2025届高三化学二轮复习 -- -有机推断题

2025届高三化学复习---有机推断题 1．（24-25高三上·浙江·开学考试）某研究小组通过下列路线合成平喘药物利喘贝。 已知： ① ② ③ 请回答： (1)化合物A中含有官能团的名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．化合物B的酸性比化合物A强 B．利喘贝的分子式为： C．化合物D转化为E的过程涉及加成、消去两步反应 D．利喘贝在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物F (4)写出G→利喘贝的化学方程式 。 (5)C俗称香兰素，是一种重要的食品增香剂，设计以和为原料合成香兰素的路线(用流程图表示，无机试剂任选) (6)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。 ①是苯的二取代物； ②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的H，无-O-O-结构。 2．（24-25高三上·江西抚州·阶段练习）盐酸安非他酮(Bupropion)缓释片是一种常用的能镇定助眠的药物，以苯丙酮为起始原料的合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)反应I的反应类型为 。 (3)化合物G中无氮官能团的名称为 。 (4)由F生成G反应的化学方程式为 。 (5)能发生银镜反应的A的芳香族同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为 (写一种)。 (6)设计以2-丙醇为原料制备重要中间体的合成路线： (其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 3．（23-24高三下·山东威海·期末）曙红是一种重要的颜料，它的一种合成路线如下： 已知：-Br、-CH3等为邻对位定位基，即苯环上有该类基团，再引入的基团优先进入该类基团的邻、对位；同理，-NO2、-COOH等为间位定位基，即再引入的基团优先进入该类基团的间位。 回答下列问题： (1)A→B的反应试剂及条件为 ，C→D的反应类型为 。 (2)F的名称为 ，E中含氧官能团的名称为 。 (3)下列有关物质J的说法正确的是 (填标号)。 a．遇FeCl3溶液发生显色反应 b．能与NaHCO3反应 c．能发生消去反应 (4)满足下列条件的同分异构体共有 种，任写其中一种的结构简式 。 ①与E互为同系物，比E多1个碳原子②核磁共振氢谱图中呈现3组峰 (5)依据题给信息，补全下列流程： X、Z的结构简式分别为 、 。 4．（2024·云南昭通·模拟预测）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下图路线合成： 回答下列问题： (1)D的化学名称是 。 (2)G中碳原子的杂化类型有 。 (3)E中官能团的名称为 。 (4)A生成B的反应类型为 。 (5)D转变为E的化学方程式为 。 (6)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①能与氯化铁发生显色反应  ②能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 (任写一种) 5．（24-25高三上·浙江杭州·开学考试）煤、石油是人类使用的主要能源，同时也是重要的化工原料。以煤、石油为原料合成有机玻璃的物质转化过程如下图所示。 已知：①在标准状况下，A气体的密度为；化合物C的分子式为。 ② ③ 请回答： (1)化合物D的官能团名称是 ；化合物E的结构简式为 。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．A与B反应生成符合绿色化学原理 B．C反应生成D为取代反应 C．等质量的C和E分别完全燃烧，E消耗的氧气更多 D．化合物F能使酸性溶液褪色 (3)写出F→有机玻璃的化学方程式 。 (4)设计以C为原料合成甘油(丙三醇)的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 流程图的表示方法为：原料中间产物……目标产物 (5)F与加成后的产物G有多种同分异构体，请写出4种同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式 。 ①能发生水解反应；②含有2个甲基()。 6．（24-25高三上·河北承德·开学考试）有机物X是一种新型药物的合成中间体，其合成路线如图所示(部分条件略)： 已知：I．； II．； III．。 回答下列问题： (1)A到B的反应条件为 ，D的化学名称为 。 (2)C→D的步骤分三步完成“”，设计①③两步的目的是 。 (3)合成路线中“”的结构简式为 ；X分子中手性碳原子个数为 。 (4)D→E的化学方程式为 ，E和H生成X的反应类型为 。 (5)符合下列条件的H的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①分子中除苯环，还有1个六元碳环 ②含有酚羟基和氨基两种官能团 ③核磁共振氢谱有七组峰，峰面积之比为 7．（24-25高三上·广东佛山·开学考试）环加成反应因具有良好的立体选择性，在碳碳键的构筑方面具有举足轻重的地位。利用环加成反应合成抗炎药物中间体M的路线如下(反应条件略)： (1)化合物M的分子式为 。 (2)化合物中官能团的名称是 (写一种)。化合物Y为的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，峰面积比为，Y的结构简式为 (写一种)。 (3)根据化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂和条件 反应形成的新结构 反应类型 a 催化剂、加热 加聚反应 b (4)反应③的方程式可表达为，化合物X的结构简式为 。 (5)关于该合成路线的说法中，正确的是___________。 A．化合物、均易溶于水 B．反应①中仅有π键的断裂 C．反应⑤为成环的加成反应 D．V中存在1个手性碳原子 (6)以1，3—丁二烯为主要原料，利用反应⑤的原理，合成(无机试剂任选)。基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)第一步反应的产物为单烯烃，其结构简式为 。 (b)最后一步反应为消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 8．（23-24高三上·北京昌平·期末）多环化合物L的合成路线如下。 (1)L中含氧官能团有 (写名称)。 (2)写出反应①的化学方程式 。 (3)反应②涉及两步反应，已知第一步为加成反应，第二步为消去反应，写出第一步的化学方程式 。 (4)J的化学式是C2H5NO3，其结构简式是 。 (5)以下说法正确的是(选填序号) 。 a．③为加成反应 b．反应④经历了加成、消去、取代反应 c．G中有6种化学环境不同的氢 (6)合成L的类似物L′( )，参照上述路线，分别写出相应的D′和G′的结构简式 、 。 9．（24-25高三上·辽宁·开学考试）以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图。 已知：。 回答下列问题： (1)A中碳原子杂化轨道类型是 ，B的名称为 。 (2)比较和D的酸性强弱： (用结构简式表示)，由D生成的反应类型为 。 (3)由生成A的化学反应方程式为 。 (4)E具有优良的绝热、绝缘性能，可用作包装材料和建筑材料，写出以为原料合成E的化学反应方程式： 。化合物F的分子式为，和互为同系物，F的可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中一种核磁共振氢谱有五组吸收峰，且峰面积之比为，写出其结构简式： 。 (5)已知：(R表示烃基)；苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。根据上述转化关系，若以苯环为原料有以下合成路线，则F的结构简式为 。 10．（24-25高三上·广东惠州·阶段练习）Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体viii的路线如下： 回答下列问题： (1)化合物i的分子式为 ，化合物v含有的官能团名称为 。 (2)根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型 a ①新制、加热 ② b (3)反应⑤的方程式可表示为iii+vi→vii+y，化合物y的化学式为 。 (4)关于反应⑥的说法中，正确的有_______。 A．反应过程中，有π键发生断裂 B．化合物vii的sp3杂化的原子只有C C．化合物vii所有碳原子一定处于同一平面上 D．化合物viii只有1个手性碳原子 (5)化合物x是ii的同分异构体，请写出满足下列条件的其中一种 。 a．含有苯环，且苯环上有两个侧链 b．与FeCl3溶液反应显紫色 c．1molx与足量Na反应，生成1molH2 (6)以和NaCN为含碳原料，合成化合物。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。 ②最后一步反应中，能与NaHCO3反应产生CO2的有机反应物为 (写结构简式)。 11．（2024·福建泉州·模拟预测）阿托吉泮(H)用于预防偏头痛发作，其合成路线如下： 已知：①(甲基磺酰氯)的结构简式为 ②表示(三甲基硅)乙氧基甲基 回答以下问题： (1)A中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的反应分为2步，第1步生成的有机物结构简式为 ，第2步的有机反应类型为 。 (3)一般羧酸酯的羰基碳的正电性较弱，对其还原效果较差。一定条件下，羰基碳正电性得到增强，有利于羧酸酯被还原。B与反应机理可表示如下。 ①步骤Ⅰ中，断裂的化学键类型有 。(填序号) a．σ键    b．π键    c．非极性共价键    d．氢键 ②步骤Ⅰ中，中的H原子加成到C原子上的原因是 。 (4)生成F的化学方程式为 。 (5)设计步骤D→E的目的是 。 (6)的同分异构体中，写出一种符合下列要求的有机物结构简式 。 ①分子中含环状结构(结构与苯环相似) ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，比例为2：2：1：1 12．（2024·内蒙古呼和浩特·模拟预测）甲苯和甲烷是有机合成中的重要原料，以二者为原料合成某有机物的历程如下： 已知：a．两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，会发生脱水反应： b． c．E能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰 完成下列填空： (1)F的化学名称为 ，G中所含官能团名称为 ， 。 (2)H中碳原子的杂化方式为 。 (3)A→B的化学方程式为 。 (4)Ⅰ的结构简式为 。 (5)与D互为同系物、且相对分子质量比D大28的有机物J的可能结构有 种。 (6)以甲苯为原料(其他原料任选)制备目标产物，合成路线如下。其中M和N的结构简式为 和 。 13．（24-25高三上·北京·开学考试）由C—H键构建C—C键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N—苯基廿氨酸中的C—H键在作用下构建C—C键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。 已知：i． ⅱ．ROH+R′BrROR′ (1)试剂a为 。 (2)B具有碱性，B转化为C的反应中，往往加入过量的B，使B过量的目的是 (写出一条即可)。 (3)C转化为D的化学方程式为 。 (4)G转化为H的化学方程式为 ；G生成H的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结构简式： 。 (5)已知： i． ii． ①D和I在作用下得到J的4步反应如下图(无机试剂及条件已略去)，中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息，写出中间产物1和中间产物3的结构简式 、 。 ②D和I转化成J的过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为 。 14．（2024·安徽蚌埠·模拟预测）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物L的合成路线如图。 (1)B的分子式为 。 (2)写出的反应方程式 。 (3)E中含氧官能团名称是 。 (4)M是C的同分异构体，符合下列条件的M有 种(不考虑立体异构)。 ①遇显色        ②有手性碳原子        ③只有一个甲基 (5)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如图乙路线，合成有机化合物K，其结构简式如图甲所示。 甲： 乙： ①的反应类型是 。 ②I的结构简式是 。 ③的反应条件与上述合成L的路线中 步骤相同(用图中字母表示物质)。 15．（24-25高三上·安徽·开学考试）已知物质H属于苯并咪唑类有机物，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的名称为 ，B分子中的官能团名称为 。 (2)反应A→B中有副产物C8H6O4生成，则该副产物的结构简式为 。 (3)反应B→C除生成C外，还生成HCl和一种氧化物，则该反应的化学方程式为 ，F→H的反应类型为 。 (4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式： 。 i．含有酮羰基； ⅱ．苯环上有两个取代基； ⅲ．核磁共振氢谱有三组面积比为1：1 ：1的峰。 (5)写出以苯为原料，无机试剂任选，合成的路线： 。 16．（23-24高三上·天津河北·期末）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示： (1)A的化学名称为 。 (2)B的分子式为 。 (3)酮基布洛芬中官能团的名称为 。 (4)写出C的结构简式： 。 (5)写出D生成E的化学方程式： 。 (6)H为酮基布洛芬的同分异构体，其分子结构中含有的酯类化合物，写出任意一种H的结构简式 。 (7)参照上述合成路线，以和苯为原料(试剂任选)，设计制备的一种合成路线 。 17．（24-25高三上·湖南·阶段练习）下图为某抗菌药中间体H的合成路线。 已知： ① ② ③ 回答下列问题： (1)化合物C分子中共有 个杂化的碳原子。 (2)化合物E的结构简式是 。 (3)请写出F→G的反应方程式： 。 (4)H含有的官能团名称为 。 (5)X与F互为同系物且比F少2个碳原子，X的结构有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式： 。 (6)乙酰乙酸乙酯()是一种重要的有机合成试剂，参照上述信息，设计以乙醇为原料合成乙酰乙酸乙酯的合成路线 (无机试剂任选)。 18．（23-24高三上·天津红桥·期末）Ⅰ.室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物ⅰ的分子式为 。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写出其中一种)。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 (3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有______。 A．反应过程中，有链和链断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物ⅰ中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键 Ⅱ.以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物viii。基于你设计的合成路线，回答下列问题： (5)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (6)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (7)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)羟基和醛基 (2) (3)BD (4)+HCl (5) (6)、、或 【分析】 由A、C的结构简式和B的分子式以及A到B、B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，由C到D的转化条件和D的分子式可知，D的结构简式为：，由E的结构简式和F的分子式以及E到F的转化条件可知，F的结构简式为：，由G的分子式和已知信息①可知，G的结构简式为：，由利喘贝的结构简式和G到利喘贝的转化条件可知，C7H7NO2的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）由题干合成路线图可知，化合物A中含有官能团的名称是羟基和醛基，故答案为：羟基和醛基； （2） 由分析可知，化合物F的结构简式是，故答案为：； （3） A. 由分析可知，化合物B的结构简式为：，由于Br的电负性比C的大，为吸电子基团，导致化合物B中羟基的极性比化合物A中强，故化合物B的酸性比化合物A强，A正确； B. 由题干流程图中，利喘贝的结构简式可知，利喘贝的分子式为：，B错误； C. 由分析可知，D的结构简式为：，结合D到E的转化条件可知，化合物D转化为E的过程涉及加成、消去两步反应，C正确； D. 由题干流程图中，利喘贝的结构简式可知，利喘贝在氢氧化钠溶液加热的条件下不可转化为化合物F，而是生成，D错误； 故答案为：BD； （4） 由分析可知，G的结构简式为：，C7H7NO2的结构简式为：，故G→利喘贝的化学方程式为：+HCl，故答案为：+HCl； （5） 本题采用逆向合成法，根据已知信息②可知，C俗称香兰素即可由加热脱去一分子CO2即可，则可由经过氧化等步骤转化得到，由于酚羟基易被氧化，可采取将酚羟基和碱溶液反应、氧化羟基后再酸化后恢复成酚羟基，据已知信息③可知，可由和OHCCOOH转化得到，由此分析确定合成路线为：，故答案为：； （6） 由题干信息可知，D的分子式为：C9H10O3，不饱和度为：=5，①是苯的二取代物，②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的H，无-O-O-结构，则同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式有：、、、，故答案为：、、、。 2．(1)间硝基苯丙酮或3-硝基苯丙酮 (2)还原反应 (3)羰基、碳氯键(氯原子) (4) (5) 14 或 (6) 【分析】 A和浓硝酸在浓硫酸的催化下发生取代反应生成B为，B发生还原反应生成C，D和CuCl发生取代反应生成E，E和Br2发生取代反应生成F，F和(CH3)3CNH2发生取代反应生成G，以此解答。 【详解】（1） 由分析可知B为，系统命名为：间硝基苯丙酮或3-硝基苯丙酮。 （2）由分析可知，BC过程中硝基转化为氨基，反应I的反应类型为还原反应。 （3）由G的结构简式可知，其中无氮官能团的名称为羰基、碳氯键(氯原子)。 （4） F和(CH3)3CNH2发生取代反应生成G，化学方程式为：。 （5） 能发生银镜反应的A的芳香族同分异构体含有苯环和-CHO，若苯环上只有1个取代基，该取代基为-CH2CH2CHO或-CH(CH3)CHO，有2种情况，若苯环上有2个取代基，组合为-C2H5、-CHO或-CH2CHO、-CH3，有3×2=6种情况，若苯环上有3个取代基，组合为2个-CH3、-CHO，有6种情况，综上所述，满足条件的同分异构体共有2+6+6=14种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为或。 （6） 2-丙醇先发生催化氧化反应生成CH3COCH3，CH3COCH3和Br2发生取代反应生成BrCH2COCH2Br，BrCH2COCH2Br发生水解反应生成，合成路线为：。 3．(1) 浓HNO3、浓H2SO4，加热 取代反应 (2) 邻二甲苯(1，2－二甲苯) 硝基、羟基 (3)ab (4) 4 、、、(任写一种) (5) 【分析】 根据A的分子式和D的结构简式可知A是苯，根据已知信息可判断A首先发生硝化反应引入硝基，B为，依据D的结构简式可知C的结构简式为，C发生磺化反应生成D，D和熔融的氢氧化钠反应，然后酸化得到E，根据G的结构简式结合F的分子式可知F为，F发生氧化反应生成G，G和E反应生成J，J和氢氧化钠反应生成曙红，依据J的分子式可知J为，据此解答。 【详解】（1）A→B属于硝化反应，反应试剂及条件为浓HNO3、浓H2SO4，加热，C发生磺化反应生成D，C→D的反应类型为取代反应。 （2） F为，F的名称为邻二甲苯(1，2－二甲苯)，依据E的结构简式可知其中含氧官能团的名称为硝基、羟基。 （3） 物质J为，则 a．含有酚羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应，a正确； b．含有羧基，能与NaHCO3反应，b正确； c．与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，c错误； 答案选ab。 （4） ①与E互为同系物，比E多1个碳原子，说明含有两个酚羟基、1个溴原子和1个硝基；②核磁共振氢谱图中呈现3组峰，说明两个酚羟基只能是间位，可能的结构为、、、，共有4种。 （5） 由于甲基是邻对位定位基，而羧基为间位定位基，所以结合流程中D的结构简式可知X的结构简式为，根据转化关系图结合流程中E的结构简式可知Z的结构简式为，为防止酚羟基被氧化，结合D生成E可知Y的结构简式为。 4．(1)邻羟基苯甲酸或羟基苯甲酸 (2)、 (3)羧基、酯基 (4)取代反应 (5)+CH3CH2COCl+HCl (6) 9种 、 、 【分析】 根据合成路线，A在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B，B依次与熔融NaOH、HCl反应生成C，C先与NaOH反应再与HCI反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸酐在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄酮哌酯。 【详解】（1） 根据E倒推D为，其名称为邻羟基苯甲酸或羟基苯甲酸； （2）苯环、双键上的C原子的杂化类型为杂化，还含有甲基上的C原子的杂化类型为杂化； （3） E的结构为，官能团的名称为羧基、酯基； （4）A在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B ，A生成B的反应类型为取代反应； （5） D为，E的结构为，D转变为E的化学方程式为： （6） D为，①能与三氯化铁发生显色反应，说明有酚羟基，②能发生银镜反应说明有醛基。因此可以是2个酚羟基，1个醛基，为苯环上AAB型6种，还可以是1个酚羟基，1个甲酸苯酯，为苯环上AB型3种，共9种。其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式： ①   ②   ③。 5．(1) 碳氯键(氯原子也对) (2)BC (3) (4) (5)、、、、，任意写出四种。 【分析】根据题目信息分析，煤和水反应，可以生成一氧化碳和氢气，方程式为，根据A气体的密度，可以计算其相对分子质量为28，所以A为CO，B为氢气，二者反应生成甲醇，方程式为：。根据有机玻璃结构式逆推，F为：。化合物C的分子式是，其结构式为：，和氯气加成以后产物为，根据信息②，它在氢氧化钠（醇）中发生消去反应，生成E物质：（丙炔）。据此分析作答。 【详解】（1）化合物D是，按照系统命名法为：1,2-二氯丙烷；化合物E在氢氧化钠（醇）中发生消去反应，产物为：，故答案为：1,2-二氯丙烷；。 （2）A．A与B反应生成CH3OH，原子利用率为100%，符合绿色化学原理，A正确； B．C反应生成D的方程式为：，属于加成反应，B错误； C．C的分子式为：C3H6，E的分子式为：C3H4，相同质量的烯烃和炔烃，消耗氧气量的大小主要取决于它们的含氢量，含氢量越大，耗氧量越大，等质量的C和E分别完全燃烧，C3H6的含氢量高，所以C消耗氧气多，C错误； D．化合物F的结构式为：，含有不饱和的碳碳双键，容易被酸性高锰酸钾氧化而褪色，D正确； 答案选：BC。 （3）F→有机玻璃的化学方程式为：，故答案为：。 （4）化合物C是丙烯，要生成丙三醇，要考虑在三个碳原子上均引入卤素原子，然后水解可以制得丙三醇。可以先考虑用丙烯和氯气选择性取代（取代甲基上的一个氢原子），然后再和氯气加成，最后采用水解的原理来制取。故答案为：。 （5）F和氢气加成以后的产物分子式是，根据题中要求：①能发生水解反应（形成一个酯基）；②含有2个甲基，可以写出其同分异构体结构简式为：CH3CH2CH2COOCH3、CH3CH2COOCH2CH3、CH3COOCH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、，共五种，根据题目要求任写四种。 6．(1) 液溴、 对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛 (2)保护酚羟基 (3) 3 (4) 加成反应 (5)或或或 【分析】 根据C的结构简式和A的分子式可知A为甲苯，B为对溴甲苯，水解酸化后得到C，根据D的分子式和已知反应I可知D为，结合已知反应II可知与反应生成E为；根据已知反应III和G的结构简式可推知F为，则结构简式为，结合G、X结构简式可推出H分子的结构简式为，据此分析； 【详解】（1） 根据分析，A到B的反应条件为苯环上发生溴代反应，条件是液溴、；D为，化学名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛； （2）因为酚羟基容易被氧化，所以在反应中要保护酚羟基，再氧化甲基； （3） 根据分析，结构简式为；X分子中标有序号的碳原子是手性碳原子，如图，共有3个手性碳原子； （4） 结合已知反应II可知与反应生成E为，化学方程式为；E和H生成X是碳氧双键发生了加成，反应类型为加成反应； （5） H分子的结构简式为，分子中有12个碳原子，可形成苯环和另一个无双键的六元碳环，其结构可能为，官能团有两个羟基和一个氨基，根据核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为，可写出其结构简式：或或或。 7．(1) (2) 羟基或醛基 (3) 新制氢氧化铜悬浊液 氧化反应 (4) (5)C (6) 【分析】 由图知，CH3CHO与C2H4O发生加成反应生成，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成，与X发生生成和水，可推知X为，与ClCOOCH3反应生成，发生反应⑤生成，发生反应⑥生成，据此回答。 【详解】（1） 化合物M为，分子式为； （2） 化合物为，官能团的名称是羟基或醛基；化合物Y为的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，峰面积比为，Y的结构简式为； （3） 化合物为，中含有碳碳双键，在催化剂加热条件下发生加聚反应生成；中含有醛基，能在新制氢氧化铜悬浊液中发生氧化反应生成； （4） 据分析，化合物X的结构简式为； （5）A. 化合物为乙醛，易溶于水、化合物为3-羟基丁醛，能溶于水，A错误； B. 反应①为醛的加成反应，有键和π键的断裂，B错误； C. 反应⑤为成环时，不饱和度减少，为加成反应，C正确     D. 手性碳原子为碳原子上连四个不同的原子或原子团，V为，不存在手性碳原子，D错误 （6） 以1，3—丁二烯为主要原料，利用反应⑤的原理，合成的合成路线为，(a)第一步反应的产物为单烯烃，其结构简式为； (b)最后一步反应为消去反应，其化学方程式为。 8．(1)硝基、酯基、羰基 (2) (3) (4)HOCH2CH2NO2 (5)c (6) 【分析】 A在Cu/O2加热的条件下发生反应①生成B（），由B的结构可推知A为苯甲醇，结构简式为，B与CH3CHO在NaOH的条件下加热发生反应②生成D，D与Br2/CCl4在乙醇/OH-下发生反应③，先发生加成反应，在发生消去反应生成E，结合B和E的结构简式，推D为，与F在Ⅰ强碱、Ⅱ还原下生成G（），G与J发生取代反应⑤，生成K（），结合J的分子式是C2H5NO3，可知J的结构为HOCH2CH2NO2，E与K在一定条件下发生反应⑥，生成L； 【详解】（1）由L的结构图知，有机物L中含氧官能团有硝基、酯基、羰基； （2） 反应①为羟基被催化氧化为醛基，化学方程式； （3） 反应②涉及两步反应，已知第一步为加成反应，第一步反应为两个醛基的加成，化学方程式； （4）由分析知，J的结构简式是HOCH2CH2NO2； （5）a．③发生的应该加成反应和消去反应，a错误； b．由题意知，反应④经历了加成、消去、还原反应，b错误； c．G的结构式为，因为对称关系，核磁共振氢谱显示为六组峰，c正确； d． L中有5个手性碳原子，d错误； 故选c； （6） E与K反应生成L的反应中，E中碳碳双键断裂与K中HC-NO2和C=O成环，且C=O与-CHO成环，从而得到L，可推知，若要合成L′，相应D′和G′为：、。 9．(1) 间硝基甲苯或3-硝基甲苯 (2) > 加成反应 (3)+HO-NO2+H2O (4) 6 和 (5) 【分析】苯与浓硝酸发生硝化反应生成A为，A与一氯甲烷发生取代反应生成B，由B的还原产物结构可知B中引入的甲基在硝基的间位，故B为，B发生还原反应生成间甲基苯胺；苯与溴发生取代反应生成C，则C为，溴苯在浓硫酸条件下生成D，D与氢气发生加成反应生成，可知C与浓硫酸反应发生对位取代，故D为，据此回答。 【详解】（1）A为硝基苯，C和N原子轨道都是杂化，B为，其名称为间硝基甲苯或3-硝基甲苯； （2）由于Br的电负性大于C，故的极性大于，故酸性：>；D为，在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成； （3） 苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物加热发生取代反应生成硝基苯和水，反应的化学方程式为+HO-NO2+H2O； （4）苯乙烯中碳碳双键能发生加聚反应生成聚合物，反应的化学方程式为；化合物F的分子式为C9H10，和互为同系物，F中应含有一个苯环和一个C=C。结合构造异构和主体异构(顺反异构)，其结构一共有7种；核磁共振氢谱有五组吸收峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶2，其结构简式为或； （5）由第一条转化链可知，若先硝化再取代，硝基在甲基的间位，由第二条转化链可知，若先卤代再磺化，则-SO3H在-Br的对位，G水解生成，说明G中-Br位于-NO2的对位，“苯→F→G”应是先卤代再硝化，即可得到苯与Br2在催化剂作用下发生取代反应生成，则F为；发生硝化反应生成，则G为。 10．(1) C7H8O2 酯基、碳氯键 (2) 氧化反应 HCN、催化剂 加成反应 (3)H2O (4)A (5)或或或或或 (6) +NaOH+NaCl 【分析】有机物i中酚羟基发生取代反应生成ii，-CH2OH发生催化氧化生成-CHO，有机物iv中羧基与乙醇发生酯化反应生成v，碳氯键发生取代反应生成-CN，有机物iii和vi发生加成反应、再发生醇的消去反应生成vii； 【详解】（1）由结构简式可知，化合物ⅰ的分子式为C7H8O2，化合物v含有的官能团名称为酯基、碳氯键； （2） a．醛基与新制Cu(OH)2在加热条件下反应生成-COONa，故反应生成的新物质为，反应类型是氧化反应。b．由反应形成的新物质为可知，化合物iii中的醛基与HCN在催化剂条件下发生加成反应； （3） iii＋iv→vii＋y，化学方程式为+ →+y，结合物质的结构简式可知，ⅲ和ⅳ发生加成反应生成ⅶ和y，反应前后原子个数守恒，故y为H2O； （4）A．反应⑥过程中，碳碳双键变为碳碳单键，有π键发生断裂，A正确； B．价层电子对数为4的原子采取sp3杂化，化合物ⅶ中甲基上C原子，醚键上O原子都是sp3杂化，B错误； C．化合物ⅶ有醚键和乙基，是四面体结构，单键可以旋转，则所有碳原子不一定处于同一平面上，C错误； D．化合物ⅷ含有2个手性碳原子，如图，D错误； 故选A； （5） 化合物x是ⅱ的同分异构体，满足条件：含有苯环，且苯环上有两个侧链；与FeCl3溶液反应显紫色，则含有酚羟基；1 mol x与足量Na反应，生成1 mol H2，则含有2个羟基。x的苯环上连有—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CH(OH)CH3，两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，因此x共有6种，其中一种同分异构体为：或或或或或； （6） 采用逆推法可知，由和发生酯化反应得到，由水解得到，由水解得到，由和NaCN反应得到。①涉及的卤代烃制醇反应的化学方程式为+NaOH+NaCl。②最后一步反应为和的酯化反应，能与NaHCO3反应产生CO2的有机反应物为。 11．(1)羧基 (2) 取代反应 (3) ab 因氢原子电负性大于硼，氢原子具有负电性，加成到具有正电性的碳上 (4) (5)保护酰胺基 (6)、、或(任写一个) 【分析】 A的结构式为：，先与CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成，与Br2和CH3OH发生取代反应生成B，B的结构式为：，分两步反应生成C，第一步先在NaBH4的作用下发生还原反应，生成，第二步和MsCl发生取代反应生成C，C的结构式为：；D结构式为：，与SEMCl发生取代反应生成E，E的结构式为：，和发生取代反应生成F，F的结构式为：，F在一定条件下反应生成G，G的结构式为：，G在一定条件下生成H，H的结构式为：。 【详解】（1） A的结构式为：，其含氧官能团的名称是羧基，故答案为：羧基； （2） ①A→B的反应分为2步，由分析可知，第1步生成的有机物结构简式为：，故答案为：； ②第2步反应为与Br2和CH3OH发生溴取代反应生成B，B的结构式为：，故答案为：取代反应； （3）①步骤Ⅰ中，断裂的化学键类型有H-Hσ键 和C=Oπ键，故答案为：ab； ②步骤Ⅰ中，NaBH4中的H原子加成到C原子上是因为氢原子电负性大于硼，氢原子具有负电性，加成到具有正电性的碳上，故答案为：因氢原子电负性大于硼，氢原子具有负电性，加成到具有正电性的碳上； （4） 由分析可知，和发生取代反应生成F，F的结构式为：，化学方程式为：，故答案为：； （5）设计步骤D→E的目的是为了保护酰胺基，故答案为：保护酰胺基； （6） 的同分异构体中，分子中含环状结构(结构与苯环相似)，能发生银镜反应则说明含有醛基，核磁共振氢谱有4组峰，比例为2：2：1：1，说明由4种不同环境的H，则其同分异构体有：、、、写出任意一个即可，故答案为：、、或(任写一个)； 12．(1) 丙醛 醛基 羟基 (2)杂化 (3)2+O22+2H2O (4) (5)4种 (6) 【分析】 在碱性条件下发生水解得到A苯甲醇，苯甲醇催化氧化得到B苯甲醛，苯甲醛继续被氧化得到C苯甲酸；甲烷与氯气在光照条件下发生水解反应得到D，D在碱性条件下发生水解，根据已知a、c可知E为HCHO，E与F反应生成G，通过I的分子式，C的结构简式，可推知H的结构简式为，I的结构简式为，由此分析回答； 【详解】（1）由F的结构简式可知，F的化学名称为丙醛；由G的结构简式可知，含有的官能团为醛基、羟基； （2） 由分析可知，H的结构简式为，碳原子均形成4条单键，为杂化； （3） A到B为苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，化学方程式为：2+O22+2H2O； （4） 由分析可知I的结构简式为； （5）与D互为同系物、且相对分子质量比D大28的有机物J，分子式为C3H6Cl2，其同分异构体分别为CH3CH2CHCl2、CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3，共4种； （6） 由D到E的反应可知，M的结构简式为；由E与F生成G、已知b可推知N为。 13．(1)浓硫酸、浓硝酸 (2)具有碱性，增加的量，可降低生成物HCl的浓度，使平衡正向移动 (3)+H2O+CH3CH2OH (4) BrCH2CHBrCH2CH2OH+HBr 或 (5) 1：1 【分析】 由流程信息知，制备喹啉并内酯需先得到 和，A为硝基苯，经还原后得到苯胺B，苯胺与ClCH2COOC2H5发生取代反应得到C，C为 ，其在酸性条件下发生水解生成；丙烯和溴单质在高温条件下发生取代反应得到E，E为CH2=CH-CH2Br ，E与甲醛反应生成F，结合信息i知，F为CH2=CH-CH2CH2OH，则G为CH2BrCHBrCH2CH2OH，结合信息ii知，H为，它在NaOH醇溶液和加热条件下发生消去反应生成，据此分析。 【详解】（1）从苯到A发生苯的硝化反应，所用试剂为浓硫酸、浓硝酸； （2） C为，B→C的化学方程式为：+ClCH2COOC2H5→+HCl，因具有碱性，增加的量，可降低生成物HCl的浓度，使平衡正向移动，从而提高ClCH2COOC2H5的平衡转化率； （3） C为，C→D发生酯的水解反应，化学方程式：+H2O+CH3CH2OH； （4） G为BrCH2CHBrCH2CH2OH，参考题干中的已知信息i知，G →H的化学方程式：BrCH2CHBrCH2CH2OH+HBr； G生成H的过程中会得到少量的聚合物，参考题干中的已知信息i写出其中一种的结构简式： 或； （5） 结合(5)中信息i知，和在氧气的作用下可先生成中间产物1：，化学方程式为：2+2+O22+2H2O，结合(5)中信息ii知，在一定条件下可转化为中间产物2：，然后发生自身酯化反应得到中间产物3：，最后在氧气的作用下反应生成喹啉并内酯，方程式为：2+O22+2H2O，整个过程中只有第一步和最后一步消耗O2，故理论上消耗的O2与生成的喹啉并内酯的物质的量之比为1：1。 14．(1) (2) (3)羟基、醚键； (4)9 (5) 加成反应 【分析】 A为乙醛，乙醛和乙炔发生加成反应，可知在醛中的碳氧双键处发生加成生成B；C中羰基和乙二醇反应生成D，B和D生成E，E转化为F，结合F结构、E化学式可知，B和D中羰基加成生成E：，F转化为G，G中醚键转化为羰基得到L，可知C→D是为了保护C中左下侧的羰基； 【详解】（1）由分析可知，B的分子式为； （2） C中羰基和乙二醇反应生成醚键得到D，化学方程式为； （3） E为，含有含氧官能团为羟基、醚键； （4）C分子中含有9个碳、2个氧、不饱和度为4，M是C的同分异构体，符合下列条件：①遇显紫色，则含有酚羟基；②有手性碳原子；③只有一个甲基；则苯环上取代基为-OH和-CH(CH3)CH2OH、-OH和-CH2CHOHCH3、-OH和-CHOHCH2CH3，均存在邻间对3种情况，故共9 种； （5） 分析K的结构，与L的结构类似，因此需要模仿A到L的合成路径，K的结构左右对称，可知CH≡CH与2倍的乙醛C2H4O发生了加成，得到的产物H：，H中的羟基被氧化成羰基，I的结构简式为，则条件a为CrO3、吡啶；I再发生流程中F生成G的反应得到J，J中碳碳叁键加成转化为碳碳双键得到K，条件为Cr2+、H+； ①CH≡CH与2倍的C2H4O发生了加成，得到的产物H，为加成反应。 ②由分析I为：； ③I再发生流程中F生成G的反应得到J，故为：。 15．(1) 1，4-二甲苯(或对二甲苯) 羧基 (2) (3) +SOCl2→+SO2+HCl 取代反应 (4) (5) 【分析】 由流程可知，A氧化生成B，B生成C，结合AB化学式，A为、B为，B发生取代反应引入氯生成C，C转化为D，D中溴发生取代生成F，F发生取代生成H； 【详解】（1） A为，名称为1，4-二甲苯(或对二甲苯)，B为，B分子中的官能团名称为羧基； （2） A中含有2个甲基，可能都被氧化为羧基，故副产物为：； （3） 反应B→C中羧基和SOCl2反应除生成C外，还生成HCl和一种氧化物，结合质量守恒可知，氧化物为二氧化硫，故该反应的化学方程式为+SOCl2→+SO2+HCl；F→H的反应为F中溴被氨基氢取代的反应，类型为取代反应，产物还生成HBr； （4）D的分子式为C8H6OBr2，出苯环外含有2个碳、1个氯、1个氧、不饱和度为1；同时满足已知条件的同分异构体： i．含有酮羰基；ⅱ．苯环上有两个取代基；ⅲ．核磁共振氢谱有三组面积比为1：1 ：1的峰，则两个取代基结构对称，则结构简式为； （5） 根据题目信息，若想制目标产物，则应先用苯制备硝基苯和溴苯，再用硝基苯还原制苯胺，最后利用苯胺与溴苯在K2CO3作用下合成目标产物，反应为：。 16．(1)间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸) (2) (3)羧基、酮羰基 (4) (5) ＋＋HCl (6)(合理即可) (7) (合理给分) 【分析】根据B、D的结构简式和C的化学式，B在NaCN的条件下发生取代反应生成C，可知C为，根据D、F的结构简式和E的化学式，可知E为。 【详解】（1）根据题中所给A的结构简式，有机物A的名称为间甲基苯甲酸(3−甲基苯甲酸)； （2）根据B的结构简式，B的分子式为C8H7O2Cl； （3）根据酮基布洛芬的结构简式，酮基布洛芬中官能团的名称为羧基、酮羰基； （4）由分析，C的结构简式为； （5）根据D的结构简式和分析，D和苯发生取代反应得D，化学方程式为＋＋HCl； （6）H含有酯基的取代基可为、、、、、，故可能的结构简式为（任写一种取代基合理即可）； （7）得到目标产物需要连接上苯环，参考C→D→E路线合成，可设计出合成路线：。 17．(1)4 (2) (3)+2CH3OH+2H2O (4)羰基、酯基 (5) 9 (6) 【分析】 由已知①的信息，结合A和B的结构简式可知，则A和B发生信息①反应生成C的结构简式为：，根据E的分子式、E→F的转化关系和已知条件②可得出，D还原生成E的结构简式为 ，G是F与甲醇发生酯化反应的产物，G为。 【详解】（1） 化合物C为A和B发生已知条件①的反应的产物，C的结构为，标*的为杂化的碳原子，共4个； （2） 根据E的分子式、E→F的转化关系和已知条件②，可以推出E为； （3） G是F与甲醇发生酯化反应的产物，G为； （4）由H的结构简式知，H含有的官能团名称为羰基、酯基； （5） X与F互为同系物且比F少2个碳原子，说明X为6个碳的链状二元羧酸，同分异构体有、、、、、、、、，共9种。其中核磁共振氢谱峰面积比为的是； （6） 根据已知条件③，用乙酸乙酯在已知条件③下即可合成乙酰乙酸乙酯，故以乙醇为原料氧化合成乙酸，再酯化得到乙酸乙酯，再在已知条件③下反应即可得到乙酰乙酸乙酯。故可设计合成路线为：。 18．(1) C5H10O 或或 (2)O2或氧气 (3) 浓硫酸，加热 O2、Cu，加热（或酸性高锰酸钾溶液） （或） (4)CD (5)和乙醇 (6) (7) 【分析】 与HBr加热发生取代反应生成 ，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，③与发生开环加成生成，④发生取代反应生成 ，⑤与及CO反应生成。 【详解】（1） 化合物i的分子式为C5H10O；不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为 (或含醛基时为或含圆环是为 )； （2） 乙烯在催化剂作用下氧化生成，y为O2或氧气； （3） 根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，与羟基相连的碳上有氢，可在铜或银催化作用下氧化生成，或酸性高锰酸钾溶液中氧化生成； （4）A．从产物中不存在C-I键和H-O键可以看出，反应过程中，有C-I键和H-O键断裂，故A正确； B．反应物中不存在C=O双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中C-O单键，所以反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成，故B正确； C．反应物i 中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误； D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误； 故答案为：CD； （5） 以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成，与HI反应合成，最后根据反应⑤的原理与乙醇、CO合成化合物ⅷ；最后一步反应中，有机反应物为和乙醇； （6）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为； （7） 从苯出发，第一步的化学方程式为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$