬油、山苍子油、马鞭草油、柑橘类叶油中，大多数柑橘类水果里含 有这种香味物质，如橙子、葡萄柚、柠檬、佛手柑、蜜橘等等。是食 品工业中重要的调味品，主要用于合成紫罗兰酮、二氢大马酮等香 料；医药工业中用于合成维生素A和E等。柠檬醛的结构简式如下： 目录 化学·选择性必修3 【交流讨论】 1. 能否通过使溴水褪色现象证明柠檬醛中含有碳碳双键？ 提示：不能。因为柠檬醛分子中含有醛基，也能使溴水褪色。 2. 如何检验柠檬醛分子中含有醛基？ 提示：将少量的柠檬醛加入盛有银氨溶液的试管中，振荡后放在热 水浴中加热，若有银镜出现，说明含有醛基[或将少量的柠檬醛与 新制的Cu（OH）2混合，加热煮沸，若产生砖红色沉淀，说明含有 醛基]。 目录 化学·选择性必修3 3. 如何检验柠檬醛分子中含有碳碳双键？ 提示：取少量柠檬醛与足量银氨溶液或新制的Cu（OH）2混合加 热，把醛基氧化为羧基，调溶液pH至酸性，再加入溴水或酸性 KMnO4溶液，若溶液褪色，说明柠檬醛分子中含碳碳双键。 目录 化学·选择性必修3 1. 下列关于醛类物质的说法正确的是（　　） A. 能发生银镜反应的有机物一定是醛类 B. 不论是否是饱和醛，在一定条件下都既能被氧化又能被还原 C. 1 mol饱和一元醛与足量银氨溶液反应，只能生成2 mol Ag D. 含有醛基的物质可使氯化铁溶液变为紫色，该性质可用来检验醛基 目录 化学·选择性必修3 解析：　能发生银镜反应的有机物一定含有醛基，但不一定是醛 类，如甲酸甲酯，A错误；1 mol乙醛与足量银氨溶液反应生成2 mol Ag，1 mol甲醛与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，因此1 mol 饱和一元醛与足量银氨溶液反应，可能生成2 mol Ag，也可能生成 4 mol Ag，C错误；含有醛基的物质不能使氯化铁溶液变为紫色， 含有酚羟基的物质能使氯化铁溶液变为紫色，D错误。 目录 化学·选择性必修3 2. 黄酮是一种很强的抗氧化剂，可以改善血液循环，可以降低胆固 醇，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（　　） A. 其分子式为C16H10O2 B. 能与FeCl3溶液发生显色反应 C. 可以与氢气反应生成羟基 D. 在一定条件下可发生加成、取代、消去反应 目录 化学·选择性必修3 解析：　其分子式为C15H10O2，A错误；该有机物没有酚羟基不 能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；酮羰基可以与氢气发生加成 反应生成羟基，C正确；该有机物分子有碳碳双键、酮羰基、醚键 和苯环结构，在一定条件下可发生加成反应和取代反应，但不能发 生消去反应，D错误。 目录 化学·选择性必修3 2 关键能力·细培养 互动探究 深化认知 目录 2026/1/22 38 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 醛基反应的定量计算（分析与推测） 【典例】　由某饱和一元醛和饱和一元酮（通式为CnH2nO，n≥3， 分子中含有羰基，但酮不能被弱氧化剂氧化）组成的混合物共0.5 mol，其质量为23.4 g，此混合物与足量银氨溶液反应，析出86.4 g 银。推断混合物的可能组成及质量。 提示：根据题意知：醛、酮的平均相对分子质量为 ＝46.8。由于 酮通式为CnH2nO，n≥3，所以碳原子数最少的酮是丙酮，其相对分 子质量为58，则混合物中醛的相对分子质量只能小于46.8，即只可能 是甲醛（相对分子质量30）或乙醛（相对分子质量44）。 目录 化学·选择性必修3 （1）若醛为甲醛，则据HCHO～4Ag 1 mol 4×108 g x 86.4 g x＝0.2 mol，质量＝0.2 mol×30 g·mol－1＝6 g，则酮的质量＝23.4 g －6 g＝17.4 g，酮的物质的量＝0.5 mol－0.2 mol＝0.3 mol，酮的相 对分子质量＝ ＝58，故n＝3，为丙酮。 目录 化学·选择性必修3 （2）若醛为乙醛，则据CH3CHO～2Ag 1 mol 2×108 g y 86.4 g y＝0.4 mol，质量＝0.4 mol×44 g·mol－1＝17.6 g，则酮的质量＝ 23.4 g－17.6 g＝5.8 g，酮的物质的量＝0.5 mol－0.4 mol＝0.1 mol，酮的相对分子质量＝ ＝58，故n＝3，为丙酮。 目录 化学·选择性必修3 【规律方法】 有关醛的氧化反应的计算方法 （1）一元醛RCHO（R为烃基）发生银镜反应或与新制的Cu （OH）2反应时量的关系 1 mol ～2 mol Ag 1 mol ～1 mol Cu2O 目录 化学·选择性必修3 （2）甲醛发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2反应时量的关 系 甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的 Cu（OH）2反应时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu（OH）2～2 mol Cu2O （3）二元醛发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2反应时量的关系 1 mol二元醛～4 mol Ag 1 mol二元醛～4 mol Cu（OH）2～2 mol Cu2O 目录 化学·选择性必修3 【迁移应用】 1. 某醛3 g和新制的氢氧化铜反应，结果析出28.8 g砖红色沉淀，则该 醛为（　　） A. 甲醛 B. 乙醛 C. 丙醛 D. 丁醛 目录 化学·选择性必修3 解析：　醛类与新制的氢氧化铜发生反应时，一般1 mol — CHO得到1 mol Cu2O。28.8 g Cu2O的物质的量n＝ ＝0.2 mol，则需要3 g的某醛中含有0.2 mol —CHO。若为普 通一元醛，则该醛的相对分子质量为 ＝15，不存在；若为甲 醛或二元醛，则该醛的物质的量为0.1 mol，相对分子质量为 ＝30，即为甲醛。 目录 化学·选择性必修3 2. 某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛共6 g，和足量银 氨溶液反应后，还原出32.4 g银，下列说法正确的是（　　） A. 混合物中的醛不一定是甲醛 B. 混合物中的醇只能是乙醇 C. 醛的物质的量为0.3 mol D. 醇的质量为3.75 g 目录 化学·选择性必修3 解析：　32.4 g Ag的物质的量＝ ＝0.3 mol，假设6 g 都是除甲醛外的醛，则R—CHO～2Ag，故R—CHO的物质的量＝ 0.3 mol× ＝0.15 mol，故R—CHO的摩尔质量＝ ＝ ＝40 g·mol－1，而除甲醛外最简单的醛是乙醛，乙醛摩尔质量为44 g·mol －1，大于40 g·mol－1，故该醛一定为HCHO，A错误；无法确定醇 的分子式，B错误；由A分析得醛是甲醛，设甲醛的物质的量为 n，则由HCHO　～　4Ag 1 4 n 0.3 mol 得n＝0.075 mol，C错误；HCHO的质量m＝0.075 mol×30 g·mol－1 ＝2.25 g，故醇的质量m＝6 g－2.25 g＝3.75 g，D正确。 目录 化学·选择性必修3 3. 某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g Ag，等量的该醛完全燃烧 时，可生成5.4 g H2O和17.6 g CO2，则该醛可能是（　　） A. 乙醛（CH3CHO） B. 丙烯醛（CH2 CH—CHO） C. 丙醛（CH3CH2CHO） D. 丁烯醛（CH2 CHCH2CHO） 目录 化学·选择性必修3 解析：　n（Ag）＝ ＝0.2 mol，一元醛的通式表示为 R—CHO，由于选项中没有甲醛，则存在关系式：R—CHO～ 2Ag，故n（R—CHO）＝0.1 mol，等量的该醛完全燃烧时，可生 成5.4 g水和17.6 g CO2，n（H2O）＝ ＝0.3 mol，根据氢 原子守恒，该醛分子中含有H原子数目为6；n（CO2）＝ ＝0.4 mol，根据碳原子守恒，该醛分子中含有C原子数目为4，综 上分析该醛是丁烯醛（CH2 CH—CH2—CHO）。 目录 化学·选择性必修3 3 教学效果·勤检测 强化技能 查缺补漏 目录 2026/1/22 50 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 1. 下列物质不属于醛类的是（　　） A. B. C. D. 解析：　醛是由烃基（或H原子）和醛基相连而构成的化合物， B中的 不是烃基，B不属于醛类，属于酯类。 目录 化学·选择性必修3 2. 0.1 mol某饱和一元醛完全燃烧生成4.48 L（标准状况）CO2。2.2 g该醛跟足量银氨溶液反应，生成固体物质的质量是（　　） A. 11.6 g B. 10.8 g C. 9.4 g D. 7.2 g 解析：　标准状况下4.48 L CO2的物质的量为0.2 mol，则该饱和 一元醛的分子式为C2H4O，2.2 g该醛为 ＝0.05 mol，根据 银镜反应可知，1 mol醛基得到2 mol单质银，所以生成的银单质的 质量是0.05 mol×2×108 g·mol－1＝10.8 g。 目录 化学·选择性必修3 3. 下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu（OH）2反应实验的说 法正确的是（　　） A. 实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 B. 向2％的稀氨水中滴入2％的AgNO3溶液，配得银氨溶液 C. 将乙醛滴入银氨溶液中，用酒精灯直接加热煮沸制银镜 D. 2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后 加入0.5 mL 40％的乙醛溶液，加热，产生砖红色沉淀 目录 化学·选择性必修3 解析：　做银镜反应实验时试管要洁净，实验前用热的烧碱溶液 洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净，A项正确；配制银氨溶液 时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解，滴 加顺序不能颠倒，B项错误；制取光亮的银镜必须用水浴加热，C 项错误；根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4过量， 而乙醛与新制的Cu（OH）2的反应应在碱性条件下进行，故不能产 生砖红色沉淀，D项错误。 目录 化学·选择性必修3 4. 乙醛可发生如下转化，下列说法不正确的是（　　） A. 乙醛分子中最多5个原子共面 B. X与NaOH的乙醇溶液共热可生成HOCH2CHO C. 乙醛→Y的反应类型为氧化反应 D. Z的结构简式为CH3CH（OH）CH2CHO 目录 化学·选择性必修3 解析：　乙醛分子中含有碳氧双键，与碳氧双键直接相连的原子 共平面，则乙醛分子中最多5个原子共平面，A正确；X为 BrCH2CHO，X与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成 HOCH2CHO，B错误；乙醛→Y为乙醛氧化为乙酸，反应类型为氧 化反应，C正确；Z的分子式中各原子数目是乙醛2倍，则两分子乙 醛发生加成反应， ，故Z的结构简式为 CH3CH（OH）CH2CHO，D正确。 目录 化学·选择性必修3 5. （1）做乙醛被新制的氢氧化铜氧化的实验时，下列各步操作中： ①加入0.5 mL乙醛溶液；②加入10％的氢氧化钠溶液2 mL；③加 入2％的CuSO4溶液4～5滴；④加热试管。正确的顺序是 ⁠ ⁠。 解析：做该实验时，应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制的Cu（OH）2，然后加入乙醛，并用酒精灯加热至沸腾，即可产生Cu2O砖红色沉淀。 ②③① ④　 目录 化学·选择性必修3 （2）实验室配制少量银氨溶液的方法：先向试管中加入 ⁠ ，然后 ，其反应的离子方 程式为 ⁠ ⁠， 向银氨溶液中滴加少量的乙醛， ⁠ ，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式 为 ⁠ ⁠。 AgNO3溶 液　 解析：要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。 加稀氨水至沉淀恰好溶解为止　 Ag＋＋NH3·H2O AgOH↓＋N 、AgOH＋ 2NH3·H2O [Ag（NH3）2]＋＋OH－＋2H2O　 振荡后将试管放在热水浴中 加热　 CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OH　 CH3COONH4＋2Ag↓＋ 3NH3＋H2O　 目录 化学·选择性必修3 学科素养·稳提升 4 内化知识 知能升华 目录 2026/1/22 59 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 1. 下列物质属于酮的是（　　） A. B. C. D. 解析：　酮的官能团为酮羰基（ ）。A为甲醛，属于醛； B为甲酸，属于羧酸；D含有醚键，属于醚。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 2. 不能由醛或酮加氢还原制得的醇是（　　） A. （CH3）2C（OH）CH2CH3 B. CH3CH2CH（OH）CH3 C. （CH3）3CCH2OH D. CH3CH2OH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 解析：　（CH3）2C（OH）CH2CH3分子中，与羟基相连的碳原 子上没有氢原子，不能由醛或酮加氢还原制得；CH3CH2CH （OH）CH3分子中，与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，可以由 酮加氢还原制得；（CH3）3CCH2OH分子中，与羟基相连的碳原子 上有2个氢原子，可由醛加氢还原制得；乙醇可由乙醛与H2发生加 成反应生成。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 3. 把有机化合物 氧化 为 ，所用氧化剂最合理的是（　　） A. 新制的Cu（OH）2 B. 酸性KMnO4溶液 C. O2 D. 溴水 解析：　新制的Cu（OH）2只能与醛基反应生成羧基，与碳碳双 键不反应，A正确；酸性KMnO4溶液能氧化醛基、碳碳双键和苯环 侧链上的甲基，B错误；醛基与O2在催化剂的作用下发生催化氧化 反应生成羧基，但是反应条件苛刻，O2不是最好的氧化剂，C错 误；溴水能与碳碳双键发生加成反应，也能氧化醛基，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 4. 苯甲醛（ ）在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原 反应，一分子苯甲醛被氧化，一分子苯甲醛被还原。由此判断最终 的反应产物是（　　） A. 苯甲醇 B. 苯甲酸 C. 苯甲醇和苯甲酸 D. 苯甲醇和苯甲酸钠 解析：　一分子苯甲醛被氧化，一分子苯甲醛被还原，则说明— CHO分别转化为—COOH和—CH2OH，可知生成苯甲酸和苯甲 醇，苯甲酸再与NaOH反应生成苯甲酸钠。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 5. 香茅醛可作为合成青蒿素的中间体，其结构简式如图。下列关于香 茅醛的叙述正确的是（　　） A. 香茅醛与乙醛互为同系物 B. 香茅醛能发生消去反应 C. 与氢气发生加成反应，1 mol香茅醛最多消耗1 mol氢气 D. 理论上，1 mol香茅醛能与足量银氨溶液反应生成2 mol银 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 解析：　香茅醛含有碳碳双键和醛基（—CHO），乙醛只含有— CHO，二者所含有的官能团不同，不是同系物，A错误；香茅醛分 子中不含醇羟基、卤素原子等结构，不能发生消去反应，B错误； 1 mol该物质含有1 mol碳碳双键和1 mol醛基，因此最多可与2 mol H2发生加成反应，C错误；一个香茅醛分子中含一个醛基（— CHO），由“—CHO～2e－～2Ag”知，1 mol香茅醛能与足量银氨 溶液反应生成2 mol银，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 6. 柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中， 是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛 的结构简式为 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 ⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O A. ①③④⑥ B. ①②④⑤ C. ①③④⑤ D. ①②③④⑤ （1）试推测柠檬醛可能发生的反应有 （填字母）。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色　②能与乙醇发生酯化反应　 ③能发生银镜反应　④能与新制的Cu（OH）2反应　⑤能使 酸性KMnO4溶液褪色 C　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 解析：主要根据所含官能团 、—CHO进行性质分析。① 可与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色；②分子中无—COOH，不能与乙醇发生酯化反应；分子中有—CHO可以发生③、④反应；⑤ 与—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色；⑥ 与—CHO均能加成，完全加成后生成饱和一元醇，分子式为C10H22O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 （2）检验柠檬醛分子含有醛基的方法： ⁠ ⁠， 发生反应的化学方程式： ⁠ ⁠ ⁠。 加入银氨溶液后水浴加 热，有银镜出现，说明有醛基　 ＋ 2[Ag（NH3）2]OH　 2Ag↓＋H2O＋3NH3＋（CH3） 2C 　 解析：常用银镜反应或新制的Cu（OH）2反应检验—CHO的存在。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 （3）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法： ⁠ ⁠ ⁠ ⁠。 解析：常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检 验 的存在。 在加银氨溶液[或 新制的Cu（OH）2]氧化醛基后，调节溶液pH至酸性再加入 溴的四氯化碳溶液（或酸性KMnO4溶液），若溶液褪色说明 有碳碳双键　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 （4）实验操作中，应先检验哪一种官能团？ ⁠ ⁠。 解析：—CHO也可使酸性KMnO4溶液褪色，当—CHO 与 同时出现时，应先检验—CHO的存在，然后除 去—CHO，再检验 。 醛基（或—CHO）　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 7. 已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成 羟基醛： 如果将甲醛、乙醛、丙醛混合在NaOH溶液中发生反应，最多可以 形成的羟基醛有（　　） A. 6种 B. 7种 C. 8种 D. 9种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 解析：　该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子 与 的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子， 而甲醛分子中只有1个碳原子。故乙醛、丙醛分子中的醛基的邻位 碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的 加成可以生 成6种羟基醛。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 8. 卤代烃（R—X）与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R— MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加 成： ，所得产物经水解可以得 到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成（CH3）3C— OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是（　　） A. 乙醛和氯乙烷 B. 甲醛和1-溴丙烷 C. 甲醛和2-溴丙烷 D. 丙酮和一氯甲烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 解析：　由题给信息 可知， 此反应原理为断开 中的一条键，烃基加在碳原子上，— MgX加在O原子上，产物经水解得到醇。现要制取（CH3）3C— OH，即合成2-甲基-2-丙醇，则反应物中碳原子数之和为4。氯乙烷 和乙醛发生加成反应生成的产物经水解得到CH3CH（OH） CH2CH3，A不符合题意；1-溴丙烷和甲醛加成反应的产物经水解得 到1-丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），B不符合题意；2-溴丙烷和甲醛 加成反应的产物经水解得到2-甲基-1-丙醇，C不符合题意；丙酮和 一氯甲烷加成反应的产物经水解得到2-甲基-2-丙醇，D符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 9. 一种食品添加剂桂醛，化学名称是3-苯基丙烯醛，可由苯甲醛经下 列方法合成，下列有关说法正确的是（　　） → 　 a　　　　　　　　　　　　　b 　　　桂醛c A. b物质分子中有2个手性碳原子 B. a、c分子中所有原子都可能处于同一平面 C. 合成路线中：a→b为取代反应，b→c为消去反应 D. a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 解析：　b物质分子中只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子，A 错误；由结构简式可知，a分子中的苯环和醛基均为平面结构，故a 中原子可以都处于同一个平面；c中直接与碳碳双键相连的原子均 在同一个平面，直接与碳碳双键相连的原子团为苯环和醛基，都是 平面结构，所以c分子中所有原子也可能共平面，B正确； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 a→b反应过程中碳氧双键断裂，为加成反 应： ，b→c为消去反 应，C错误；a、b、c三种物质中均有醛基，均可以使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故不能用这两种试剂鉴别，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 10. 某科研所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示： 下列说法不正确的是（　　） A. 香茅醛的分子式为C10H18O B. “乙→丙”发生了还原反应 C. 有机物甲中存在分子内氢键 D. 可用银氨溶液鉴别香茅醛和丙 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 解析：　由结构简式可知，香茅醛的分子式为C10H18O，A正 确；乙→丙发生的反应为乙分子中含有的羟基氧化生成酮羰基， 为氧化反应，B错误；有机物甲分子中含有的羟基能形成分子内 氢键，C正确；香茅醛分子中含有醛基，丙分子中不含醛基，可 用银氨溶液鉴别香茅醛和丙，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 11. 向乙醛溶液中加入含Br21 mol的溴水，观察到溴水褪色。对产生 该现象的原因有如下3种猜想：①溴水与乙醛发生取代反应；②由 于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸；③由于乙醛分子中 有不饱和键，溴水与乙醛发生加成反应。为探究哪一种猜想正 确，某研究性学习小组设计了如下2种实验方案。 方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。 方案2：测定反应后溶液中的n（Br－）。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 A. 若检验褪色后的溶液显酸性，说明溴水将乙醛氧化成乙酸 B. 若测得反应后n（Br－）为0 mol，说明溴水与乙醛发生加成反应 C. 若测得反应后n（Br－）为2 mol，说明溴水与乙醛发生取代反应 D. 若溴水能将乙醛氧化为乙酸，反应的离子方程式为CH3CHO＋Br2 ＋H2O CH3COO－＋2Br－＋3H＋ 下列说法正确的是（　　） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 解析：　若Br2与乙醛发生取代反应生成HBr，若发生氧化反应，存在反应：CH3CHO＋Br2＋H2O CH3COOH＋2H＋＋2Br－，无论取代（生成HBr）或氧化乙醛（生成HBr、CH3COOH），均使反应后溶液显酸性，A错误；若测得反应后n（Br－）＝0 mol，则说明溴水与乙醛反应后的溶液中没有Br－，发生加成反应，B正确；如发生氧化反应，存在CH3CHO＋Br2＋H2O CH3COOH＋2H＋＋2Br－，溶液中存在2 mol Br－，C错误；溴水能将乙醛氧化为乙酸，乙酸是弱电解质，不能拆写，正确的离子方程式为CH3CHO＋Br2＋H2O CH3COOH＋2Br－＋2H＋，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 12. 从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分，由甲转化为 乙的过程如下（已略去无关产物），回答相关问题。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 （1）写出物质甲中含氧官能团的电子式为 ⁠。 解析：甲中含氧官能团是羟基，—OH中O原子上有一 个未成对电子，电子式为· ︰H。 （2）反应Ⅱ的试剂和条件是 ⁠。 解析：Y为 ，Y发生消去反应生 成乙，反应Ⅱ的试剂和条件是NaOH的醇溶液，加热。 · ︰H　 NaOH的醇溶液，加热　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 （3）请选用提供的试剂检验物质乙中含有碳碳双键。提供的试 剂：a.稀盐酸、b.稀硫酸、c.新制的氢氧化铜、d.酸性 KMnO4溶液、e.NaOH溶液、f.溴水，所选试剂为 （填 字母）。 解析：乙含有醛基和碳碳双键，先用新制的氢氧化铜氧化醛基，再加入稀硫酸酸化，加入溴水，溶液褪色，证明含有碳碳双键。 bcf　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 （4）写出乙与新制的Cu（OH）2反应的化学方程 式 ⁠ ⁠。 ＋2Cu（OH）2＋ NaOH　 ＋Cu2O↓＋3H2O　 解析：乙与新制的Cu（OH）2反应的化学方程 式 ＋2Cu（OH）2＋ NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 13. 已知： 由A合成D的流程如下： 请回答下列问题： （1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6％，则A的分子式 为 ；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为 ⁠ ⁠。 C4H10O　 1- 丁醇（或正丁醇）　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 （2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式 为 ⁠ ⁠。 （3）C有 种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用 的先后顺序写出所用试剂： ⁠。 CH3CH2CH2CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O　 2　 银氨溶液、稀盐酸、溴水　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 （4）第③步的反应类型为 ；D所含官 能团的名称为 ⁠。 解析：一元醇ROH中， ×100％≈21.6％，M （R）＝57，R为—C4H9，由结构分析知A为 CH3CH2CH2CH2OH，名称为正丁醇或1-丁醇。由路线图知B 为CH3CH2CH2CHO，由信息知C 为 还原反应（或加成反应）　 羟基　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 或 ，MC＝126。由图知，MD＝130，则 D为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 目录 化学·选择性必修3 $