2025届高三化学一轮复习--- -有机推断题

2025届高三化学复习----有机推断题 1．（2024高三上·北京房山·开学考试）丙烯是重要的化工原料，可用于合成有机玻璃和应用广泛的DAP树脂，合成路线如下： (1)A→B的反应类型是 。 (2)C分子中含氧官能团的名称是 。 (3)D分子的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：2：3，D的结构简式是 。 (4)E→F的化学方程式是 。 (5)已知：G为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，其苯环上的一溴代物只有两种，在一定条件下G和乙二醇反应生成一种高分子化合物的化学方程式是 。 (6)DAP单体的结构简式是 。 (7)请写出D→E的合成路线 。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件，无机试剂任选) 2．（2024高三下·广东广州·期末）H是合成某药物的中间体，一种合成H的流程如下： 已知：Et表示乙基，Ph表示苯基。 (1)的分子式为 ，A→E的合成路线中属于取代反应共有 步。 (2)根据化合物B的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应生成有机产物的新结构 反应类型 a 置换反应 b NaOH水溶液、加热 (3)有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物均呈碱性，其中碱性最强的是 (填标号)。 (4)关于G→H反应的说法中，正确的有_______(填标号)。 A．反应过程中，有C-Cl键的断裂和C-O键的形成 B．该反应是原子利用率100%的反应 C．化合物x中存在“头碰头”的π键 D．化合物y吸收反应产生的HCl，提高产率 (5)写出E→F的化学方程式为 。 (6)已知：R-BrR-CNR-COOH，同时参照上述合成路线，以1-丙醇为起始原料合成化合物(其他无机试剂任选)。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①从起始原料出发，第一反应涉及醇转化为卤代烃，其化学方程式为 。 ②最后一步反应中，有机反应物的结构简式为 。 3．（2024高三下·云南保山·阶段练习）很多重要的工业原料来源于石油化工，结合下图回答有关问题： (1)物质的电子式为 。 (2)物质官能团的名称为 。 (3)反应②的反应类型为 。 (4)写出下列反应的化学方程式： 丙烯酸丙烯酸乙酯： ；反应④： 。 (5)乙酸乙酯的同分异构体中，能与反应生成的有 种；写出其中含有两个的同分异构体的结构简式 。 4．（2024高三上·陕西榆林·阶段练习）酮基布洛芬是一种优良的口服类非甾体抗炎药。一种以芳香烃A(C7H8)为起始原料合成酮基布洛芬的路线如图所示。 已知：。 回答下列问题： (1)化合物C的化学名称为 。 (2)酮基布洛芬中含氧官能团的名称为 。 (3)D→E的化学方程式为 ，反应类型为 。 (4)M()是化合物C的同系物。M有多种同分异构体，其中满足下列条件的M的同分异构体有 。 ①分子中含有苯环；②能与NaHCO3反应；③溴原子直接连在苯环上。 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2：2：2：1的结构简式为 。 (5)口服酮基布洛芬对胃肠道有刺激，用对酮基布洛芬进行成酯修饰后的药物，服用后此症状明显减轻，修饰后的生成物的结构简式为 ，lmol该生成物分子在一定条件下与H2发生加成反应，最多消耗 molH2。 5．（2024·天津·三模）布洛芬(结构简式为)是一种常见的解热镇痛药，缓释布洛芬可用于短期对症性治疗。酮基布洛芬片因其服用剂量小、疗效高、耐受性好等显著优点，临床使用更加广泛。酮基布洛芬的一种合成路线如图所示： (1)有机物A的化学名称为 。 (2)B中官能团的名称为 ，反应②的反应类型为 。 (3)有机物C的结构简式为 。 (4)下列有关酮基布洛芬的叙述正确的是 。 a．能发生取代反应，氧化反应，还原反应 b．该物质与碳酸钠反应，最多可以生成 c．酮基布洛芬分子中所有碳原子可能共平面 d．酮基布洛芬分子存在一种对映异构体 (5)G是C的同分异构体，则符合下列条件的G有 种(不考虑立体异构)； ①属于苯的二取代物，不含其它环状结构，且该化合物属于酰胺类； ②与溶液作用显紫色。 其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为的有机物的结构简式为 。 (6)缓释布洛芬在人体内能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。 。 (7)参考以上合成路线，以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成路线 。 6．（2024·安徽安庆·模拟预测）阿普唑仑常用于治疗失眠、焦虑症、抑郁症等疾病。以下是阿普唑仑(G)的一种合成路线。 (1)A的名称为 。(有机物命名时官能团的优先顺序：) (2)步骤②的反应类型为 。C与氢气完全加成后的产物中手性碳原子个数为 。 (3)D中含氧官能团的名称是 。 (4)步骤③的化学方程式为 。 (5)M是D的同分异构体，写出符合下列条件的M的结构简式 (写一种)。 ①含有两个苯环 ②1mol M发生银镜反应时可生成4mol Ag ③核磁共振氢谱有4组峰，且面积之比为4∶4∶2∶1 (6)利用以上合成路线的相关信息，将下列合成路线补充完整① 、② 。 。 7．（2024高三上·全国·竞赛）长春碱是从长春花中提取的一类重要生物碱，具有显著的抗癌活性。天然产物N-methylaspidospermidine(K)含有长春碱的关键骨架，其合成路线如下。(作答时所有结构不要求画出立体化学) (1)画出B、C、D、E和F的结构B ；C ；D ；E ；F 。 (2)化合物E转化为F的过程中依次经历中间体E1及E2，分别画出其结构E1 ；E2 。 (3)画出F转化为G的过程中最后一个中间体F1的结构 。 (4)画出H、I和J的结构H ；I ；J 。 说明：本题不要求立体化学，只要结构正确画任何立体化学均得分，结构不对不得分 8．（2024高三上·全国·竞赛）N-杂环硼化物(N-heterocyclic boryl，NHB)是N-杂环卡宾(N-heterocyclic carbene，NHC)的等电子体，可用于稳定低配位主族元素化合物。 (1)比较A(一种NHB)与B(一种NHC)的给电子能力强弱，并解释原因 。 (2)研究者利用NHB合成了1，2-双锂化二硅烯C。C分别与卤素硼试剂反应生成D和E，其中D中有含硅环系。 i.画出D和E的结构D： ；E： (不要求立体化学，用[B]代表NHB基团) 。 ii.化合物D中含硅环系的特性是 。 ①非芳香性    ②芳香性    ③反芳香性 (3)研究者利用NHB合成了二硅炔化合物F，F可分别与甲苯及一氧化碳反应。 ①化合物F与甲苯反应生成中间体G，随后经过与ene反应相似的过程得到H，画出G的结构 。(用[B]代表NHB基团) ②化合物F与一氧化碳反应生成I，I与甲醇反应生成J。I和J结构中均含单键，不含三元环；J中包含一个四元环，并具有一个对称轴，画出I和J的结构I： ；J： 。(不要求立体化学，用[B]代表NHB基团) 9．（2024高三下·山东威海·期末）以下是合成某药物中间体G的合成路线： 已知：①Et代表乙基，Ph代表苯基。 ②在催化剂作用下，芳香烃与CO、HCl的混合物作用，可制备芳香醛。 ③(R代表烃基或H原子，R＇、R"代表烃基) ④（R代表烃基或H原子) 回答下列问题： (1)B的名称为 ，C→D的反应类型为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)C→G五种物质中，存在顺反异构现象的有 种。 (4)E生成F的反应方程式为 。 (5)有关G的说法正确的是 。 a．分子中只有1个手性碳原子 b．水解产物在一定条件可发生加聚反应 c．分子中所有碳原子可能共平面 (6)结合上述合成路线，以丙酮和丙二酸二乙酯()为原料，设计合成的路线 。 10．（2024高三下·上海·期末）链烃A是重要的有机化工原料，由A经以下反应可制备一种有机玻璃： 已知以下信息： ①核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢； ②羰基化合物可发生以下反应：(注：R′可以是烃基，也可以是H原子) ③E在甲醇、硫酸的作用下，发生酯化、脱水反应生成F。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，A生成B的反应类型为 。 (2)B生成C的化学方程式为 。 (3)D的结构简式为 ，分子中最多有 个原子共平面。 (4)F的分子式为 。 (5)写出F的同分异构体中能同时满足下列条件的其中一种的结构简式 ； ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②能使Br2的四氯化碳溶液褪色 ③核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：1 (6)聚乳酸()在近年来已经广泛应用于一次性餐具、食品包装材料等领域，使用聚乳酸材料的优点是 。 (7)根据上述信息，设计由乙醇制备聚乳酸()的合成路线 。(无机试剂任选) 11．（2024高三下·山东临沂·期末）丙烯是一种重要的化工原料，以丙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)。 请回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)反应①②③④中，属于取代反应的是 (填序号)。 (3)聚丙烯(英文缩写：PP)具有机械强度高、耐化学腐蚀等特性，可用于制作薄膜、管道等，写出聚丙烯的结构简式： ； (4)写出下列反应的化学方程式： ①C→D： 。 ②B+E→F： 。 (5)写出与C属于同一类物质的同分异构体 。 12．（2024高三上·上海·期末）A是相对分子质量为28的烃，它的产量常用来衡量一个国家的石油化工水平。现以A为原料合成乙酸乙酯。 (1)写出A的结构简式 。 (2)①写出B→C转化的化学方程式 ，其反应类型为 。 ②若用希夫试剂检验该反应是否发生，颜色变化正确的是 。(选填编号) A．紫色变为蓝色        B．无色变为蓝色        C．紫色变为红色        D．无色变为紫色 (3)B能与D在浓硫酸催化下生成具有香味的油状液体(乙酸乙酯)。 ①D中官能团的名称为 。 ②B与D在浓硫酸催化下发生的化学方程式为 。 ③某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置： 甲、乙、丙三套装置中，不宜选用的装置是 (填“甲”“乙”或“丙”)。 ④试管B中的溶液是饱和 溶液。试管B中的溶液的作用不包括 (选填编号)。 A．中和乙酸        B．溶解乙醇        C．中和硫酸        D．减少产物溶解 ⑤实验完毕后，将B试管中的液体充分振荡，静置后，溶液分为两层，乙酸乙酯在 。 ⑥下图为乙酸分子和化学键可能断键位置的示意图。 乙醇与乙酸发生酯化反应时，生成CH3COOC2H5，乙酸断键的位置是 。(选填编号) 13．（2024高三下·山西朔州·期末）H能用于治疗心力衰竭、心脏神经官能症等，其合成路线之一如下： 已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，C的分子式为 。 (2)下列反应中属于取代反应的是 (填字母)。 a.A→B      b.B→C c.F→G      d.G→H (3)D中所含官能团的名称是 。 (4)反应E→F的化学方程式为 。 (5)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填字母)。 ①与FeCl3溶液发生显色反应 ②1 mol化合物最多可与4 mol氢气反应 ③核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为9∶3∶2∶2 A．3个     B．4个     C．5个     D．6个 14．（2024高三下·北京·阶段练习）以石油裂解产物2-丁烯为原料合成一些新物质的路线如下。 已知：Diels-Alder反应：。 (1)生成X的反应类型是 。 (2)已知物质A分子式为，该分子核磁共振氢谱图显示峰面积之比为；则的化学方程式是 。 (3)由E生成高分子聚合物产物1的反应类型 反应(填写“加聚”、“缩聚”)；E的结构简式是 。 (4)Y的结构简式是 。 (5)Z中含氧官能团的名称是 ；检验该官能团的常用化学试剂为 。 (6)甲物质的结构简式 。 (7)下列关于产物2的说法正确的是 。 A．产物2的同分异构体可能含有醛基 B．产物2与乙醇互为同系物 C．产物2与足量反应，收集到的体积约为(标况下) 15．（2024高三下·天津·阶段练习）醇酸树脂附着力强，并具有良好的耐磨性、绝缘性等，在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂G的合成路线： 已知：RCH2CH＝CH2 (1)①的反应方程式为 。 (2)②⑤的反应类型分别为 、 。D中所含官能团的名称是 。 (3)反应⑤的化学方程式为 。 (4)合成G的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为 。 (5)写出一种符合下列条件的F的同分异构体： 。 a．1mol该物质与4mol新制氢氧化铜悬浊液反应 b．遇溶液显紫色 c．核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 (6)设计由溴丙烷()为原料制备聚丙烯醇()的合成路线(无机试剂任选)： 。 16．（2024高三下·吉林白城·阶段练习）一切植物中均含有天然有机高分子化合物A，它是构成植物细胞壁的基础物质，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂，能发生如图所示变化(A~F分别代表一种物质，框图中部分产物已略去，如B生成C的同时还有CO2生成)。 (1)由A生成B的化学方程式为 。 (2)B、C均含有的官能团是(填名称) 。 (3)从A到F没发生的反应类型有___________。 A．氧化反应 B．酯化反应 C．加成反应 D．水解反应 (4)F有多种同分异构体，请写出与它具有相同官能团的所有同分异构体： 。 (5)设计实验，检验(1)中所得到的溶液中是否含有B物质： 。 17．（2024高三下·湖北黄冈·阶段练习）．某有机物由碳、氢、氧、氮4种元素组成，其中含碳32%，氢6.7%，氧43%(均为质量分数)。该有机物的相对分子质量为75。 (1)请通过计算写出该有机物的分子式 。 (2)已知该有机物是蛋白质水解的产物，则有机物的结构简式为 ；写出它与乙醇反应生成酯的化学方程式 。 ．丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成： (3)由乙烯生成有机物A的化学反应的类型是 。 (4)有机物B中含有的官能团是 (填名称)。A与B反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式是 。 (5)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得聚合物具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。请用化学方程式表示上述聚合过程 。 18．（2024高三下·广东梅州·阶段练习）一种高效的抗心律失常药物普罗帕酮()的合成路线如下： (1)化合物的分子式为 ，其中的含氧官能团有 (写名称)。 (2)芳香族化合物能发生银镜反应，其名称为 。 (3)反应①②③中属于还原反应的是 (填编号，下同)，属于取代反应的是 。 (4)化合物的芳香族同分异构体中，能与反应产生气泡的有 种，其中核磁共振氢谱显示有五组峰的结构简式为 。 (5)参考上述信息，写出以环己烷和苯甲醛为有机原料制备化合物的合成路线 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)取代反应 (2)羟基 (3)CH3CHClCH2OH (4)CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O (5)n+nHOCH2CH2OH+ (2n－1)H2O (6) (7) 【分析】 A为丙烯，其结构简式为CH3CH=CH2，对比B、E的结构简式可知，A与氯气发生取代反应，氯原子取代-CH3上的氢原子，即B的结构简式为CH2=CHCH2Cl，B在氢氧化钠溶液中发生水解反应，即C为CH2=CHCH2OH，C与HCl发生加成反应，根据问题(3)可知，D的结构简式为CH3CHClCH2OH，E与甲醇发生酯化反应，F的结构简式为CH2=CHCOOCH3，F发生加聚反应得有机玻璃为，据此分析。 【详解】（1）A→B是丙烯与氯气反应生成CH2=CHCH2Cl，该反应类型是取代反应，取代反应； （2）C为CH2=CHCH2OH，C分子中含氧官能团的名称是羟基； （3）由分析可知，D的结构简式是CH3CHClCH2OH； （4）E→F的化学方程式是CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O； （5） G为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，其苯环上的一溴代物只有两种，G为，在一定条件下G和乙二醇反应生成一种高分子化合物的化学方程式是n+nHOCH2CH2OH+ (2n－1)H2O； （6） 根据(5)分析，G的结构简式为，根据DAP单体分子式，推出1molG与2molC发生酯化反应，DAP单体结构简式为； （7） D的结构简式为CH3CHClCH2OH，E的结构简式为CH2=CHCOOH，因为碳碳双键容易被氧化，因此先将羟基氧化成羧基，然后再发生消去反应，最后酸化，得到E，即路线为 2．(1) C14H12O 2 (2) Na 取代反应和中和反应 (3)c (4)ACD (5)+NH(CH3)2+EtOH (6) 【分析】 根据反应流程结合反应条件及反应特点可知，A发生取代反应生成B为，B和EtOH发生酯化反应生成C，C与Zn反应生成D，D和先发生加成反应后水解（格氏试剂与羰基化合物的加成反应后水解生成醇）生成E，E和NH(CH3)2发生取代反应生成F，F发生还原反应生成G，G和发生取代反应生成H。 【详解】（1） 的分子式为C14H12O；A→E的合成路线中A→B取代，B→C酯化（取代），D和发生加成反应生成E，属于取代反应共有2步； （2） B为，其中含有羧基，可与活泼金属例如钠发生置换反应生成，其中含有羧基和碳溴键，可与NaOH水溶液、加热发生取代反应和中和反应生成； （3）F、Br电负性强，C-F、C-Br键极性强，使N原子核外的电子偏离更多，N原子的电子云密度减小，F的电负性大于Br，则d的碱性最弱，在c中甲基为推电子基团，碱性最强，则碱性最强的是c； （4） G→H反应，是取代反应， A．如图，反应过程中，有C-Cl键的断裂和C-O键的形成，A正确； B．该反应是取代反应，原子利用率不到100%的反应，B错误； C．化合物x中有C=O双键，存在“头碰头”的π键，C正确； D．化合物y显碱性，可吸收反应产生的HCl，提高产率，D正确； 故选ACD。 （5） E和NH(CH3)2发生取代反应生成F，E→F的化学方程式：+NH(CH3)2+EtOH； （6）①1-丙醇转化为卤代烃化学方程式为； ②是对称结构，逆推则酯化而成，最后一步反应中，有机反应物的结构简式为； 3．(1) (2)羧基 (3)加成反应 (4) (5) 2 CH3CH(CH3)COOH 【分析】石蜡油催化重整得到苯，苯和液溴在铁粉为催化剂条件下反应生成溴苯，石蜡油在碎瓷片、加热下发生分解得到丙烯、乙烯等产物，A为乙烯，乙烯和水发生加成反应得到B(乙醇)，乙醇被酸性高锰酸钾氧化生成C(乙酸)，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，丙烯酸发生加聚反应得到聚丙烯酸，据此解答。 【详解】（1） A为乙烯，其电子式为； （2）物质为乙酸，官能团的名称为羧基； （3）反应②为乙烯和水发生加成反应得到乙醇，其反应类型为加成反应； （4） 丙烯酸和乙醇在与浓硫酸共热条件下反应生成丙烯酸乙酯和水，化学方程式为：；反应④是丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸，化学方程式为：； （5）乙酸乙酯的同分异构体中，能与反应生成，则含有羧基，丙基有两种结构，则符合的有2种，分别是CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH，其中含有两个的同分异构体的结构简式为CH3CH(CH3)COOH。 4．(1)间溴苯甲酸(或3-溴苯甲酸) (2)(酮)羰基、羧基 (3) ++HCl 取代反应 (4) 12 (5) 10 【分析】 由A合成酮基布洛芬的流程分析如下：由A和B的分子式及转化关系可知，A为，可被氧化生成苯甲酸，即B为苯甲酸；苯甲酸在铁做催化剂条件下与溴发生取代反应生成，即C为；结合题给新信息及C、D、E间转化为关系可推出，C与SOCl2发生取代反应生成，即D为，D在氯化铝作用下与苯发生取代反应生成化合物E为，E在THF作用下与镁反应生成的F为，F与CH3CN及HCl发生一系列的反应生成的G为，G发生反应生成的H为，H可被氧化剂氧化应生成酮基布洛芬 。 【详解】（1） 的化学名称为间溴苯甲酸或3-溴苯甲酸; （2）酮基布洛芬中含氧官能团的名称为(酮)羰基和羧基; （3） 由题中已知信息“酰氯在氯化铝作用下可与苯发生取代反应”可知酰氯中的Cl与苯环上的H结合生成HCl，再结合生成化合物E的结构简式可知D生成E的化学方程式为++HCl; （4） M是化合物C的同系物且M比C的相对分子质量大14，即M比C多一个甲基，根据C的结构简式以及题给信息可知M的同分异构体分子中不仅含有苯环，而且含有羧基-COOH，再结合“溴原子直接连在苯环上”，可知M的同分异构体苯环上的取代基可能为-COOH、溴原子和甲基，或为-CH2COOH和溴原子，若苯环上的取代基为羧基、溴原子和甲基，可以视作邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸分子苯环上的氢原子被溴原子取代所得结构，共有10种：若苯环上的取代基为-CH2COOH和溴原子，取代基在苯环上有间对2种结构，则符合条件的结构简式共有12种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2：2：2：1的结构简式为; （5） 用对酮基布洛芬进行成酯修饰的反应为与发生酯化反应生成，1mol在一定条件下与H2发生加成反应，最多消耗10molH2(环上消耗9mol，羰基消耗lmol)。 5．(1)间甲基苯甲酸(或3-甲基苯甲酸) (2) 羧基、碳氯键 取代反应 (3) (4)ad (5) 12种 (6) (7) 【分析】 根据题干条件，A转化为B发生取代反应，Cl取代了甲基上的H，故此步反应条件应为光照；B转化为C的过程中，H、O个数均没有改变，多了1个C和1个N，少了一个Cl，故可知C结构：，此步发生取代反应，-CN取代了-Cl；同理，E结构为：，D转化为E发生取代反应，苯环取代了-Cl；E转化为F发生取代反应取代了E中上的H；F转化为酮基布洛芬步骤中在条件下可以将-CN变为-COOH。据此分析解答。 【详解】（1）有机物A中甲基与羧基位置相间，且羧基为官能团，故命名为间甲基苯甲酸或3-甲基苯甲酸； （2） 酮基布洛芬的官能团名称为羧基、羰基；C结构：，C转化为D，氯原子取代了羟基，为取代反应； （3） 由以上分析可知有机物C的结构简式为：； （4）酮基布洛芬中含有羧基，能发生取代反应；含有羰基能发生加氢还原反应；苯环所连碳上有氢原子可被高锰酸钾氧化，故a正确； 1mol该物质中含1mol羧基，能与0.5mol碳酸钠反应生成0.5mol二氧化碳，质量为22g，故b错误； 该结构中甲基所连碳原子与3个碳原子直接相连，所有碳原子不可能共面，故c错误； 该结构中甲基相连的碳原子为手性碳原子，因此存在对映异构体，故d正确； （5） 根据条件，G中含有苯环，并含有酚羟基、碳碳三键和结构，M上有2种不同取代基时，有以下4种情况(和—OH)、(和—OH)、(和—OH)、(和—OH)，分别存在邻、间、对三种位置，故共有12种。其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为的有机物的结构简式为； （6） 缓释布洛芬中酯基发生水解生成、和HOCH2CH2OH，反应方程式为： （7） 乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成氯乙烷，氯乙烷与NaCN发生取代反应生成，与碳酸二甲酯在碳酸钠作用下发生反应生成，酸化生成，流程路线为：。 6．(1)4-硝基氯苯或对硝基氯苯 (2) 还原反应 4 (3)羰基、酰胺基 (4) (5)或或或 (6) 【分析】 由有机框图可知，A与反应得B，B在Fe/HCl的作用下发生还原反应得C，C与ClCH2COCl发生取代反应得D，D与(CH2)8N4反应成环得E，E与P3S4反应得F，F与CH3CONHNH2反应得阿普唑仑；。 【详解】（1）根据A的结构简式，A的名称为4-硝基氯苯或对硝基氯苯； （2） 根据分析，步骤②是B分子中去掉2个H原子生成C，反应类型为还原反应；C与氢气完全加成后的产物中手性碳原子个数为4(*标出)； （3）根据D的结构简式，含氧官能团的名称是羰基、酰胺基； （4） 步骤③是和ClCH2COCl发生取代反应生成和HCl，反应的化学方程式为； （5） ①含有两个苯环；②1mol M发生银镜反应时可生成4mol Ag，含有2个醛基；③核磁共振氢谱有4组峰，且面积之比为4∶4∶2∶1，说明结构对称，符合条件的D的同分异构体为或或或； （6） 根据步骤③，苯胺和CH3COCl发生取代反应生成；根据步骤⑤，和P2S5反应生成，根据步骤⑥，与CH3CONHNH2反应生成。 7．(1) (2) 或 或或或或或 (3) (4) 【详解】（1）略 （2）略 （3）略 （4）略 8．(1)A更强；原因是A带负电荷、B为中性，硼比碳的电负性更小 (2) ② (3) 【详解】（1）由结构简式可知，A是带有1个单位负电荷的阴离子，B是电中性的分子，且硼元素的电负性小于碳元素， 所以A离子的σ给电子能力强于B分子，形成配位键的能力强于B分子，故答案为：A更强；原因是A带负电荷、B为中性，硼比碳的电负性更小 （2） i．由转化关系可知，C转化为D的反应为与发生取代反应生成和溴化锂，则D为；C转化为E的反应为与发生取代反应生成和溴化锂，则E为，故答案为：；； ii．由结构简式可知，是环状闭合共轭体系，分子的π 电子数符合4n+2规则，所以分子具有芳香性，故选②； （3） ①由F和H的结构简式可知，与甲苯反应生成，发生类似ene反应生成，则G为，故答案为：； ②由图可知，分子中具有空轨道的硅原子与一氧化碳分子中具有孤对电子的碳原子形成配位数生成，与乙醇反应生成包含一个四元环，并具有一个C2对称轴的，则I为、J为，故答案为：；。 9．(1) 对甲基苯甲醛(4-甲基苯甲醛) 加成反应 (2) (3)1 (4) (5)ab (6) 【分析】 根据A的分子式结合后续C、F、G的结构可知A为甲苯，甲苯在CO、HCl、AlCl3、CuCl2的作用下生成B为对甲基苯甲醛，B再和丙酮在碱性条件下发生已知③的反应反应生成C，C和CH2(COOEt)2发生加成反应生成D为，D发生酯的水解反应后发生已知④的反应得到E，E和乙醇在浓硫酸共热条件下发生酯化反应得到F，F和Ph3P=CH2反应得到最终产物G。 【详解】（1） 据分析，B的结构为，名称为对甲基苯甲醛（或4-甲基苯甲醛）；据分析，C和CH2(COOEt)2发生加成反应生成D； （2） C和CH2(COOEt)2发生加成反应生成D，D的结构简式为； （3） 在双键两端有相同或相同原子团，且双键的同一个碳原子上没有相同原子或原子团时存在顺反异构，则C有顺反异构，D不存在顺反异构，E不存在顺反异构，F不存在顺反异构，G不存在顺反异构； （4） E和乙醇在浓硫酸共热条件下发生酯化反应得到F，方程式为； （5） G的结构简式为，手性碳原子连接的四个原子或原子团不同，则该分子中只有1个手性碳原子，a正确；G的水解产物为和乙醇，能发生加聚反应，b正确；分子苯环连接的碳原子为sp3杂化的碳，因此所有碳原子不可能共平面，c错误； （6） 丙酮在碱性条件下发生已知③反应得到，和二酸二乙酯反应制得，发生D→E的反应得到目标产物，路线为。 10．(1) 丙烯 加成反应 (2)CH3CHClCH3+NaOHCH3CH(OH)CH3+NaCl (3) CH3COCH3 6 (4)C5H8O2 (5)CH2=C(CH3)CH2COOH、 (6)有利于减少白色污染 (7)CH3CH2OHCH3CHO 【分析】 A是链烃，根据A的分子式知，A的结构简式为CH2=CHCH3，A和HCl发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生催化氧化反应生成D，核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢，则D的结构简式为CH3COCH3，C的结构简式为CH3CH(OH)CH3，B的结构简式为CH3CHClCH3，D与HCN发生加成反应然后酸化得到E；F发生加聚反应生成有机玻璃，则F结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3；E在甲醇、硫酸的作用下发生酯化、脱水反应生成F，则E结构简式为；结合有机化学基础知识解答。 【详解】（1）A的结构简式为CH2=CHCH3，化学名称为丙烯，A生成B的反应类型为加成反应； （2）C的结构简式为CH3CH(OH)CH3，B的结构简式为CH3CHClCH3，B发生水解反应生成C，B生成C的化学方程式为CH3CHClCH3+NaOHCH3CH(OH)CH3+NaCl； （3）D的结构简式为CH3COCH3，羰基是平面结构，HCHO也是平面结构，CH3COCH3是2个甲基取代甲醛分子中的氢原子，每个甲基最多还可以提供一个氢原子与之共平面，分子中最多有6个原子共平面； （4）F结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3，分子式为C5H8O2； （5）F结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3，F的同分异构体中能同时满足下列条件： ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基； ②能使Br2的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键； ③核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3﹕2﹕2﹕1的是CH2=C(CH3)CH2COOH、； （6）聚乳酸含有酯基，能发生水解反应生成小分子化合物，优点是有利于减少白色污染； （7） 由乙醇为起始原料制备聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应，然后水解生成，发生缩聚反应生成聚乳酸，合成路线为CH3CH2OHCH3CHO； 11．(1) (2)③④ (3) (4) +2CH3CH2COOH+2H2O (5) 【分析】 由题干流程图可知，由G的结构简式和G到A的转化条件可知，G发生加成反应，A的结构简式为：，G与水加成生成C，C经过氧化生成D，D的结构简式为：，D经氧化生成E，A与水发生取代生成B，B与E发生酯化反应生成F， F的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）由分析可知A的结构简式为：； （2）由题干有机转化流程图可知，反应①②③④的反应类型分别为：丙烯与溴的加成反应、丙烯催化条件下与水反应、卤代经水解(属于取代反应)、酯化反应(属于取代反应)，则属于取代反应的是③④； （3） 聚丙烯的结构间式为：； （4）①C→D即催化氧化为，方程式为：； ②B+E→F即和发生酯化反应生成，故该反应为：+2CH3CH2COOH+2H2O； （5） 由分析可知，C的结构简式为：，属于醇的同分异构体为。 12．(1)CH2=CH2 (2) 氧化反应 D (3) 羧基 丙 碳酸钠 C 上层 ② 【分析】A是相对分子质量为28的烃，它的产量常用来衡量一个国家的石油化工水平，故A为乙烯，乙烯与水发生加成反应生成B（乙醇），乙醇催化氧化生成C（乙醛），乙醛再催化氧化生成D（乙酸），乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，据此分析答题。 【详解】（1）A为乙烯，结构简式为CH2=CH2； （2）①B→C为乙醇发生催化氧化生成乙醛，化学方程式为； ②希夫试剂本身无色，用来检验醛类物质，能够与醛类物质发生显色反应，呈现出紫色，故答案选D； （3）①D为乙酸，官能团为羧基； ②乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为； ③乙酸与乙醇的酯化反应要防止出现倒吸现象，丙中导管不能直接深入到液体中，会出现倒吸现象； ④试管B中的溶液是饱和Na2CO3(或碳酸钠)溶液，作用是吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，故答案选C； ⑤乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液不互溶，且乙酸乙酯的密度比碳酸钠小，故静置后，乙酸乙酯在上层； ⑥乙酸发生酯化反应是断羟基，故断C-O键，断②处。 13．(1) 乙醛 C8H7O2Cl (2)abc (3)(酚)羟基、碳氯键 (4)＋CH3OH＋H2O (5)B 【分析】 通过A的分子式为C2H4O分析，该物质应为乙醛，和苯酚在一定条件下反应生成C8H8O2，结合后面的C的结构分析，说明二者反应生成B的结构简式为，发生取代反应，B到C为甲基上的氢原子被氯原子取代，为取代反应，C到D为羰基变成亚甲基，D在碱性条件下发生水解再酸化反应生成含有醇羟基和酚羟基的物质E，E在一定条件下与甲醇发生醇之间的脱水反应形成醚键。再与发生取代反应生成，最后与H2NCH(CH3)2发生开环加成反应生成，据此解答。 【详解】（1） A的化学式为C2H4O，根据性质分析，该物质的化学名称是乙醛，C 的结构简式为，其分子式为C8H7O2Cl； （2）A→B为取代反应，B→C为取代反应，F→G为取代反应，G→H为加成反应。故属于取代反应为abc； （3） D的结构简式为，官能团为（酚）羟基和碳氯键； （4） 根据分析，反应E→F的化学方程式为＋CH3OH＋H2O； （5） 化合物G的同分异构体满足：a．与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基；b．1mol化合物最多可与4mol氢气反应，说明除了苯环外还有一个双键；c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为9： 3： 2： 2，其结构简式可能为，，，，共4种，故选B。 14．(1)取代反应 (2) (3) 加聚 (4) (5) 醛基 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 (6) (7)AC 【分析】E为产物1的单体，则E为，根据已知Diels-Alder反应原理，B为CH2=CH-CH=CH2，物质A分子式为C4H8Cl2，该分子核磁共振氢谱图显示峰面积之比为1:1，说明有两种不同环境的H原子，A在NaOH醇溶液作用下发生消去反应，则A为ClCH2CH2CH2CH2Cl，X发生加成反应生成A，则X为ClCH2CH=CHCH2Cl，Y为HOCH2CH=CHCH2OH，在Cu的作用下催化氧化生成醛，Z为OHC-CH=CH-CHO，甲为，根据已经Diels-Alder反应，W为，与H2发生加成反应生成产物2，以此分析。 【详解】（1）2-丁烯和氯气在光照条件下发生取代反应生成X； 故答案为：取代反应； （2）物质A分子式为C4H8Cl2，该分子核磁共振氢谱图显示峰面积之比为1:1，说明有两种不同环境的H原子，则A为ClCH2CH2CH2CH2Cl，A发生消去反应生成B为1,3-丁二烯，反应的化学方程式为； 故答案为：； （3）E生成高聚物为加聚反应；E的结构简式为； 故答案为：加聚；； （4）根据分析，Y为HOCH2CH=CHCH2OH； 故答案为：HOCH2CH=CHCH2OH； （5）根据分析，Z为OHC-CH=CH-CHO，官能团为碳碳双键和醛基，含氧官能团为醛基；检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液； 故答案为：醛基；银氨溶液或新制氢氧化铜； （6）根据分析，甲为； 故答案为：； （7）A．产物2为，物质中含有1个不饱和度，则同分异构体中可以含有醛基，A正确； B．乙醇中含有1个羟基，产物2含有2个羟基，不属于同系物，B错误； C．羟基与Na反应生成H2，产物2分子中有两个羟基，则1mol产物2与足量钠反应，生成1mol H2，标况下的体积为22.4L，C正确； 故答案为：AC。 15．(1)CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O (2) 取代反应 缩聚反应 羟基 (3)n＋nCH2OHCHOHCH2OH＋(2n－1)H2O (4) (5)等 (6)CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2CH2=CHCH2OH 【分析】 由G的结构简式可知，发生催化氧化生成E为，E进一步发生氧化反应生成F为，则D为CH2OHCHOHCH2OH，A→B发生信息中取代反应，B→C发生加成反应，C发生卤代烃的水解反应生成D，可知①是CH3CHBrCH3在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，故A为CH3CH=CH2，CH3CH=CH2在NBS条件下发生取代反应生成B为BrCH2CH=CH2，BrCH2CH=CH2与Br2发生加成反应生成C为BrCH2CHBrCH2Br，据此解答。 【详解】（1）反应①是CH3CHBrCH3转化为CH3CH=CH2，发生卤代烃的消去反应，所需反应试剂和条件是氢氧化钠醇溶液、加热，方程式为CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O； （2）②是CH3CH=CH2与NBS反应生成BrCH2CH=CH2，该反应类型为取代反应；反应⑤中生成高聚物，同时有水生成，该反应类型为缩聚反应；D为CH2OHCHOHCH2OH，D中含有的官能团的名羟基； （3） 反应⑤是缩聚反应，反应的化学方程式为n+nCH2OHCHOHCH2OH＋(2n－1)H2O。 （4） 由于D含有3个羟基，所以合成G的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为； （5） F的结构简式为，满足下列条件的F的同分异构体：a.1mol该物质与4mol新制氢氧化铜悬浊液反应，说明含有2个醛基；b.遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；c.核磁共振氢谱有3组峰，比值为1：1：1，而酚羟基、醛基个有1种氢，则另外还有1种氢，存在高度对称，应含有2个酚羟基、2个醛基，符合条件的同分异构体有、、、等。 （6） CH3CH2CH2Br发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2在NBS作用发生取代反应生成B为BrCH2CH=CH2，BrCH2CH=CH2碱性条件下水解生成CH2=CHCH2OH，CH2=CHCH2OH发生加聚反应生成，合成路线为CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2CH2=CHCH2OH。 16．(1) (2)羟基 (3)C (4)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、C2H5COOCH3 (5)取一支洁净的试管，向其中加入适量(1)中得到的溶液向其中加入NaOH溶液，将溶液调至碱性，再加入新制的Cu(OH)2，加热，看是否有砖红色沉淀出现，若出现则含有B物质，反之，则没有B物质(或其他合理答案) 【分析】由题意知，A为纤维素，则B为葡萄糖，由“B生成C时还有CO2生成”知，C为乙醇，则D为乙醛，E为乙酸，F为乙酸乙酯。 【详解】（1）A→B的过程为纤维素水解为葡萄糖，化学方程式为； （2）葡萄糖和乙醇分子中均含有羟基； （3）A→B发生水解反应，B→C发生酒化反应，C→D发生氧化反应，D→E发生氧化反应，C＋E→F发生酯化反应，故从A到F没发生的反应类型是加成反应，答案选C； （4）F为乙酸乙酯，与乙酸乙酯具有相同官能团的所有同分异构体有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、C2H5COOCH3； （5）检验葡萄糖的方法是银镜反应或与新制氢氧化铜反应，注意这两个反应要在碱性条件下进行，具体为：取一支洁净的试管，向其中加入适量(1)中得到的溶液向其中加入NaOH溶液，将溶液调至碱性，再加入新制的Cu(OH)2，加热，看是否有砖红色沉淀出现，若出现则含有B物质，反之，则没有B物质(或其他合理答案)。 17．(1) (2) (3)加成反应 (4) 碳碳双键和羧基 (5) 【分析】根据逆合成分析法，由丙烯酸乙酯逆合成分析可知，由丙烯酸和乙醇酯化反应得到，所以有机物A为乙醇，有机物B为丙烯酸，乙烯和水加成生成乙醇，M为H2O； 【详解】（1）该有机物Mr=75，则摩尔质量M=75g/mol，1mol该有机物所含各原子的物质的量，，，，该有机物的分子式为C2H5NO2； （2）已知该有机物是蛋白质水解的产物，即氨基酸，则有机物的结构简式为，氨基酸中羧基与乙醇中羟基反应生成酯，反应的化学方程式； （3）根据分析，有机物A为乙醇，由乙烯和水发生加成反应生成乙醇，反应的类型是加成反应； （4）有机物B为CH2=CH-COOH，含有的官能团是碳碳双键和羧基，A为CH3CH2OH，A与B反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式是； （5） 丙烯酸乙酯中碳碳双键断裂，自身会发生聚合反应，反应方程式为。 18．(1) 酮羰基、羟基 (2)苯甲醛 (3) ② ③ (4) 4 (5) 【分析】 由图得，(Ⅰ) 与（Ⅱ） 通过加成反应生成（Ⅲ） 再通过与氢气加成（Ⅳ） ，（Ⅳ） 与（Ⅴ） 发生取代反应生成（Ⅵ） 与试剂X（ ）反应生成（Ⅶ） 。 【详解】（1）由图知，Ⅰ的分子式为：，其中的含氧官能团为酮羰基、羟基； （2） 由Ⅰ和Ⅱ反应生成Ⅲ、芳香族化合物Ⅱ能发生银镜反应知，Ⅱ中应该含有醛基，则Ⅱ的结构式为 ，名称为苯甲醛； （3）由分析知①属于加成反应，②属于加成反应，与H2的加成反应也叫还原反应，③属于取代反应； （4） 化合物Ⅰ的芳香族同分异构体中，能与反应产生气泡说明该物质中含有羧基，Ⅰ的含羧基的同分异构体有 4种，其中核磁共振氢谱显示有五组峰的结构简式为： ； （5） 参考合成路线，由环己烷和苯甲醛为有机原料制备化合物Ⅷ的合成路线 。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$